第十七章脂
Lipids
本章主要内容一．甘油酯二．磷脂三．固醇类化合物四．萜类化合物
Lipids
z Lipids are organic compounds found
in living organisms,that are soluble
in nonpolar organic solvents,
z Lipids have a variety of structures
and functions
Lipids
蜡 (waxes) ＝ R
1
COOR
2
,R
1
= C
16
~C
36
,R
2
= C
16
~C
34
（保护及其他特殊功能）
脂甘油酯 (glycerides) ＝甘 油 +脂肪酸
（储存能量）
磷脂 (phospholipids) ＝ 甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他
（生物膜主要结构成分）
固醇类 (steroids) （激素等功用）
前列腺素类 (prostaglandins) （多种系统调节作用 )
萜类 (terpenoids) （多种用途）
类脂
一、甘油酯 Glycerides
1,Structure
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
R
1
C OH
O
R
1
C OH
O
R
1
C OH
O
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R
1
R
2
R
3
glycerol
fatty acids triacylglycerol or triglyceride
a fat or an oil
z R
1
=R
2
=R
3
,simple triacylglycerol
z R
1
,R
2
,R
3
are not same,mixed triacylglycerol
z Fat,solid and semisolid; Oils,liquid
一、甘油酯 Glycerides
2,Fatty acid
z Carboxylic acids with long hydrocarbon
chains.
z Saturared and unsaturated fatty acids
z C4~C24,even number of C,unbranched
z Double bond positions,C-9 ~ C-10
z Double bond configuration,Z
z Melting point,Saturated > unsaturated
z more double bond,lower melting point,
z 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度 。
一、甘油酯 Glycerides
3,Properties
H
2
C
HC
H
2
C
O C
O C
O C
O
O
O
H
2
C
HC
H
2
C
O C
O C
O C
O
O
O
硬脂酸三甘酯
(mp.72℃ )
油酸三甘酯
（ mp.-4℃）
3,Properties
z 甘油酯的变质 —— 酸败 (rancidity)
—— 不饱和脂肪酸的氧化所导致。
一、甘油酯 Glycerides
3,Properties
z 皂化 (Saponification)
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
tristearin,a fat
heat
H
2
O
CH
2
CH
OH
OH
CH
2
OH
glycerol
+
OC
O
(CH
2
)
16
CH
3
sodium stearate,a soap
+
3Na
+
O
O
O
H
2
C
HC
H
2
C
3NaOH
肥皂的作用原理
z 缺点：酸渣，硬水渣
z 合成去污剂 （ synthetic detergent)
二、磷脂 Phospholipids
z 最重要的是磷酸甘油酯
(phosphoglycerides)
z 磷酸甘油酯 ＝ 甘油＋脂肪酸＋磷酸＋其他
z 是一两性分子，形成脂双层（ lipid bilayer)
z 生物膜的主要构成成分
1,Structure
1
CH
2
OC
O
R
1
2
CHO C
O
R
2
3
CH
2
O P OH
O
O
phosphatidic acid
R configuration
2H
CH
2
OC
O
R
1
CH
CH
2
O
OC
O
R
2
P
O
O
O
ionized form
