第四章 卤代烷与有机金属化合物（ 1）
主要内容
卤代烷的类型和命名
卤代烷的亲核取代，取代产物的类型
亲核取代反应的两种机理 —— SN1和 SN2机理，
两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处
正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排第一部分 卤代烷 （本章重点）
一,卤代烷类型和命名
1,卤代烷通式,R X （ X = F,C l,B r,I ）
R C l R B r R I,,R F
性质特殊氟代烷性质接近通常总称 卤代烷
2,卤代烷的类型伯（一级）卤代烷 仲（二级）卤代烷 叔（三级）卤代烷
R C H 2 X C H X
R
R C X
R
R
R
一卤代? 二卤代? 多卤代卤代烯烃 卤代芳烃偕二卤代烷 邻二卤代烷
C
X
RR
X
C
X
R
R C R
X
R
C
R
R
C
R
X
X
X与 sp2碳相连性质特殊
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
B r
正 溴 丁 烷
C H
3
C H
2
C H B r
C H
3
仲 溴 丁 烷
C H
3
C B r
C H
3
叔 溴 丁 烷
C H
3
正 丁 基 溴 仲 丁 基 溴叔 丁 基 溴
C H
3
C H C H
2
B r
C H
3
异 丁 基 溴异 溴 丁 烷三 氯 甲 烷氯 仿,c h l o r o f o r m
n - b u t y l b r o m i d e s e c - b u t y l b r o m i d e
t e r t - b u t y l b r o m i d e
i s o b u t y l b r o m i d e
C H C l
3
3,卤代烷的命名
普通法和俗称：
IUPAC命名法选取 含卤素的最长碳链 为主链
C H
3
C H
2
C H C H
2
C H
3
C H
2
B r
2? 乙 基? 1? 溴 丁 烷
C H
2
C H
2
C C H
2
C H
3
C H
3 H
B r
( S )? 3? 甲 基? 1? 溴 戊 烷
C H
2
C lC l
反? 1? 氯 甲 基? 4? 氯 环 己 烷
C H
3
C l C H C H
3
C H
2
C H
3
( R )? 2,3? 二 甲 基? 3? 氯 戊 烷
C H
3
1,卤代烷的物理性质简介
物态,一般为液体，高级为固体，少量为气体
比重,一般 d > 1,一氯代物通常 d < 1。
溶解度,不溶于水，易溶于有机溶剂
其它,多卤代物一般不燃烧二,卤代烷的性质
2,卤代烷的结构特点
卤素对化学建的影响 —— 诱导（吸电子）效应一些元素的电负性
H C N O F
C l
B r
I
SP
2,1 2,5 3,0 3,5 4,0
2,1 2,5 3,0
2,8
2,5
C X
s -电子发生偏移，
X 起吸电子作用。
诱导效应通过单键传递的电子效应
C F 3C C l 3,
（ 强 ） 吸 电 子 基 团
( e l e c t r o n w i t h d r a w i n g
g r o u p )
CR C
C l
CR C
C l
C l
C l
C— X 键的异裂 X 总是以负离子形式离去
自身异裂
在亲核试剂作用下异裂
C X C X+
C X C X+N u
N u
亲核试剂 （ Nucleophile ）,
一些带有未共享电子对的分子或负离子，与 正电性碳 反应时称为亲核试剂。
亲核试剂 (Nu)取代了卤素 (X)
—— 亲核取代反应 ( SN 反应，
Nucleophilic Substitution
Reaction)
碳正离子
和? 位氢有弱酸性在卤代烷中
和?位 氢均有弱酸性
C
H
R W
W,吸 电 子 基 （ e l e c t r o n w i t h d r a w i n g g r o u p ）
有 弱 酸 性
B （ 碱 ）
CR W + H B
C
H
R C
H
X
B
C
R
C
H
+ X + H B
消 除 H 成 烯 烃消除反应 (Elimination Reaction)
3,卤代烷的亲核取代反应
（ SN反应,Nucleophilic Substitution Reaction）
N uR X+XR N u +
N uR X+XR H － N u + H
反应通式底物
(substrate)
负离子型亲核试剂分子型亲核试剂 亲核试剂：
至少含有一对未共用电子对
与负离子型亲核试剂的反应
（接下页）
O H
O R '
S H
S R '
O HR
O R 'R
S HR
S R 'R
醇醚硫 醇硫 醚
O C
O
R ' O C
O
R 'R 酯
N uR+XR N u
（接上页）
C N
C C R '
炔 基 负 离 子
C NR
C C R 'R
腈高 级 炔丙 二 酸 酯 负 离 子
C H ( C O
2
E t )
2
R 烷 基 丙 二 酸 酯
I IR
C H ( C O
2
E t )
2
N uR+XR N u
碘 代 烷
与分子型亲核试剂的反应
H － O H
H － O R '
H － N H
2
H － N H R '
H － N R '
2
N R '
3
( 水 )
( 醇 )
( 氨 )
( 伯 胺 )
( 仲 胺 )
( 叔 胺 )
R － O H 醇
