第九章 消去反应卤代烃的 E2,E1消去反应醇的 E2,E1,E1cB反应其它消去反应一、消去反应机制消去反应的机理 —— E1,E2,and E1cB
LG
H
H
LG
- LG
- H
- H
- H
- LG
- LG
二、卤代烃的消去反应
1,E2反应 —— β -Elimination
Mechanism —— 在碱的作用下，碳 -离去基团键的断裂与 C-H 键断裂同时进行，
这是一个 协同的双分子反应 。
LG
H
C
C + LG+ H,B a s e
,B a s e
1,E2反应
Regiochemistry（区域选择性）
Zaitsev’s Rule —— 从含氢较少的 β -碳上消去得到多取代基烯烃
CH
3
C H C H
2
CH
3
Br
-
O C H
3
CH
3
C H = C H C H
3
CH
2
= C H C H
2
CH
3
+
CH
3
C H C H
2
CH
2
CH
3
Cl
-
O H
CH
3
C H = C H C H
2
CH
3
CH
2
= C H C H
2
CH
2
CH
3+
80% 20%
67% 33%
CH
3
C C H
2
CH
3
Cl
CH
3
-
O H
CH
2
=C C H
2
CH
3
CH
3
CH
3
C = C H C H
3
CH
3
+
70% 30%
1,E2反应
1,E2反应
E2反应中卤代烃的相对反应活性
—— 30 > 20 > 10
CH
3
CH
2
CCH
3
CH
3
CH
2
C H C H
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
BrBr
CH
3
CH
3
C H = C C H
3
CH
3
C H = C H C H
3
CH
3
CH
2
C H = C H
2
CH
3
3
0
2
0
1
0
t h r e e
a l k y l s u b s t i t u e n t s
t w o
a l k y l s u b s t i t u e n t s
o n e
a l k y l s u b s t i t u e n t s
1,E2反应影响 E2反应区域选择性的因素：
1) Base Structure（碱的结构）
—— 碱的体积增大，多取代产物减少
Br
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H - C C H
3
+ R O
-
CH
3
C = C C H
3
Ba s e
CH
3
C H C = C H
2
+
M o r e s u b s t i t u t e d
p r o d u c t
Le s s s u b s t i t u t e d
p r o d u c t
CH
3
CH
2
O
-
( C H
3
)
3
C O
-
CH
3
CH
2
( C H
3
)
2
CO
-
19% 81%
( C H
3
CH
2
)
3
C O
- 8 % 92%
79% 21%
73%27%
1,E2反应
2) Leaving group（离去基团）
氟代烃 E2反应中的主产物为少取代烯烃
CH
3
O
-
Le a v i n g g r o u p C o n j u g a t e a c i d p K a
X = I
X = Br
X = C l
X = F
HI
H Br
H C l
HF
- 1 0
- 9
- 7
3,2
81%
72%
67%
30%
19%
28%
33%
70%
X
+
A
B
BA
1,E2反应对以上事实的解释：
卤负离子中，氟离子的碱性最强，因此是一个差的离去基团，当碱进攻氢时，
氟离子不易离去，使得反应过渡态具有了似 E1cB的负离子特征。而碳负离子的稳定性是 30 < 20 < 10 < - CH3
H 2 C C H - C H 2 CH 2 CH 2 CH 3
H
F
O C H 3
H 3 C H C C H - C H 2 CH 2 CH 3
H
O C H 3
F
M o r e s t a b l e Le s s s t a b l e
1,E2反应
3） Structure of the Substrates（底物）
下列反应中，少取代的共轭烯烃为主CH 2 = C H C H 2 C H C H C H 3
CH 2 = C H C H = C H C H C H 3 CH 2 = C H C H 2 C H = C C H 3
H O
-
+
Cl
CH 3 CH 3 CH 3
CH 2 C H C H C H 3
Br
CH 3
H O
-
C H = C H C H C H 3
CH 3
CH 2 C H = C C H 3
CH 3
m a j o r p ro d u ct m i n o r p r o d u c t
m a j o r p ro d u ct m i n o r p r o d u c t
+
1,E2反应
Summary ---- regiochemistry
E2消去反应的主要产物一般为多取代烯烃，除非：
1) 碱的体积很大
2) 当卤代烃为氟代烃