+
=
nonpolar
hydrocarbon
tails
polar headpolar head
2,Lipid bilayer
3,Cephalin (脑磷脂 ) and lecithin (卵磷脂 )
4,Cell membranes
思考题一
1,脂 类 化 合 物（蜡、甘油三酯和磷脂在日用化工中的应用实例？
2、肥皂与洗衣粉合用好不好，为什么？
3,为 什 么 要 注意摄取不饱和脂肪酸酯饱和脂肪酸酯的量？
4,脑 磷脂和卵磷脂在生命体中的功能有哪些？
三、固醇类化合物 Steroids
1,structure
固醇类（甾体）化合物在结构上的共同特点是都含有环戊烷多氢菲甾核，并且在甾核上一般还含有三个侧链。C 10和
C13处的甲基叫角甲基。
“甾”作为象形文字相当形象地描述了该化合物的基本结构。
2,Stereochemistry
z α,β 构型
CH
3
CH
3
R
H
H
H
(α)
(β)
H
10
19
以环之间的角甲基为标准，把它安排在环系平面的上方，并用实线与环相连，其它的原子团，凡与这个甲基在环平面的同一边的，都用实线表示，称为β构型，不在同一边的，用虚线表示，称为α构型。
2,Stereochemistry
z 环的稠合方式（顺式和反式）
环 A和环 B有顺式及反式两种稠合方式，而环 B与环 C及环 D之间都为反式稠合。
2,Stereochemistry
z 环的稠合方式（顺式和反式）
z顺反十氢萘的构象是基础
3.几种重要的固醇类化合物
①胆固醇
②胆酸类
③甾体激素
①胆固醇（Cholesterol）
存在于动物的脊髓、脑、神经组织及血液中，
是最早发现的固醇类化合物之一，由胆石中发现的固体状醇，所以又叫做胆固醇。
z 1964年，诺贝尔生理学或医学奖授予了德国的 Konrad
Bloch (1912－ 2000) 和 Feodor Lynen (1911－ 1979)，由于他们发现了胆固醇和脂肪酸的代谢机制及其调节。
z 胆固醇的功能：
—— 多种固醇类物质的合成前体，如,维生素 D、胆酸、甾体激素等。
—— 血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基 本 成分。
z 胆固醇含量过高，会导致：
—— 动脉硬化
—— 胆石症
z 胆固醇广泛分布人体全身，人体内 胆固 醇的 总量 大约 为每公斤体重 2g左右
Clinic Treatment of High
Cholesterol
The newest class of cholesterol-reducing drugs:
—— Natural and synthetic statin（他汀）
②胆 酸 (Cholic acid) 类
H
COOH
HO
OH
H
COOH
HO OH
OH
胆酸（ Cholic acid）
去氧胆酸
(desoxycholic acid)
z C17上支链较短，末端有一个羧酸，核上含有两个或三个羟基，而且都是 α -型，A/B环是以顺式稠合。胆酸的构象式表示如下：
H
COOHOH
OH
OH
7
12
3
z 胆酸分子中既有大的疏水基（两个甲基和烃核）
又有亲水侧（三个羟基和一个羧基），故胆酸（胆汁酸也一样）在肠道中的功能是作为 乳化剂 以促进脂肪的吸收。
③ 甾体激素 (steroid hormone)
z 性激素
O
O
O
OH
H
H
H
testosterone
HO
OH
H
H
H
estradiol
睾酮雌甾醇黄体酮睾酮 和 雌甾醇 分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生长及维持性特征的作用。
黄体酮 使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。
口服避孕药 主要是甾体化合物，它们可以阻碍或干扰女性的排卵周期。目前，研究出效果比较好而作用时间又比较长的避孕药有：炔雌醇、炔诺酮、甲地孕酮。结构式如下：
OH
O
C CH
C
O
CH
3
OCOCH
3
O
OH
HO
C CH
炔雌醇 炔 诺酮 甲地孕酮
Eethynl estradiol
③ 甾体激素
z 肾上腺皮质激素
O
OH
CH
2
OH
O
O
O
OH
CH
2
OH
HO
O
可的松 (cortisone) 氢化可的松 (cortisol)
C11位有含氧官能团的（如可的松，氢化可的松）
对促进糖代谢有强大的作用。临床上多用于控制严重中毒感染和风湿病等。
近年来，人工合成了一大批疗效强而副作用较小的肾上腺皮质激素新药物，如：
O
OH
CH
2
O
O
O
O
OH
CH
2
