附录1 有机习题答案
3.1 绪论
1．答：（1） 有，由sp3到sp2。
（2） 有，由sp2到sp3。
（3） 无。
（4） 有，由sp到sp3和由sp到sp2。
2．答：（1）醇（2）醚（3）不饱和酸（4）卤代烃（5）芳香醛 (6) 芳香胺。
3．答：该化合物的分子式为：C6H6 。
4,答：可以通过氢键缔合的化合物为：C6H5OH、C6H5NH2、C17H35COOH、C4H9OH、C2H5OH、C6H5(OH)6、C6H11OH；
虽不能缔合，但能与水形成氢键的化合物为：C2H5OC2H5、C17H35COONa、CH3OCH3；既不能缔合也不能与水形成氢键的化合物为：C4H9Cl、CH3CH3。
5．答：（1）C7H16 < C8H18
（2）C2H5Cl < C2H5Br
（3）C6H5C2H5 < C6H5CHO
（4）CH3OCH3 < CH3CH2OH
（5）CH3CH2CH2CH2CH2CH3 > CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
6．答：（1）A > D > C > B；
（2）E > A > C > B > D；
（3）A > D > B > C；
（4）D > B > C > A；
（5）C > B > A；
（6）A > B > C > D；
（7）A > B > C。
7．答：下列化合物中的共轭酸碱对为：
（1）CH3COOH、CH3COONa与NaHCO3、H2CO3，平衡偏向右方；
（2）CH3COOH、CH3COOˉ与H2O、H2O +,平衡偏向左方；
（3）C6H5OH、C6H5ONa与NaOH、H2O，平衡偏向右方；
（4）CH3COOH、CH3COOH2+ 与H2SO4、HSO4ˉ，平衡偏向右方；
（5）C2H5NH2、C2H5NH3+ 与HCl、Clˉ，平衡偏向右方。
8．答：A组化合物的酸性强弱（从强到弱）为：
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H5OH > CH4；
B组各试剂的亲核性的大小（从大到小）大致估计为：
I - > RO – > OH - > RNH2 > NH3 > Cl - > ROH > H2O。
9．答：下列化合物的碱性强弱（从强到弱）为,
（1）A > C > B > D；
（2）A > C > B > D。
10．答：下列化合物的酸性强弱为：
（1）A > D > C > B > E；
（2）C > B > A > D。
3.2 饱和脂肪烃
1,答：下列化合物的命名及伯仲叔季碳原子数为:
（1）2,2,5－三甲基－4－乙基己烷；伯仲叔季碳原子各为6个，2个,2个，1个。
（2）3－甲基－3,6－二乙基辛烷；伯仲叔季碳原子各为5个，6个,1个，1个。
（3）2,4－二甲基戊烷；伯仲叔季碳原子各为4个，1个,4个，0个。
（4）2－甲基－3－乙基己烷；伯仲叔季碳原子各为4个，3个,2个，0个。
（5）（反）－1,4－二甲基环己烷；伯仲叔季碳原子各为2个，4个,2个，0个。
（6）（顺）－1,4－二甲基环己烷；伯仲叔季碳原子各为2个，4个,2个，0个。
（7）1－甲基双环[2.2.1]庚烷；伯仲叔季碳原子各为1个，5个,1个，1个。
（8）异丁烷或2－甲基丙烷；伯仲叔季碳原子各为3个，0个,1个，0个。
2．答：下列化合物的结构式为:
3．答：下列反应式为,
(1)
(2)
(3)
(4)
4．答：摩尔质量数为86，并符合下述条件的烷烃的结构式为：
5．答：（1）无光照条件下加溴褪色为环丙烷；
（2）无光照条件下加溴褪色为环丙烷。
6．答：用纽曼投影式表示的1－氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性的构象为：
稳定性,最高 较低 较高 最低
7．答：反－1－甲基－4－异丙基环己烷的优势构象(只作环的椅式构象)为：
8．答：（1）反－1，4—二甲基环己烷和顺－1，4—二甲基环己烷的构象为：
反－1，4—二甲基环己烷两个甲基都在e键上，势能较低，而顺－1，4—二甲基环己烷的两个甲基一个在e键上，另一个在a键上，势能较高，故反－1，4—二甲基环己烷比顺－1，4—二甲基环己烷稳定。
（2）顺－1，3—二甲基环己烷和反－1，3—二甲基环己烷的构象为,
顺－1，4—二甲基环己烷两个甲基都在e键上，势能较低，而反－1，4—二甲基环己烷的两个甲基一个在e键上，另一个在a键上，势能较高，故顺－1，3—二甲基环己烷比反－1，3—二甲基环己烷稳定。
9．答：4个1－甲基－4—异丙基环己烷构象的稳定大小排列顺序为：
（1）>（3）>（4）>（2）
