有机化学
课程说明
1,任课教师
主讲：古练权教授汪波副教授
辅导：庞冀燕博士及4位研究生
2,课时
本课程共90学时。第一学期54学时，第二学期36学时。
3,课程教学大纲及教学要求
见学院网站
4,考试及成绩
5-10分钟课堂测验。
总结性作业（10 %）。
期中考试（40 %）。
期末考试（50 %）。
5,教材及教学内容体系介绍
新教材：在00级及01级教学实践基础上,我们编写出了新教材。计划经过1-2年的使用和修改，
成为正式教材。
教学内容体系：本课程将采用全新的教学内容体系。这一体系是参考了国外有机化学教学改革新趋势，结合我国学生的基础确定的。
新体系将全部基础化学知识分为四大部分：
一、有机化合物的结构和性质；二、有机化学反应；三、生物有机化合物；四、专题讨论。
《有机化学》内容和结构
《有机化学》包括四个部分。
第一部分：有机化合物的结构和性质
第二部分：有机化学反应
第三部分：生物有机化合物
第四部分：专题讨论
第一和第二部分是基础；第三和第四部分是有机化学的深化、发展和应用。
6,参考书
基础有机化学（第二版），邢其毅等编
，高教出版社
Organic Chemistry,3
rd
edition,P.Y.Bruice,
Prentice Hall,2001
Organic Chemistry,2
nd
edition,M.A.Fox
and J.K.Whitesell,Jones & Bartlett,1997
Organic Chemistry,6
th
edition,John
McMurry,Thomson Brooks/Cole,2004
有机化学是现代科学技术的重要基础学科
1,有机化学研究的对象及发展
有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分-有机化合物。
简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质
、鉴定、反应、合成）→复杂有机化合物（
结构、鉴定、合成）→大分子化合物（结构、鉴定、合成、相互作用）→超分子（
分子识别、分子组装、功能）
2.有机化学在现代科学技术中的定位-有机化学是许多现代科学技术的基础
生命科学（生物化学，分子生物学等）
医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）
农业（农业化学，农用化学品等）
石油（石油化工等）
材料科学（高分子化学，功能材料等）
食品（食品化学，营养学，添加剂等）
日用化工（染料，涂料，化装品等）
3,生命科学和医药科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力
(1) 有机化学在生命科学和医药科学发展中的重要作用?理论基础、研究工具、阐明本质
生物代谢
酶摧化多步骤分解反应
复杂生物分子→小分子
复杂生物分子（反应物）：糖，脂，蛋白质，
核酸，酶，药物分子等。
小分子（代谢产物）：水，二氧化碳，
氨，硫化氢，氨基酸，其它小分子代谢产物（包括许多天然产物）。
催化剂：酶
代谢反应类型：水解反应，脱水反应，
脱氢反应，氧化反应，异构化反应，脱羧反应，磷酸化反应等。
意义：将化学能转变成生物能，提供生物合成单体原料，解毒和保护作用等。
生物合成
酶摧化多步骤合成反应
小分子→复杂生物分子
小分子（反应物）：水，二氧化碳，氨
，硫化氢，氨基酸，含硫、磷化合物等
。
复杂生物分子（合成产物）：糖，脂，
蛋白质，核酸，酶，激素等。
催化剂：酶
合成反应类型：亲核加成和取代反应，
消去反应，还原反应，缩合反应，酯化反应，酰基化反应等。
意义：为生物体的生长、发育、分化提供结构物质、功能物质和调控物质，将光能转化成化学能。
生物能
生物能与化学能及光能的关系：
生物能的化学本质：ATP的水解能
生物能与生物代谢和生物合成的关系：
生物能的启示：利用效率，可再生性，
环境保护
蛋白质的结构与功能
蛋白质的结构：一级结构和立体结构
蛋白质的结构与功能：
蛋白质的合成：
组合化学：多肽库-寡聚核酸库-非肽库
核酸的结构与功能
DNA双螺旋结构的发现及其意义：
核酸与遗传：
核酸和化学合成：
核酸与有机合成：
酶的作用机制和模拟
酶的结构研究：
酶的摧化作用机制：
酶的化学修饰：
模拟酶：
酶在化学研究中的应用：
药物发现与药物分子设计
有机化合物的相互作用和识别；
药物分子结构-功能关系；
药物筛选；
药物分子设计。
(2) 在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。
有机化学?小分子→复杂分子→大分子
→超分子
生命科学?生物个体→组织→细胞→亚细胞→超分子→大分子→结构单元分子
有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。
4,化学家和生物学家面临的挑战
资源和环境：
Growthmania is fundamentally
incompatible with the long-run preservation
and maintenance of nature.