O
HO
O
C CH
3
O
C CH
3
O
醋酸强的松 醋 酸强的松龙它们的抗炎作用比其母体（可的松和氢化可的松）
均强4倍左右。
O
O
OH
HO
F
H
H
O
F
O C
CH
3
CH
3
fluocinolone acetonide
(氟轻松，肤轻松)
HO
O
OH
H
H
Cl
HO
O
beclomethasone
(倍氯米松)
肤轻松 是比氢化可的松更强的治疗皮炎的药物。而含氯的 倍氯米松 则是比氢化可的松更强的治疗气喘的药物。
类固醇已作为抗炎药物用于 SARS病人的治疗！
思考题二
1、甾体化合 物 的 A,B环的并环方式（顺式或反式）对它们的生命体中作用有何影响？用 具体实例说明。
2、甾体药物主要有哪些？其构效关系如何？
四、萜类化合物 Terpenoids
HO
薄荷醇
menthol
薄荷油
peppermint oil
OH
香叶醇
geraniol
香叶油
geranium ol
姜烯
zingiberene
姜油
oil of ginger
芹子烯
β?selinene
芹菜籽油
oil of celery
α-蒎烯
α-pinene
雪松油
cedar leaf oil
四、萜类化合物 Terpenoids
萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯主要以头—尾相连接而成的化合物。这种结构特点叫做萜类化合物的 异戊二烯规律( isoprene rule)。
H
2
C
C CH
CH
3
or
CH
2
异戊二烯 (isoprene):
or
head
tail
（可以含有双键）
CCC C
C
一个异戊二烯单元
(isoprene units)：
若干个异戊二烯单位可以相连成链状，也可以连接成环。根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目，可以分为：
单萜 (monoterpenes),C10 两个异戊二烯单位倍半萜 (sesquiterpenes),C15 三个异戊二烯单位二萜 (diterpenes),C20 四个异戊二烯单位二倍半萜 (sesterterpenes),C25 五个异戊二烯单位三萜 (triterpenes),C30 六个异戊二烯单位四萜 (tetraterpenes),C40 八个异戊二烯单位
Isoprene Rule
1,单萜 monoterpenes
单萜类化合物是精油的主要成分，它们大多数以复杂的混合物形式存在于自然界中。
通过水蒸汽、溶剂提取或压榨等方法从许多植物的叶子花果皮种子树皮木质等部分中，得到具有芳香气味易挥发的液体，通常称为精油，
精油用途很广，可供药物和香料使用。
单萜根据分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜和双环萜三类。
① 开链单萜
CH
2
OH
CH
2
OH
CHO
CHO
橙花醇 香叶醇 香叶醛 橙花醛橙花醇和香叶醇互为几何异构体，它们存在于玫瑰油橙花油香茅油中，为无色的玫瑰香气的液体，都用来制造香料。香叶醇是一种昆虫的性外激素，如当蜜蜂发现了食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂。
② 单环单萜
OH
OH
薄荷醇 新薄荷醇薄荷醇具有清凉愉快的芳香气味，有杀菌和防腐的作用，是医药、食品、香料工业不可缺少的重要原料，用于制造清凉油、人丹、牙膏、糖果等。
③樟 脑
O
O
D,L- 樟脑樟脑有强心效能和愉快芳香味，是医药和化妆工业的重要原料。
2,倍半萜 Sesquiterpenes
CH
2
OH
O
O
O
O
山道年
(Santonin)
使蛔虫麻痹，不能吸附肠壁，用作驱蛔虫药。
愈创木奥
(Suaiazulene)
消炎、促进烫伤或烧伤愈合的效能，是国内烫伤膏的主要成分。
法尼醇
(Farnesol)
保幼激素杜鹃酮
(Germacrone)
止咳祛痰
3,二萜 Diterpenes
CH
2
OH
维生素 A (Vitamin A)
体内缺少维生素 A则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引起生殖功能衰退，
骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。
4,三萜 Triterpenes
尾尾角鲨烯 (squalene) 在自然界分布很广，如酵 母,
麦芽、橄榄油、鲨鱼的肝中都含有。
Squalene is a precursor of steroid moleculars.
