CHAPTER 18
维生素生 物 化 学第 6 版任课教师 齐元麟定义维生素 (vitamin)是机体维持正常功能所必需,但在体内 不能合成 或合成量很少,必须由食物供给的一组低分子量有机物质 。
脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin)
水溶性维生素 (water-soluble vitamin)分类,
维生素的定义和分类维生素的缺乏和中毒引起维生素缺乏症的常见原因维生素摄入不足机体吸收利用率降低维生素需要量增高食物以外的维生素供给不足水溶性维生素摄入过多时,多以原型从尿中排除体外,不易引起机体中毒 。
脂溶性维生素大量储存于体内可导致中毒 。
第 二 节水溶性维生素
Water-soluble Vitamins
共同特点
﹡ 易溶于水，故易随尿液排出。
﹡ 体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
概 述种类
B族维生素和维生素 C
一、维生素 B1
﹡ 维生素 B1又名 硫胺素 (thiamine)
﹡ 体内活性形式为 焦磷酸硫胺素 (TPP)
（一）化学本质及性质焦磷酸硫胺素 (TPP)
N
N
CH
3
C H
2
N H
2
S
CH
N
+
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O H
O
O P
O
O H
O H
﹡ TPP是 α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也是转酮醇酶的辅酶 。
﹡ 在神经传导中起一定的作用,抑制胆碱酯酶的活性 。
（二）生化作用及缺乏症
1,生化作用
2,缺乏症
﹡ 脚气病，末梢神经炎二、维生素 B2
（二）生化作用及缺乏症
﹡ 生化作用,FMN及 FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。
﹡ 缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等。
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 B2又名 核黄素 (riboflavin)
﹡ 体内活性形式为 黄素单核苷酸 (FMN)
黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)
N
N
C
NH
N
C
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
H C O H
H C O H
H C O H
H
2
C PO
O H
O
O
O H
O
P
O
CH
3
O
O HO H
N
N
N
N
N H
2
Vit B2
FMN AMP
FAD
ⅠⅡⅢ
三、维生素 PP
﹡ 维生素 PP包括尼克酸 (nicotinic acid)
尼克酰胺 (nicotinamide)
﹡ 体内活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+)
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+)
（一）化学本质及性质
N
+
O
CH
2
O P
O
O H
P
O
O
O H
O
O H
O
O
P
OH O H
N
N
N
N
N H
2
O
C H
2
OO H
C O N H
2
RNAD+,R为 H
P O
O H
O H
NADP+,R为尼克酰胺
1,生化作用
﹡ NAD+及 NADP+是体内多种脱氢酶 （ 如苹果酸脱氢酶,乳酸脱氢酶 ） 的辅酶,
起传递氢的作用 。
（二）生化作用及缺乏症
2,缺乏症
﹡ 癞皮病四、维生素 B6
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 B6包括 吡哆醇,吡哆醛 及 吡哆胺
﹡ 体内活性形式为 磷酸吡哆醛 和 磷酸吡哆胺
（二）生化作用及缺乏症
﹡ 磷酸吡哆醛 是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是?-氨基?-酮戊酸 合酶 （ ALA合酶）
的辅酶。
五、泛酸
（一）化学本质及性质
﹡ 泛酸 (pantothenic acid)又名遍多酸
﹡ 体内活性形式为 辅酶 A(CoA)
酰基载体蛋白 (ACP)
（二）生化作用及缺乏症
﹡ CoA及 ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。
N
N
N
N
NH
2
O
C H
2
O
O H
O P O
3
H
2
OH
O
O
P
P
O
OOH C H
2
C C H
3
CH
3
COH H
CO
N H
CH
2
C H
2
C
O
N H C H
2
C H
2
S H
泛酸 4-磷酸泛酰巯基乙胺