3) 可形成共轭烯烃
1,E2反应
Stereochemistry （立体化学）
---- anti-periplanar（反式共平面）
X
H
X H
a n t i - p l a n a r
a s t a g g e r e d c o n f o r m e r
s y n - p e r i p l a n a r
a n e c l i p s e d c o n f o r m e r
1,E2反应
Stereoselectivity（立体选择性举例）
CH
3
C H C H
2
CH
2
CH
3
Br
-
O E t
CH
3
C H = C H C H
2
CH
3
CH
2
= C H C H
2
CH
2
CH
3
+
m a j o r p r o d u c t m i n o r p r o d u c t
H O E t
C C
H
H
3
C
CH
2
CH
3
H
C C
H
H
3
C
H
CH
2
CH
3
( E ) 4 1 %
( Z ) 1 4 %
H
3
CH
2
C
H
H
X
H CH
3
H
H
CH
2
CH
3
X
H CH
3
,B
,B
- X
- X
1,E2反应
Please explain the following fact:
(2S,3S)-2-bromo-3-phenylbutane
gives (E)-2-phenyl-2-butene
but (2S,3R)-2-bromo-3-phenylbutane
gives (Z)-2-phenyl-2-butene
1,E2反应
E2 Elimination from Cyclic
Compounds
That does affect the elimination rate,
and the regioselectivity
H
X
g r o u p s t o b e e l i m i n a t e d
m u s t b e i n a x i a l p o s i t i o n s
1,E2反应
eg neomenthyl chloride
undergoes an E2 reaction with
ethoxide ion about 200 times faster
than menthyl chloride
and the regioselectivity of the
product is different from menthyl
chloride
H
C H ( C H
3
)
2
Cl
H
3
C
CH
3
C H ( C H
3
)
2
H
Cl
l e s s s t a b l e
m o r e s t a b l e
CH
3
CH
2
O
-
C H ( C H
3
)
2
H
3
C
1,E2反应
eg menthyl chloride
H
C H ( C H
3
)
2
Cl
H
3
C
CH
3
C H ( C H
3
)
2
H
l e s s s t a b l e
m o r e s t a b l e
CH
3
CH
2
O
-
n o e l i m i n a t i o n
K e q Cl
H
CH
3
C H ( C H
3
)
2
H
1,E2反应
Can you predict the product for the
following E2 reaction
CH 3
Cl
- OH
E 2 c on d i t i on
2,E1 Reaction
Mechanism
2,E1 Reaction
Regiochemistry ---- Zaitsev’s rule
与 E2相同，生成多取代烯烃
Relative reactivities of alkyl halides
= relative stabilities of carbocations
30 benzylic > 30 allylic > 20 benzylic >
20 allylic > 30 > 10 benzylic = 10 allylic
= 20 > 10 > +CH3 > vinyl
2,E1 Reaction
Competing Rearrangements in E1
Reactions
C
CH
3
CH
3
C H C H
3
Cl
CH
3
OH
C
CH
3
CH
3
C H C H
3
1,2 - m e t h y l s h i f t
C
CH
3
C H C H
3
CH
3
- H
+
C
CH
3
C C H
3
CH
3
2
0
c a r b o c a t i o n
3
0
b e n z y l i c c a t i o n
2,E1 Reaction
Please try to propose a mechanism
for the following reaction
CH
2
H
3
C CH
3
H
+
CH
3
CH
3
CH
3
2,E1 Reaction
Stereochemistry—— 因为先生成碳正离子，顺、反消去均能发生，同时得到 Z
和 E烯烃，但是位阻大的基团处于双键的两侧是主产物
C H 3 C H 2 C H C C H
