8 醛、酮、醌答：分子式为C5H10O的醛和酮的结构式及普通命名法和IUPAC命名法的命名为：
答：苯乙醛和苯乙酮与各种试剂反应后的产物分别为：
3．答：（1）、（4）、（6）、能发生碘仿反应；
（2）、（3）、（7）、（10）能与斐林试剂反应；
（2）、（3）、（5）、（7）、（10）能与托伦试剂反应。
反应式分别为,
4,答：转化的反应式为：
5,答：（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋的原因为：3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生烯醇互变异构化而发生消旋化，但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会发生烯醇互变异构化，故其不消旋化。
（2）CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而(CH3)3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%的原因为：
（3）3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在的原因为：
五元环比四元环稳定。
（4）对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟的原因为：不对称的酮和羟胺反应生成的二种肟有不同的构型。
6,答：区别各组化合物的化学方法为：
2-甲基环庚酮
(1)
3-甲基环庚酮
2-戊酮
(2) 3-戊酮环己酮
7,答：反应的主要产物为：
8,答：（A）（B）（C）（D）的结构式及反应式为：
9,答,A、B的结构式为：
9 羧酸及其衍生物和取代酸
1．答：化合物的命名为：
（1）（Z）-3-甲基-2-戊烯酸；（2）邻甲氧基苯甲酸；（3）2-酮戊二酸 或3-草酰丙酸；
（4）γ-2-己烯酸内酯； （5）3-苯基丁酰氯； （6） 邻羟基苯甲酸甲酯；
（7）丙二酸甲乙酯； （8）3-甲基-4-乙基-δ-戊内酰胺；
（9）N，N-二甲基苯甲酰胺；（10）顺丁烯二酸酐。
2．答：化合物的结构式为:
3．答：反应方程式为：
4．答：转变的过程为：
5．答：各组化合物的区分方法为：
6．答：物质的提纯方法为：（1）加CaCl2干燥；
（2）加Br2后过滤。
7．答：化合物的酮式-烯醇式互变异构体结构式为：
8．答：A、B、C的结构式为：
9．答,A和B的结构式及相关反应式为：
A,CH3CH2COCOOH or OHCCH2CH2COOH B：CH3COCH2COOH
10．答,A、B和C的结构式为：
11．答,A、B和C的结构式为：
10 含氮和含磷化合物答：化合物命名为：
（1）二甲基丙胺 （2）1，4-丁二胺 （3）四甲基溴化铵
（4）二甲基氯化铵 （5）N-甲基甲酰胺 （6）缩二脲
（7）对甲苯胺 （8）N-甲基苯胺
2．答：化合物按沸点从高到低次序排列为,丙醇＞丙胺＞甲乙胺＞甲乙醚
3．答：化合物按碱性强弱排列顺序为：
(1) 对甲苯胺＞苯胺＞对氨基苯甲醛
（2）(CH3)4NOH＞CH3NH2＞NH3＞NH2CONH2＞CH3CONH2
4．答：样品中丙胺的百分含量:
丙胺% = = 98.31%
5．答：这个化合物是 CH3CONHCH3。有关反应式为：
CH3CONHCH3 + NaOH CH3COO– + CH3NH2
CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl
6．答：A、B、C三种化合物的结构为：
A：CH3CHCH2CH(CH3)2 B：CH3CHCH2CH(CH3)2 C：CH3CH = CHCH(CH3)2
7．答：(1) 各步反应所有的试剂和反应条件为：
(2) 苯胺易被氧化、多取代等，直接硝化副产物较多。故不通过苯胺直接硝化来制取。
8．答：转变的过程为:
（1）
（2）CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2 CH3NH2
（3）CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2NH2
（4）CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2
（5）
（6）
9．答：以苯或甲苯为原料,化合物合成方法:
10．答：各组化合物的化学区别方法为：
（1）
（2）
11．答：它的学名为O，O-二乙基-S-苄基磷酸；