思考题三萜类化合物的应用有哪些？
一般来源如何？
它们的存放稳定性如何？
要求：思考题必须选做 3~5题，注明查阅资料的来源，用实例进行说明。
Lipids
本章主要内容一．甘油酯二．磷脂三．固醇类化合物四．萜类化合物
Lipids
z Lipids are organic compounds found
in living organisms,that are soluble
in nonpolar organic solvents,
z Lipids have a variety of structures
and functions
Lipids
蜡 (waxes) ＝ R
1
COOR
2
,R
1
= C
16
~C
36
,R
2
= C
16
~C
34
（保护及其他特殊功能）
脂甘油酯 (glycerides) ＝甘 油 +脂肪酸
（储存能量）
磷脂 (phospholipids) ＝ 甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他
（生物膜主要结构成分）
固醇类 (steroids) （激素等功用）
前列腺素类 (prostaglandins) （多种系统调节作用 )
萜类 (terpenoids) （多种用途）
类脂
一、甘油酯 Glycerides
1,Structure
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
R
1
C OH
O
R
1
C OH
O
R
1
C OH
O
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R
1
R
2
R
3
glycerol
fatty acids triacylglycerol or triglyceride
a fat or an oil
z R
1
=R
2
=R
3
,simple triacylglycerol
z R
1
,R
2
,R
3
are not same,mixed triacylglycerol
z Fat,solid and semisolid; Oils,liquid
一、甘油酯 Glycerides
2,Fatty acid
z Carboxylic acids with long hydrocarbon
chains.
z Saturared and unsaturated fatty acids
z C4~C24,even number of C,unbranched
z Double bond positions,C-9 ~ C-10
z Double bond configuration,Z
z Melting point,Saturated > unsaturated
z more double bond,lower melting point,
z 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度 。
一、甘油酯 Glycerides
3,Properties
H
2
C
HC
H
2
C
O C
O C
O C
O
O
O
H
2
C
HC
H
2
C
O C
O C
O C
O
O
O
硬脂酸三甘酯
(mp.72℃ )
油酸三甘酯
（ mp.-4℃）
3,Properties
z 甘油酯的变质 —— 酸败 (rancidity)
—— 不饱和脂肪酸的氧化所导致。
一、甘油酯 Glycerides
3,Properties
z 皂化 (Saponification)
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
tristearin,a fat
heat
H
2
O
CH
2
CH
OH
OH
CH
2
OH
glycerol
+
OC
O
(CH
2
)
16
CH
3
sodium stearate,a soap
+
3Na
+
O
O
O
H
2
C
HC
H
2
C
3NaOH
肥皂的作用原理
z 缺点：酸渣，硬水渣
z 合成去污剂 （ synthetic detergent)
二、磷脂 Phospholipids
z 最重要的是磷酸甘油酯
(phosphoglycerides)
z 磷酸甘油酯 ＝ 甘油＋脂肪酸＋磷酸＋其他
z 是一两性分子，形成脂双层（ lipid bilayer)
z 生物膜的主要构成成分
1,Structure
1
CH
2
OC
O
R
1
2
CHO C
O
R
2
3
CH
2
O P OH
O
O
phosphatidic acid
R configuration
2H
CH
2
OC
O
R
1
CH
CH
2
O
OC
O
R