10．答：甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理为：
3.3 不饱和脂肪烃
1．答：(1) 1,3-已二烯-5-炔；
(2) 4-已烯-1-炔；
(3)（E）-2，3，4-三甲基-3-已烯；或（反）-2，3，4-三甲基-3-已烯；
(4)（3Z）-5-溴-3-甲基-1，3-戊二烯；
(5) （4E，6E）-2，4，6-三甲基-2，4，6-辛三烯；
(6) 4-甲基-2-已炔。
2．答,
3,答：属构造异构体的有12个；顺式构型、反式构型各4个异构体。
4．答：烯烃亲电加成反应活性顺序为：
（1）C > A > B
（2）C > B > A > D
（3）D > A > C > B
5．答：异戊二烯进行1，2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：
而1-苯基-1，3-丁二烯进行1，2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：
6．答：由于在反应的过程中，产生中间体·CH2CH=CH2，它会与亲核试剂结合生成少量的HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH。
7．答：A,CH3CH2C≡CH B,C：CH2=CHCH=CH2
8．答：由于产物H2C=CBr-CH=CH2存在共轭体系，较易形成。
9．答：（1）CH2=CHCH2CH3 ； （2）CH2=CHCH2CH3 ；
（3）CHBr=CBrCH2CH3 ； （4）CH2=CHClCH2CH3 ；
（5）CH3CBr2CH2CH3 ； （6）CH3CH2C≡CCu；
（7）CH3COCH2CH3 ； （8）CH3CH2C≡CAg；
（9）CH3CH2C≡CNa ； （10）CH3CH2C≡CCH2CH3；
（11）CH3CH2COOH及CO2 ； （12）CH3CH2COOH及CO2 。
10．答：
11．答：反应产物为：
12．答：转变过程为：
（1） CH3C≡CH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br
CH3C≡CH CH3C≡CNa CH3C≡CHCH3CH2CH3
2-己烯
（2）
13．答：该烃的结构为,
14．答：该化合物的可能结构式为,
3.4 芳香烃
1．答：化合物的结构式为：
2．答：化合物的命名为：
（1）邻（2-，O-）溴苯磺酸； （2）丁苯；
（3）2-溴-4-羟基苯甲酸； （4）对（4-，P-）甲基苯乙炔；
（5）（1E，3E）-2-甲基-1，4-二苯基-1，3-丁二烯；（6）苯基环戊烷。
3．答：下列反应式为：
4．答：下列反应中的错误是：
（1）（A）的产物应为 （B）的产物应为
（2）（A）这一步不反应； （B）的产物应为
（3）（A）的产物应为 （B）的产物应为
5．答：环己三烯（假想的）的燃烧热是：6C-H + 3C-C + 3C=C = 6*226.4 + 3*（206.3+491.2）= 3450.9kj·mol-1 比苯的燃烧热（实测值）高149.3 kj·mol-1，可见苯的势能比环己三烯（假想的）的势能低，它的结构比较稳定，容易起环上取代反应，不易发生加成反应。
6．答：主要是由环己二烯脱氢生成苯后，苯环具有特殊的共轭体系，势能比环己二烯的低，所以，环己二烯脱氢生成苯时，会放出热量。
7．答：A的名称为：丙苯或异丙苯；
B的名称为：邻甲乙苯或间甲乙苯或对甲乙苯；
C的名称为：连三甲苯或偏三甲苯或均三甲苯。
8．答：反应式为：
9．答：各组化合物进行硝化反应的难易（从易到难）为：
（1）
（2）
10．答：进行硝化反应时，硝基应进入苯环的位置（用箭头标出）为：
11．答：用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）
（2）
（3）
12．答：化合物A和B的结构式为：
13．答：转变过程为：（可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂）
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
14．答：化合物的芳香性为：
（1） （2） （3） （4）
无芳香性 无芳香性 无芳香性 有芳香性
（5） （6） （7） （8）
有芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性
