第十八章糖
Carbohydrates
本章主要内容一、概述（定义、分类及生物功能）
二、单糖（重点讲述）
（一）结构（构型和构象）
（二）化学性质三、糖苷四、二糖（简述）
五、多糖（简述）
一、概述（ Introduction)
糖的生物功能
z 生命体（特别是动物）的主要能量来源
z 构成植物的支撑组织
z 为其他有机分子的生物合成提供原料
CO
2
+ H
2
O
Carbohydrates + O
2
C and O Cycle in Nature
Capture the Sun's Energy
Photosynthesis
Respiration
Release the Chemical Energy
一、概述（ Introduction)
糖的化学组成与定义
z C
n
(H
2
O)
m
—— 碳水化合物（ Carbohydrates）
z 并非所有的糖的组成都符合上述通式
z Carbohydrates —— are polyhydroxy aldehydes
or ketones,or substanced that yield such
compounds on hydrolysis.
z Other names —— Saccharide,Sugar
一、概述（ Introduction)
分类（ Classifications）
Carbohydrates
Oligosaccharide
Monosaccharide Polysaccharide
Disaccharide other
Starch Cellulose other
aldose ketose
醛糖 酮糖
triose tetrose pentose hexose
丙糖 丁糖 戊糖 己糖二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
1,在 同一分子中含有羟基和羰基 是糖的基本结构特征，这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础比如：糖可以发生氧化还原反应亲核加成反应成醚和酯化反应 等
2,绝大多数具有 一个或一个以上的手性中心,因此具有 多种立体异构体和旋光活性,这也是糖的生命功能的重要结构基础
The number of stereoisomers = 2
n
(n = number of chiral carbon)
二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
糖一般使用俗名，并常用 Fischer投影式表示糖的结构，采用 D- 和 L- 表示构型异构
D —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在右 边 ; L —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在 左 边
HO H
CHO
CH
2
OH
H OH
CHO
CH
2
OH
L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde
mirror
CO
CH
2
OH
CH
2
OH
dihydroxyacetone
Fischer projection formulas
1
2
3
1
2
3
L-甘油醛 D-甘油醛 二羟基丙酮
The Family
of D-aldoses
CHO
OH
CH
2
OH
D-(+)-Glyceraldehyde
(absolute configuration)
3 C
CHO
CH
2
OH
OH
OH
CHO
CH
2
OH
HO
OH
D-(-)-erythrose4 C D-(-)-threose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
OH
CHO
HO
OH
OH
CH
2
OH
D-(-)-ribose
D-(-)-arabinose
CHO
OH
HO
OH
CH
2
OH
CHO
HO
HO
OH
CH
2
OH
D-(+)-xylose
5 C
D-(+)-lyxose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
CHO
HO
OH
CH
2
OH
OH
OH
D-(+)-allose D-(+)-alrose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-(+)-glucose
D-(+)-mannose
6 C
CHO
CH
2
OH
OH
HO
OH
OH
CHO
CH
2
OH
OH
HO
OH
HO
D-(-)-gulose D-(-)-idose
CHO
CH
2
OH
OH
HO
HO
OH
CHO
CH
2
OH
OH
HO
HO
HO
D-(+)-galactose
D-(+)-talose
二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
差向异构体 ( Epimers ) ——Distereomers that
differ in configuration at only one chirality
center are called epimers
二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
（ Cyclic Structures and Mutarotation）
实验事实：
（ 1） IR中没有 C=O的吸收峰，
1
H NMR中也见不到醛基质子的信号；
（ 2）只与 1mol的醇反应形成糖苷；
（ 3）变旋现象二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
Actually pentoses and hexoses exist in solution as
intramolecular hemiacetals or hemiketals,forming
stable 5 or 6 membered rings (furan and pyran ring).
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
O
H
O
H
H
H
H
+
cyclic hemiacetal
H
H
H
zAn additional asymmertric carbon atom.
