《有机化学》教学大纲
[适用于化学（师范）专业]
第一部分 说明
一、本课程的目的和任务
21世纪将是世界科技更加迅猛发展和激烈竞争的时代。在科学迅速发展和新技术革命中，有机化学作为化学学科的一个重要分支，它将越来越深入生物、材料、环保、卫生、农业、交通等领域，孕育着新的生机。
高等学校的一个中心任务是要培养具有“宽知识、厚基础、强能力、高素质”，具有创新精神的教学和科研人员。有机化学是化学（师范）专业一门重要的基础理论课，是在学生学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物结构与性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基础知识、基本技能, 并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有机合成中的某些问题，了解与本课程有关的科学成就和新发展，提高分析和解决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。为其他后续课程有机化学（Ⅱ）准备必要的基础理论，同时为学生将来的工作打下较坚实的有机化学基础。根据我们教学改革模式——底部宽厚、中部坚挺、顶部开放，有机化学（Ⅰ）是底部宽厚部分。
二、教学内容和课程体系
本课程共开设十四章，按其知识结构可分为五部分，包括有机化学概论、烃及卤代烃、有机含氧化合物、有机含氮化合物及杂环、环烯等化合物。
１、有机化学概论主要介绍有机化学及有机化合物的概念，有机化合无物的结构特征，有机反应的类型和试剂的分类；同时介绍有机化合物的同分异构现象。该部分共分三章。
2、烃及卤代烃，是研究和探讨有机化合物各方面知识的基础。主要介绍饱和烃（包括链烷烃和环烷烃）、不饱和烃（包括烯烃、炔烃和二烯烃）、芳香烃和卤代烃的结构、命名、主要化学性质。该部分共分四章。
3、有机含氧化合物主要介绍醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、命名、主要化学性质。该部分共分三章。
4、 有机含氮化合物及杂环化合物主要介绍硝基化合物及胺类化合物，同时简单介绍腈、重氮和偶氮化合物及杂环化合物。本部分共分二章。
5、天然有机化合物是有机化学中与动植物生命和生活有密切关系的一些常见的有机化合物。为了配合环境科学专业的需要，本部分我们以讲座的形式向学生简单介绍糖类化合物、氨基酸及蛋白质的结构和物理、化学性质。本部分共二章。在顶部开放教学计划中放在《天然有机化学》中讲授。
三、与教学计划中前后课程的关系
有机化学是一门专业的基础课，在学习了无机化学的基础上，通过本课程的学习使学生能系统地掌握各类有机化合物的基本性质和制备方法，熟悉重要有机反应和立体化学知识。能初步运用有机化学基础知识和基本原理解决科学研究和生产实践中的问题。同时，为后续课程打下较坚实的有机化学基础。
四、教学方法
教学方法是为了达成一定的教学目标，教师组织和引导学生进行专门内容的学习活动所采取的方式、手段和程序的总和。教学方法的科学运用是教学得以顺利进行、教学效果得以实现的重要条件。在教学中我们灵活运用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。
1、任课教师讲授时应注意贯彻少而精的原则， 注重提高学生的自学能力。在教学中应通过有机合成反应使不同章节联系起来。 大纲中某些内容如：化学键理论、酸碱理论、反应速度和化学平衡在无机化学中已有介绍本课程中只应用这些概念，解释有机化学中的一些现象。
? 2、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。
3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养。
4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。