在碱性条件下彻底水解的产物名称为：磷酸、乙醇、苄硫醇。
11 杂环化合物和生物碱答：混合物中少量杂质除去的方法为:
（1）用强碱来除去甲苯中混有少量吡咯；
（2）用浓H2SO4来除去噻吩。
2．答：从结构上可看出，吡咯氮原子上的孤对电子参与共轭，使环上碳原子的电荷密度增加，亲电取反应变得容易，但是氮原子与质子结合的能力减弱了，碱性较弱；而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与共轭，并且由于氮原子的强电负性使环上碳原子的电荷密度减少，亲电取反应变得困难，可是氮原子上的电荷密度却增加了，它与质子结合的能力得到了增强，碱性较强。所以如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：吡咯>吡啶，但如果按碱性强弱来排列次序相反。
3．答：反应式为：
4．答：（1）叶绿素的颜色决定“头部”，因为以卟啉环为主的“头部”有较多的共轭双键，是发色团的所在；
（2）也是“头部”亲水性较强，因有一些亲水基团存在。
5．答：化合物的分子结构式为：
(1) （2） (3)
6．答：吡咯和呋喃易被氧化，故不能用混酸进行硝化。吡咯和呋喃由于氮和氧原子的存在，环上电荷分布不象苯那么均匀，因此芳香性不如苯。
7．答：喹啉发生硝化反应时，硝基取代在苯环上，这是由于苯环上的电荷密度较大，容易起硝化反应。
8．答：颠茄醇没有旋光性，因为分子具有对称性结构。
12 脂类化合物
1．答：各化合物命名和所属种类为：
（1）苯甲酸甲酯，酯类； （2）1，4-丁二酸二甲酯，酯类；
（3）N-乙基丙酰胺，酰胺类； （4）单磷酸甘油酯，酯类；
（5）苯甲酸酐，酸酐类； （6）甘油-α，β-二软脂酸-α′-油酸酯，脂类；
（7）乙二酸二乙酯，酯类。
2．答：各化合物的结构式为：
3．答：各名词的解释为：
（1）皂化值：1g油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数。
（2）碘值：100g油脂所吸收碘的克数。
（3）混甘油酯：有不同R基的三酰甘油。
（4）酸败：油脂久置空气中，被氧气慢慢氧化，产生不愉快的气味与味道的过程。
4．答：胆固醇的平面结构式及构象式为,
胆固醇的显色反应在临床上有重要意义，可以通过比色分析快速地测定血液中胆固醇的含量。
答：鉴别化合物的方法为：
答：蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂的提取及分离的方法为：
用适量乙醚作溶剂萃取蛋黄三次，可提取得到卵磷脂和脑磷脂的混合物，再用适量乙醇作溶剂萃取三次，可分离得到卵磷脂。
答：物质是高级不饱和脂肪酸甘油酯。与溴水发生了亲电加成反应，与氢氧化钠溶液发生了水解反应。
13 碳水化合物
1．答：D-果糖的命名为：（3S，4R，5R）-1，3，4，5，6-五羟基-2-已酮；
D-甘露糖的命名为：（2S，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基已醛。
2．答：（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构的构型式分别为：
它们属于对映体。
（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
（3）α-麦芽糖和β-麦芽糖的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
（4）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
3．答：没有变旋现象的化合物为,
4．答：化合物的结构式分别为：
5．答：各组化合物的鉴别方法为：
6．答：β-D-核糖与下列试剂反应的反应式为：
7．答：A和B的构型，及它们的名称分别为：
8．答：每一项结果可以肯定或否定A分子中的结构特点或官能团为:
（1）表明它是一个多羟基的简单物质；
（2）表明它有五个碳原子直链结构；
（3）表明它有羰基；
（4）表明它有醛基和四个碳原子相连；
（5）表明它有四个羟基。
从上述结果推论A是一个戊醛糖。
（6）由此推论A可能的四种构型为：
（7）由此推论B可能的两种构型为：
（8）由此判定A是D-核糖。即
9．答：此二糖的结构为：
10．答：单糖的构型（α、β、D、L）为：
(1) L β (2) D α (3) D β
(4) L β (5) L β (6) D β
11．答：纤维素与试剂的反应情况为：(1)能反应； (2)不能反应； (3)不能反应。