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-(+)-glucose
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
β-D-(+)-glucofuranose
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
α-D-(+)-glucofuranose
CH
2
OH
O
OH
HO
OH
α-D-(+)-glucopyranose
CH
2
OH
O
OH
HO
OH
β-D-(+)-glucopyranose
H
OH
HO H
H
OH
HO
H
(36.4%)
(63.6%)
(<0.0026%)
anomers (<1%)
anomers (>99%)
1
2
3
4
5
6
1
,
5
c
l
o
s
i
n
g
1
,
5
c
l
o
s
i
n
g
1
,
4
c
l
o
s
i
m
g
1
,
4
c
l
o
s
i
n
g
糖在溶液中的结构
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
zα - forms
—— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基处在碳链的 同 侧
zβ - forms
—— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基处在碳链的 异 侧。
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
H
OH
α-D-(+)-glucofuranose
451
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
HO
H
β-D-(+)-glucofuranose
异头体（ anomers） —— 仅头个手性碳原子（半缩醛酮碳）构型不相同的两个异构体，
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
z变旋现象 —— 一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生 改变，最终达到一恒定值的现象。
z其化学本质是 —— 一种环状结构可通过开链结构转变为另一种环状结构。
OHH
HHO
OHH
H
CH
2
OH
HO H
O
OHH
HHO
OHH
H
CH
2
OH
HO H
O
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
α-anomer open-chain form β-anomer
结晶化
98
C以下
°
溶液中达到平衡结晶化
98
C以上
°
pure α anomer β anomer
mp,146 C，[α]=+112.2
°
mp,150 C，[α]=+18.7
°°
°
环状结构的表示方法
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-(+)-glucose
CHOH
2
C
HO OH
OH
OH
O
H
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
HOH
2
C
OH
OH
OH
OH
O
H
A
B
A
B
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
α-D-(+)-glucopyranose
β-D-(+)-glucopyranose
顺转90
碳链卷曲
C
4-
C
5
旋转120
Fischer projection
Haworth perspective
4
5
54
5
5
4
5
5
4
4
4
HOH
2
C
OHOH
OH
OH
O
H
Haworth 式的书写规律
z O在后面,C-1在右边时（最常用的写法 ),所有 D- 型糖的 CH
2
OH均向上,L-型则均向下。
z 对 α-D-型糖,C
1
-OH向 下 ；
对 β-D-型糖,C
1
-OH向 上 。
L- 型则与 D- 型糖恰恰相反。
z Fischer 式中在垂直碳链 右边的羟基,在
Haworth式中则向 下 ； Fischer 式中在垂直碳链 左边的羟基,在 Haworth 式中则向 上 ；
环状结构的表示方法（例子）
CHOH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
CH
2
OH
OH
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
OH
OH
O
D-Frucose
α-D-frucopyranose β-D-frucopyranose α-D-frucofuranose β-D-frucofuranose
2
4
5
6
55
2
2
OH OH
HO OH
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
HO
H
β-D-(+)-glucofuranose
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
H
OH
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
α-D-(+)-glucofuranose
4
5
5
4
1
1
课堂练习
试从 D-mannose的 Fischer投影式写出它的环状结构的 Fischer投影式和 Haworth透视式 。
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-(+)-mannose
课堂练习
试写出 L-mannose的 Fischer投影式以及其环状结构的 Fischer投影式和 Haworth透视式 。
CHO
CH
2
OH
HO
HO
OH
OH
L-(-)-mannose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-(+)-mannose
二、单糖（ Monosaccharides）
（一） Structures
4,Conformation
在葡萄糖的变旋现象中，为什么最终得到的平衡产物中,β-构型为主要成分呢？
OH
HO
OH
CH
2
OH
H
OH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
α-anomer open-chain form β-anomer
mp,146 C，[α]=+112.2
°
mp,150 C，[α]=+18.7
°°
°
64%
36%
[α]=+52.6
°
O
OH
HO
OH
CH
2
OH
HO
H
O
O
HO
HO
OH
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
二、单糖（ Monosaccharides）
（一） Structures
4,Conformation
O
HO
HO
OH
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
β-D-glucopyranose
α-D-glucopyranose
More stable
吡喃糖椅式构象中，
取代基 (OH,CH
2
OH
等 )占平键位置越多，
其构象越稳定。
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
More stable
α-D-idopyranose
己醛糖中，较大的取代基 CH
2
OH一般均占据平键，只有 α-D-
idopyranose 例外。
二、单糖（ Monosaccharides）
（二） Chemical Properties
1,Oxidation
1) Fehling’s,Tollens’,or Benedict’s reagents
CHO COOH +
CC
OH O
CC
OO
O
O
+
Fehling’s/Benedict’s reagent,
Cu
2
O ↓
Tollens’ reagent,Ag ↓
应用
① 鉴定糖的还原性；
② 血液及尿液中 glucose含量测定。
还原糖与非还原糖
Reducing and nonreducing sugar
z Reducing sugar —— a sugar with an
aldehyde,ketone,hemiacetal,or
hemiketal group,it is able to reduce an
oxidizing agent such as Ag
+
.
z Nonreducing sugar —— a sugar
without an aldehyde,ketone,
hemiacetal,or hemiketal group,it
cannot be oxidized by reagents such
as Ag
+
.