5、在课堂讲授中，要注意利用图表、棍棒模型、并适当采用CAI课件，既有利于学生建立空间概念，又可以增加课容量。
五、教学内容组织安排
在课程内容的安排上，着力体现本门课程在培养人才中的作用。有机化学作为环境工程专业的一门重要基础理论课，要求学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基础知识、基本技能, 并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有机合成中的某些问题，了解与本课程有关的科学成就和新发展，提高分析和解决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。据此，我们在内容的安排上，一方面重视有机化学中基础知识、基本理论、基本技能，另一方面，加大力度培养学生运用理论分析、解决实际问题的能力。
六、教学实践
在教学设计上，体现实践教学的理念。即在理论课教学中要有实践意识；课程的培养目标要体现实践能力的培养；考核系统要体现出对学生实践能力的要求。进行教学实践主要体现在开展课外实践教学活动，如学生科研、社会调查、问题探讨、读书报告等；注意实践活动的系统性、综合性和现代性，满足培养优秀学生的要求；在实践活动中注意培养学生的创新思维、创新意识、创新精神，提高学生的能力；根据社会发展的需要和学生实际，不断改进实践教学的方法和要求，追求实践教学的成效性。
七、课程教学的基本要求
本课程为专业必修考试课，平时成绩包括作业、课堂提问、期中测验、出缺勤情况等，占总成绩的20%，期末闭卷考试占总成绩的80%。
教学时数及分配：本课程在第三学期开设，周学时为4学时，总学时为72学时。 习题课及辅导答疑时间另行安排。
第一章 绪 论 2学时
第二章 有机化合物的分类及命名 2学时
（注：各类型化合物的命名在各章中学习）
第三章 有机化合物的同分异构现象 4学时
第四章 饱和烃 6学时
第五章 不饱和烃 8学时
第六章 芳 香 烃 6学时
第七章 卤 代 烃 6学时
第八章 醇 酚 醚 8学时
第九章 醛 酮 8学时
第十章 羧酸及其衍生物 8学时
第十一章 有机含氮化合物 6学时
第十二章 杂环化合物 2学时
第十三章 糖类化合物 2学时
第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸 2学时
总复习 2学时
八、教材编选原则及参考书目
1、选择教育部组编教材或权威的面向21世纪课程教材，根据我校学生实际对教材中部分内容进行充实和调整。
2、使用教材
[1]《有机化学导论》李鹤亭主编，上海：东方出版中心，1998（我校自编）
[2]《有机化学》袁履冰主编，北京：高等教育出版社出版， 2000
3、参考书目
[1]《有机化学辅导教程》 李鹤亭编著，北京：科学普及出版社（我校自编）
[2]《有机化学》（第四版） 曾昭琼主编 高等教育出版社 2004
[3]《有机化学》（第二版） 胡宏纹主编 高等教育出版社 1990
[4]《有机化学》 徐寿昌主编 高等教育出版社 1981
第二部分 讲授大纲
绪论
教学目的和要求
1、了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用
2、掌握价键理论的要点、共价键的属性及诱导效应的理论
3、掌握有机试剂的分类
4、了解有机反应的类型
教学重点
有机化合物的结构特征和有机反应类型
诱导效应的概念、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂
教学难点
诱导效应、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂
知识考核点
诱导效应对有机化合物物理、化学性质的影响
有机反应中间体（碳正离子、自由基）的稳定性
有机化合物和有机化学
一、有机化合物
