有机化学习题二
8 醛、酮、醌写出分子式为C5H10O的醛和酮的结构式,并用普通命名法和IUPAC命名法命名。
分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物
(1)NaBH4而后H3O+;(2)Tollens试剂;(3)C2H5MgBr而后H3O+;(4)2CH3OH/HCl(g)
(5)NH2OH;(6)HCN/KCN;(7)H2NNH2
3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反应式。
4.完成下列转化,并写出反应式:
5,解释下列实验现象。
(1)旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化,而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。
(2) CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%,而(CH3)3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。
(3) 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。
(4).对称的酮和羟胺反应生成一种肟,不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。
6,用化学方法区别下列各组化合物:
(1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮
(2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮
7.完成下列反应,写出主要产物:
8,有一化合物(A),分子式C10H12O,与氨基脲反应得(B),分子式为C11H15ON3,(A)与托伦试剂无反应,但在Cl2与NaOH溶液中反应得一个酸(C),(C)强烈氧化得苯甲酸。(A)与苯甲醛在OH-作用下得化合物(D),(D)分子式为C17H16O,请推测(A)(B)(C)(D)的结构式,并用反应式表示上述反应。
9,有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br2/CCl4褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性,与碘和氢氧化钠作用后生成碘仿和丁二酸(HOOCCH2CH2COOH),试写出A、B的结构式。
9 羧酸及其衍生物和取代酸
1.命名下列化合物
2.写出下列化合物的结构式
(1)马来酸 (2)十八碳酸
(3)甲基丙烯酸甲酯 (4)R-苹果酸
(5)反-4-甲基环己烷羧酸(最优构象) (6)乙丙酐
(7)2-乙基己酰氯 (8)丁二酰亚胺
(9)S-2-氨基丁酰胺 (10)柠檬酸
3.完成下列反应
4.完成下列转变
5.用简单的方法区分下列各组化合物
(1)乙酰乙酸乙酯 2-丁酮 乙酸乙酯
(2)乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸乙酯 乳酸
(3)3-氧代丁酸 丙二酸 乙二酸
(4)3-羟基丁酸 酒石酸 柠檬酸
6.如何用化学方法提纯下列物质
(1)乙酸中混有少量乙醇
(2)对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚
7.写出下列化合物的酮式—烯醇式互变异构体结构式
(1)2-丁酮 (2)2,4-己二酮 (3)乙酰乙酸乙酯 (4)1,3-环己二酮
(5)丙二酸二乙酯
8.环丙烷二甲酸有3个异构体,异构体A对热稳定;异构体B加热易脱羧;异构体C加热易失水。试写出异构体A、B、C的结构式。
9.分子式为C4H4O5的化合物,有两个异构体A和B,无旋光性,与NaHCO3反应放出CO2。A能与羰基试剂作用。B既能使FeCl3溶液显色,也能使Br2反应。B经催化加氢生成一对对映体。试写出A和B的结构式及相关反应式。
10.分子式为C7H6O3的化合物A,能溶于碳酸氢钠溶液,与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B(C9H8O4);A与甲醇作用生成有香味的化合物C(C8H8O3)。将C硝化,主要得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。
11.旋光性物质A(C5H10O3)可与NaHCO3反应放出CO2。A经加热后脱水生成B。B有两种构型,将B用高锰酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物C。C不仅能与NaHCO3反应,而且能发生碘仿反应。试推出A、B和C的结构式。
10 含氮和含磷化合物命名下列化合物:
将下列化合物按沸点从高到低次序排列:丙醇、丙胺、甲乙醚、甲乙胺。
将下列化合物按碱性强弱排列:
4.一个含丙胺的样品0.4g,用亚硝酸处理可得149.3cm3氮气(标准状况)。计算样品中丙胺的百分含量。
5.某有机化合物的分子式为C3H7ON,加入NaOH煮沸,放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后,可得一含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么?写出有关反应式。
6.一个化合物(A),分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到(B),(B)能进行碘仿反应,(B)和浓硫酸共热得(C),(C)能使溴水褪色,用高锰酸钾氧化(C),得到乙酸和2-甲基丙酸。推出(A)、(B)、(C)的化合物。
7.从苯胺制取对硝基苯胺,一般通过下述途径:
写出各步反应所有的试剂和反应条件。
为什么不通过苯胺直接硝化来制取。
8.完成下列转变:
(1)由苯合成1,3,5-三溴苯 (2)由乙醇合成甲胺
(3)乙醇合成乙胺 (4)由乙醇合成丙胺
(5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺
9.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物:
(5)
10.用化学方法区别下列各组化合物:
(1)乙酰胺 尿素 α-萘胺
(2)硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚
11.稻瘟净是一种有机磷杀菌剂,结构式如下,请写出它的学名和在碱性条件下彻底水解的产物名称。
11 杂环化合物和生物碱用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去:
甲苯中混有少量吡咯苯中混用少量噻吩
2,如果按亲电取反应的活泼性来排列,则为如下次序:吡咯>吡咯,但如果按碱性强弱来排列次序相反,试从结构理论上说明。
完成下列反应:
4.叶绿素分子可看作是以卟啉环为主的“头部”和叶绿醇长链“尾部”组成,问:
叶绿素的颜色决定哪一部分,为什么?