1,Oxidation
2) HNO
3
CHO
CH
2
OH
OH
OH
COOH
COOH
OH
OH
HNO
3
稀醛
HNO
3
较浓氧化断裂产物酮
HNO
3
氧化断裂产物
3) Br
2
-H
2
O
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
COOH
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
O
pH = 5
H
+
,
Br
2
-H
2
O
δ-lactone
γ-lactone
(more stable)
1,Oxidation
4) HIO
4
O
OH
OCH
3
OH
OH
OCH
3
OH
OH
O
OH
HO
HCOOH
HCHO
OHC
OHC
O
OCH
3
OH
OH
CHO
OCH
3
CHO
OHC
O
+
+
2 HIO
4
2 HIO
4
应用,测定糖苷中环的大小二、单糖（ Monosaccharides）
2,Reduction
Reduced reagent,① H
2
/ Ni (industry)
② NaBH
4
(laboratory)
（二） Chemical Properties
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
[H]
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
[H]
D-glucose D-glucitol
D-frucose D-mannitol
[H]
用途,工业上用于从葡萄糖生产 Vc
（二） Chemical Properties
3,Osazone (脎 ) Formation
应用,1分离提纯的好方法（晶形好，易提纯）。
2鉴别糖的类型（有特定的熔点）。
3研究糖的构型（ C-2差向异构体及互变异构体形成相同的脎）。
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-glucose
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
D-frucose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-mannose
C-2 Epimers
HC
CH
2
OH
OH
OH
HO
NNHPh
NNHPh
osazone of D-glucose/or
D-frucose/or D-mannose
+ PhNH
2
+ NH
3
+ 2 H
2
O
3 PhNHNH
2
（二） Chemical Properties
3,Osazone (脎 ) Formation
机理：
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-glucose
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
D-frucose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-mannose
C-2 Epimers
HC
CH
2
OH
OH
OH
HO
NNHPh
NNHPh
osazone of D-glucose/or
D-frucose/or D-mannose
+ PhNH
2
+ NH
3
+ 2 H
2
O
3 PhNHNH
2
CH
OH
R CH
O
CH
OH
R CH
NNHPh
C
O
R
H
CH
NNHPh
C
O
R CH
NH
CNNHPh
R
HC
NNHPh
PhNHNH
2
HOAc
异构化
1,4-消除
-PhNH
2
2PhNHNH
2
osazone
（二） Chemical Properties
3,Osazone (脎 ) Formation
反应只停留在形成两个苯腙阶段，因为形成分子内氢键
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-glucose
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
D-frucose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-mannose
C-2 Epimers
HC
CH
2
OH
OH
OH
HO
NNHPh
NNHPh
osazone of D-glucose/or
D-frucose/or D-mannose
+ PhNH
2
+ NH
3
+ 2 H
2
O
3 PhNHNH
2
C
C
N
N
H
N
PhR
NHPh
4,差向异构化 (Epimerization)
差向异构体 (Epimers)—— 含多个手性中心的旋光异构体中，那些只有一个手性中心的构型相反的异构体。
差向异构化 (Epimerization) —— 使多手性中心分子中的一个手性中心的构型发生转化的作用（碱性条件下发生）。
CHO
OH
CHOH
C OH
CHO
HO
CH
2
OH
O
HO
OH
OH
CH
2
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
D-glucose
enol
D-mannose
D-frucose
OH
-
,H
2
O
Epimerization
Tautomerization
碱存在下的副反应
5,糖苷的形成 （ Formation of
Glycoside ）
糖苷的形成机理稳定性：
α-glycoside
大于
β-glycoside
Why?
The Anomeric Effect（异头效应）
Stability:
β-D-glucose > α-D-glucose
α-glycoside > β-glycoside
The preference for the axial position by certain
substituents bonded to the anomeric carbon is
called as anomeric effect.
The Anomeric Effect
（二） Chemical Properties
6,Methylation
Methylation reagent,
1 (CH
3
O)
2
SO
2
/NaOH（适用于糖苷）
2 CH
3
I/Ag
2
O（使用于糖）
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OCH
3
OH
OH
OH
O
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
MeOH,HCl
methylation
methyl β-D-glucoside fully methylated glucose
β-D-glucose
应用,1推测糖环的大小。
2推测双糖及多糖分子中各单糖 的 连接方式。
完全甲基化法测定糖的结构（ 1）
可测定环的大小二、单糖（ Monosaccharides）
（二） Chemical Properties
7,Acylation
Reagent,1 CH
3
COCl
2 (CH
3
CO)
2
O
例题与习题
z 完成反应
CHO
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OCH
3
OH
OH
CH
2
OH
1.
2.
HNO
3
Br
2
(CH
3
)
2
SO
4
OH
-
H
+
二、单糖（ Monosaccharides）
（二） Chemical Properties
8,Ruff degradation (糖结构的测定）
9,Kiliani-Fischer synthesis
(糖结构的测定）
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索一,Ruff降解实验中,glucose和 mannose
给出相同的戊醛糖,D-（ -） -arabinose。
线索二,Ruff降解 D-（ -） -arabinose得到丁醛糖 D-（ -） -erythrose
CHO
H OH
CH
2
OH
H OH
HNO
3
COOH
H OH
COOH
H OH
structure Ⅰ
(erythose)
meso-tartaric acid （酒石酸）
mirror plane
of symmetry
CHO
OH H
CH
2
OH
H OH
HNO
3
COOH
OH H
COOH
H OH
structure Ⅱ
optically active tartaric acid （酒石酸）
σ
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索一,Ruff降解实验中,glucose和 mannose
给出相同的戊醛糖,D-（ -） -arabinose。
线索二,Ruff降解 D-（ -） -arabinose得到丁醛糖 D-（ -） -erythrose
CHO
H OH
CH
2
OH
H OH
Ruff
降解
CHO
H OH
H OH
CH
2
OH
H OH
CHO
OH H
H OH
CH
2
OH
H OH
erythrose
structure