2
P
O
O
O
ionized form
+
=
nonpolar
hydrocarbon
tails
polar headpolar head
2,Lipid bilayer
3,Cephalin (脑磷脂 ) and lecithin (卵磷脂 )
4,Cell membranes
思考题一
1,脂 类 化 合 物（蜡、甘油三酯和磷脂在日用化工中的应用实例？
2、肥皂与洗衣粉合用好不好，为什么？
3,为 什 么 要 注意摄取不饱和脂肪酸酯饱和脂肪酸酯的量？
4,脑 磷脂和卵磷脂在生命体中的功能有哪些？
三、固醇类化合物 Steroids
1,structure
固醇类（甾体）化合物在结构上的共同特点是都含有环戊烷多氢菲甾核，并且在甾核上一般还含有三个侧链。C 10和
C13处的甲基叫角甲基。
“甾”作为象形文字相当形象地描述了该化合物的基本结构。
2,Stereochemistry
z α,β 构型
CH
3
CH
3
R
H
H
H
(α)
(β)
H
10
19
以环之间的角甲基为标准，把它安排在环系平面的上方，并用实线与环相连，其它的原子团，凡与这个甲基在环平面的同一边的，都用实线表示，称为β构型，不在同一边的，用虚线表示，称为α构型。
2,Stereochemistry
z 环的稠合方式（顺式和反式）
环 A和环 B有顺式及反式两种稠合方式，而环 B与环 C及环 D之间都为反式稠合。
2,Stereochemistry
z 环的稠合方式（顺式和反式）
z顺反十氢萘的构象是基础
3.几种重要的固醇类化合物
①胆固醇
②胆酸类
③甾体激素
①胆固醇（Cholesterol）
存在于动物的脊髓、脑、神经组织及血液中，
是最早发现的固醇类化合物之一，由胆石中发现的固体状醇，所以又叫做胆固醇。
z 1964年，诺贝尔生理学或医学奖授予了德国的 Konrad
Bloch (1912－ 2000) 和 Feodor Lynen (1911－ 1979)，由于他们发现了胆固醇和脂肪酸的代谢机制及其调节。
z 胆固醇的功能：
—— 多种固醇类物质的合成前体，如,维生素 D、胆酸、甾体激素等。
—— 血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基 本 成分。
z 胆固醇含量过高，会导致：
—— 动脉硬化
—— 胆石症
z 胆固醇广泛分布人体全身，人体内 胆固 醇的 总量 大约 为每公斤体重 2g左右
Clinic Treatment of High
Cholesterol
The newest class of cholesterol-reducing drugs:
—— Natural and synthetic statin（他汀）
②胆 酸 (Cholic acid) 类
H
COOH
HO
OH
H
COOH
HO OH
OH
胆酸（ Cholic acid）
去氧胆酸
(desoxycholic acid)
z C17上支链较短，末端有一个羧酸，核上含有两个或三个羟基，而且都是 α -型，A/B环是以顺式稠合。胆酸的构象式表示如下：
H
COOHOH
OH
OH
7
12
3
z 胆酸分子中既有大的疏水基（两个甲基和烃核）
又有亲水侧（三个羟基和一个羧基），故胆酸（胆汁酸也一样）在肠道中的功能是作为 乳化剂 以促进脂肪的吸收。
③ 甾体激素 (steroid hormone)
z 性激素
O
O
O
OH
H
H
H
testosterone
HO
OH
H
H
H
estradiol
睾酮雌甾醇黄体酮睾酮 和 雌甾醇 分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生长及维持性特征的作用。
黄体酮 使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。
口服避孕药 主要是甾体化合物，它们可以阻碍或干扰女性的排卵周期。目前，研究出效果比较好而作用时间又比较长的避孕药有：炔雌醇、炔诺酮、甲地孕酮。结构式如下：
OH
O
C CH
C
O
CH
3
OCOCH
3
O
OH
HO
C CH
炔雌醇 炔 诺酮 甲地孕酮
Eethynl estradiol
③ 甾体激素
z 肾上腺皮质激素
O
OH
CH
2
OH
O
O
O
OH
CH
2
OH
HO
O
可的松 (cortisone) 氢化可的松 (cortisol)
C11位有含氧官能团的（如可的松，氢化可的松）
对促进糖代谢有强大的作用。临床上多用于控制严重中毒感染和风湿病等。
近年来，人工合成了一大批疗效强而副作用较小的肾上腺皮质激素新药物，如：
O
OH
CH
2
O
O
O
O
OH
CH
2
O
HO
O
C CH
3
O
C CH
3
O