1、有机化合物的含义
2、有机化合物的特性
二、有机化学
1、有机化学及其发展史
2、有机化学的重要性
第二节 有机化合物的结构特征
有机化合物构造式表示法
有机化合物的构造式有四种表示方法，最常用的是缩减构造式。
二、共价键的形成
三、共价键的基本属性
共价键的参数：键长、键角、键能、键的极性和极化性。
四、键的极性在链上的传递——诱导效应
第三节 有机反应类型和试剂的分类
有机反应中共价键的断裂方式与反应类型
共价键的断裂方式有异裂和均裂两种，反应类型也有相应的两种：异裂反应（离子型反应）和均裂反应（自由基型反应）。
二、有机反应中间体的概念
常遇到的中间体是碳正离子、碳负离子和自由基等。
三、试剂的分类
试剂可分为自由基试剂和离子试剂。离子试剂又分为亲电试剂和亲核试剂。
第四节 溶剂的分类及溶剂化作用
溶剂按极性分为极性溶剂和非极性溶剂；按结构分为质子溶剂和非质子溶剂。
有机化合物的分类及命名
教学目的和要求
1、了解有机化合物的分类方法
2、掌握有机化合物的IUPAC命名方法的基本原则
教学重点
命名方法概述及系统命名法的基本方法
教学难点
系统命名法的基本方法
第一节 分类方法
有机化合物数目庞大，分类的方法有多种，主要是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团分类。
第二节 命名方法
一、化学介词、基和表示练异构的形容词
二、命名法概述
第三节 系统命名法
在这一节中重点介绍IUPAC命名的基本方法，具体各类型的化合物的命名在以下各章讲述。
第三章 有机化合物的同分异构现象
教学目的和要求
1、了解物质产生旋光性的原因，掌握分子结构与对映异构的关系
2、了解旋光性、比旋光度的概念，掌握手性、对映体、内消旋体、外消旋体等概念
3、掌握构型的R/S表示法
4、了解立体化学在研究反应历程中的应用
教学重点
1、构造异构现象
2、手性和对称性
3、手性碳构型表示与标记
4、费歇尔投影式与分子构型
教学难点
手性和对称性
构型的R/S表示法
知识考核点
构型的R/S表示法
第一节 构造异构现象
碳链异构
分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同，构成不同的碳链或碳环。
二、官能团位置异构
官能团取代碳链异构体中的不同氢原子，形成官能团位置异构。
三、官能团异构
分子式相同，构成官能团的原子连接顺序和方式不同，形成不同类化合物，构成官能团异构体。
四、互变异构
在室温下，不同官能团异构体处于动态平衡之中，很快地互相转变，是一种特殊的官能团异构。
顺反异构现象
本节内容调整到不饱和烃中讲述。
第三节 光学异构现象
一、旋光性和比旋光度
1、平面偏振光和物质的旋光性
2、旋光仪和比旋光度
二、手性和对称性
1、手性的概念
2、分子的手性与旋光性
3、对映体和外消旋体
4、对称性：对称面和对称中心
三、手性碳的构型表示式与标记
1、构型表示式：球棒式、立体透视式、费歇尔投影式
2、构型与旋光方向的标记：构型的R,S命名规则、 相对构型和绝对构型、
构型的表示方法(D/L R/S法)
四、费歇尔投影式与分子构型
五、含有多个手性碳原子的光学异构现象
1、含有多个不相同手性碳原子的化合物
2、含有两个相同手性碳原子的化合物：内消旋体的概念
第四章 sp3杂化碳化合物——饱 和 烃
教学目的和要求
1、掌握烷烃的同分异构体及命名
2、掌握乙烷和丁烷的稳定构象、Newman投影式
3、了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的化学性质及卤代反应历程
4、了解烷烃的重要代表物－甲烷
5、掌握脂环烃的命名、化学性质
6、了解环的大小与化学性质之间的关系
7、掌握环己烷及取代环己烷的构象
教学重点
1、烷烃的系统命名
2、乙烷和丁烷的构象、Newman投影式
3、烷烃的卤代反应及其自由基历程
4、环己烷及取代环己烷的构象