D-(-)-erythrose possible structures of D-(-)-arabinose
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索三,硝酸氧化 D-（ -） -arabinose得到一个光活性的醛糖二酸
CHO
H OH
H OH
CH
2
OH
H OH
COOH
H OH
H OH
COOH
H OH
HNO
3
structure A
无光 学 活 性的 醛 糖 二酸
mirror plane
of symmetry
σ
CHO
HO H
H OH
CH
2
OH
H OH
COOH
OH H
H OH
COOH
H OH
HNO
3
structure B
光学 活性的醛 糖二酸
D-（ -） -arabinose
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索四,将 D-mannose和 D-glucose的 —CHO
和 —CH
2
OH交换
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
X
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
OHH
CHO
CHO
HHO
HHO
OHH
HHO
CH
2
OH
(D-glucose)
末端基团互换旋转180
L sugar
(L-gulose)
°
CH
2
OH
HHO
HHO
OHH
OHH
CHO
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
Y
(D-mannose)
末端基团互换旋转180
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
Y
(D-mannose)
°
三、糖苷 (Glycoside)
z Glycoside——糖 类 分子中的半缩醛羟基与另一分子中的羟基,氨基或巯基等失水而产生的化合物。
z Glycosidic bond——糖残基与 糖配 基所 连 接的键。分为 α-glycosidic bond 和 β-
glycosidic bond，它决定于糖的构型。
O
OH
OR
OH
OH
OH
glycosidic bond （糖苷键）
aglycone （糖配基）
glycoresidue （糖残基）
三、糖苷 (Glycoside)
z 糖苷的物理化学性质性质 单糖 糖苷稳定性 稳定 更稳定
null null
变旋现象
null null
还原性
null null
差向异构
null null
成脎单糖 + 配基null
酸或酶水解自然界中的糖苷
O
OH
O
OH
OH
OH
OH O
OH
SCCH
2
CH
OH
OH
OH
CH
2
OSO
3
K
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
C
H
CN
OH
OH
O
HO
N
N
N
N
NH
2
O
OH
O
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
熊果苷黑芥子苷腺嘌啉核苷苦杏仁苷甜菊苷
O-glycosidic bond
S-glycosidic bond
N-glycosidic bond
β-1,6-glycosidic bond
β-1,2-glycosidic bond
四、双糖 (Disaccharides)
—— 一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子中的羟基失水所得的糖。
1,还原性双糖 (reducing disaccharides)
O
OH O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
Maltose
Glc(α1 4)Glc
Cellobiose
Glc(β1 4)Glc
Lactose
Gal(β1 4)Glc
有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。
四、双糖 (Disaccharides)
2,非还原性双糖 (nonreducing disaccharides)
没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。
O
OH O
OH
OH
OH
OH
HO
O
OH
HO
α-1,2-glycosidic bond
β-2,1-glycosidic bond
Sucrose
Glc(α1 2)Fru
or Fru(β2 1)Glc
完全甲基化法确定糖的结构（ 2）
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
Lactose
CH
3
I(excess)
Ag
2
O
O
H
3
CO
O
OCH
3
OCH
3
OCH
3
O
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
H
+
O
H
3
CO
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OH
O
OH
OCH
3
OCH
3
OCH
3
+
OH
H
2
O
2,3,4,6-tetra-O-
methyl-D-galactose
2,3,6-tri-O-
methyl-D-glucose
可推断两个糖的连接方式例题与习题
z 正误判断
z （） 1、果糖、甘露糖和葡萄糖为差向异构体。
z （） 2,D-葡萄糖的 IR谱图中没有羰基的吸收峰，说明它的羰基与羟基形 成了环状半缩醛结构。
z （） 3、果糖是酮糖，所以不能被 Tollen试剂氧化。
z （） 4、蔗糖是葡萄糖和果糖通过半缩醛羟基缩合得到的双糖，因此是非还原糖五、多糖 (polysaccharides)
z 是一类天然的生物大分子，由数百以至数千个单糖分子通过糖苷键连接而成。
z 无还原性和变旋现象；也无甜味。多不溶于水，
个别可与水形成胶体溶液。
z 按结构不同分为：淀粉 (starch)、纤维素
(cellulose)、糖原 (glycogen)、氨基糖 (amino
sugar)、壳多糖 (chitin)、等多种。
五、多糖 (polysaccharides)
名称 结构特点 来源 生物功能直链支链葡萄糖,α-1,4-糖苷键，链状葡萄糖,α-1,4-和 α-1,6-
糖苷键，带有分支植物种子及块茎作为食物为人及动物提供能量纤维素
(cellulose)
葡萄糖,β-1,4-糖苷键，链状植物骨干及棉花、
木材等植物细胞壁主要成分、植物支撑组织糖原
(glycogen)
葡萄糖,α-1,4-和 α-1,6-
糖苷键，带有更多分支动物肝脏、肌肉动物体内储能物质，为机体供能淀粉
(starch)
直链淀粉 (amylose)
支链淀粉 (amylopectin)
纤维素 (cellulose)
O
O
O
O
O
O
O
植物细胞壁中的纤维素
Amylopectin and Glycogen
amylopectin glycogen
An Example of Amino Sugar ---
庆大霉素 (gentamicin)
O
H
3
CHNHC
HO
O
O
HO
O
OH
H
3
C
H
2
N
H
2
N
NH
2
NH
CH
3
CH
3
庆大霉素
gentamicin
(an antibiotic)
Biosynthesis of Vitamin C
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
oxidizing
enzyme
reducing
enzyme
D-glucose
COOH
HHO
HHO
OHH
HHO
CH
2
OH
rotate
180
°
lactonase
L-gulonic acid
γ -lactone
O
OHHO
H OH
CH
2
OH
O
oxidase
pK
a
=4.17
L-抗坏血酸
L-ascorbic acid
(Vitamin C)
oxidatation
L-脱氢抗坏血酸
L-dehydroascorbic acid
O
HO OH
H OH
CH
2
OH
O
O
O O
H OH
CH
2
OH
O
Carbohydrates
本章主要内容一、概述（定义、分类及生物功能）
二、单糖（重点讲述）
（一）结构（构型和构象）
（二）化学性质三、糖苷四、二糖（简述）
五、多糖（简述）
一、概述（ Introduction)
糖的生物功能
z 生命体（特别是动物）的主要能量来源
z 构成植物的支撑组织
z 为其他有机分子的生物合成提供原料
CO
2
+ H
2
O
Carbohydrates + O
2
C and O Cycle in Nature
Capture the Sun's Energy
Photosynthesis
Respiration
Release the Chemical Energy
一、概述（ Introduction)
糖的化学组成与定义
z C
n
(H
2
O)
m
—— 碳水化合物（ Carbohydrates）
z 并非所有的糖的组成都符合上述通式
z Carbohydrates —— are polyhydroxy aldehydes
or ketones,or substanced that yield such
compounds on hydrolysis.
