课 前 介 绍办公室,化学西楼 630室电 话,65642261（内线,22261）
E-mail,gaoxiang@fudan.edu.cn
主讲教师,高 翔辅导教师,尹秀丽，邹晓华办公室,化学西楼 206室电 话,65642405（内线,22405）
教材,基础有机化学（第二版）（上、下册）
邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编高等教育出版社出版（ 1993）
配套辅导教材：
基础有机化学习题解答与解题示例邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编北京大学出版社出版（ 1998）
课件下载地址
复旦大学信息化教学管理系统：
http://fdtch.fudan.edu.cn/
http://202.120.227.42
用户名,orgchem
化学系网站,10.21.11.4（校内）
http://www.chemistry.fudan.edu.cn/ （校外）
教学?本科教学?多媒体教学?有机化学用户名,chem 密码,chem
“1”（第一学期）?讲义?化学系教学安排
第一学期,第一章 ~ 第九章（或第十章部分）
4月中或下旬期中考试（前五章）
第二学期,第十章 ~ 第二十二章注,1,第八章和第十一章谱学内容不讲（将由
,谱学导论,介绍）
2,第二十三章 ~ 第二十六章内容不讲考试和成绩
期中 和 期末 考试各一次
课堂练习多次
成绩评定的主要因素,期中和期末考试（约 4:6 ）
成绩评定的其它因素,习题完成情况、学习态度和出勤率等关于习题
每节课后根据教学内容安排一定量的练习
每周五交习题
未布置的习题自行完成
鼓励完成课堂布置思考题
1,课前预习
2,听课、记笔记
3,整理、归纳、总结
4,做习题（巩固） —— 非常重要！！
5,讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节切记,不要死记硬背不要临时抱佛脚反应物 产物学习中应注意的几个方面
1,有机化合物的 结构 与 反应反应性质结构
2,有机 反应 与反应 机理有规律的反应特殊反应反应原理反应过程 机理反应规律
3,有机反应的 应用 —— 有机合成简单化合物多步反应复杂分子反应物如何步骤最少产率最好第一章 绪 论主要内容
有机化学和有机化合物
有机化合物的特点
有机化合物的结构，化合物的结构表达方式
结构理论
有机化合物的分类有机化学（ Organic Chemistry）
—— 研究 有机化合物 的结构和性质的科学有机化合物 —— 含碳的化合物一,有机化学和有机化合物
H C N O F
P S Cl
Br
I
Si
B
有机化合物中常见的元素
生命论与早期的有机化学 （ 1828年之前）
有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）
生命论 (Vitalism)认为：
有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
Friedrich W?hler (German)的实验 (1828 )
NH 2 C N H 2
O
N H 4 C N O
+ -
由腈酸铵 （无机物） 制得尿素 （有机物）
inorganic organic
有机化合物的特点：
1,对热不稳定，易燃烧（极少数例外）
2,熔点较低（一般在 250oC以下）
3,易溶解于有机溶剂中，难溶于水。
4,同分异构体较多
C 2 H 6 O
H C
H
H
O C
H
H
H H C
H
H
C
H
H
O H
甲醚 乙醇二,有机化合物的基本结构
有机分子中的化学键 —— 共价键
碳是四价的
碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物
C C C C C C C C
C
C
C
C C
C
C
C
直链 带侧链 环状三,经典结构理论
八隅体 (Octet),原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布 (价电子层达到 8个电子的稳定结构 )
离子键 (ionic bond),原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键
共价键 (covalent bond),原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）
C,1s22s22p2
最外层 4个价电子
中等电负性
可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）
单键 —— 由一对共享电子形成的键双键 —— 由两对共享电子形成的键叁键 —— 由三对共享电子形成的键
+
C +
+
+
H
H
H
H
H C
H
H
H
+
C
+
H
H
H
H
C
+
+
H
C
H
C
H
H
C H
4
H
2
C C H
2
C+ HH C + CH C H H C C H
有机化合物结构的常用表达方式
Lewis 电子式 价键式 缩写式甲烷乙烯乙炔单键双键叁键
+
C
+
+
H
H
H
C l H C
H
H
C l
C H
3
C l
+
C
+
+
H
H
H
C
+
+
H
H
O
+
H
H C
H
H
C
H
H
O H C H
3
C H
2
O H
+
C
+
+
H
H
H
C
O
+
HC
+
+
H
H
H C
H
H
C
O
C
H
H
H
H
3
C C
O
C H
3
C H
3
C C H
3
O
C H
3
C l
C H
3
C O C H
3
氯甲烷乙醇丙酮
Lewis 电子式 价键式 缩写式四,杂化轨道理论与有机分子结构
原子轨道理论（ s 轨道,p 轨道）
共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠
（ s 键 和 p 键）
杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组
H
C
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C HH
四面体型分子 平面型分子 直线型分子
C-H键长度相等 有一根键较活泼 有两根键较活泼
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
跃迁原子轨道重组
4个 sp3轨道
C,1s22s22p2
碳原子的几种轨道杂化
1,sp3杂化
1 0 9,5 o
四面体型
H C
H
H
H
s 键 ( s p 3 - s )
H C
H
H
s 键 ( s p 3 - s )
HC
H
H
s 键 ( s p 3 - s p 3 )
H C
H
H
C l
s 键 ( s p 3 - p )
甲烷 (CH4)的成键示意
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
s 键轴对称方式交叠
2,sp2杂化
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
跃迁原子轨道重组
3个 sp2轨道 2pz
1 2 0 o
平面型
乙烯 (CH2=CH2)的成键示意
Cs p 2 轨 道
p 轨 道
C+
H H
HH
C
H
H
p 轨 道
C
H
H
C C
H
H
H
H
s 键 ( s p
2
- s )
s 键 ( s p
2
- s p
2
)
p 键 ( p - p )
C C
H
H
H
C H 3
s 键 ( s p
2
- s p
3
)
O C
H
C H 3
s 键 ( s p
2
- s p
2
)
p 键 ( p - p )
p 键 侧面交叠
（电子云结合较松散）
3,sp杂化
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
跃迁原子轨道重组
sp 2py 2pz
1 8 0 o
直线型
乙炔 (CH?CH)的成键示意,
C
s p 轨 道
p y
+ HH CH C H
p z
C
p y
p z
C CH H
s 键 ( s p - s )
s 键 ( s p - s p )
2 p 键 ( p - p )
s 键 ( s p - s p 2 )
C CH 3 C C H C H 2
五,有机化合物的几何形象与立体结构化学
1,烷烃,四面体型
H C
H
H
H
H
C
H
H
H
平 面 模 型 四 面 体 模 型
C H
2
C l
2 H C
C l
H
C l H C
C l
C l
H
H
C
H
C l
C l
（ 只 有 一 种 物 质 ）
C H
4
（ 两 者 不 同 ）
H C
C l
I
B r
H
C
B r
C l
I
H
C
B r
C l
I
一 对 互 为 镜 像 的立 体 异 构 体
C H C l B r I
氯 溴 碘 甲 烷
（ 有 两 个 立体 异 构 体 ）
H C
C l
I
B r
H C C l
I
B r
平 面 模 型 四 面 体 模 型伞 形 式
H
C
B r
C l
I
键 向 后键 向 前在 平 面 上三 者 均 不 同
用键线式简化结构式
C
C
C
C
H H
H
H
H
H H
H
H H
键 线 式
H
2
C
H
2
C
C H
2
C H
2
C H
2
C H
2
C H
3
C H C H
2
C H
3
C H
3
C
C
C
C
C
不 正 确 的 表 达 方 式
H
3
C
C H
C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3
H
2
C
H
2
C
O
C H
2
C H
2
O
省略了什么？
2,烯烃：平面型
H
2
C C H
2
平 面 型
C C
H
H
H
H
C H
3
C H C H C H
3
有 顺 反 异 构 体
C C
H
3
C
H
C H
3
H
C C
H
3
C
H
H
C H
3
( 双 键 不 能 旋 转 )
H
3
C C H
3
H
3
C
C H
3
键 线 式顺 式 反 式
o r
o r
3.炔烃：直线型
H C C H C C HH
直 线 型
H
3
C C C C H
2
C H
3
C C C H
2
C H
3
H
3
C C H
2
C H
3
H
3
C
键 线 式
C H
3
H
3
C
不 正 确 的 表 达 式
o r
六,有机化合物分类
按碳架分类
链状化合物
环状化合物直链 支链碳环 杂环芳环不饱和饱和
NO
按有机官能团分类还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲核加成乙腈CH3C?N腈化物碱或亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物芳香亲电取代苯芳烃亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HC?CH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物典型反应类型名称举例开环环氧乙烷环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物亲核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸亲核加成丙酮CH3COCH3酮亲核加成乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物典型反应类型名称举例
O
分类（续）
亲核取代、消除作业,p14 习题 1-7,p24 习题 1-10
小结主要内容：
有机化合物的结构