12．答：(1)不具有手性； (2)具有手性。
14 氨基酸、蛋白质和核酸
1．答：氨基酸的结构式为：
2．答：赖氨酸向正级移动；谷氨酸向负级移动；亮氨酸、甘氨酸停留在原处。
3．答：亮—丙—半胱—精—缬的排列顺序。
4．答：缬氨酸在pH=6.0、3.0和9.0 的水溶液中呈现的荷电状态分别为:中性、正电荷、负电荷。
5．答：丙氨酸与下列试剂的反应产物为：
6．答：蛋白质因受物理或化学因素的影响，可改变或破坏蛋白质分子的空间结构，致使蛋白质生物活性和理化性质的改变，该现象称为蛋白质的变性。
能导致蛋白质变性的因素有:物理因素包括加热、紫外线照射、X—射线、超声波、剧烈搅拌等；化学因素包括强酸、强碱、尿素、重金属盐和有机溶剂等。
7．答：将RNA彻底水解后，可得磷酸、核糖、嘌呤碱(A、G)和嘧啶碱(C、U)。
DNA彻底水解后，可得磷酸、脱氧核糖、嘌呤碱(A、G)和嘧啶碱(C、T)。
8．答：各化合物的结构式为：
9．答：该段互补DNA链的碱基顺序为：—ATGACCAT—。
15 波谱基础
1．答：a是2-丁酮的，b是3-丁烯-2-酮的。
2．答：用红外光谱可鉴别下列各对化合物：
(1) 羟基与胺红外光谱不同； (2) 酮与醛红外光谱不同；
(3) 醚与酮红外光谱不同； (4) 四氢呋喃和环己二烯的红外光谱也不同。
3．答：该化合物是：
4．答：应用1HNMR谱，可使化合物(1)达到快速而有效的鉴别；
应用IR谱，可使化合物(2),(3)达到快速而有效的鉴别。
5．答：其可能的结构式是：
(1) (2) CH3CBr2CH3 (3) CH3OCH3 (4) CH3COCH3
(5) CH3C≡CCH3 (6) (CH3)3C—C(CH3)3
6．答：用1HNMR谱区分各组化合物的方法为：
(1) 环丁烷只有一个峰、甲基环丙烷有三个峰。
(2) C(CH3)4只有一个峰、CH3CH2CH2CH2CH3有三个峰。
(3) ClCH2CH2Br有二个峰、BrCH2CH2Br只有一个峰。
7．答：该化合物的结构式为,CH3CH2COCH3
8．答：该化合物的结构式为：CH3—CH=CH—CH=O
9．答：该化合物的结构是,(CH3)2CCH2COCH3
10．答,用波谱法鉴别下列各组化合物的方法为：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
答：苯乙醛和苯乙酮与各种试剂反应后的产物分别为：
3．答：（1）、（4）、（6）、能发生碘仿反应；
（2）、（3）、（7）、（10）能与斐林试剂反应；
（2）、（3）、（5）、（7）、（10）能与托伦试剂反应。
反应式分别为,
4,答：转化的反应式为：
5,答：（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋的原因为：3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生烯醇互变异构化而发生消旋化，但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会发生烯醇互变异构化，故其不消旋化。
（2）CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而(CH3)3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%的原因为：
（3）3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在的原因为：
五元环比四元环稳定。
（4）对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟的原因为：不对称的酮和羟胺反应生成的二种肟有不同的构型。
6,答：区别各组化合物的化学方法为：
2-甲基环庚酮
(1)
3-甲基环庚酮
2-戊酮
(2) 3-戊酮环己酮
7,答：反应的主要产物为：
8,答：（A）（B）（C）（D）的结构式及反应式为：
9,答,A、B的结构式为：
9 羧酸及其衍生物和取代酸
1．答：化合物的命名为：
（1）（Z）-3-甲基-2-戊烯酸；（2）邻甲氧基苯甲酸；（3）2-酮戊二酸 或3-草酰丙酸；
（4）γ-2-己烯酸内酯； （5）3-苯基丁酰氯； （6） 邻羟基苯甲酸甲酯；
（7）丙二酸甲乙酯； （8）3-甲基-4-乙基-δ-戊内酰胺；
（9）N，N-二甲基苯甲酰胺；（10）顺丁烯二酸酐。
2．答：化合物的结构式为:
3．答：反应方程式为：
4．答：转变的过程为：
5．答：各组化合物的区分方法为：
6．答：物质的提纯方法为：（1）加CaCl2干燥；
