有机化学习题一
1 绪论
1,下列反应中,碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变?有怎样的改变?
2,指出下列化合物是属于哪一类化合物?
3,经元素分析,某化合物的实验式为CH,分子量测定得知该化合物的分子量为78,请写出该化合物的分子式。
4,指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合?哪些虽不能缔合,但能与水形成氢键?哪些既不能缔合也不能与与水形成氢键?
5,比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。
(5)
6,比较下列化合物的沸点高低。
(1)2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3,3-二甲基戊烷(B)
(2)环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E)
(3)正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C)
(5)HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A)
(6)间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A)
(7)CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7 (C)、C3H7OC3H7(D)
(8)CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C)
7,指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对,可借助表1-4,说明每个反应的平衡偏向哪一方?
8,比较A组化合物的酸性强弱,大致估计B组各试剂的亲核性的大小。
9,比较下列化合物的碱性强弱。
CH3NHNa(A)、C2H5NH2(B)、(C2H5)3N(C)、CH3CH2CONH2(D)
NH2—(A)、RCOO—(B)、RO—(C)、Cl—(D)
10.比较下列化合物的酸性强弱。
C6H5SO3H(A)、p-NO2C6H4COOH(D)、C6H5COOH(C)、C6H5SH(B)、C6H5OH(E)。
Cl3CCOOH(C)、PhCOOH(B)、CH3COOH(A)、p-NH2C6H4OH(D)。
2 饱和脂肪烃
1.命名下列化合物,并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
2.写出下列化合物的结构式。
(1)2,5-二甲基己烷 (2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷
(3)2,2,4-三甲基戊烷 (4)2,2,4,4-四甲基辛烷
(5)异丙基环己烷   (6)1,7,7-三甲基二环(2.2.1(庚烷
(7)甲基环戊烷 (8)二环(4.4.0(癸烷  
3.完成下列反应式:
4.写出摩尔质量数为86,并符合下述条件的烷烃的结构式:
(1)可有两种一溴代产物; (2)可有三种一溴代产物;
(3)可有四种一溴代产物; (4)可有五种一溴代产物。
5.用化学方法区别下列各组化合物:
(1)丙烷和环丙烷
(2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷
6.用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性的构象,并比较四种构象的稳定性。
7.作反1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象(只作环的椅式构象)。
8.用构象分析法说明:
(1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定
(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定
9,将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列
10.写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。
3 不饱和脂肪烃命名下列化合物或取代基:
写出下列化合物的结构式:
(1)2,3-二甲基-2-丁烯
(2)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(3)2-甲基-1-溴丙烯
(4)(3Z)-1,3-己二烯
(5)(3E)-2-甲基1,3-戊二烯
(6)环丙基乙炔
(7)2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔
(8)顺二乙炔基乙烯分子式为C6H12的开链烯烃异构体(包括顺反异构体和对映异构体在内)中属构造异构体有多少个?顺式构型、反式构型各几个异构体?有几对对映体?
下列各组烯烃与HOCl(Cl2+H2O)亲电加成,按其活性大小排列成序:
(1)2-甲基-1-丁烯,1-戊烯和2-甲基-2-丁烯
(2)3-氯丙烯,丙烯,2-甲基丙烯和2-氯丙烯
(3)溴乙烯,1,2-二氯乙烯,氯乙烯和乙烯
5.在较高温度时,1mol二烯烃与1mol Br2加成:异戊二烯以1,4-加成为主,而1-苯基
-1,3-丁二烯则以1,2-加成为主。试解释之(提示:主要考虑产物的稳定性)。
6.ICH2CH=CH2在Cl2的水溶液中反应,主要产物为ClCH2CHOHCH2I,同时还产生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH,请解释该现象。
7.A、B和C三个碳氢化合物,其分子式都为C4H6,经催化加氢都生成正丁烷,可是在与高锰酸钾作用时,A生成CH3CH2-COOH,B生成HOOC-CH2CH2-COOH,而C生成HOOC-COOH。试写出A、B和C的结构式。
8.解释为何CH2=CHCH2C≡CH与HBr生成CH3CHBrCH2C≡CH,而HC≡C-CH=CH2与HBr生成
9.写出1mol 1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式:
(1)1 mol H2,Ni; (2)2 mol H2,Ni;
(3)1 mol Br2; (4)1 mol HCl;
(5)2 mol HBr; (6)[Cu(NH3)2]Cl;
(7)H2O,Hg2+,H+; (8)[Ag(NH3)2]+OH-;
(9)NaNH2; (10)(9)的产物+C2H5Br;
(11)O3,然后水解; (12)热的KMnO4水溶液
10.用化学方法鉴别下列化合物:
(1)2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯
(2)丁烷、1-丁烯和1-丁炔
(3)1-丁炔和1,3-丁二烯
11.完成下列反应:
12.完成下列转变丙炔┈→2-己烯
(2)2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇
13.某烃分子式为C10H16,能吸收1mol氢,分子中不含甲基、乙基和其它烷基,用高锰酸钾氧化,得到一个对称二酮,分子式为C10H16O2,试推测该烃的结构。
14.分子式为C7H12的化合物,具有旋光性,能使溴水退色,与[Cu(NH3)2]Cl 溶液作用生成炔铜沉淀,写出该化合物的可能结构式。
4 芳香烃写出下列化合物的结构式:
(1)对氨基苯磺酸 (2)2,3-二硝基-4-氯甲苯
(3)p-硝基氯苯 (4)4-甲基-2-硝基苯磺酸
(5)1,5-二硝基萘 (6)β-萘磺酸命名下列化合物,
3.完成下列反应式:
4.指出下列反应中的错误:
(1)
(2)
(3)
5,每一个C—H、C—C、C=C键的燃烧热分别为:226.4kJ/mol、206.3 kJ/mol,491.2
kJ/mol,试计算环己三烯(假想的)的燃烧热与苯的燃烧热实侧值3301.6 kJ/mol相比,可以得到什么结论?