z Other names —— Saccharide,Sugar
一、概述（ Introduction)
分类（ Classifications）
Carbohydrates
Oligosaccharide
Monosaccharide Polysaccharide
Disaccharide other
Starch Cellulose other
aldose ketose
醛糖 酮糖
triose tetrose pentose hexose
丙糖 丁糖 戊糖 己糖二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
1,在 同一分子中含有羟基和羰基 是糖的基本结构特征，这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础比如：糖可以发生氧化还原反应亲核加成反应成醚和酯化反应 等
2,绝大多数具有 一个或一个以上的手性中心,因此具有 多种立体异构体和旋光活性,这也是糖的生命功能的重要结构基础
The number of stereoisomers = 2
n
(n = number of chiral carbon)
二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
糖一般使用俗名，并常用 Fischer投影式表示糖的结构，采用 D- 和 L- 表示构型异构
D —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在右 边 ; L —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在 左 边
HO H
CHO
CH
2
OH
H OH
CHO
CH
2
OH
L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde
mirror
CO
CH
2
OH
CH
2
OH
dihydroxyacetone
Fischer projection formulas
1
2
3
1
2
3
L-甘油醛 D-甘油醛 二羟基丙酮
The Family
of D-aldoses
CHO
OH
CH
2
OH
D-(+)-Glyceraldehyde
(absolute configuration)
3 C
CHO
CH
2
OH
OH
OH
CHO
CH
2
OH
HO
OH
D-(-)-erythrose4 C D-(-)-threose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
OH
CHO
HO
OH
OH
CH
2
OH
D-(-)-ribose
D-(-)-arabinose
CHO
OH
HO
OH
CH
2
OH
CHO
HO
HO
OH
CH
2
OH
D-(+)-xylose
5 C
D-(+)-lyxose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
CHO
HO
OH
CH
2
OH
OH
OH
D-(+)-allose D-(+)-alrose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-(+)-glucose
D-(+)-mannose
6 C
CHO
CH
2
OH
OH
HO
OH
OH
CHO
CH
2
OH
OH
HO
OH
HO
D-(-)-gulose D-(-)-idose
CHO
CH
2
OH
OH
HO
HO
OH
CHO
CH
2
OH
OH
HO
HO
HO
D-(+)-galactose
D-(+)-talose
二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
差向异构体 ( Epimers ) ——Distereomers that
differ in configuration at only one chirality
center are called epimers
二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
（ Cyclic Structures and Mutarotation）
实验事实：
（ 1） IR中没有 C=O的吸收峰，
1
H NMR中也见不到醛基质子的信号；
（ 2）只与 1mol的醇反应形成糖苷；
（ 3）变旋现象二、单糖（ Monosaccharides）
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
Actually pentoses and hexoses exist in solution as
intramolecular hemiacetals or hemiketals,forming
stable 5 or 6 membered rings (furan and pyran ring).
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
O
H
O
H
H
H
H
+
cyclic hemiacetal
H
H
H
zAn additional asymmertric carbon atom.