3.5 旋光异构解：因为 [(]=(/(C*L) 所以溶液的浓度为 C=(/([(]* L)=3.4/(52.5*0.1*10)=0.069g/ml。
答：不一定是右旋化合物。可用稀释后再测旋光度来确定旋光方向。若稀释一倍后，旋光度减少一半，则为右旋化合物。否则就是左旋化合物。
答：1-戊醇,3-戊醇、柠檬酸无对映异构体；
2-戊醇,
苹果酸,
2，3-戊二烯,
4．答：化合物的所有立体异构体为：
5．答：化合物中手性碳原子和构型为：
6．答：（1） 碳架中异戊二烯单位为
属倍半萜碳架。
（2） 它可能有8个（两个双键，一个手性碳原子）构型异构体。
（3） 若全部氢化后，产生4个手性碳原子。
7．答：胆甾醇的所有手性碳原子（用*标）为：
8．答：化合物的费雪尔投影式及每个手性碳原子的绝对构型为：
9．答：所得产物的构型为：
10．答：各组化合物中是（1）、（2）、（3）是相同的，（4）、（5）、（6）是对映体，（3）是内消旋体。
11．答：A，B，C的结构式为：
A 的结构式
B的结构式
C的结构式
12．答：反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式为,
得到内消旋体立体异构体。
3.6 卤代烃
１．答：化合物命名分别为：
E-1-氯-2-甲基-2-丁烯、对氯苄氯or 4-氯苯甲氯、1，3-二氯二环[2.2.2]辛-2-烯、
5-溴-1，3-环戊二烯、S-3-溴环己烯、1-氯-3-氯甲基己烷or1，4-二氯-2-丙基丁烷
２．答：化合物的结构简式为：
（1） （2） （3）
（4） （5） （6）
３．答：溴乙烷与下列试剂的反应方程式为：
（1） CH3CH2Br + KCN CH3CH2CN + KBr
（2） CH3CH2Br + NH3 CH3CH2NH2 +NH4Br
（3） CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr
（4） CH3CH2Br + RONa CH3CH2OR + NaBr
（5） CH3CH2Br + HCl CH3CH2Cl + NaBr
（6） CH3CH2Br + AgNO3 CH3CH2ONO2+AgBr
４．答：从1-丁醇制备1-溴丁烷，2-溴丁烷的反应及条件为：
1-溴丁烷：CH3CH2CH2CH2OH + PBr3 CH3CH2CH2CH2Br
2-溴丁烷：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3
５．答：反应式为：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
６．答：两组化合物的排列顺序为：
（a）按亲核取代反应的难易次序排列：（1）C ＞ B ＞ A （2）B＞ C ＞ A
（b）按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列：
（1）C ＞ B ＞ A （2）B＞ C ＞ A
（c）按亲电加成(第一组),亲电取代(第二组)的难易次序排列：
（1）B ＞ C ＞ A （2）C＞ B ＞ A
７．答：转变过程为,
８．答,与C2H5ONa进行SＮ机理反应的主产物及E机理反应的主产物为：
SＮ机理反应的主产物,CH2=CHCHCH3
E机理反应的主产物,CH2=CHCH=CH2
９．答,A、B、C的结构及各步反应式为：
A B C
A B A C
10．答,A的结构及相应的反应式为：
A的结构,CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3
11．答：Ｄ-苹果酸和Ｌ-苹果酸经消除反应所得到的产物均为反丁烯二酸。
3.7 醇、酚、醚
1,答：化合物的IUPAC法命名为：
(1) 3,3-二甲基-1-丁醇 （2） 4-戊烯-2-醇 （3） 2-甲基-1，4-丁二醇
（4）1-甲基-2-环戊烯-1-醇 （5） 2-甲基-4-甲氧基己烷
（6）4-硝基苯乙醚或对硝基苯乙醚或p-硝基苯乙醚 （7） 5-甲基-1-萘酚
2．答：各物合成2-溴丁烷的路线为,
（1） 2-丁醇,
（2） 1-丁醇,
（3） 1-丁烯：
（4） 1-丁炔：
3．答：化学反应式为：
4．答：反应的机理为：
5．答：各醚与过量的HBr回流时，能得到的物质和反应方程式分别为：
（1）
（2）
（3）
（4）
6．答：合成化合物的路线为:
7．答：化合物的酸性强弱顺序为：
（1） ③ > ② > ①
（2） ① > ③ > ②
8．答：各组化合物区别方法为,
9．答：反应方程式为：
10,答,A，B，C的结构式及相关的反应式为：
