第二章 烷烃和环烷烃（ 4）
主要内容
一取代环己烷的构象
二取代环己烷的构象（ 1,2-； 1,3-; 1,4-; cis,trans）
cis和 trans十氢萘的优势构象
多环化合物的优势构象
复习：环己烷的构象
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
椅式半椅式船式扭船式一,取代环己烷的构象分析
H H
H
H H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
椅式船式
Newman投影式a 键 和 e 键
H
3
C
C
H
H
H
H
H
C 1 - C 2 C 5 - C 4
1
2
3
4
5
6
H
H
H
H
H
H
H
3
C
H
6
1
2
5
4
3
C H
3
H
H
H
H
H
H
H
C 1 - C 2
C 5 - C 4
6
1
2
3
45
1
2
6
3
5
4
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
1,单 取代环己烷的构象分析
甲基环己烷的构象
CH3与 C3为对位交叉优势构象，室温时占 95%
CH3与 C3为邻位交叉
1,3-竖键作用
C
C H
H
1
2
3
4
5
6
6
1
2
3
45
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H 3 C
H 3 C
H 3 C
叔丁基环己烷的构象
1,3-竖键作用非常大优势构象室温,100％
cis-1,2-二甲基环己烷
2,二 取代环己烷的构象分析
C H 3
C H 3
H
H
C H 3
C H 3
C H 3
C H 31
2 2
1
1
2
trans-1,2-二甲基环己烷
1,2-cis 能量相等
1,2-trans
优势构象
e,a- a,e-
a,a- e,e-
有 1,3-竖键作用
C H 3
C H 3
H
H
C H 3
C H 3
C H 3
C H 31
1 1
2
2
2
H
H
H
H
cis-1,3-二甲基环己烷
trans-1,3-二甲基环己烷
C H 3
C H 3
H
H
C H 3
C H 3
H 3 C
C H 3
1
1 1
3
3
3
1,3-cis
1,3-trans
e,a-a,e-
a,a- e,e-
能量相等优势构象
C H 3
C H 3
H
H
C H 3
C H 3
H 3 C C H 31
3 3
3
1
1
H有较大的 1,3-竖键作用
cis-1,4-二甲基环己烷
trans-1,4-二甲基环己烷
H 3 C C H 3
H H
C H 3
H 3 C
H 3 C
C H 3
14
4
4
1
1
能量相等优势构象
e,a-a,e-
a,a- e,e-
1,4-cis
1,4-trans
H 3 C
C H 3H
H
C H 3
C H 3
H 3 C C H 3
14 1
4
4
1
H
H
H
H
有 1,3-竖键作用
不同基团二取代环己烷大基团总是占据 e键
1,2-cis
优势构象
1,3-竖键作用较大
C H
3
C ( C H
3
)
3
H
H
C
C H
3
H
3
C
C ( C H
3
)
3
1
2
2
1
1
2
H
H
H
3
C
C H
3
C H
3
H H
cis-1,4-二叔丁基环己烷的构象
C ( C H 3 ) 3( H 3 C ) 3 C
HH
有较大的 1,3-竖键作用扭船型构象
C ( C H 3 ) 3
( H 3 C ) 3 C
H
H
C ( C H 3 ) 3( H 3 C ) 3 C
H H
3,顺或反十氢萘的构象较稳定
1
2
3
45
6
7
8
9
1 0
1
2
3
45
6
7
8
9
1 0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
H
H
H
H
萘环命名体系 桥环系统命名体系
trans cis
反式十氢萘的构象
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
1
2
2
3
45
6
7 8
9
1 0 1
3
1 0
9
5 4
8
7
6
C 7 - C 6 C 9 - C 1 0 C 2 - C 3
全为交叉式构象
H
H
顺式十氢萘的构象
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
2
1
3
1 0
9
5
8
7
6
4
H
H
H
H
H
H
1
2
34
5
1 0
6
7
8
9
3
4
2
1
1 0
9
5
6
7
8
C 7 - C 6 C 9 - C 1 0
C 2 - C 3
1,3-竖键作用
4,天然产物甾体骨架
R
R '
H
H
H H
R "
R
H
H
R '
R "
HHA B
C
D
D
C
BA
全反式连接天然甾体化合物骨架
5,环戊烷的构象
“信封”状分子
H
H
H
HH
H
H
H
1
2
3
4
H
H
5
H
H
4
H
H
5
H
H
H
H
H
2
C
1
2
C
H
2
4
H
2
C 3
5
C 4 - C 5 C 1 - C 2
C4-C5 为全重叠式构象
C1-C2,C2-C3
为交叉式本次课小结及要求
了解并掌握各类取代环己烷的构象，判断其中的优势构象。
会画顺、反式十氢萘的构象，分析两者的相对稳定性。
了解天然 甾体化合物骨架的构象。
了解并掌握环戊烷的构象。
课后练习,p68 习题 2-24(i-v,只写中文名 )； p79 习题 2-27