2 C H 3
C H 3
C l
C H 3
H 3 C H 2 C C H
2 C H 3
C H 3C H 3
H 3 C H 2 C C H
3
C H 2 C H 3C H 3
E 1 m i n o r
m a j o r
2,E1 Reaction
E1 reactions from Cyclic Compounds
the two groups that are eliminated do
not have to be both in axial positions
because the elimination reaction is
not concerted
H
CH 3
Cl
CH 3
H
CH 3
CH 3
- H +
CH 3
CH 3
M e O H
E1
2,E1 Reaction
H
CH
3
H
CH
3
M e O H
E1
Br
H
H
CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
H
1,2 - h y d r i d e s h i f t
2
0
3
0
- H
+
CH
3
CH
3
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
1) SN2/E2竞争
（ 高浓度的好的亲核试剂 /强碱条件下）
卤代烃的反应活性,SN2 10 > 20 > 30
E2 30 > 20 > 10
10卤代烃易于取代，较少消去但是如果进攻试剂体积大或卤代烃的 β
碳上取代基多，则消去比率大大增加
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
3
O
-
CH
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2
O C H
3
+ C H
3
C H = C H
2
90% 10%
w h e n t h e p r i m a r y a l k y l h a l i d e i s s t e r i c a l l y h i n d e r e d
CH
3
C H C H
2
Br
CH
3
O
-
CH
3
OH
CH
3
C H C H
2
O C H
3
+ C H
3
C = C H
2
40% 60%
CH
3
CH
3
CH
3
w h e n t h e n u c l e o p h i l e i s s t e r i c a l l y h i n d e r e d
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
t - Bu O
-
t - Bu O H
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
O C ( C H
3
)
3
+
C H
3
CH
2
CH
2
C H = C H
2
15%
85%
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
1） SN2/E2竞争对于 20 卤代烃进攻试剂碱性越强，体积越大，则发生消去反应的几率越大而 30卤代烃则以消去反应为主
CH
3
C H C H
3
E t O
-
E t O H
CH
3
C H C H
3
+ C H
3
C H = C H
2
25% 75%
Cl O Et
CH
3
C H C H
3
A c O
-
A c O H
CH
3
C H C H
3
100%
Cl O O C C H
3
CH
3
C C H
3
E t O
-
E t O H
C H
3
C = C H
2
CH
3
CH
3
Br
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
2) SN1/E1竞争
（ 弱的亲核试剂 /弱碱条件下）
卤代烃在 SN1和 E1反应中的活性顺序是一致的,30 > 20 > 10 ; RI > RBr > RCl
反应温度高有利于 E1
极性溶剂和弱碱性亲核试剂有利于 SN1
三、醇的脱水反应主要有以下几种机制,E1,E2,E1cB
醇的 E1,E2机制与卤代烃不同之处在于，
醇需要首先质子化，再发生实质的碳 -氧键断裂
10醇可以发生 E2反应
（教材 P205指出醇失水成烯都是 E1反应）
三、醇的脱水反应
1-丁醇失水可以得到 1-丁烯和 2-丁烯
CH 3 C H = C H C H 3 + CH 3 CH 2 C H = C H 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH H 2 SO 4E2
H
2
S O
4
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
O H C H 3 C H 2 C H = C H 2
C H
3
C H = C H C H
3
H o w c a n w e e x p l a i n t h e f o r m i n g o f 2 - b u t e n e?