（2）加Br2后过滤。
7．答：化合物的酮式-烯醇式互变异构体结构式为：
8．答：A、B、C的结构式为：
9．答,A和B的结构式及相关反应式为：
A,CH3CH2COCOOH or OHCCH2CH2COOH B：CH3COCH2COOH
10．答,A、B和C的结构式为：
11．答,A、B和C的结构式为：
10 含氮和含磷化合物答：化合物命名为：
（1）二甲基丙胺 （2）1，4-丁二胺 （3）四甲基溴化铵
（4）二甲基氯化铵 （5）N-甲基甲酰胺 （6）缩二脲
（7）对甲苯胺 （8）N-甲基苯胺
2．答：化合物按沸点从高到低次序排列为,丙醇＞丙胺＞甲乙胺＞甲乙醚
3．答：化合物按碱性强弱排列顺序为：
(1) 对甲苯胺＞苯胺＞对氨基苯甲醛
（2）(CH3)4NOH＞CH3NH2＞NH3＞NH2CONH2＞CH3CONH2
4．答：样品中丙胺的百分含量:
丙胺% = = 98.31%
5．答：这个化合物是 CH3CONHCH3。有关反应式为：
CH3CONHCH3 + NaOH CH3COO– + CH3NH2
CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl
6．答：A、B、C三种化合物的结构为：
A：CH3CHCH2CH(CH3)2 B：CH3CHCH2CH(CH3)2 C：CH3CH = CHCH(CH3)2
7．答：(1) 各步反应所有的试剂和反应条件为：
(2) 苯胺易被氧化、多取代等，直接硝化副产物较多。故不通过苯胺直接硝化来制取。
8．答：转变的过程为:
（1）
（2）CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2 CH3NH2
（3）CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2NH2
（4）CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2
（5）
（6）
9．答：以苯或甲苯为原料,化合物合成方法:
10．答：各组化合物的化学区别方法为：
（1）
（2）
11．答：它的学名为O，O-二乙基-S-苄基磷酸；
在碱性条件下彻底水解的产物名称为：磷酸、乙醇、苄硫醇。
11 杂环化合物和生物碱答：混合物中少量杂质除去的方法为:
（1）用强碱来除去甲苯中混有少量吡咯；
（2）用浓H2SO4来除去噻吩。
2．答：从结构上可看出，吡咯氮原子上的孤对电子参与共轭，使环上碳原子的电荷密度增加，亲电取反应变得容易，但是氮原子与质子结合的能力减弱了，碱性较弱；而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与共轭，并且由于氮原子的强电负性使环上碳原子的电荷密度减少，亲电取反应变得困难，可是氮原子上的电荷密度却增加了，它与质子结合的能力得到了增强，碱性较强。所以如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：吡咯>吡啶，但如果按碱性强弱来排列次序相反。
3．答：反应式为：
4．答：（1）叶绿素的颜色决定“头部”，因为以卟啉环为主的“头部”有较多的共轭双键，是发色团的所在；
（2）也是“头部”亲水性较强，因有一些亲水基团存在。
5．答：化合物的分子结构式为：
(1) （2） (3)
6．答：吡咯和呋喃易被氧化，故不能用混酸进行硝化。吡咯和呋喃由于氮和氧原子的存在，环上电荷分布不象苯那么均匀，因此芳香性不如苯。
7．答：喹啉发生硝化反应时，硝基取代在苯环上，这是由于苯环上的电荷密度较大，容易起硝化反应。
8．答：颠茄醇没有旋光性，因为分子具有对称性结构。
12 脂类化合物
1．答：各化合物命名和所属种类为：
（1）苯甲酸甲酯，酯类； （2）1，4-丁二酸二甲酯，酯类；
（3）N-乙基丙酰胺，酰胺类； （4）单磷酸甘油酯，酯类；
（5）苯甲酸酐，酸酐类； （6）甘油-α，β-二软脂酸-α′-油酸酯，脂类；
（7）乙二酸二乙酯，酯类。
2．答：各化合物的结构式为：
3．答：各名词的解释为：
（1）皂化值：1g油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数。
（2）碘值：100g油脂所吸收碘的克数。
（3）混甘油酯：有不同R基的三酰甘油。
（4）酸败：油脂久置空气中，被氧气慢慢氧化，产生不愉快的气味与味道的过程。
4．答：胆固醇的平面结构式及构象式为,
胆固醇的显色反应在临床上有重要意义，可以通过比色分析快速地测定血液中胆固醇的含量。
答：鉴别化合物的方法为：