11．答,A，B的结构式及相关的反应式为：
A
B
3.1 绪论
1．答：（1） 有，由sp3到sp2。
（2） 有，由sp2到sp3。
（3） 无。
（4） 有，由sp到sp3和由sp到sp2。
2．答：（1）醇（2）醚（3）不饱和酸（4）卤代烃（5）芳香醛 (6) 芳香胺。
3．答：该化合物的分子式为：C6H6 。
4,答：可以通过氢键缔合的化合物为：C6H5OH、C6H5NH2、C17H35COOH、C4H9OH、C2H5OH、C6H5(OH)6、C6H11OH；
虽不能缔合，但能与水形成氢键的化合物为：C2H5OC2H5、C17H35COONa、CH3OCH3；既不能缔合也不能与水形成氢键的化合物为：C4H9Cl、CH3CH3。
5．答：（1）C7H16 < C8H18
（2）C2H5Cl < C2H5Br
（3）C6H5C2H5 < C6H5CHO
（4）CH3OCH3 < CH3CH2OH
（5）CH3CH2CH2CH2CH2CH3 > CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
6．答：（1）A > D > C > B；
（2）E > A > C > B > D；
（3）A > D > B > C；
（4）D > B > C > A；
（5）C > B > A；
（6）A > B > C > D；
（7）A > B > C。
7．答：下列化合物中的共轭酸碱对为：
（1）CH3COOH、CH3COONa与NaHCO3、H2CO3，平衡偏向右方；
（2）CH3COOH、CH3COOˉ与H2O、H2O +,平衡偏向左方；
（3）C6H5OH、C6H5ONa与NaOH、H2O，平衡偏向右方；
（4）CH3COOH、CH3COOH2+ 与H2SO4、HSO4ˉ，平衡偏向右方；
（5）C2H5NH2、C2H5NH3+ 与HCl、Clˉ，平衡偏向右方。
8．答：A组化合物的酸性强弱（从强到弱）为：
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H5OH > CH4；
B组各试剂的亲核性的大小（从大到小）大致估计为：
I - > RO – > OH - > RNH2 > NH3 > Cl - > ROH > H2O。
9．答：下列化合物的碱性强弱（从强到弱）为,
（1）A > C > B > D；
（2）A > C > B > D。
10．答：下列化合物的酸性强弱为：
（1）A > D > C > B > E；
（2）C > B > A > D。
3.2 饱和脂肪烃
1,答：下列化合物的命名及伯仲叔季碳原子数为:
（1）2,2,5－三甲基－4－乙基己烷；伯仲叔季碳原子各为6个，2个,2个，1个。
（2）3－甲基－3,6－二乙基辛烷；伯仲叔季碳原子各为5个，6个,1个，1个。
（3）2,4－二甲基戊烷；伯仲叔季碳原子各为4个，1个,4个，0个。
（4）2－甲基－3－乙基己烷；伯仲叔季碳原子各为4个，3个,2个，0个。
（5）（反）－1,4－二甲基环己烷；伯仲叔季碳原子各为2个，4个,2个，0个。
（6）（顺）－1,4－二甲基环己烷；伯仲叔季碳原子各为2个，4个,2个，0个。
（7）1－甲基双环[2.2.1]庚烷；伯仲叔季碳原子各为1个，5个,1个，1个。
（8）异丁烷或2－甲基丙烷；伯仲叔季碳原子各为3个，0个,1个，0个。
2．答：下列化合物的结构式为:
3．答：下列反应式为,
(1)
(2)
(3)
(4)
4．答：摩尔质量数为86，并符合下述条件的烷烃的结构式为：
5．答：（1）无光照条件下加溴褪色为环丙烷；
（2）无光照条件下加溴褪色为环丙烷。
6．答：用纽曼投影式表示的1－氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性的构象为：
稳定性,最高 较低 较高 最低
7．答：反－1－甲基－4－异丙基环己烷的优势构象(只作环的椅式构象)为：
8．答：（1）反－1，4—二甲基环己烷和顺－1，4—二甲基环己烷的构象为：
反－1，4—二甲基环己烷两个甲基都在e键上，势能较低，而顺－1，4—二甲基环己烷的两个甲基一个在e键上，另一个在a键上，势能较高，故反－1，4—二甲基环己烷比顺－1，4—二甲基环己烷稳定。
（2）顺－1，3—二甲基环己烷和反－1，3—二甲基环己烷的构象为,
顺－1，4—二甲基环己烷两个甲基都在e键上，势能较低，而反－1，4—二甲基环己烷的两个甲基一个在e键上，另一个在a键上，势能较高，故顺－1，3—二甲基环己烷比反－1，3—二甲基环己烷稳定。
9．答：4个1－甲基－4—异丙基环己烷构象的稳定大小排列顺序为：