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-(+)-glucose
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
β-D-(+)-glucofuranose
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
α-D-(+)-glucofuranose
CH
2
OH
O
OH
HO
OH
α-D-(+)-glucopyranose
CH
2
OH
O
OH
HO
OH
β-D-(+)-glucopyranose
H
OH
HO H
H
OH
HO
H
(36.4%)
(63.6%)
(<0.0026%)
anomers (<1%)
anomers (>99%)
1
2
3
4
5
6
1
,
5
c
l
o
s
i
n
g
1
,
5
c
l
o
s
i
n
g
1
,
4
c
l
o
s
i
m
g
1
,
4
c
l
o
s
i
n
g
糖在溶液中的结构
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
zα - forms
—— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基处在碳链的 同 侧
zβ - forms
—— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基处在碳链的 异 侧。
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
H
OH
α-D-(+)-glucofuranose
451
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
HO
H
β-D-(+)-glucofuranose
异头体（ anomers） —— 仅头个手性碳原子（半缩醛酮碳）构型不相同的两个异构体，
（一）结构（ Structures）
3,环状结构和变旋现象
z变旋现象 —— 一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生 改变，最终达到一恒定值的现象。
z其化学本质是 —— 一种环状结构可通过开链结构转变为另一种环状结构。
OHH
HHO
OHH
H
CH
2
OH
HO H
O
OHH
HHO
OHH
H
CH
2
OH
HO H
O
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
α-anomer open-chain form β-anomer
结晶化
98
C以下
°
溶液中达到平衡结晶化
98
C以上
°
pure α anomer β anomer
mp,146 C，[α]=+112.2
°
mp,150 C，[α]=+18.7
°°
°
环状结构的表示方法
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-(+)-glucose
CHOH
2
C
HO OH
OH
OH
O
H
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
HOH
2
C
OH
OH
OH
OH
O
H
A
B
A
B
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
α-D-(+)-glucopyranose
β-D-(+)-glucopyranose
顺转90
碳链卷曲
C
4-
C
5
旋转120
Fischer projection
Haworth perspective
4
5
54
5
5
4
5
5
4
4
4
HOH
2
C
OHOH
OH
OH
O
H
Haworth 式的书写规律
z O在后面,C-1在右边时（最常用的写法 ),所有 D- 型糖的 CH
2
OH均向上,L-型则均向下。
z 对 α-D-型糖,C
1
-OH向 下 ；
对 β-D-型糖,C
1
-OH向 上 。
L- 型则与 D- 型糖恰恰相反。
z Fischer 式中在垂直碳链 右边的羟基,在
Haworth式中则向 下 ； Fischer 式中在垂直碳链 左边的羟基,在 Haworth 式中则向 上 ；
环状结构的表示方法（例子）
CHOH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
CH
2
OH
OH
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
OH
OH
O
D-Frucose
α-D-frucopyranose β-D-frucopyranose α-D-frucofuranose β-D-frucofuranose
2
4
5
6
55
2
2
OH OH
HO OH
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
HO
H
β-D-(+)-glucofuranose
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
CH
2
OH
OH
O
HO
OH
H
OH
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
α-D-(+)-glucofuranose
4
5
5
4
1
1
课堂练习
试从 D-mannose的 Fischer投影式写出它的环状结构的 Fischer投影式和 Haworth透视式 。
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-(+)-mannose
课堂练习
试写出 L-mannose的 Fischer投影式以及其环状结构的 Fischer投影式和 Haworth透视式 。
CHO
CH
2
OH
HO
HO
OH
OH
L-(-)-mannose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-(+)-mannose
二、单糖（ Monosaccharides）
（一） Structures
4,Conformation
在葡萄糖的变旋现象中，为什么最终得到的平衡产物中,β-构型为主要成分呢？
OH
HO
OH
CH
2
OH
H
OH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
α-anomer open-chain form β-anomer
mp,146 C，[α]=+112.2
°
mp,150 C，[α]=+18.7
°°
°
64%
36%
[α]=+52.6
°
O
OH
HO
OH
CH
2
OH
HO
H
O
O
HO
HO
OH
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
二、单糖（ Monosaccharides）
（一） Structures
4,Conformation
O
HO
HO
OH
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
β-D-glucopyranose
α-D-glucopyranose
More stable
吡喃糖椅式构象中，
取代基 (OH,CH
2
OH
等 )占平键位置越多，
其构象越稳定。
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
More stable
α-D-idopyranose
己醛糖中，较大的取代基 CH
2
OH一般均占据平键，只有 α-D-
idopyranose 例外。
二、单糖（ Monosaccharides）
（二） Chemical Properties
1,Oxidation
1) Fehling’s,Tollens’,or Benedict’s reagents
CHO COOH +
CC
OH O
CC
OO
O
O
+
Fehling’s/Benedict’s reagent,
Cu
2
O ↓
Tollens’ reagent,Ag ↓
应用
① 鉴定糖的还原性；
② 血液及尿液中 glucose含量测定。
还原糖与非还原糖
Reducing and nonreducing sugar
z Reducing sugar —— a sugar with an
aldehyde,ketone,hemiacetal,or
hemiketal group,it is able to reduce an
oxidizing agent such as Ag
+
.
z Nonreducing sugar —— a sugar
without an aldehyde,ketone,
hemiacetal,or hemiketal group,it
cannot be oxidized by reagents such
as Ag
+
.