CoA的结构式六、生物素生化作用生物素 (biotin)是多种 羧化酶 （如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与 CO2的羧化过程。
C H
S
CH
CH
2
NH
C H
N H
O
( C H
2
)
4
C O O H
与羧基结合生成羧基生物素与赖氨酸残基 ε-氨基结合成生物胞素七、叶酸
﹡ 生化作用,FH4是一碳单位转移酶的辅酶，
参与一碳单位的转移。
﹡ 缺乏症：巨幼红细胞贫血
（一）化学本质及性质
（二）生化作用及缺乏症
﹡ 叶酸 (folic acid)又称蝶酰谷氨酸
﹡ 体内活性形式为 四氢叶酸 (FH4)
叶酸 二氢叶酸还原酶
NADPH+H+ NADP+
二氢叶酸 二氢叶酸还原酶
NADPH+H+ NADP+
四氢叶酸
5,6,7,8-四氢叶酸
N
1
N
3
C H
6
N
H
5
7
N
H
8
NH 2
OH
C H 2
9
N H
10
C
O
N H C H
H O O C
( C H 2 ) 2 C O O H
八、维生素 B12
﹡ 生化作用,参与体内甲基转移作用
﹡ 缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 B12又称 钴胺素 (coholamine)
﹡ 体内活性形式为 甲基钴胺素
5 -脱氧腺苷钴胺素
（二）生化作用及缺乏症
R,-CH3
甲基钴胺素
R,5`-脱氧腺苷
5`-脱氧腺苷钴胺素九、维生素 C
﹡ 生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟化应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。
﹡ 缺乏症：坏血病
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 C又称 L-抗坏血酸 (ascorbic acid)
（二）生化作用及缺乏症
C
C
CH
CH2 OH
OH
H
OH
C
C
O
O
OH
14
C
C
CH
CH2 OH
O
H
OH
C
C
O
O
O
14
－ 2H
＋ 2H
维生素 C 脱氢维生素 C
十、硫辛酸生化作用硫辛酸 (lipoic acid)是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基作用。
CH2
CH2
CH
S
S
(CH2)4
HOOC
－ 2H
＋ 2H
CH2
CH2
CH
SH
SH
(CH2)4
HOOC
氧化型 还原型
维生素生 物 化 学第 6 版任课教师 齐元麟定义维生素 (vitamin)是机体维持正常功能所必需,但在体内 不能合成 或合成量很少,必须由食物供给的一组低分子量有机物质 。
脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin)
水溶性维生素 (water-soluble vitamin)分类,
维生素的定义和分类维生素的缺乏和中毒引起维生素缺乏症的常见原因维生素摄入不足机体吸收利用率降低维生素需要量增高食物以外的维生素供给不足水溶性维生素摄入过多时,多以原型从尿中排除体外,不易引起机体中毒 。
脂溶性维生素大量储存于体内可导致中毒 。
第 二 节水溶性维生素
Water-soluble Vitamins
共同特点
﹡ 易溶于水，故易随尿液排出。
﹡ 体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
概 述种类
B族维生素和维生素 C
一、维生素 B1
﹡ 维生素 B1又名 硫胺素 (thiamine)
﹡ 体内活性形式为 焦磷酸硫胺素 (TPP)
（一）化学本质及性质焦磷酸硫胺素 (TPP)
N
N
CH
3
C H
2
N H
2
S
CH
N
+
C H
3
C H
2
C H
2
O P
O H
O
O P
O
O H
O H
﹡ TPP是 α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也是转酮醇酶的辅酶 。
﹡ 在神经传导中起一定的作用,抑制胆碱酯酶的活性 。
（二）生化作用及缺乏症
1,生化作用
2,缺乏症
﹡ 脚气病，末梢神经炎二、维生素 B2
（二）生化作用及缺乏症
﹡ 生化作用,FMN及 FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。
﹡ 缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等。
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 B2又名 核黄素 (riboflavin)
﹡ 体内活性形式为 黄素单核苷酸 (FMN)
黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD)
N
N