H
+
C H
3
C H
2
+
C H C H
3
- H
+
E 2
三、醇的脱水反应醇的 E1cB机制具有以下特点的物质容易发生 E1cB反应：
1） beta-碳原子上连有强的吸电子基，从而使
beta-氢具有较强的酸性，且碳负离子得以稳定；
2）离去基团难离去三、醇的脱水反应例如：
1、氟代烃发生 似 E1cB反应，得到反 Zaitsev
规则为主的烯烃
2、季铵碱的 Hofmann消去反应，也具有似
E1cB历程，得到反 Zaitsev规则为主的烯烃这种选择性被称为 Hofmann取向 (Hofmann
Orientation)
四、其它消去反应
1、消去 X2的反应
2、卤代乙烯消去 HX的反应（ 6.5）
3、卤代芳烃消去 HX的反应（ 16.14部分）
4、氧化胺的 Cope消去反应（ 14.17）
（ E2顺式消去，得到 Hofmann产物）
本周相关章节和基本习题相关章节：
4.9,5.13,5.14,5.15,9.22,14.15、
14.17,6.5,16.14（部分）
基本习题
4-24,5-27,5-28,5-29,9-29,9-30、
9-31,9-32,9-33,14-15,14-16
LG
H
H
LG
- LG
- H
- H
- H
- LG
- LG
二、卤代烃的消去反应
1,E2反应 —— β -Elimination
Mechanism —— 在碱的作用下，碳 -离去基团键的断裂与 C-H 键断裂同时进行，
这是一个 协同的双分子反应 。
LG
H
C
C + LG+ H,B a s e
,B a s e
1,E2反应
Regiochemistry（区域选择性）
Zaitsev’s Rule —— 从含氢较少的 β -碳上消去得到多取代基烯烃
CH
3
C H C H
2
CH
3
Br
-
O C H
3
CH
3
C H = C H C H
3
CH
2
= C H C H
2
CH
3
+
CH
3
C H C H
2
CH
2
CH
3
Cl
-
O H
CH
3
C H = C H C H
2
CH
3
CH
2
= C H C H
2
CH
2
CH
3+
80% 20%
67% 33%
CH
3
C C H
2
CH
3
Cl
CH
3
-
O H
CH
2
=C C H
2
CH
3
CH
3
CH
3
C = C H C H
3
CH
3
+
70% 30%
1,E2反应
1,E2反应
E2反应中卤代烃的相对反应活性
—— 30 > 20 > 10
CH
3
CH
2
CCH
3
CH
3
CH
2
C H C H
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
BrBr
CH
3
CH
3
C H = C C H
3
CH
3
C H = C H C H
3
CH
3
CH
2
C H = C H
2
CH
3
3
0
2
0
1
0
t h r e e
a l k y l s u b s t i t u e n t s
t w o
a l k y l s u b s t i t u e n t s
o n e
a l k y l s u b s t i t u e n t s
1,E2反应影响 E2反应区域选择性的因素：
1) Base Structure（碱的结构）
—— 碱的体积增大，多取代产物减少
Br
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H - C C H
3
+ R O
-
CH
3
C = C C H
3
Ba s e
CH
3
C H C = C H
2
+
M o r e s u b s t i t u t e d
p r o d u c t
Le s s s u b s t i t u t e d
p r o d u c t
CH
3
CH
2
O
-
( C H
3
)
3
C O
-
CH
3
CH
2
( C H
3
)
2
CO
-
19% 81%
( C H
3
CH
2
)
3
C O
- 8 % 92%
79% 21%
73%27%
1,E2反应
2) Leaving group（离去基团）
氟代烃 E2反应中的主产物为少取代烯烃
CH
3
O
-
Le a v i n g g r o u p C o n j u g a t e a c i d p K a
X = I
X = Br
X = C l
X = F
HI
H Br
H C l
HF
- 1 0
- 9
- 7
3,2
81%
72%
67%
30%
19%
28%
33%
70%
X
+
A
B
BA
1,E2反应对以上事实的解释：
卤负离子中，氟离子的碱性最强，因此是一个差的离去基团，当碱进攻氢时，
氟离子不易离去，使得反应过渡态具有了似 E1cB的负离子特征。而碳负离子的稳定性是 30 < 20 < 10 < - CH3
H 2 C C H - C H 2 CH 2 CH 2 CH 3
H
F
O C H 3
H 3 C H C C H - C H 2 CH 2 CH 3
H
O C H 3
F
M o r e s t a b l e Le s s s t a b l e
1,E2反应
3） Structure of the Substrates（底物）
下列反应中，少取代的共轭烯烃为主CH 2 = C H C H 2 C H C H C H 3
CH 2 = C H C H = C H C H C H 3 CH 2 = C H C H 2 C H = C C H 3
H O
-
+
Cl
CH 3 CH 3 CH 3
CH 2 C H C H C H 3
Br
CH 3
H O
-
C H = C H C H C H 3
CH 3
CH 2 C H = C C H 3
CH 3
m a j o r p ro d u ct m i n o r p r o d u c t