Our insatiable thirst is draining the
earth’s longevity.
ozone depletion,greenhouse effect,acid
rain,natural resources,et al.
人类健康和生活素质：
资源短缺
环境恶化
新的疾病
药物副作用和耐药性
解决途径：
化学技术与生物技术的密切结合
创新和不同学科渗透和应用能力是新型有机化学家的基本素质
有机化学与生命科学及其它学科的密切结合必须体现在新一代有机化学家的知识层面上。
创新的灵感和基础?扎实的基础，对相关学科的深入了解，最新理论和技术的掌握和应用。
1.1 有机化学及其发展历史
1.1.1 有机化学发展的历史
In 1770,Swedish chemist Torbern
Bergman was the first to express
the difference between,organic”
and,inorganic” substances.
The term organic literally means,derived
from living organisms”,Originally,the
science of organic chemistry was the study
of compounds extracted from living
organisms and their natural products,
Compounds such as sugar,urea,starch,
waxes,and plant oils were considered
“organic”,and people believed that such
natural products needs a,vital force”to
create them.
Vital force theory,organic compounds
must contain a peculiar,vital force,
as a result of their origin in living
sources,One consequence of this vital
force,chemists believed,was that
organic compounds could not be
prepared and manipulated in the
laboratory as could inorganic
compounds.
The evidences against the vital
force theory:
Friedrich Wohler discovered in 1828
that it was possible to convert the
“inorganic” salt ammonium cyanate
into the,organic” substance urea.
NH4
+ -
OCN
NH
2
O
NH
2
Heat
Ammonium cyanate Urea
After that time,many other syntheses were
carried out,and the vital force theory was
eventually discarded.
1.1.2,有机化学的定义
Even though organic compounds do not
need a vital force,they are still
distinguished from inorganic compounds,
The distinctive feature of organic
compounds is that they all contain one or
more carbon atoms,Still,not all carbon
compounds are organic compounds,Most
of the millions of carbon compounds are
considered to be organic compounds,
however,
The modern definition of organic
chemistry is the chemistry of
carbon compounds.
Although carbon is the principal element in
organic compounds,most also contain
hydrogen,and many contain nitrogen,
oxygen,phosphorus,sulfur,chlorine,or
other elements.
What is so special about carbon that a
whole branch of chemistry is devoted to its
compounds?