醋酸强的松 醋 酸强的松龙它们的抗炎作用比其母体（可的松和氢化可的松）
均强4倍左右。
O
O
OH
HO
F
H
H
O
F
O C
CH
3
CH
3
fluocinolone acetonide
(氟轻松，肤轻松)
HO
O
OH
H
H
Cl
HO
O
beclomethasone
(倍氯米松)
肤轻松 是比氢化可的松更强的治疗皮炎的药物。而含氯的 倍氯米松 则是比氢化可的松更强的治疗气喘的药物。
类固醇已作为抗炎药物用于 SARS病人的治疗！
思考题二
1、甾体化合 物 的 A,B环的并环方式（顺式或反式）对它们的生命体中作用有何影响？用 具体实例说明。
2、甾体药物主要有哪些？其构效关系如何？
四、萜类化合物 Terpenoids
HO
薄荷醇
menthol
薄荷油
peppermint oil
OH
香叶醇
geraniol
香叶油
geranium ol
姜烯
zingiberene
姜油
oil of ginger
芹子烯
β?selinene
芹菜籽油
oil of celery
α-蒎烯
α-pinene
雪松油
cedar leaf oil
四、萜类化合物 Terpenoids
萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯主要以头—尾相连接而成的化合物。这种结构特点叫做萜类化合物的 异戊二烯规律( isoprene rule)。
H
2
C
C CH
CH
3
or
CH
2
异戊二烯 (isoprene):
or
head
tail
（可以含有双键）
CCC C
C
一个异戊二烯单元
(isoprene units)：
若干个异戊二烯单位可以相连成链状，也可以连接成环。根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目，可以分为：
单萜 (monoterpenes),C10 两个异戊二烯单位倍半萜 (sesquiterpenes),C15 三个异戊二烯单位二萜 (diterpenes),C20 四个异戊二烯单位二倍半萜 (sesterterpenes),C25 五个异戊二烯单位三萜 (triterpenes),C30 六个异戊二烯单位四萜 (tetraterpenes),C40 八个异戊二烯单位
Isoprene Rule
1,单萜 monoterpenes
单萜类化合物是精油的主要成分，它们大多数以复杂的混合物形式存在于自然界中。
通过水蒸汽、溶剂提取或压榨等方法从许多植物的叶子花果皮种子树皮木质等部分中，得到具有芳香气味易挥发的液体，通常称为精油，
精油用途很广，可供药物和香料使用。
单萜根据分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜和双环萜三类。
① 开链单萜
CH
2
OH
CH
2
OH
CHO
CHO
橙花醇 香叶醇 香叶醛 橙花醛橙花醇和香叶醇互为几何异构体，它们存在于玫瑰油橙花油香茅油中，为无色的玫瑰香气的液体，都用来制造香料。香叶醇是一种昆虫的性外激素，如当蜜蜂发现了食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂。
② 单环单萜
OH
OH
薄荷醇 新薄荷醇薄荷醇具有清凉愉快的芳香气味，有杀菌和防腐的作用，是医药、食品、香料工业不可缺少的重要原料，用于制造清凉油、人丹、牙膏、糖果等。
③樟 脑
O
O
D,L- 樟脑樟脑有强心效能和愉快芳香味，是医药和化妆工业的重要原料。
2,倍半萜 Sesquiterpenes
CH
2
OH
O
O
O
O
山道年
(Santonin)
使蛔虫麻痹，不能吸附肠壁，用作驱蛔虫药。
愈创木奥
(Suaiazulene)
消炎、促进烫伤或烧伤愈合的效能，是国内烫伤膏的主要成分。
法尼醇
(Farnesol)
保幼激素杜鹃酮
(Germacrone)
止咳祛痰
3,二萜 Diterpenes
CH
2
OH
维生素 A (Vitamin A)
体内缺少维生素 A则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引起生殖功能衰退，
骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。
4,三萜 Triterpenes
尾尾角鲨烯 (squalene) 在自然界分布很广，如酵 母,
麦芽、橄榄油、鲨鱼的肝中都含有。
Squalene is a precursor of steroid moleculars.
思考题三萜类化合物的应用有哪些？
一般来源如何？
它们的存放稳定性如何？
要求：思考题必须选做 3~5题，注明查阅资料的来源，用实例进行说明。