答：蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂的提取及分离的方法为：
用适量乙醚作溶剂萃取蛋黄三次，可提取得到卵磷脂和脑磷脂的混合物，再用适量乙醇作溶剂萃取三次，可分离得到卵磷脂。
答：物质是高级不饱和脂肪酸甘油酯。与溴水发生了亲电加成反应，与氢氧化钠溶液发生了水解反应。
13 碳水化合物
1．答：D-果糖的命名为：（3S，4R，5R）-1，3，4，5，6-五羟基-2-已酮；
D-甘露糖的命名为：（2S，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基已醛。
2．答：（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构的构型式分别为：
它们属于对映体。
（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
（3）α-麦芽糖和β-麦芽糖的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
（4）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构的构型式分别为：
它们属于差向异构体。
3．答：没有变旋现象的化合物为,
4．答：化合物的结构式分别为：
5．答：各组化合物的鉴别方法为：
6．答：β-D-核糖与下列试剂反应的反应式为：
7．答：A和B的构型，及它们的名称分别为：
8．答：每一项结果可以肯定或否定A分子中的结构特点或官能团为:
（1）表明它是一个多羟基的简单物质；
（2）表明它有五个碳原子直链结构；
（3）表明它有羰基；
（4）表明它有醛基和四个碳原子相连；
（5）表明它有四个羟基。
从上述结果推论A是一个戊醛糖。
（6）由此推论A可能的四种构型为：
（7）由此推论B可能的两种构型为：
（8）由此判定A是D-核糖。即
9．答：此二糖的结构为：
10．答：单糖的构型（α、β、D、L）为：
(1) L β (2) D α (3) D β
(4) L β (5) L β (6) D β
11．答：纤维素与试剂的反应情况为：(1)能反应； (2)不能反应； (3)不能反应。
12．答：(1)不具有手性； (2)具有手性。
14 氨基酸、蛋白质和核酸
1．答：氨基酸的结构式为：
2．答：赖氨酸向正级移动；谷氨酸向负级移动；亮氨酸、甘氨酸停留在原处。
3．答：亮—丙—半胱—精—缬的排列顺序。
4．答：缬氨酸在pH=6.0、3.0和9.0 的水溶液中呈现的荷电状态分别为:中性、正电荷、负电荷。
5．答：丙氨酸与下列试剂的反应产物为：
6．答：蛋白质因受物理或化学因素的影响，可改变或破坏蛋白质分子的空间结构，致使蛋白质生物活性和理化性质的改变，该现象称为蛋白质的变性。
能导致蛋白质变性的因素有:物理因素包括加热、紫外线照射、X—射线、超声波、剧烈搅拌等；化学因素包括强酸、强碱、尿素、重金属盐和有机溶剂等。
7．答：将RNA彻底水解后，可得磷酸、核糖、嘌呤碱(A、G)和嘧啶碱(C、U)。
DNA彻底水解后，可得磷酸、脱氧核糖、嘌呤碱(A、G)和嘧啶碱(C、T)。
8．答：各化合物的结构式为：
9．答：该段互补DNA链的碱基顺序为：—ATGACCAT—。
15 波谱基础
1．答：a是2-丁酮的，b是3-丁烯-2-酮的。
2．答：用红外光谱可鉴别下列各对化合物：
(1) 羟基与胺红外光谱不同； (2) 酮与醛红外光谱不同；
(3) 醚与酮红外光谱不同； (4) 四氢呋喃和环己二烯的红外光谱也不同。
3．答：该化合物是：
4．答：应用1HNMR谱，可使化合物(1)达到快速而有效的鉴别；
应用IR谱，可使化合物(2),(3)达到快速而有效的鉴别。
5．答：其可能的结构式是：
(1) (2) CH3CBr2CH3 (3) CH3OCH3 (4) CH3COCH3
(5) CH3C≡CCH3 (6) (CH3)3C—C(CH3)3
6．答：用1HNMR谱区分各组化合物的方法为：
(1) 环丁烷只有一个峰、甲基环丙烷有三个峰。
(2) C(CH3)4只有一个峰、CH3CH2CH2CH2CH3有三个峰。
(3) ClCH2CH2Br有二个峰、BrCH2CH2Br只有一个峰。
7．答：该化合物的结构式为,CH3CH2COCH3
8．答：该化合物的结构式为：CH3—CH=CH—CH=O
9．答：该化合物的结构是,(CH3)2CCH2COCH3
10．答,用波谱法鉴别下列各组化合物的方法为：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