1,Oxidation
2) HNO
3
CHO
CH
2
OH
OH
OH
COOH
COOH
OH
OH
HNO
3
稀醛
HNO
3
较浓氧化断裂产物酮
HNO
3
氧化断裂产物
3) Br
2
-H
2
O
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
COOH
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
O
pH = 5
H
+
,
Br
2
-H
2
O
δ-lactone
γ-lactone
(more stable)
1,Oxidation
4) HIO
4
O
OH
OCH
3
OH
OH
OCH
3
OH
OH
O
OH
HO
HCOOH
HCHO
OHC
OHC
O
OCH
3
OH
OH
CHO
OCH
3
CHO
OHC
O
+
+
2 HIO
4
2 HIO
4
应用,测定糖苷中环的大小二、单糖（ Monosaccharides）
2,Reduction
Reduced reagent,① H
2
/ Ni (industry)
② NaBH
4
(laboratory)
（二） Chemical Properties
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
[H]
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
[H]
D-glucose D-glucitol
D-frucose D-mannitol
[H]
用途,工业上用于从葡萄糖生产 Vc
（二） Chemical Properties
3,Osazone (脎 ) Formation
应用,1分离提纯的好方法（晶形好，易提纯）。
2鉴别糖的类型（有特定的熔点）。
3研究糖的构型（ C-2差向异构体及互变异构体形成相同的脎）。
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-glucose
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
D-frucose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-mannose
C-2 Epimers
HC
CH
2
OH
OH
OH
HO
NNHPh
NNHPh
osazone of D-glucose/or
D-frucose/or D-mannose
+ PhNH
2
+ NH
3
+ 2 H
2
O
3 PhNHNH
2
（二） Chemical Properties
3,Osazone (脎 ) Formation
机理：
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-glucose
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
D-frucose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-mannose
C-2 Epimers
HC
CH
2
OH
OH
OH
HO
NNHPh
NNHPh
osazone of D-glucose/or
D-frucose/or D-mannose
+ PhNH
2
+ NH
3
+ 2 H
2
O
3 PhNHNH
2
CH
OH
R CH
O
CH
OH
R CH
NNHPh
C
O
R
H
CH
NNHPh
C
O
R CH
NH
CNNHPh
R
HC
NNHPh
PhNHNH
2
HOAc
异构化
1,4-消除
-PhNH
2
2PhNHNH
2
osazone
（二） Chemical Properties
3,Osazone (脎 ) Formation
反应只停留在形成两个苯腙阶段，因为形成分子内氢键
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
OH
D-glucose
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
O
D-frucose
CHO
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
D-mannose
C-2 Epimers
HC
CH
2
OH
OH
OH
HO
NNHPh
NNHPh
osazone of D-glucose/or
D-frucose/or D-mannose
+ PhNH
2
+ NH
3
+ 2 H
2
O
3 PhNHNH
2
C
C
N
N
H
N
PhR
NHPh
4,差向异构化 (Epimerization)
差向异构体 (Epimers)—— 含多个手性中心的旋光异构体中，那些只有一个手性中心的构型相反的异构体。
差向异构化 (Epimerization) —— 使多手性中心分子中的一个手性中心的构型发生转化的作用（碱性条件下发生）。
CHO
OH
CHOH
C OH
CHO
HO
CH
2
OH
O
HO
OH
OH
CH
2
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
HO
OH
OH
CH
2
OH
D-glucose
enol
D-mannose
D-frucose
OH
-
,H
2
O
Epimerization
Tautomerization
碱存在下的副反应
5,糖苷的形成 （ Formation of
Glycoside ）
糖苷的形成机理稳定性：
α-glycoside
大于
β-glycoside
Why?
The Anomeric Effect（异头效应）
Stability:
β-D-glucose > α-D-glucose
α-glycoside > β-glycoside
The preference for the axial position by certain
substituents bonded to the anomeric carbon is
called as anomeric effect.
The Anomeric Effect
（二） Chemical Properties
6,Methylation
Methylation reagent,
1 (CH
3
O)
2
SO
2
/NaOH（适用于糖苷）
2 CH
3
I/Ag
2
O（使用于糖）
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OCH
3
OH
OH
OH
O
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
MeOH,HCl
methylation
methyl β-D-glucoside fully methylated glucose
β-D-glucose
应用,1推测糖环的大小。
2推测双糖及多糖分子中各单糖 的 连接方式。
完全甲基化法测定糖的结构（ 1）
可测定环的大小二、单糖（ Monosaccharides）
（二） Chemical Properties
7,Acylation
Reagent,1 CH
3
COCl
2 (CH
3
CO)
2
O
例题与习题
z 完成反应
CHO
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OCH
3
OH
OH
CH
2
OH
1.
2.
HNO
3
Br
2
(CH
3
)
2
SO
4
OH
-
H
+
二、单糖（ Monosaccharides）
（二） Chemical Properties
8,Ruff degradation (糖结构的测定）
9,Kiliani-Fischer synthesis
(糖结构的测定）
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索一,Ruff降解实验中,glucose和 mannose
给出相同的戊醛糖,D-（ -） -arabinose。
线索二,Ruff降解 D-（ -） -arabinose得到丁醛糖 D-（ -） -erythrose
CHO
H OH
CH
2
OH
H OH
HNO
3
COOH
H OH
COOH
H OH
structure Ⅰ
(erythose)
meso-tartaric acid （酒石酸）
mirror plane
of symmetry
CHO
OH H
CH
2
OH
H OH
HNO
3
COOH
OH H
COOH
H OH
structure Ⅱ
optically active tartaric acid （酒石酸）
σ
