第三章 立体化学（ 1）
主要内容
立体异构体
手性分子和非手性分子、手性碳
对映异构体和非对映异构体
立体结构的表示方法
立体异构由原子或基团 空间排列或取向不同 所产生的异构现象。
立体化学 (Stereochemistry)
—— 以三维空间研究分子结构和性质的科学
H
H 3 C
H
C H 3 H
H 3 C H
C H 3
H 3 C
C H 3
H 3 C C H 3
c i s t r a n sH
H H
H
HH H
H
H
H
HH
构象异构体
（可互相转化）
构型异构体（顺反异构）
（不能相互转化）
一,手性分子和非手性分子手性 (chirality),实物和其镜像不能重叠的现象
Chiral is derived
from the Greek word
cheiros,meaning
“hand”.手性分子 （ chiral molecules）：
有手性现象的分子
F
Br
Cl
H
F
Br
H
C l
F
Br
Cl
H
两者不能重合手性分子镜像转 180o
手性分子
手性碳 —— 手性分子的特征连有四个不同基团的 碳原子
手性碳 (chiral carbon)
手性中心 (Chiral center)
手性碳标记
C H 3 C H C H C H 3
C l C l
* *
C H 3 C H C H C H 2 C H 3
C l C l
* *
例：
F
C
B r
C l
H
F
CH C l
B r
*
非手性分子两者互相重合非 手性分子镜像转 60o
F
Cl
Cl
H
F
Cl
Cl
H
F
Cl
Cl
H
非手性分子：与镜像相重合
（非手性分子不含有手性碳）
C l
B r
C l
B r
C l
B r
C l
B r
转 180o
C l
B r
C l
B r
两者完全重合非 手性分子例,2,3-丁二醇 （有三个立体异构体，各含有两个手性碳）
二,对映异构体与非对映异构体转 180o
I 与 II 互为镜像，且不重合，均为手性分子
I 与 II 互为 对映异构体对映异构体 (enantiomers),一对互为镜像且不互相重合的分子 （一类 特殊的立体异构体）
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
C H 3
H O
H O H
H
C H 3
C H 3
O H
HH O
H
C H 3I I I I I I
C H 3
H
O HH
H O
C H 3 I
对映关系
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
I I I
C H 3
O H
HH
H O
C H 3
I I I '
转 180o
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
III'
III为非手性分子（与其镜像 III’可完全重合）
I 与 III,或 II 与 III 不成镜像，互为 非对映异构体非对映异构体 (diastereoisomers)：
相互不为镜像的立体异构体三,化合物的立体结构式例 1,2-丁醇
1,三种常用立体结构表达式
C H 3
C 2 H 5
H O
H
C H 3
C
C 2 H 5
O HH
C H 3
C 2 H 5
O HH
伞形式 Fischer 投影式 十字式主链放在垂直方向上,伸向后方
C H 3
C
C 2 H 5
O HH
不是立体结构式
C H
3
H O
H O H
H
C H
3
C H
3
O H
HH O
H
C H
3
I
I I
C 3 转 1 8 0
o
2
3
C H
3
H O
H
H O
H
C H
3
2
3
C H
3
O HH
C H
3
H O H
2
3
C H
3
H O H
C H
3
O HH
2
3
I
I I
C H
3
O HH
C H
3
H O H
2
3
I
3
2
例 2,2,3-丁二醇将主链转至同一方向互为镜像，不能重合
2,3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式
2
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
I I I
3
C H 3
O HH
C H 3
O HH
2
3
H 3
H O H
C H 3
O HH
2
3
I I
C H 3
O HH
C H 3
H O H
2
3
I I I I
C H 3
O HH
C H 3
O HH
2
3
本次课要求
1,掌握立体异构体的概念
2,了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性碳
3,了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体
4,掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）
主要内容
立体异构体
手性分子和非手性分子、手性碳
对映异构体和非对映异构体
立体结构的表示方法
立体异构由原子或基团 空间排列或取向不同 所产生的异构现象。
立体化学 (Stereochemistry)
—— 以三维空间研究分子结构和性质的科学
H
H 3 C
H
C H 3 H
H 3 C H
C H 3
H 3 C
C H 3
H 3 C C H 3
c i s t r a n sH
H H
H
HH H
H
H
H
HH
构象异构体
（可互相转化）
构型异构体（顺反异构）
（不能相互转化）
一,手性分子和非手性分子手性 (chirality),实物和其镜像不能重叠的现象
Chiral is derived
from the Greek word
cheiros,meaning
“hand”.手性分子 （ chiral molecules）：
有手性现象的分子
F
Br
Cl
H
F
Br
H
C l
F
Br
Cl
H
两者不能重合手性分子镜像转 180o
手性分子
手性碳 —— 手性分子的特征连有四个不同基团的 碳原子
手性碳 (chiral carbon)
手性中心 (Chiral center)
手性碳标记
C H 3 C H C H C H 3
C l C l
* *
C H 3 C H C H C H 2 C H 3
C l C l
* *
例：
F
C
B r
C l
H
F
CH C l
B r
*
非手性分子两者互相重合非 手性分子镜像转 60o
F
Cl
Cl
H
F
Cl
Cl
H
F
Cl
Cl
H
非手性分子：与镜像相重合
（非手性分子不含有手性碳）
C l
B r
C l
B r
C l
B r
C l
B r
转 180o
C l
B r
C l
B r
两者完全重合非 手性分子例,2,3-丁二醇 （有三个立体异构体，各含有两个手性碳）
二,对映异构体与非对映异构体转 180o
I 与 II 互为镜像，且不重合，均为手性分子
I 与 II 互为 对映异构体对映异构体 (enantiomers),一对互为镜像且不互相重合的分子 （一类 特殊的立体异构体）
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
C H 3
H O
H O H
H
C H 3
C H 3
O H
HH O
H
C H 3I I I I I I
C H 3
H
O HH
H O
C H 3 I
对映关系
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
I I I
C H 3
O H
HH
H O
C H 3
I I I '
转 180o
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
III'
III为非手性分子（与其镜像 III’可完全重合）
I 与 III,或 II 与 III 不成镜像，互为 非对映异构体非对映异构体 (diastereoisomers)：
相互不为镜像的立体异构体三,化合物的立体结构式例 1,2-丁醇
1,三种常用立体结构表达式
C H 3
C 2 H 5
H O
H
C H 3
C
C 2 H 5
O HH
C H 3
C 2 H 5
O HH
伞形式 Fischer 投影式 十字式主链放在垂直方向上,伸向后方
C H 3
C
C 2 H 5
O HH
不是立体结构式
C H
3
H O
H O H
H
C H
3
C H
3
O H
HH O
H
C H
3
I
I I
C 3 转 1 8 0
o
2
3
C H
3
H O
H
H O
H
C H
3
2
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C H
3
O HH
C H
3
H O H
2
3
C H
3
H O H
C H
3
O HH
2
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I
I I
C H
3
O HH
C H
3
H O H
2
3
I
3
2
例 2,2,3-丁二醇将主链转至同一方向互为镜像，不能重合
2,3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式
2
C H 3
H O
H H
O H
C H 3
I I I
3
C H 3
O HH
C H 3
O HH
2
3
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H O H
C H 3
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2
3
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C H 3
O HH
C H 3
H O H
2
3
I I I I
C H 3
O HH
C H 3
O HH
2
3
本次课要求
1,掌握立体异构体的概念
2,了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性碳
3,了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体
4,掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）