C
NH
N
C
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
H C O H
H C O H
H C O H
H
2
C PO
O H
O
O
O H
O
P
O
CH
3
O
O HO H
N
N
N
N
N H
2
Vit B2
FMN AMP
FAD
ⅠⅡⅢ
三、维生素 PP
﹡ 维生素 PP包括尼克酸 (nicotinic acid)
尼克酰胺 (nicotinamide)
﹡ 体内活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+)
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+)
（一）化学本质及性质
N
+
O
CH
2
O P
O
O H
P
O
O
O H
O
O H
O
O
P
OH O H
N
N
N
N
N H
2
O
C H
2
OO H
C O N H
2
RNAD+,R为 H
P O
O H
O H
NADP+,R为尼克酰胺
1,生化作用
﹡ NAD+及 NADP+是体内多种脱氢酶 （ 如苹果酸脱氢酶,乳酸脱氢酶 ） 的辅酶,
起传递氢的作用 。
（二）生化作用及缺乏症
2,缺乏症
﹡ 癞皮病四、维生素 B6
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 B6包括 吡哆醇,吡哆醛 及 吡哆胺
﹡ 体内活性形式为 磷酸吡哆醛 和 磷酸吡哆胺
（二）生化作用及缺乏症
﹡ 磷酸吡哆醛 是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是?-氨基?-酮戊酸 合酶 （ ALA合酶）
的辅酶。
五、泛酸
（一）化学本质及性质
﹡ 泛酸 (pantothenic acid)又名遍多酸
﹡ 体内活性形式为 辅酶 A(CoA)
酰基载体蛋白 (ACP)
（二）生化作用及缺乏症
﹡ CoA及 ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。
N
N
N
N
NH
2
O
C H
2
O
O H
O P O
3
H
2
OH
O
O
P
P
O
OOH C H
2
C C H
3
CH
3
COH H
CO
N H
CH
2
C H
2
C
O
N H C H
2
C H
2
S H
泛酸 4-磷酸泛酰巯基乙胺
CoA的结构式六、生物素生化作用生物素 (biotin)是多种 羧化酶 （如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与 CO2的羧化过程。
C H
S
CH
CH
2
NH
C H
N H
O
( C H
2
)
4
C O O H
与羧基结合生成羧基生物素与赖氨酸残基 ε-氨基结合成生物胞素七、叶酸
﹡ 生化作用,FH4是一碳单位转移酶的辅酶，
参与一碳单位的转移。
﹡ 缺乏症：巨幼红细胞贫血
（一）化学本质及性质
（二）生化作用及缺乏症
﹡ 叶酸 (folic acid)又称蝶酰谷氨酸
﹡ 体内活性形式为 四氢叶酸 (FH4)
叶酸 二氢叶酸还原酶
NADPH+H+ NADP+
二氢叶酸 二氢叶酸还原酶
NADPH+H+ NADP+
四氢叶酸
5,6,7,8-四氢叶酸
N
1
N
3
C H
6
N
H
5
7
N
H
8
NH 2
OH
C H 2
9
N H
10
C
O
N H C H
H O O C
( C H 2 ) 2 C O O H
八、维生素 B12
﹡ 生化作用,参与体内甲基转移作用
﹡ 缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 B12又称 钴胺素 (coholamine)
﹡ 体内活性形式为 甲基钴胺素
5 -脱氧腺苷钴胺素
（二）生化作用及缺乏症
R,-CH3
甲基钴胺素
R,5`-脱氧腺苷
5`-脱氧腺苷钴胺素九、维生素 C
﹡ 生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟化应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。
﹡ 缺乏症：坏血病
（一）化学本质及性质
﹡ 维生素 C又称 L-抗坏血酸 (ascorbic acid)
（二）生化作用及缺乏症
C
C
CH
CH2 OH
OH
H
OH
C
C
O
O
OH
14
C
C
CH
CH2 OH
O
H
OH
C
C
O
O
O
14
－ 2H
＋ 2H
维生素 C 脱氢维生素 C
十、硫辛酸生化作用硫辛酸 (lipoic acid)是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基作用。
CH2
CH2
CH
S
S
(CH2)4
HOOC
－ 2H
＋ 2H
CH2
CH2
CH
SH
SH
(CH2)4
HOOC
氧化型 还原型