哪一部分亲水性强?
5.写出下列化合物的分子结构式:
(1)β-吲哚乙酸 (2)烟酸 (3)6-苄氨基嘌呤
6.吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化?吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性?
7.喹啉发生硝化反应时,硝基取代在苯上还是取代在吡啶环上?为什么?
8.颠茄碱水解可得颠茄醇(结构如下),颠茄醇有旋光性吗?
12脂类化合物命名下列各化合物,并指出它们属于哪一类物质:
2,写出下列各化合物的结构式:
(1)三硬脂酸甘油酯 (2)油酸 (3)全顺式花生四烯酸
(4)胆固醇 (5)胆酸 (6)L-(-卵磷脂 (7)甘氨胆酸 (8)一个含有软脂酸和油酸的卵磷脂
3,解释下列各名词:
(1)皂化值;(2)碘值;(3)混甘油酯;(4)酸败。
4,画出胆固醇的平面结构式及构象式。胆固醇的显色反应在临床上有何意义?
5,用化学方法鉴别下列化合物:
(1)酸甘油酯与三油酸甘油酯
(2)脂酸与亚麻酸
6,蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂,请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。
7,某一物质不溶于水,易溶于有机溶剂,能被生物体所利用,并能使溴水的红棕色褪去,将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间,放冷,加入食盐,可析出固体,以手擦之,可产生泡沫,试问此物质是什么?与溴水及氢氧化钠溶液发生了什么反应?
13 碳水化合物
1,糖类化合物按IUPAC命名,D-葡萄糖应称为(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛,据此,试命名D-果糖和D-甘露糖。
2,试写出下列各对化合物的构型式,并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体?
(1)D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构 (2)α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖
(3)α-麦芽糖和β-麦芽糖 (4)D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构
3,在下列化合物中,哪些没有变旋现象?
4,写出下列化合物的结构:
(1)β-D-呋喃半乳糖 (2)β-L-吡喃阿拉伯糖
(3)甲基-β-D-脱氧核糖苷 (4)2-乙酰氧基-β-D-葡萄糖
(5)α-异麦芽糖 (6)β-纤维二糖
5,用化学方法,鉴别下列各组化合物:
(1)蔗糖与麦芽糖 (2)纤维素与淀粉
(3)葡萄糖与果糖 (4)甘油、麦芽糖与淀粉
(5)乳糖与纤维二糖 (6)核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖
6,写出β-D-核糖与下列试剂反应的反应式:
(1)异丙醇(干燥HCl) (2)苯肼(过量) (3)稀硝酸 (4)溴水
(5)H2(Ni为催化剂)
7,有两个丁醛糖A和B,与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化,A生成内消旋酒石酸,B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。
8,某化合物的分子为C5H10O5(A)。其性质和一些反应的结果如下:
(1)它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质
(2)它能被Na—Hg和HI彻底还原成正戊烷
(3)它能与苯肼作用生成黄色沉淀
(4)它能氧化成含5个碳原子的羧酸
(5)它可与四分子乙酰氯作用,生成1个四元乙酸酯如何从上述结果推论A是一个戊醛糖?每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构特点或官能团?
(6)将A用稀硝酸氧化,得到无旋光性的糖二酸,由此推论A可能有哪4种构型?
(7)将A经下述反应得到一个丁醛糖B,将B将Na—Hg小心还原,得到无旋光性的丁四醇;由此推论B可能有哪两种构型?
(8)将B重复(7)的反应,得到右旋甘油醛。由此要最后判定A是什么糖?
9,某糖是一种非还原性二糖,没有变旋现象,不能用溴水氧化成糖酸,用酸水解只生成D-葡萄糖。它可以被α-葡萄糖苷酶水解但不能被β-葡萄糖苷酶水解但不能被β-葡萄糖苷酶水解,试推导此二糖的结构。
10,确定下列单糖的构型(α、β、D、L)。
11,纤维素与下列试剂能否反应?
