复 习 提 纲
一、重点
1.命名与写构型式:
以有机化学补充习题和做过的练习为重点,注意Z、E(或顺、反),R、S的判断规则,纽曼投影式、椅式构象的画法。
2.结构
1)自由基、碳正离子的稳定性;
2)优势构象(丁烷、环己烷);
3)环状结构的芳香性的判断;
4)SP、SP2、SP3杂化结构;
5)手性或旋光性化合物的判断:没有对称面或对称中心;对映体与非对映体,内消旋体。
3.化学性质
1)烯烃、炔烃和共轭烯烃:亲电加成、氧化(与KMnO4、O3等)、自由基加成(过氧化物存在条件下)、α氢的取代、Diels-Alder反应等;
2)芳香烃:亲电取代(定位规则)、氧化;
3)卤代烃:SN1、SN2(亲核取代),E1、E2(消除反应:碱-醇溶液);注意:苄基卤或烯丙基卤与苯基卤或乙烯基卤的亲核取代反应活性的差别(如与AgNO3反应);
4)醇、酚、醚:醇的亲核取代、消除反应(条件:硫酸、加热)和氧化反应,与Lucas试剂反应、发生碘仿反应、酚或烯醇式结构与FeCl3试剂反应,醚与HI的反应(注意醚键的断裂方式),醇的制备(醛酮及羧酸的还原、醛酮与格氏试剂反应等)、醚的制备(Williamson合成法);
5)醛、酮:亲核加成反应(与HCN、氨的衍生物、NaHSO3、格氏试剂等,反应的活性顺序),羟醛缩合反应,康尼查罗(Cannizzaro)反应、克莱门森(Clemmenson)还原、氧化还原反应;
6)羧酸及其衍生物:羧酸的酸性,羧酸衍生物的取代反应及相互转化(水解、醇解、氨解,反应的活性顺序),酸酐的形成,霍夫曼降解;
7)含氮化合物:碱性比较,酰基化及磺酰化(兴斯堡反应),苯胺的特殊反应(Br2水鉴定芳胺),与亚硝酸反应,。
物理性质:有机化合物的熔点、沸点和水溶性。
二、题型及分数分布
1、命名与写结构式:15分;
2、鉴别题:10分;烯、炔、醇、酚、醚、醛酮、羧酸、胺等
3、选择题:30分;一些规律及化学性质
4、推测结构:7分
3、完成反应式:30分;
4、合成题:8分;芳香烃、碳链增长