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索一,Ruff降解实验中,glucose和 mannose
给出相同的戊醛糖,D-（ -） -arabinose。
线索二,Ruff降解 D-（ -） -arabinose得到丁醛糖 D-（ -） -erythrose
CHO
H OH
CH
2
OH
H OH
Ruff
降解
CHO
H OH
H OH
CH
2
OH
H OH
CHO
OH H
H OH
CH
2
OH
H OH
erythrose
structure
D-(-)-erythrose possible structures of D-(-)-arabinose
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索三,硝酸氧化 D-（ -） -arabinose得到一个光活性的醛糖二酸
CHO
H OH
H OH
CH
2
OH
H OH
COOH
H OH
H OH
COOH
H OH
HNO
3
structure A
无光 学 活 性的 醛 糖 二酸
mirror plane
of symmetry
σ
CHO
HO H
H OH
CH
2
OH
H OH
COOH
OH H
H OH
COOH
H OH
HNO
3
structure B
光学 活性的醛 糖二酸
D-（ -） -arabinose
10,葡萄糖结构的测定,1891年线索四,将 D-mannose和 D-glucose的 —CHO
和 —CH
2
OH交换
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
X
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
OHH
CHO
CHO
HHO
HHO
OHH
HHO
CH
2
OH
(D-glucose)
末端基团互换旋转180
L sugar
(L-gulose)
°
CH
2
OH
HHO
HHO
OHH
OHH
CHO
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
Y
(D-mannose)
末端基团互换旋转180
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
Y
(D-mannose)
°
三、糖苷 (Glycoside)
z Glycoside——糖 类 分子中的半缩醛羟基与另一分子中的羟基,氨基或巯基等失水而产生的化合物。
z Glycosidic bond——糖残基与 糖配 基所 连 接的键。分为 α-glycosidic bond 和 β-
glycosidic bond，它决定于糖的构型。
O
OH
OR
OH
OH
OH
glycosidic bond （糖苷键）
aglycone （糖配基）
glycoresidue （糖残基）
三、糖苷 (Glycoside)
z 糖苷的物理化学性质性质 单糖 糖苷稳定性 稳定 更稳定
null null
变旋现象
null null
还原性
null null
差向异构
null null
成脎单糖 + 配基null
酸或酶水解自然界中的糖苷
O
OH
O
OH
OH
OH
OH O
OH
SCCH
2
CH
OH
OH
OH
CH
2
OSO
3
K
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
C
H
CN
OH
OH
O
HO
N
N
N
N
NH
2
O
OH
O
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
熊果苷黑芥子苷腺嘌啉核苷苦杏仁苷甜菊苷
O-glycosidic bond
S-glycosidic bond
N-glycosidic bond
β-1,6-glycosidic bond
β-1,2-glycosidic bond
四、双糖 (Disaccharides)
—— 一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子中的羟基失水所得的糖。
1,还原性双糖 (reducing disaccharides)
O
OH O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
Maltose
Glc(α1 4)Glc
Cellobiose
Glc(β1 4)Glc
Lactose
Gal(β1 4)Glc
有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。
四、双糖 (Disaccharides)
2,非还原性双糖 (nonreducing disaccharides)
没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。
O
OH O
OH
OH
OH
OH
HO
O
OH
HO
α-1,2-glycosidic bond
β-2,1-glycosidic bond
Sucrose
Glc(α1 2)Fru
or Fru(β2 1)Glc
完全甲基化法确定糖的结构（ 2）
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
Lactose
CH
3
I(excess)
Ag
2
O
O
H
3
CO
O
OCH
3
OCH
3
OCH
3
O
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OCH
3
H
+
O
H
3
CO
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OH
O
OH
OCH
3
OCH
3
OCH
3
+
OH
H
2
O
2,3,4,6-tetra-O-
methyl-D-galactose
2,3,6-tri-O-
methyl-D-glucose
可推断两个糖的连接方式例题与习题
z 正误判断
z （） 1、果糖、甘露糖和葡萄糖为差向异构体。
z （） 2,D-葡萄糖的 IR谱图中没有羰基的吸收峰，说明它的羰基与羟基形 成了环状半缩醛结构。
z （） 3、果糖是酮糖，所以不能被 Tollen试剂氧化。
z （） 4、蔗糖是葡萄糖和果糖通过半缩醛羟基缩合得到的双糖，因此是非还原糖五、多糖 (polysaccharides)
z 是一类天然的生物大分子，由数百以至数千个单糖分子通过糖苷键连接而成。
z 无还原性和变旋现象；也无甜味。多不溶于水，
个别可与水形成胶体溶液。
z 按结构不同分为：淀粉 (starch)、纤维素
(cellulose)、糖原 (glycogen)、氨基糖 (amino
sugar)、壳多糖 (chitin)、等多种。
五、多糖 (polysaccharides)
名称 结构特点 来源 生物功能直链支链葡萄糖,α-1,4-糖苷键，链状葡萄糖,α-1,4-和 α-1,6-
糖苷键，带有分支植物种子及块茎作为食物为人及动物提供能量纤维素
(cellulose)
葡萄糖,β-1,4-糖苷键，链状植物骨干及棉花、
木材等植物细胞壁主要成分、植物支撑组织糖原
(glycogen)
葡萄糖,α-1,4-和 α-1,6-
糖苷键，带有更多分支动物肝脏、肌肉动物体内储能物质，为机体供能淀粉
(starch)
直链淀粉 (amylose)
支链淀粉 (amylopectin)
纤维素 (cellulose)
O
O
O
O
O
O
O
植物细胞壁中的纤维素
Amylopectin and Glycogen
amylopectin glycogen
An Example of Amino Sugar ---
庆大霉素 (gentamicin)
O
H
3
CHNHC
HO
O
O
HO
O
OH
H
3
C
H
2
N
H
2
N
NH
2
NH
CH
3
CH
3
庆大霉素
gentamicin
(an antibiotic)
Biosynthesis of Vitamin C
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
oxidizing
enzyme
reducing
enzyme
D-glucose
COOH
HHO
HHO
OHH
HHO
CH
2
OH
rotate
180
°
lactonase
L-gulonic acid
γ -lactone
O
OHHO
H OH
CH
2
OH
O
oxidase
pK
a
=4.17
L-抗坏血酸
L-ascorbic acid
(Vitamin C)
oxidatation
L-脱氢抗坏血酸
L-dehydroascorbic acid
O
HO OH
H OH
CH
2
OH
O
O
O O
H OH
CH
2
OH
O