5、小环烷烃的加成反应
教学难点
卤代反应及自由基历程
环己烷及取代环己烷的构象
知识考核点
1、烷烃的系统命名及烷烃的沸点
2、乙烷和丁烷的构象、Newman投影式
3、烷烃的卤代反应及其自由基历程
4、环己烷及取代环己烷的构象
5、小环烷烃的加成反应
第一节 烷烃的命名及构象
一、烷烃的命名
1、普通命名法
2、系统命名法
二、乙烷的构象
构象异构的概念，乙烷的优势构象
三、正丁烷的构象
第二节 烷烃的物理性质
熔点、沸点、密度、溶解度
烷烃的化学性质
卤代反应
卤代反应的类型：氯代反应、溴代反应及其它的卤代反应
卤代反应的机理：自由基型反应、中间体自由基的稳定性
二、其它取代反应
1、硝化反应
2、氯磺酰化反应
三、氧化反应
1、完全氧化
2、部分氧化
四、裂解和异构化反应
1、裂解反应
2、异构化反应
环烷烃的命名及结构
一、环烷烃的命名
1、单环烷烃
2、桥环与螺环烷烃
二、小环烷烃的结构及不稳定性
张力学说和近代杂化理论的解释。
三、环己烷的构象
1、船式构象和椅式构象
2、直立键（a键）与平伏键（e键）
3、取代环己烷的构象
第五节 环烷烃的化学性质
一、小环烷烃的加成反应
1、加氢反应
2、加卤素反应
3、加HX反应 ：遵循马尔科夫尼科夫规则
二、自由基取代反应
在高温或紫外光的作用下，环烷烃与卤素发生取代反应生成卤代环烷烃。
三、氧化反应
在常温下，一般的氧化剂（如高锰酸钾）不能氧化环烷烃。
第五章 sp2、sp杂化碳化合物——不饱和烃
教学目的和要求
掌握烯烃的命名、烯烃的分子结构及烯烃的顺反异构
了解烯烃的物理性质
掌握烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程
4、了解烯烃的聚合与共聚合反应
5、掌握烯烃的氧化反应及α-H的反应
6、掌握炔烃的命名及分子结构
7、掌握炔烃的化学性质
8、了解二烯烃的命名、分类
9、掌握共轭二烯的结构、特征及化学性质
10、掌握共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响
教学重点
1、烯烃的顺反异构
2、烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程
3、烯烃的氧化反应及α-H的反应
4、炔烃的化学性质
5、共轭二烯的化学性质
6、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响
教学难点
烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程
共轭二烯的化学性质
共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响
知识考核点
1、烯烃的顺反异构
2、烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程
3、烯烃的氧化反应及α-H的反应
4、炔烃的化学性质
5、共轭二烯的化学性质
6、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响
第一节 烯烃的命名、结构及物理性质
一、烯烃的物理性质
二、烯烃的结构、命名
三、烯烃的顺反异构及顺反异构体的命名
1、顺反异构现象
2、顺反异构体的命名：顺/反标记法、Z/E标记法
第二节 烯烃的加成反应
一、加成反应的类型
1、催化加氢反应
2、加卤素反应
3、加质子酸反应：加HX、加H2SO4
4、加次卤酸反应
二、亲电加成反应机理
1、分步加成及反式加成
2、马尔科夫尼科夫规则——不对称烯烃加成规则
三、硼氢化反应
四、绿色化学中原子经济性反应
第三节 聚合与共聚合反应
一、聚合反应
1、自由基型聚合反应
2、离子型聚合反应
二、共聚合反应
第四节 烯烃的氧化反应
一、氧化剂氧化
1、中性或碱性介质中用KMnO4氧化，得到顺式邻二醇