（1）>（3）>（4）>（2）
10．答：甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理为：
3.3 不饱和脂肪烃
1．答：(1) 1,3-已二烯-5-炔；
(2) 4-已烯-1-炔；
(3)（E）-2，3，4-三甲基-3-已烯；或（反）-2，3，4-三甲基-3-已烯；
(4)（3Z）-5-溴-3-甲基-1，3-戊二烯；
(5) （4E，6E）-2，4，6-三甲基-2，4，6-辛三烯；
(6) 4-甲基-2-已炔。
2．答,
3,答：属构造异构体的有12个；顺式构型、反式构型各4个异构体。
4．答：烯烃亲电加成反应活性顺序为：
（1）C > A > B
（2）C > B > A > D
（3）D > A > C > B
5．答：异戊二烯进行1，2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：
而1-苯基-1，3-丁二烯进行1，2-加成反应与1，4-加成反应时，产物分别是：
6．答：由于在反应的过程中，产生中间体·CH2CH=CH2，它会与亲核试剂结合生成少量的HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH。
7．答：A,CH3CH2C≡CH B,C：CH2=CHCH=CH2
8．答：由于产物H2C=CBr-CH=CH2存在共轭体系，较易形成。
9．答：（1）CH2=CHCH2CH3 ； （2）CH2=CHCH2CH3 ；
（3）CHBr=CBrCH2CH3 ； （4）CH2=CHClCH2CH3 ；
（5）CH3CBr2CH2CH3 ； （6）CH3CH2C≡CCu；
（7）CH3COCH2CH3 ； （8）CH3CH2C≡CAg；
（9）CH3CH2C≡CNa ； （10）CH3CH2C≡CCH2CH3；
（11）CH3CH2COOH及CO2 ； （12）CH3CH2COOH及CO2 。
10．答：
11．答：反应产物为：
12．答：转变过程为：
（1） CH3C≡CH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br
CH3C≡CH CH3C≡CNa CH3C≡CHCH3CH2CH3
2-己烯
（2）
13．答：该烃的结构为,
14．答：该化合物的可能结构式为,
3.4 芳香烃
1．答：化合物的结构式为：
2．答：化合物的命名为：
（1）邻（2-，O-）溴苯磺酸； （2）丁苯；
（3）2-溴-4-羟基苯甲酸； （4）对（4-，P-）甲基苯乙炔；
（5）（1E，3E）-2-甲基-1，4-二苯基-1，3-丁二烯；（6）苯基环戊烷。
3．答：下列反应式为：
4．答：下列反应中的错误是：
（1）（A）的产物应为 （B）的产物应为
（2）（A）这一步不反应； （B）的产物应为
（3）（A）的产物应为 （B）的产物应为
5．答：环己三烯（假想的）的燃烧热是：6C-H + 3C-C + 3C=C = 6*226.4 + 3*（206.3+491.2）= 3450.9kj·mol-1 比苯的燃烧热（实测值）高149.3 kj·mol-1，可见苯的势能比环己三烯（假想的）的势能低，它的结构比较稳定，容易起环上取代反应，不易发生加成反应。
6．答：主要是由环己二烯脱氢生成苯后，苯环具有特殊的共轭体系，势能比环己二烯的低，所以，环己二烯脱氢生成苯时，会放出热量。
7．答：A的名称为：丙苯或异丙苯；
B的名称为：邻甲乙苯或间甲乙苯或对甲乙苯；
C的名称为：连三甲苯或偏三甲苯或均三甲苯。
8．答：反应式为：
9．答：各组化合物进行硝化反应的难易（从易到难）为：
（1）
（2）
10．答：进行硝化反应时，硝基应进入苯环的位置（用箭头标出）为：
11．答：用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）
（2）
（3）
12．答：化合物A和B的结构式为：
13．答：转变过程为：（可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂）
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
14．答：化合物的芳香性为：
（1） （2） （3） （4）
无芳香性 无芳香性 无芳香性 有芳香性
（5） （6） （7） （8）
有芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性
3.5 旋光异构解：因为 [(]=(/(C*L) 所以溶液的浓度为 C=(/([(]* L)=3.4/(52.5*0.1*10)=0.069g/ml。