Unlike most other elements,carbon forms strong
bonds to other carbon atoms and to a wide variety
of other elements,Chains and rings of carbon
atoms can be built up to form an endless variety of
molecules,It is this diversity of carbon
compounds that provides the basis for life on
Earth,Living creatures are largely composed of
complex organic compounds that serve structural,
chemical,or genetic functions,
本周三内容预习提示
1、离子键、共价键等基本概念
2、原子轨道和分子轨道理论的核心内容有哪些？
3、如何理解杂化轨道理论中的“杂化”概念？
4、三种不同的杂化方式的碳原子分别具有什么样的空间立体特征？在纸面上如何表示这些空间立体特征？
本周三内容预习提示
5、主要的有机化合物的官能团有哪些？
6、有机化合物分子结构在哪几个层面上影响化合物的性质
7、有机化学反应的类型有哪些？
课程说明
1,任课教师
主讲：古练权教授汪波副教授
辅导：庞冀燕博士及4位研究生
2,课时
本课程共90学时。第一学期54学时，第二学期36学时。
3,课程教学大纲及教学要求
见学院网站
4,考试及成绩
5-10分钟课堂测验。
总结性作业（10 %）。
期中考试（40 %）。
期末考试（50 %）。
5,教材及教学内容体系介绍
新教材：在00级及01级教学实践基础上,我们编写出了新教材。计划经过1-2年的使用和修改，
成为正式教材。
教学内容体系：本课程将采用全新的教学内容体系。这一体系是参考了国外有机化学教学改革新趋势，结合我国学生的基础确定的。
新体系将全部基础化学知识分为四大部分：
一、有机化合物的结构和性质；二、有机化学反应；三、生物有机化合物；四、专题讨论。
《有机化学》内容和结构
《有机化学》包括四个部分。
第一部分：有机化合物的结构和性质
第二部分：有机化学反应
第三部分：生物有机化合物
第四部分：专题讨论
第一和第二部分是基础；第三和第四部分是有机化学的深化、发展和应用。
6,参考书
基础有机化学（第二版），邢其毅等编
，高教出版社
Organic Chemistry,3
rd
edition,P.Y.Bruice,
Prentice Hall,2001
Organic Chemistry,2
nd
edition,M.A.Fox
and J.K.Whitesell,Jones & Bartlett,1997
Organic Chemistry,6
th
edition,John
McMurry,Thomson Brooks/Cole,2004
有机化学是现代科学技术的重要基础学科
1,有机化学研究的对象及发展
有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分-有机化合物。
简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质
、鉴定、反应、合成）→复杂有机化合物（
结构、鉴定、合成）→大分子化合物（结构、鉴定、合成、相互作用）→超分子（
分子识别、分子组装、功能）
2.有机化学在现代科学技术中的定位-有机化学是许多现代科学技术的基础
生命科学（生物化学，分子生物学等）
医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）
农业（农业化学，农用化学品等）
石油（石油化工等）
材料科学（高分子化学，功能材料等）
食品（食品化学，营养学，添加剂等）
日用化工（染料，涂料，化装品等）
3,生命科学和医药科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力
(1) 有机化学在生命科学和医药科学发展中的重要作用?理论基础、研究工具、阐明本质
生物代谢
酶摧化多步骤分解反应
复杂生物分子→小分子
复杂生物分子（反应物）：糖，脂，蛋白质，
核酸，酶，药物分子等。
小分子（代谢产物）：水，二氧化碳，
氨，硫化氢，氨基酸，其它小分子代谢产物（包括许多天然产物）。
催化剂：酶
代谢反应类型：水解反应，脱水反应，
脱氢反应，氧化反应，异构化反应，脱羧反应，磷酸化反应等。
意义：将化学能转变成生物能，提供生物合成单体原料，解毒和保护作用等。
生物合成
酶摧化多步骤合成反应
小分子→复杂生物分子
小分子（反应物）：水，二氧化碳，氨
，硫化氢，氨基酸，含硫、磷化合物等
。
复杂生物分子（合成产物）：糖，脂，
蛋白质，核酸，酶，激素等。
催化剂：酶
合成反应类型：亲核加成和取代反应，
消去反应，还原反应，缩合反应，酯化反应，酰基化反应等。
意义：为生物体的生长、发育、分化提供结构物质、功能物质和调控物质，将光能转化成化学能。
生物能
生物能与化学能及光能的关系：
生物能的化学本质：ATP的水解能
生物能与生物代谢和生物合成的关系：
生物能的启示：利用效率，可再生性，
环境保护
蛋白质的结构与功能
蛋白质的结构：一级结构和立体结构
蛋白质的结构与功能：
蛋白质的合成：
组合化学：多肽库-寡聚核酸库-非肽库
核酸的结构与功能
DNA双螺旋结构的发现及其意义：
核酸与遗传：
核酸和化学合成：
核酸与有机合成：
酶的作用机制和模拟
酶的结构研究：
酶的摧化作用机制：
酶的化学修饰：
模拟酶：
酶在化学研究中的应用：
药物发现与药物分子设计
有机化合物的相互作用和识别；
药物分子结构-功能关系；
药物筛选；
药物分子设计。
(2) 在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更广阔范围和更深层次上相互渗透，全面互补。
有机化学?小分子→复杂分子→大分子
→超分子
生命科学?生物个体→组织→细胞→亚细胞→超分子→大分子→结构单元分子
有机化学与生命科学的密切结合，是现代科学发展的必然结果和需要。
4,化学家和生物学家面临的挑战
资源和环境：
Growthmania is fundamentally
incompatible with the long-run preservation
and maintenance of nature.