2、酸性介质中用KMnO4氧化，得到双键断裂的产物
二、催化氧化
催化氧化是工业上常用的氧化方法。如：以乙烯为原料，采用不同的催化剂，通过催化氧化可以得到环氧乙烷或乙醛。
三、臭氧氧化
α-氢原子的反应
一、卤代反应
在低于200OC，丙烯与氯反应主要是加成反应；在高于300OC时，主要是
α-H的氯代。
二、氧化反应
第六节 炔烃的化学性质
一、亲电加成反应
炔烃亲电加成较烯烃困难，可以和HX、X2加成，亦遵循马氏规则。
二、亲核加成反应
与醇等试剂发生亲核加成反应，结果相当于在试剂分子中引入不饱和烯基。
三、其它加成反应
与HCN、H2O（炔烃水合反应）、CH3COOH加成
四、催化加氢和还原反应
使用Lindlar等钝化催化剂，得到顺式烯烃，使用金属钠/液氨还原，得到反式烯烃。
五、炔烃聚合反应
六、氧化反应
可用臭氧氧化也可以用高锰酸钾氧化，碳链在三键处断裂。
七、炔氢的反应
1、炔氢的酸性
2、碱金属炔化物的生成
3、过渡金属炔化物的生成
二烯烃的分类、命名及结构
一、二烯烃的分类
累积二烯烃、孤立二烯烃、共轭二烯烃
二、二烯烃的命名
三、共轭二烯烃的结构
共轭体系及共轭效应
一、共轭体系的概念
共轭体系可分为：π-π共轭体系，p-π共轭体系和超共轭体系
二、吸电子共轭效应和给电子共轭效应
共轭二烯烃的化学性质
一、1，2-加成和1，4-加成反应
二、周环反应
电环化反应、环加成反应
第六章 苯、芳香性和芳香烃
教学目的和要求
1、理解苯环的结构特征，价键理论和分子轨道理论的定性解释
2、掌握芳香烃及其衍生物的同分异构和命名
3、了解单环芳烃的物理性质
4、掌握苯及其同系物的化学性质
5、熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律
6、熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃
教学重点
芳香烃及其衍生物的同分异构和命名
苯环上亲电取代反应及历程
单环芳烃的加成及氧化反应
芳烃侧链上的反应
教学难点
苯环上亲电取代反应历程，取代基定位规律
知识考核点
1、芳香烃及其衍生物的同分异构和命名
2、苯环上亲电取代反应
3、单环芳烃的加成及氧化反应
4、芳烃侧链上的反应
第一节 苯的结构及芳烃的命名
一、苯的结构
1、苯的凯库勒式
2、价键理论对苯结构的处理
3、分子轨道理论对苯结构的处理
4、从氢化热看苯的稳定性
5、苯的构造式的表示方法
二、芳烃的异构现象和命名
1、单环芳烃
2、多环芳烃：多苯代脂肪烃、联苯、稠环芳烃
第二节 芳烃的物理性质
可作为同学的自学内容。
第三节 苯环上的亲电取代反应
一、反应类型及反应机理
1、亲电取代反应概述
2、各类亲电取代反应极其机理：卤代反应、硝化反应、磺化与氯磺化反应、
烷基化与酰基化反应、氯甲基化反应
二、定位规律
1、两类定位基
2、定位规律的电子理论解释
3、定位规律的空间效应解释
4、二元取代苯的定位规律
5、定位规律的应用
第四节 单环芳烃的加成及氧化反应
一、加成反应
1、加氢反应
2、加氯反应
二、氧化反应
第五节 芳烃侧链上的反应
一、α-H的反应
1、卤代反应
2、氧化反应
二、共轭双键上的反应
第六节 多环芳烃
一、多苯代脂肪烃
二、联苯和联多苯
三、稠环芳烃
1、萘：亲电取代反应、亲电取代反应规律、氧化反应、加氢反应
2、蒽和菲
第七章 脂肪族和芳香族卤代烃
教学目的和要求
1、了解卤代烃的分类及结构，掌握卤代烃的命名
2、掌握重要的亲核取代反应及其机理（SN1、 SN2反应）、影响因素
3、掌握卤代烃的消除反应、反应机理、反应的取向和立体化学
4、掌握不饱和卤代烃的化学反应
5、了解多卤代烃的化学性质
6、了解卤代烃与金属反应，重点掌握格氏试剂的制法和性质
教学重点
1、卤代烃亲核取代反应及其机理（SN1、 SN2反应）、影响因素
2、卤代烃的消除反应、反应机理、反应的取向和立体化学
3、不饱和卤代烃的化学反应