m a j o r p ro d u ct m i n o r p r o d u c t
+
1,E2反应
Summary ---- regiochemistry
E2消去反应的主要产物一般为多取代烯烃，除非：
1) 碱的体积很大
2) 当卤代烃为氟代烃
3) 可形成共轭烯烃
1,E2反应
Stereochemistry （立体化学）
---- anti-periplanar（反式共平面）
X
H
X H
a n t i - p l a n a r
a s t a g g e r e d c o n f o r m e r
s y n - p e r i p l a n a r
a n e c l i p s e d c o n f o r m e r
1,E2反应
Stereoselectivity（立体选择性举例）
CH
3
C H C H
2
CH
2
CH
3
Br
-
O E t
CH
3
C H = C H C H
2
CH
3
CH
2
= C H C H
2
CH
2
CH
3
+
m a j o r p r o d u c t m i n o r p r o d u c t
H O E t
C C
H
H
3
C
CH
2
CH
3
H
C C
H
H
3
C
H
CH
2
CH
3
( E ) 4 1 %
( Z ) 1 4 %
H
3
CH
2
C
H
H
X
H CH
3
H
H
CH
2
CH
3
X
H CH
3
,B
,B
- X
- X
1,E2反应
Please explain the following fact:
(2S,3S)-2-bromo-3-phenylbutane
gives (E)-2-phenyl-2-butene
but (2S,3R)-2-bromo-3-phenylbutane
gives (Z)-2-phenyl-2-butene
1,E2反应
E2 Elimination from Cyclic
Compounds
That does affect the elimination rate,
and the regioselectivity
H
X
g r o u p s t o b e e l i m i n a t e d
m u s t b e i n a x i a l p o s i t i o n s
1,E2反应
eg neomenthyl chloride
undergoes an E2 reaction with
ethoxide ion about 200 times faster
than menthyl chloride
and the regioselectivity of the
product is different from menthyl
chloride
H
C H ( C H
3
)
2
Cl
H
3
C
CH
3
C H ( C H
3
)
2
H
Cl
l e s s s t a b l e
m o r e s t a b l e
CH
3
CH
2
O
-
C H ( C H
3
)
2
H
3
C
1,E2反应
eg menthyl chloride
H
C H ( C H
3
)
2
Cl
H
3
C
CH
3
C H ( C H
3
)
2
H
l e s s s t a b l e
m o r e s t a b l e
CH
3
CH
2
O
-
n o e l i m i n a t i o n
K e q Cl
H
CH
3
C H ( C H
3
)
2
H
1,E2反应
Can you predict the product for the
following E2 reaction
CH 3
Cl
- OH
E 2 c on d i t i on
2,E1 Reaction
Mechanism
2,E1 Reaction
Regiochemistry ---- Zaitsev’s rule
与 E2相同，生成多取代烯烃
Relative reactivities of alkyl halides
= relative stabilities of carbocations
30 benzylic > 30 allylic > 20 benzylic >
20 allylic > 30 > 10 benzylic = 10 allylic
= 20 > 10 > +CH3 > vinyl
2,E1 Reaction
Competing Rearrangements in E1
Reactions
C
CH
3
CH
3
C H C H
3
Cl
CH
3
OH
C
CH
3
CH
3
C H C H
3
1,2 - m e t h y l s h i f t
C
CH
3
C H C H
3
CH
3
- H
+
C
CH
3
C C H
3
CH
3
2
0
c a r b o c a t i o n
3
0
b e n z y l i c c a t i o n
2,E1 Reaction
Please try to propose a mechanism
for the following reaction
CH
2
H
3
C CH
3
H
+
CH
3
CH
3
CH
3
2,E1 Reaction
Stereochemistry—— 因为先生成碳正离子，顺、反消去均能发生，同时得到 Z
和 E烯烃，但是位阻大的基团处于双键的两侧是主产物
C H 3 C H 2 C H C C H
2 C H 3
C H 3
C l
C H 3
H 3 C H 2 C C H
2 C H 3
C H 3C H 3
H 3 C H 2 C C H
3
C H 2 C H 3C H 3
E 1 m i n o r
m a j o r
2,E1 Reaction
E1 reactions from Cyclic Compounds