(1)过量的H2SO4水溶液
(2)热水
(3)稀的NaOH水溶液
12,回答下列问题:
(1)D-半乳糖在稀HNO3作用下,生成的糖二酸是否具有手性?
(2)这种糖二酸的γ-内酯是不是有手性?
14 氨基酸、蛋白质和核酸写出下列氨基酸的结构式
(1)丝氨酸 (2)半胱氨酸 (3)丙氨酸 (4)蛋氨酸
(5)赖氨酸 (6)亮丙氨酸 (7)组氨酸 (8)脯氨酸
2.由谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸组成的混合液,调溶液的pH至6.0进行电泳,哪些氨基酸向正级移动?哪些氨基酸向负级移动?哪些氨基酸停留在原处?
3.一个含有丙、精、半胱、缬和亮的五肽,部分水解得丙—半胱,半胱—精,精—缬,亮—丙四种二肽,试写出氨基酸的排列顺序。
4.写出缬氨酸在pH=6.0、3.0和9.0 的水溶液中呈现的荷电状态。
5.写出丙氨酸与下列试剂反应的产物
(1)NaNO2+HCl (2) NaOH (3) HCl (4)CH3CH2OH/H+
(5) (CH3CO)2O (6)HCHO (7)H2O2
6.何谓蛋白质的变性?能导致蛋白质变性的因素有哪些?
7.将RNA和DNA彻底水解后,各得哪几种产物?
8.写出下列化合物的结构式
(1)胞嘧啶脱氧核苷 (2)鸟嘌呤核苷 (3)ATP
9.测得某段DNA链的碱基顺序为:—TACTGGTA—,请写出该段互补DNA链的碱基顺序。
15 波谱基础在下图中两条紫外光谱图,其中:(a)的λmax=277nm,(b)λmax=324nm 。问哪一条是2-丁酮的,哪一条是3-丁烯-2酮的?
用红外光谱可鉴别下列哪几对化合物?并说明理由。
(1)CH3CH2CH2OH与CH3CH2NHCH3
(2)CH3COCH3与CH3CH2CHO
(3)CH3CH2CH2OCH3与CH3CH2COCH3
(4)四氢呋喃和环己二烯在某一化合物的IR谱,发现1700cm-1有一强吸收峰,在3020 cm-1处有一中强吸收峰,由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种?
应用IR、1HNMR谱中的哪一种,可使下列各对化合物达到快速而有效的鉴别?
CH3CH2CH2CHO与CH3COCH2CH3
环己醇与环己酮
2-丁醇与四氢呋喃具有下列各分子式的化合物,在1HNMR谱中均只出现1个信号,其可能的结构式是什么?
(1)C5H10; (2)C3H6Br2; (3)C2H6O; (4)C3H6O; (5)C4H6; (6)C8H18。
如何用1HNMR谱区分下列各组化合物?
环丁烷和甲基环丙烷
C(CH3)4和CH3CH2CH2CH2CH3
ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br
某化合物的分子式为C4H8O,它的红外光谱在1715有强吸收峰;它的核磁共振谱有一个单峰,相当于三个H,有一个四重峰相当于二个H,有一个三重峰相当于三个H。试写出该化合物的结构式。
某化合物的分子式为C4H6O,其光谱性质为:
UV谱:在230nm附近有吸收峰,ε> 5000;
1HNMR谱:δ=2.03 双峰 3H,δ=6.13 多重峰 1H,δ=6.87 多重峰 1H,δ=9.48 双峰 1;H
IR谱:在1720 cm-1、2720 cm-1处有强吸收。
试推测该化合物的结构式。
9.某化合物元素分析结果为:C:62.5% H:10.3% O:27.5%。常温时,该化合物与碘无作用,但加入NaOH并加热,则得到黄色沉淀。一些波谱数据如下:
MS:分子离子峰m/e为116;
UV:无吸收峰;
IR:3300 cm-1强宽吸收峰;1700 cm-1强吸收峰;
1HNMR:δ 1.3 单峰;δ 2.6 单峰;δ 3.8 单峰;峰面积比为6∶3∶2。
请根据以上提供的数据推导该化合物的结构。
10.用何种波谱法鉴别下列各组化合物:
亚麻油酸和桐油酸
麦角甾醇和胆甾醇丙酸和乙酸乙酯
1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷乙醇和二甲醚