6,加氢反应是放热的,脱氢反应是吸热的,环己二烯脱氢生成苯时,却放出23.4kJ/mol的热量.请解释这个事实。
7,A,B、C三种芳烃的分子式都是C9H12,侧链充分氧化后,再用NaOH滴定,1mol A 消耗1mol NaOH,1mol B消耗2mol NaOH,1mol C消耗3mol NaOH。请写出A、B、C的命名。
8.写出甲苯与下列试剂反应的反应式(括号内为催化剂或反应条件):
(1)CH3CH2CH2Cl(AlCl3) (2)HNO3(稀,加热)
(3)KMnO4(H+) (4)Cl2(FeCl3)
(5)HNO3(浓H2SO4) (6)Cl2(光照)
9.比较下列各组化合物进行硝化反应的难易:
10.下列化合物进行硝化反应时,硝基应进入苯环的哪个位置(用箭头标出)?
11.用化学方法鉴别下列各组化合物:
12.化合物A的分子式为C9H8,在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色,在温和条件下氢化时只吸收1 mol H2,生成化合物B,分子式为C9H10 ;A在强烈条件下氢化时可吸收4 mol H2,A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A和B的结构式。
13.完成下列转变(可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂):
14.下列化合物是否具有芳香性,
5 旋光异构
1.已知葡萄糖的[(]=+52.5(。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液,测得其旋光度为+3.4(。求此溶液的浓度。
2.有一旋光性化合物,测得其旋光度为+6.3,该旋光性化合物一定是右旋化合物吗?若不是右旋化合物,该如何做才能准确得知该旋光性化合物的旋光方向。
3.下列化合物是否有对映异构体?若有的话写出它们的一对对映异构体。
1-戊醇;2-戊醇;3-戊醇;苹果酸;柠檬酸;2,3-戊二酸
4.写出下列化合物的所有立体异构体。
5.找出下列化合物的手性碳原子,用RS法标明下列化合物中手性碳原子的构型。
6,脱落酸(ABA)是一种植物内源生长抑制剂。有抑制生长,诱导休眠,使器官衰老脱落等作用。天然脱落酸结构如下:
(1) 划出碳架中异戊二烯单位,属几萜碳架,
(2) 它可能有多少构型异构体?
(3) 若全部氢化后,产生多少个手性碳原子?
7,胆甾醇的结构如下,标出该结构式所有手性碳原子(用*标)
8.将下列化合物结构式转变成费雪尔投影式,并标明每个手性碳原子的绝对构型
9.环己烯与下列试剂加成后,所得产物的构型各如何?
HBr; IBr; Br2
10.下列各组化合物哪些是相同的,哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体。
11.有二种烯烃(A)和(B),分子式均为C7H14。它们都有旋光性,且旋光方向相同。分别催化加氢后都得到C,C也有旋光性。试推测A,B,C的结构式。
12.写出反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式,得到何种立体异构体?
6 卤代烃
1.命名下列化合物
2.写出结构简式
(1) 丙烯基氯 (2) 烯丙基氯 (3) 反-1,3-二溴环己烷构象
(4) 苄溴 (5)S-2-氯戊烷 (6)(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯
3.写出溴乙烷与下列试剂的反应方程
(1)KCN (2)NH3 (3)KOH(H2O)
(4)RONa (5)HCl (6)AgNO3 ((,酒精)
4.写出从1-丁醇制备1-溴丁烷,2-溴丁烷的反应及条件.
5.完成下列反应式
6.把下列两组化合物:
(1)
(2)
(a) 按亲核取代反应的难易次序排列
(b) 按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列
(c) 按亲电加成(第一组),亲电取代(第二组)的难易次序排列
7.完成下列转变
8.写出 与C2H5ONa进行SN 机理反应的主产物,及E机理反应的主产物。
9.某烯烃A分子式为C6H12,具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。 A与HBr反应后生成C(C6H13Br)。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。
10.某卤代烃C3H7Br(A),与KOH-醇溶液共热得到主产物C3H6(B),B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构。并写出相应的反应式。
11.写出D-苹果酸和L-苹果酸经消除反应后,所得到的产物,并命名。
7 醇、酚、醚
1,用IUPAC法命名下列化合物:
2.分别从下列各物合成2-溴丁烷:
2-丁醇;(2) 1-丁醇;(3) 1-丁烯;(4) 1-丁炔
3,完成下列化学反应式:
4.试解释下列反应的机理:
5.当下列各醚与过量的HBr回流时,能得到什么物质?写出反应方程式:
6.从异丁烷开始合成下列各化合物:
7,比较下列化合物的酸性强弱:
8.用简单的化学方法区别下列各组化合物,
己烷,丁醇,苯酚,丁醚苯甲醇,苯酚异丙醚,烯丙基异丙醚庚烷,2-氯丁烷,二丁醚
(5)甲基苯基醚,对甲苯酚
(6)含酚的水溶液和纯水
9,试用格氏试剂合成法完成下列反应,
10,一芳香化合物A的分子式为C7H8O,A与Na不反应,与氢碘酸反应生成两个化合物B和C,B能溶于NaOH并与FeCl3溶液作用呈紫色,C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀,试写出A,B,C的结构式。
11,有两种液体化合物的分子式同是C4H10O,其中A在室温下不与卢卡斯试剂作用,但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷,B与卢卡斯试剂很快地生成2-氯丁烷,与氢碘酸作用则生成2-碘丁烷,写出这两种化合物的结构式。