the two groups that are eliminated do
not have to be both in axial positions
because the elimination reaction is
not concerted
H
CH 3
Cl
CH 3
H
CH 3
CH 3
- H +
CH 3
CH 3
M e O H
E1
2,E1 Reaction
H
CH
3
H
CH
3
M e O H
E1
Br
H
H
CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
H
1,2 - h y d r i d e s h i f t
2
0
3
0
- H
+
CH
3
CH
3
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
1) SN2/E2竞争
（ 高浓度的好的亲核试剂 /强碱条件下）
卤代烃的反应活性,SN2 10 > 20 > 30
E2 30 > 20 > 10
10卤代烃易于取代，较少消去但是如果进攻试剂体积大或卤代烃的 β
碳上取代基多，则消去比率大大增加
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
3
O
-
CH
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2
O C H
3
+ C H
3
C H = C H
2
90% 10%
w h e n t h e p r i m a r y a l k y l h a l i d e i s s t e r i c a l l y h i n d e r e d
CH
3
C H C H
2
Br
CH
3
O
-
CH
3
OH
CH
3
C H C H
2
O C H
3
+ C H
3
C = C H
2
40% 60%
CH
3
CH
3
CH
3
w h e n t h e n u c l e o p h i l e i s s t e r i c a l l y h i n d e r e d
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
t - Bu O
-
t - Bu O H
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
O C ( C H
3
)
3
+
C H
3
CH
2
CH
2
C H = C H
2
15%
85%
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
1） SN2/E2竞争对于 20 卤代烃进攻试剂碱性越强，体积越大，则发生消去反应的几率越大而 30卤代烃则以消去反应为主
CH
3
C H C H
3
E t O
-
E t O H
CH
3
C H C H
3
+ C H
3
C H = C H
2
25% 75%
Cl O Et
CH
3
C H C H
3
A c O
-
A c O H
CH
3
C H C H
3
100%
Cl O O C C H
3
CH
3
C C H
3
E t O
-
E t O H
C H
3
C = C H
2
CH
3
CH
3
Br
3,SN2/E2,SN1/E1竞争问题
2) SN1/E1竞争
（ 弱的亲核试剂 /弱碱条件下）
卤代烃在 SN1和 E1反应中的活性顺序是一致的,30 > 20 > 10 ; RI > RBr > RCl
反应温度高有利于 E1
极性溶剂和弱碱性亲核试剂有利于 SN1
三、醇的脱水反应主要有以下几种机制,E1,E2,E1cB
醇的 E1,E2机制与卤代烃不同之处在于，
醇需要首先质子化，再发生实质的碳 -氧键断裂
10醇可以发生 E2反应
（教材 P205指出醇失水成烯都是 E1反应）
三、醇的脱水反应
1-丁醇失水可以得到 1-丁烯和 2-丁烯
CH 3 C H = C H C H 3 + CH 3 CH 2 C H = C H 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH H 2 SO 4E2
H
2
S O
4
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
O H C H 3 C H 2 C H = C H 2
C H
3
C H = C H C H
3
H o w c a n w e e x p l a i n t h e f o r m i n g o f 2 - b u t e n e?
H
+
C H
3
C H
2
+
C H C H
3
- H
+
E 2
三、醇的脱水反应醇的 E1cB机制具有以下特点的物质容易发生 E1cB反应：
1） beta-碳原子上连有强的吸电子基，从而使
beta-氢具有较强的酸性，且碳负离子得以稳定；
2）离去基团难离去三、醇的脱水反应例如：
1、氟代烃发生 似 E1cB反应，得到反 Zaitsev
规则为主的烯烃
2、季铵碱的 Hofmann消去反应，也具有似
E1cB历程，得到反 Zaitsev规则为主的烯烃这种选择性被称为 Hofmann取向 (Hofmann
Orientation)
四、其它消去反应
1、消去 X2的反应
2、卤代乙烯消去 HX的反应（ 6.5）
3、卤代芳烃消去 HX的反应（ 16.14部分）
4、氧化胺的 Cope消去反应（ 14.17）
（ E2顺式消去，得到 Hofmann产物）
本周相关章节和基本习题相关章节：
4.9,5.13,5.14,5.15,9.22,14.15、
14.17,6.5,16.14（部分）
基本习题
4-24,5-27,5-28,5-29,9-29,9-30、
9-31,9-32,9-33,14-15,14-16