4、格氏试剂的制法和性质
教学难点
1、卤代烃亲核取代反应及其机理（SN1、 SN2反应）、影响因素
2、卤代烃的消除反应、反应机理、反应的取向和立体化学
知识考核点
1、卤代烃亲核取代反应
2、卤代烃的消除反应
3、不饱和卤代烃的化学反应
4、格氏试剂的制法和应用
第一节 卤代烃的分类、结构及命名
简单介绍卤代烃的分类和结构，重点讲解卤代烃的命名。
第二节 卤代烃的物理性质
可作为自学内容。
第三节 卤代烷的亲核取代反应
一、取代反应的类型
水解、醇解、氨解、氰解及与硝酸银等的反应。
二、亲核取代反应的机理及影响因素
1、双分子亲核取代反应机理——SN2机理：SN2反应的动力学与机理、SN2
反应的立体化学、SN2反应的影响因素（烷基结构、离去基团、试剂）。
2、单分子亲核取代反应机理——SN1机理：SN1反应的动力学与机理、SN1
反应的立体化学、SN1反应的影响因素（溶剂、离去基团、烷基结构）。
第四节 卤代烷的消除反应
一、反应的机理
E1、E2机理。
二、反应的取向和立体化学
札依采夫规则和霍夫曼规则。
三、取代和消除反应的竞争
卤代烷的结构、试剂的性质、溶剂的极性、反应温度的影响。
第五节 不饱和卤代烃的化学反应
一、卤代烯烃
卤乙烯型卤代烯烃、烯丙位卤代烯烃的反应。
二、卤苯
环上的亲电取代反应、卤原子被取代的反应。
第六节 多卤代烃
一、多卤代烷烃
二、多卤代烯烃及多卤代芳烃
第七节 卤代烃与金属反应
一、有机镁化合物——格利雅试剂
1、格氏试剂的生成
2、格氏试剂在有机合成中的应用：与RX、与无机卤化物、与缺电子的中心
碳原子的反应。
二、有机锂化合物
有机锂化合物的生成及有机锂化合物的反应。
第八章 羟基化合物——醇酚醚
教学目的和要求
1、了解醇的分类及物理性质，掌握醇的命名方法
2、掌握醇的化学性质
3、了解酚的结构与物理性质
4、掌握酚的化学性质
5、了解醚的结构与物理性质，掌握醚的命名方法
6、掌握醚的化学性质
教学重点
醇、酚、醚的化学性质
知识考核点
醇、酚、醚的命名及化学性质
第一节 醇的结构、分类和命名
一、醇的结构
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被-OH取代。
二、醇的分类
可按烃基种类、羟基数目等多种方法分类。
三、醇的命名
第二节 醇的物理性质
可作为自学内容。
第三节 醇的化学性质
一、酸性和碱性
醇具有弱酸性（与活泼金属反应）、弱碱性。
二、羟基的取代反应
与氢卤酸反应、与氯化亚砜及卤化磷的反应
三、与无机含氧酸反应
与硫酸、硝酸、磷酸的反应。
四、脱水反应
分子间脱水、分子内脱水、片呐醇的脱水及重排。
五、氧化和脱氢反应
伯醇、仲醇和叔醇的氧化、邻位二元醇的氧化、醇的脱氢。
第四节 酚的结构及物理性质
介绍酚的结构，物理性质可作为自学内容。
第五节 酚的化学性质
一、羟基上的反应
弱酸性、与三氯化铁的显色反应、生成芳醚的反应、生成酯的反应、羟基的氨解。
二、苯环上的亲电取代反应
卤代反应、磺化反应、硝化反应、烷基化及烃基化反应、与甲醛丙酮的缩合反应、酚氧负离子环上的羰化反应。
三、氧化和还原反应
第六节 醚的结构、命名与物理性质
本节简单介绍醚的结构和物理性质，重点讲解醚的命名方法。
第七节 醚的化学性质
一、碱性
盐的生成。
二、醚键断裂的反应
在加热下，醚与强酸作用发生醚键断裂。
三、氧化反应
四、芳醚的反应
Wittig重排、Claisen重排。
五、环氧乙烷的反应
不对称的环氧乙烷在酸性或碱性条件下发生开环加成时产物不同。
第九章 羰基化合物——醛酮
教学目的和要求
1、掌握醛和酮的命名、结构，了解物理性质
2、掌握醛酮的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸氢钠、格林试剂、魏悌希试剂、氨及其衍生物的加成）
3、掌握α-H的反应（羟醛缩合、卤仿反应）
4、掌握醛酮化合物的氧化和还原反应
5、掌握α，β-不饱和醛酮的化学性质