化合物的结构表达方式要求
掌握 C的三种杂化轨道及其成键
掌握有机化合物结构正确表达方 式
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教材,基础有机化学（第二版）（上、下册）
邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编高等教育出版社出版（ 1993）
配套辅导教材：
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http://202.120.227.42
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化学系网站,10.21.11.4（校内）
http://www.chemistry.fudan.edu.cn/ （校外）
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“1”（第一学期）?讲义?化学系教学安排
第一学期,第一章 ~ 第九章（或第十章部分）
4月中或下旬期中考试（前五章）
第二学期,第十章 ~ 第二十二章注,1,第八章和第十一章谱学内容不讲（将由
,谱学导论,介绍）
2,第二十三章 ~ 第二十六章内容不讲考试和成绩
期中 和 期末 考试各一次
课堂练习多次
成绩评定的主要因素,期中和期末考试（约 4:6 ）
成绩评定的其它因素,习题完成情况、学习态度和出勤率等关于习题
每节课后根据教学内容安排一定量的练习
每周五交习题
未布置的习题自行完成
鼓励完成课堂布置思考题
1,课前预习
2,听课、记笔记
3,整理、归纳、总结
4,做习题（巩固） —— 非常重要！！
5,讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节切记,不要死记硬背不要临时抱佛脚反应物 产物学习中应注意的几个方面
1,有机化合物的 结构 与 反应反应性质结构
2,有机 反应 与反应 机理有规律的反应特殊反应反应原理反应过程 机理反应规律
3,有机反应的 应用 —— 有机合成简单化合物多步反应复杂分子反应物如何步骤最少产率最好第一章 绪 论主要内容
有机化学和有机化合物
有机化合物的特点
有机化合物的结构，化合物的结构表达方式
结构理论
有机化合物的分类有机化学（ Organic Chemistry）
—— 研究 有机化合物 的结构和性质的科学有机化合物 —— 含碳的化合物一,有机化学和有机化合物
H C N O F
P S Cl
Br
I
Si
B
有机化合物中常见的元素
生命论与早期的有机化学 （ 1828年之前）
有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）
生命论 (Vitalism)认为：
有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
Friedrich W?hler (German)的实验 (1828 )
NH 2 C N H 2
O
N H 4 C N O
+ -
由腈酸铵 （无机物） 制得尿素 （有机物）
inorganic organic
有机化合物的特点：
1,对热不稳定，易燃烧（极少数例外）
2,熔点较低（一般在 250oC以下）
3,易溶解于有机溶剂中，难溶于水。
4,同分异构体较多
C 2 H 6 O
H C
H
H
O C
H
H
H H C
H
H
C
H
H
O H
甲醚 乙醇二,有机化合物的基本结构
有机分子中的化学键 —— 共价键
碳是四价的
碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物
C C C C C C C C
C
C
C
C C
C
C
C
直链 带侧链 环状三,经典结构理论
八隅体 (Octet),原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布 (价电子层达到 8个电子的稳定结构 )
离子键 (ionic bond),原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键
共价键 (covalent bond),原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）
C,1s22s22p2
最外层 4个价电子
中等电负性
可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）
单键 —— 由一对共享电子形成的键双键 —— 由两对共享电子形成的键叁键 —— 由三对共享电子形成的键
+
C +
+
+
H
H
H
H
H C
H
H
H
+
C
+
H
H
H
H
C
+
+
H
C
H
C
H
H
C H
4
H
2
C C H
2
C+ HH C + CH C H H C C H
有机化合物结构的常用表达方式
Lewis 电子式 价键式 缩写式甲烷乙烯乙炔单键双键叁键
+
C
+
+
H
H
H
C l H C
H
H
C l
C H
3
C l
+
C
+
+
H
H
H
C
+
+
H
H
O
+
H
H C
H
H
C
H
H
O H C H
3
C H
2
O H
+
C
+
+
H
H
H
C
O
+
HC
+
+
H
H
H C
H
H
C
O
C
H
H
H
H
3
C C
O
C H
3
C H
3
C C H
3
O
C H
3
C l
C H
3
C O C H
3
氯甲烷乙醇丙酮
Lewis 电子式 价键式 缩写式四,杂化轨道理论与有机分子结构
原子轨道理论（ s 轨道,p 轨道）
共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠
（ s 键 和 p 键）
杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组
H
C
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C HH
四面体型分子 平面型分子 直线型分子
C-H键长度相等 有一根键较活泼 有两根键较活泼
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
跃迁原子轨道重组
4个 sp3轨道
C,1s22s22p2
碳原子的几种轨道杂化
1,sp3杂化
1 0 9,5 o
四面体型
H C
H
H
H
s 键 ( s p 3 - s )
H C
H
H
s 键 ( s p 3 - s )
HC
H
H
s 键 ( s p 3 - s p 3 )
H C
H
H
C l
s 键 ( s p 3 - p )
甲烷 (CH4)的成键示意
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
s 键轴对称方式交叠
2,sp2杂化
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
跃迁原子轨道重组
3个 sp2轨道 2pz
1 2 0 o
平面型
乙烯 (CH2=CH2)的成键示意
Cs p 2 轨 道
p 轨 道
C+
H H
HH
C
H
H
p 轨 道
C
H
H
C C
H
H
H
H
s 键 ( s p
2
- s )
s 键 ( s p
2
- s p
2
)
p 键 ( p - p )
C C
H
H
H
C H 3
s 键 ( s p
2
- s p
3
)
O C
H
C H 3
s 键 ( s p
2
- s p
2
)
p 键 ( p - p )
p 键 侧面交叠
（电子云结合较松散）
3,sp杂化
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
跃迁原子轨道重组
sp 2py 2pz
1 8 0 o
直线型
乙炔 (CH?CH)的成键示意,
C
s p 轨 道
p y
+ HH CH C H
p z
C
p y
p z
C CH H
s 键 ( s p - s )
s 键 ( s p - s p )
2 p 键 ( p - p )
s 键 ( s p - s p 2 )
C CH 3 C C H C H 2
五,有机化合物的几何形象与立体结构化学
1,烷烃,四面体型
H C
H
H
H
H
C
H
H
H
平 面 模 型 四 面 体 模 型
C H
2
C l
2 H C
C l
H
C l H C
C l
C l
H
H
C
H
C l
C l
（ 只 有 一 种 物 质 ）
C H
4
（ 两 者 不 同 ）
H C
C l
I
B r
H
C
B r
C l
I
H
C
B r
C l
I
一 对 互 为 镜 像 的立 体 异 构 体
C H C l B r I
氯 溴 碘 甲 烷
（ 有 两 个 立体 异 构 体 ）
H C
C l
I
B r
H C C l
I
B r
平 面 模 型 四 面 体 模 型伞 形 式
H
C
B r
C l
I
键 向 后键 向 前在 平 面 上三 者 均 不 同
用键线式简化结构式
C
C
C
C
H H
H
H
H
H H
H
H H
键 线 式
H
2
C
H
2
C
C H
2
C H
2
C H
2
C H
2
C H
3
C H C H
2
C H
3
C H
3
C
C
C
C
C
不 正 确 的 表 达 方 式
H
3
C
C H
C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3
H
2
C
H
2
C
O
C H
2
C H
2
O
省略了什么？
2,烯烃：平面型
H
2
C C H
2
平 面 型
C C
H
H
H
H
C H
3
C H C H C H
3
有 顺 反 异 构 体
C C
H
3
C
H
C H
3
H
C C
H
3
C
H
H
C H
3
( 双 键 不 能 旋 转 )
H
3
C C H
3
H
3
C
C H
3
键 线 式顺 式 反 式
o r
o r
3.炔烃：直线型
H C C H C C HH
直 线 型
H
3
C C C C H
2
C H
3
C C C H
2
C H
3
H
3
C C H
2
C H
3
H
3
C
键 线 式
C H
3
H
3
C
不 正 确 的 表 达 式
o r
六,有机化合物分类
按碳架分类
链状化合物
环状化合物直链 支链碳环 杂环芳环不饱和饱和
NO
按有机官能团分类还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲核加成乙腈CH3C?N腈化物碱或亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物芳香亲电取代苯芳烃亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HC?CH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物典型反应类型名称举例开环环氧乙烷环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物亲核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸亲核加成丙酮CH3COCH3酮亲核加成乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物典型反应类型名称举例
O
分类（续）
亲核取代、消除作业,p14 习题 1-7,p24 习题 1-10
小结主要内容：
有机化合物的结构
化合物的结构表达方式要求
掌握 C的三种杂化轨道及其成键
掌握有机化合物结构正确表达方 式