答：不一定是右旋化合物。可用稀释后再测旋光度来确定旋光方向。若稀释一倍后，旋光度减少一半，则为右旋化合物。否则就是左旋化合物。
答：1-戊醇,3-戊醇、柠檬酸无对映异构体；
2-戊醇,
苹果酸,
2，3-戊二烯,
4．答：化合物的所有立体异构体为：
5．答：化合物中手性碳原子和构型为：
6．答：（1） 碳架中异戊二烯单位为
属倍半萜碳架。
（2） 它可能有8个（两个双键，一个手性碳原子）构型异构体。
（3） 若全部氢化后，产生4个手性碳原子。
7．答：胆甾醇的所有手性碳原子（用*标）为：
8．答：化合物的费雪尔投影式及每个手性碳原子的绝对构型为：
9．答：所得产物的构型为：
10．答：各组化合物中是（1）、（2）、（3）是相同的，（4）、（5）、（6）是对映体，（3）是内消旋体。
11．答：A，B，C的结构式为：
A 的结构式
B的结构式
C的结构式
12．答：反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式为,
得到内消旋体立体异构体。
3.6 卤代烃
１．答：化合物命名分别为：
E-1-氯-2-甲基-2-丁烯、对氯苄氯or 4-氯苯甲氯、1，3-二氯二环[2.2.2]辛-2-烯、
5-溴-1，3-环戊二烯、S-3-溴环己烯、1-氯-3-氯甲基己烷or1，4-二氯-2-丙基丁烷
２．答：化合物的结构简式为：
（1） （2） （3）
（4） （5） （6）
３．答：溴乙烷与下列试剂的反应方程式为：
（1） CH3CH2Br + KCN CH3CH2CN + KBr
（2） CH3CH2Br + NH3 CH3CH2NH2 +NH4Br
（3） CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr
（4） CH3CH2Br + RONa CH3CH2OR + NaBr
（5） CH3CH2Br + HCl CH3CH2Cl + NaBr
（6） CH3CH2Br + AgNO3 CH3CH2ONO2+AgBr
４．答：从1-丁醇制备1-溴丁烷，2-溴丁烷的反应及条件为：
1-溴丁烷：CH3CH2CH2CH2OH + PBr3 CH3CH2CH2CH2Br
2-溴丁烷：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3
５．答：反应式为：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
６．答：两组化合物的排列顺序为：
（a）按亲核取代反应的难易次序排列：（1）C ＞ B ＞ A （2）B＞ C ＞ A
（b）按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列：
（1）C ＞ B ＞ A （2）B＞ C ＞ A
（c）按亲电加成(第一组),亲电取代(第二组)的难易次序排列：
（1）B ＞ C ＞ A （2）C＞ B ＞ A
７．答：转变过程为,
８．答,与C2H5ONa进行SＮ机理反应的主产物及E机理反应的主产物为：
SＮ机理反应的主产物,CH2=CHCHCH3
E机理反应的主产物,CH2=CHCH=CH2
９．答,A、B、C的结构及各步反应式为：
A B C
A B A C
10．答,A的结构及相应的反应式为：
A的结构,CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CHBrCH3
11．答：Ｄ-苹果酸和Ｌ-苹果酸经消除反应所得到的产物均为反丁烯二酸。
3.7 醇、酚、醚
1,答：化合物的IUPAC法命名为：
(1) 3,3-二甲基-1-丁醇 （2） 4-戊烯-2-醇 （3） 2-甲基-1，4-丁二醇
（4）1-甲基-2-环戊烯-1-醇 （5） 2-甲基-4-甲氧基己烷
（6）4-硝基苯乙醚或对硝基苯乙醚或p-硝基苯乙醚 （7） 5-甲基-1-萘酚
2．答：各物合成2-溴丁烷的路线为,
（1） 2-丁醇,
（2） 1-丁醇,
（3） 1-丁烯：
（4） 1-丁炔：
3．答：化学反应式为：
4．答：反应的机理为：
5．答：各醚与过量的HBr回流时，能得到的物质和反应方程式分别为：
（1）
（2）
（3）
（4）
6．答：合成化合物的路线为:
7．答：化合物的酸性强弱顺序为：
（1） ③ > ② > ①
（2） ① > ③ > ②
8．答：各组化合物区别方法为,
9．答：反应方程式为：
10,答,A，B，C的结构式及相关的反应式为：
11．答,A，B的结构式及相关的反应式为：
A
B