Our insatiable thirst is draining the
earth’s longevity.
ozone depletion,greenhouse effect,acid
rain,natural resources,et al.
人类健康和生活素质：
资源短缺
环境恶化
新的疾病
药物副作用和耐药性
解决途径：
化学技术与生物技术的密切结合
创新和不同学科渗透和应用能力是新型有机化学家的基本素质
有机化学与生命科学及其它学科的密切结合必须体现在新一代有机化学家的知识层面上。
创新的灵感和基础?扎实的基础，对相关学科的深入了解，最新理论和技术的掌握和应用。
1.1 有机化学及其发展历史
1.1.1 有机化学发展的历史
In 1770,Swedish chemist Torbern
Bergman was the first to express
the difference between,organic”
and,inorganic” substances.
The term organic literally means,derived
from living organisms”,Originally,the
science of organic chemistry was the study
of compounds extracted from living
organisms and their natural products,
Compounds such as sugar,urea,starch,
waxes,and plant oils were considered
“organic”,and people believed that such
natural products needs a,vital force”to
create them.
Vital force theory,organic compounds
must contain a peculiar,vital force,
as a result of their origin in living
sources,One consequence of this vital
force,chemists believed,was that
organic compounds could not be
prepared and manipulated in the
laboratory as could inorganic
compounds.
The evidences against the vital
force theory:
Friedrich Wohler discovered in 1828
that it was possible to convert the
“inorganic” salt ammonium cyanate
into the,organic” substance urea.
NH4
+ -
OCN
NH
2
O
NH
2
Heat
Ammonium cyanate Urea
After that time,many other syntheses were
carried out,and the vital force theory was
eventually discarded.
1.1.2,有机化学的定义
Even though organic compounds do not
need a vital force,they are still
distinguished from inorganic compounds,
The distinctive feature of organic
compounds is that they all contain one or
more carbon atoms,Still,not all carbon
compounds are organic compounds,Most
of the millions of carbon compounds are
considered to be organic compounds,
however,
The modern definition of organic
chemistry is the chemistry of
carbon compounds.
Although carbon is the principal element in
organic compounds,most also contain
hydrogen,and many contain nitrogen,
oxygen,phosphorus,sulfur,chlorine,or
other elements.
What is so special about carbon that a
whole branch of chemistry is devoted to its
compounds?
Unlike most other elements,carbon forms strong
bonds to other carbon atoms and to a wide variety
of other elements,Chains and rings of carbon
atoms can be built up to form an endless variety of
molecules,It is this diversity of carbon
compounds that provides the basis for life on
Earth,Living creatures are largely composed of
complex organic compounds that serve structural,
chemical,or genetic functions,
本周三内容预习提示
1、离子键、共价键等基本概念
2、原子轨道和分子轨道理论的核心内容有哪些？
3、如何理解杂化轨道理论中的“杂化”概念？
4、三种不同的杂化方式的碳原子分别具有什么样的空间立体特征？在纸面上如何表示这些空间立体特征？
本周三内容预习提示
5、主要的有机化合物的官能团有哪些？
6、有机化合物分子结构在哪几个层面上影响化合物的性质
7、有机化学反应的类型有哪些？