6、了解二羰基化合物
教学重点
1、醛和酮的命名、结构
2、醛酮的亲核加成反应
3、α-H的反应
4、醛酮化合物的氧化和还原反应
5、α，β-不饱和醛酮的化学性质
教学难点
醛酮的亲核加成反应、α，β-不饱和醛酮的化学性质。
知识考核点
1、醛和酮的命名
2、醛酮的亲核加成反应
3、α-H的反应
4、醛酮化合物的氧化和还原反应
5、α，β-不饱和醛酮的化学性质
第一节 醛和酮的结构、命名及物理性质
重点讲解醛、酮的结构和命名，简单介绍物理性质。
第二节 醛和酮的亲核加成反应
与ROH、HCN、NaHSO3、RMgX、金属炔化物的加成 ，与氨及其衍生物的加成-消除反应，与磷叶立德（Wittig试剂）的加成反应。
第三节 α－氢的反应
酸性、卤代反应、羟醛缩合
第四节 醛和酮的氧化和还原反应
氧化(托伦试剂、斐林试剂、拜尔-维立格反应)、还原(还原成醇、还原成烃、克莱门逊反应、武尔夫－开歇纳－黄鸣龙反应)、歧化(康尼查罗反应)
第五节 α，β-不饱和醛、酮
亲电加成、亲核加成、缩合反应、乙烯酮。
第六节 二羰基化合物
乙二醛、α-二酮、β-二酮。
第十章 羧酸及其衍生物
教学目的和要求
1、掌握羧酸衍生物的系统命名法及某些俗名
2、掌握羧酸及其衍生物的结构
3、了解羧酸及其衍生物的物理性质
4、掌握羧酸的化学性质
5、掌握羧酸衍生物的化学性质
6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用
7、了解羰几基酸和羟基酸
教学重点
1、羧酸衍生物的系统命名法及某些俗名
2、羧酸及其衍生物的结构
3、羧酸及其衍生物的化学性质
4、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用
教学难点
1、羧酸及其衍生物的结构
2、羧酸及其衍生物的化学性质：酯缩合反应
3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用
知识考核点
1、羧酸衍生物的系统命名法及某些俗名
2、羧酸及其衍生物的结构
3、羧酸及其衍生物的化学性质
4、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用
第一节 羧酸及其衍生物的结构、命名及物理性质
一、羧酸的结构
二、羧酸及其衍生物的命名
1、羧酸的命名：系统命名法、俗名
2、羧酸衍生物的命名：酰卤、酸酐、酯、酰胺
三、羧酸及其衍生物的物理性质
一元羧酸、二元羧酸及芳香族羧酸的性状，溶解性。
第二节 羧酸的化学性质
一、酸性
1、具有酸性的原因
2、脂肪族羧酸的酸性
3、芳香族羧酸的酸性
4、二元酸的酸性
5、取代苯甲酸的酸性
二、羧酸衍生物的生成
酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成。
三、还原反应
四、脱羧反应
羧酸盐的脱羧、二元酸的脱羧。
五、α-H的卤代反应
第三节 羧酸衍生物的化学性质
一、酰氯的化学反应
水解、醇解、氨解、酸解
二、酸酐的化学反应
水解、醇解、氨解、酸解
三、酯的化学反应
1、水解、醇解、氨解
2、酯缩合反应
四、酰胺的化学反应
1、水解、氨解
2、脱水反应
3、脱羧反应——Hofmann降级反应
4、与HNO2的反应
5、酰胺的酸碱性
五、羧酸衍生物的还原反应
催化加氢（Rosenmund还原法）、LiAlH4还原。
六、羧酸衍生物与格氏试剂的反应
1、酰氯与格氏试剂作用生成酮
2、酸酐与格氏试剂作用，反应可停止在生成酮的阶段
第四节 羟基酸和羰基酸
一、羟基酸
1、几种常见的羟基酸：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸
2、羟基酸的化学性质：脱水反应、氧化和分解反应
二、羰基酸
1、α-羰基酸：乙醛酸、α-酮酸
2、β-酮酸及酯：乙酰乙酸乙酯的互变异构、β-酮酸酯的化学反应、乙酰
乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用
第十一章 含氮有机化合物
教学目的和要求
1、了解硝基化合物的结构与物理性质
2、掌握硝基化合物的化学性质
3、了解胺类的结构、物理性质，掌握胺类的命名
4、掌握胺类的制法
5、掌握胺的化学性质
6、了解腈的结构和性质
7、了解重氮盐的制备及其结构
8、掌握重氮盐的性质及在有机合成上的应用
教学重点
1、硝基化合物的化学性质
2、胺类的制法及胺的化学性质
3、重氮盐的性质及在有机合成上的应用
教学难点
1、硝基化合物的化学性质
2、胺类的制法及胺的化学性质
3、重氮盐的性质及在有机合成上的应用
知识考核点
1、硝基化合物的化学性质
2、胺类的制法及胺的化学性质
3、重氮盐的性质及在有机合成上的应用
第一节 硝基化合物的结构、命名与物理性质
一、结构
二、命名
三、物理性质
可作为自学内容。
第二节 硝基化合物的化学性质
一、α－H的活泼性
互变异构现象、α－H的缩合反应。
二、还原反应
1、在酸性介质中还原为苯胺
2、在中性介质中生成苯基羟胺
3、在碱性介质中发生双分子还原
4、部分还原
三、硝基对苯环的影响
第三节 胺类的分类、命名和结构
一、分类
按结构可以进行不同方式的分类。
二、命名
三、结构
胺类是氨分子中的氢原子被烃基取代而成的一系列衍生物。NH3的结构与碳的正四面体结构相似。
第四节 胺类的物理性质
可作为自学内容。
第五节 胺类的制法
一、化合物的还原
在酸性介质中，硝基可以还原为氨基，这是制备芳胺常用的方法。
二、卤代烃或醇的氨解
卤代烷与氨水溶液或氨乙醇溶液作用，可以生成伯胺的盐，再和氨形成平衡，得到伯胺。
三、醛酮的氨化还原
醛或酮可以和氨或伯胺缩合成亚胺，再经过催化加氢或化学还原剂还原成相应的胺。
四、含C-N键化合物的还原
含C-N键的化合物用催化加氢或化学还原剂还原。
五、由羧酸及其衍生物制备
酰胺的霍夫曼降级反应、柯蒂斯反应、施密特反应
六、盖布瑞尔合成法
是由卤代烃制备相应的纯净伯胺的好方法。
第六节 胺的化学性质
一、碱性
胺具有碱性，但属于弱碱。
二、氮上的烃基化反应
烃基化试剂与胺反应，氨基上的氢原子被烃基取代。
三、氮上的酰基化反应
乙酰化、兴斯堡反应
四、与亚硝酸的反应
可以用来区别脂肪族及芳香族的伯、仲、叔胺。
五、芳环上的取代反应
由于氨基使苯环活化，所以芳胺的苯环上容易进行一系列亲电取代反应。
六、氧化反应
七、季铵盐和季铵碱
季铵盐的霍夫曼消除反应。
第七节 腈类
一、腈类的物理性质
二、腈类的化学性质
加氢还原、水解与醇解、与格氏试剂作用、α－H的活性。
第八节 重氮盐的制备及其结构
重氮盐是通过重氮化反应来制备的。由于结构上的差别，脂肪族的重氮盐易分解，无制备价值；芳香族重氮盐较稳定，在低温下强酸性介质中能稳定存在。
第九节 重氮盐的化学性质及应用
一、放氮反应
1、取代反应：重氮基团被-H、 -OH、-X、-CN取代
2、还原反应（去氨基反应）
二、留氮反应(偶合和还原)
第十二章 杂环化合物
教学目的和要求
1、掌握各类常见杂环化合物的分类和命名
2、掌握重要的五元呋喃、糠醛、噻吩、吡咯的结构与化学性质的关系
3、了解六元杂环化合物吡啶、喹啉
教学重点
1、各类常见杂环化合物的分类和命名
2、重要的五元呋喃、糠醛、噻吩、吡咯的结构与化学性质
知识考核点
1、各类常见杂环化合物的命名
2、重要的五元呋喃、糠醛、噻吩、吡咯的化学性质
第一节 杂环化合物的分类和命名
一、分类
主要有五元杂环和六元杂环。
二、命名
杂环母环的命名常用音译法。
第二节 重要的五元杂环化合物
一、呋喃
亲电取代反应、加成反应。
二、α-呋喃甲醛（糠醛）
糠醛可以发生银镜反应，还可以发生坎尼扎罗反应。
三、噻吩
亲电取代反应。
四、吡咯
吡咯基本无碱性，而显弱酸性。也易发生亲电取代反应。
第三节 重要的六元杂环化合物
一、吡啶及甲基吡啶
弱碱性、取代反应、氧化与还原、甲基吡啶的侧链反应。
二、喹啉及异喹啉