O R 'R 醚
R － N H
2
伯 胺
R － N H R ' 仲 胺
R － N R '
2 叔 胺
R － N R '
3
X 季 铵 盐
N uR+XR H － N u
同时充当试剂和溶剂 —— 溶剂解反应
取代反应小结
R－ X为重要有机中间体 （ intermediates）
R X O R 'R
S HR S R 'R
O C
O
R 'R
C NR
C C R 'R
C H ( C O
2
E t )
2
R
IR
N a O H o r H
2
O
N a O R '
o r H O R '
N a S H o r N a S R '
N H R '
2
( H )
C C R 'N a
C C R 'X M g
o r
N a C H ( C O
2
E t )
2
N a C N
N a I
R ' C O O N a
酯腈高 级 炔烷 基 丙 二 酸 酯醇醚伯 胺 仲 胺 叔 胺硫 醇 ( 硫 醚 )
O HR
N H
2
R N H R 'R N R '
2
R
碘 代 物
4,亲核取代反应机理
旧键的解离与新键的形成同时进行 （一步机理）
分析：存在两种可能的取代过程
N u
XR N u R X
N uR X+
过 渡 态
N uR
X+
N u R X
N u XR+
势能反 应 进 程
反应一步完成，
不经过任何其它中间体
C－ X 键先解离，再与亲核试剂成键 （二步机理）
XR R
N u
N uR
势能反 应 进 程
XR
XR
R
X
+
N uR
X+
慢 快
反应经过 碳正离子 中间体。
第一步应为决速步骤碳正离子
实验证据：存在两种类型的反应动力学证据反应速率立体化学证据对手性底物，
产物的立体化学重排现象 反应类型
I?[RX][NuΘ] 构型翻转 无双分子机理
bimolecular mechanism
SN2
II?[RX] 消旋化 有单分子机理
unimolecular mechanism
SN1
N uR X+XR +N u
构型转换型反应
C
6
H
1 3
H
3
C
B r
H
+
N a O H
C
6
H
1 3
C H
3
H O
H
+ N a B r
构 型 发 生 转 换与 S
N
2 机 理 吻 合
C
6
H
1 3
H
3
C
B r
H
O H
C
6
H
1 3
C
C H
3
B r
H
H O
C
6
H
1 3
C H
3
H O
H
+ B r
仲 卤 代 烷
消旋型反应
R
1
R
2
X
R
3 N u
+
R
1
R
2
N u
R
3
R
1
R
2
N u
R
3 +
叔 卤 代 烷与 S
N
1 机 理 吻 合
R
1
R
2
X
R
3
R
1
R
2R
3
X
N u
R
1
C
R
2
N u R
3
(? )
平面型（ Sp2杂化）
亲核取代反应机理小结卤代烷亲核取代的两种机理,SN2 和 SN1 机理
SN2 机理：双分子取代，一步机理反应速率 ＝ k[RX][Nu-]
手性底物反应发生构型转换
SN1 机理：单分子取代，二步机理反应速率 ＝ k[RX]
手性底物反应发生消旋化
5,碳正离子（ Carbocation,Carbonium ion）
碳正离子：一类碳上只带有六个电子的活泼中间体
碳正离子一般无法分离得到，可通过实验方法捕获：
甲基碳正离子伯碳正离子仲碳正离子叔碳正离子
( C H 3 ) 3 C F + ( C H 3 ) 3 C S b F 6
可 通 过 核 磁 共 振 观 察 到
S b F 5
超 酸
R 2 C H R 3 C
1 o 2 o 3 o
C H 3
s p 2 杂 化平 面 型
R C H 2
碳正离子的相对稳定次序：
补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
R H R H+
R R + e
键 离 解 能
电 离 能
R H R H+ + e
3 o 2 o 1 o C H 3> > >
3 o 2 o 1 o C H 3> > >,,P h C H 2 C H 2 = C H C H 2
H ( K J / m o l ) 1 3 1 61 1 3 01 0 0 0 1 0 7 19 7 0 1 0 4 0
烷基对碳正离子的稳定作用 —— （诱导）给电子效应
C H > R C H 2R
R
稳定性烷基充当 给电子基 作用
(electron releasing group)
（通过单键传递的）
诱导给电子效应
C C
H s p
s－ p 超共轭
s电子 转移，使电荷更分散，有利于体系的稳定超共轭解释
p键对碳正离子的稳定作用
p－ p 超共轭苄基碳正离子烯丙基碳正离子
C HR O
R ’
C HR O
R ’
C HX
R ’
C HX
R ’
p p p p
C H C H
H
H 2 C
H
p
p
C H
H
H
p p
p轨道 对碳正离子的稳定作用
p－ p 超共轭
（共轭） 给电子
（诱导）吸 电子效应
（共轭）吸电子效应
一些使碳正离子 不稳定 的因素
CC F 3 CC C l 3
很不稳定
C C
O
C N O 2
p－ p 共轭不饱和（吸电子）基团
碳正离子的重排性迁移动力,生成更稳定的正碳离子
C C H 2
H
H
H 3 C H 2 C C C H
2H 3 C H 2 C
H
H
H C C H
2
H
H 3 C H 2 C
~ H
1,2?H 迁移
C C H
2
C H
3
H
H
3
C H
2
C C C H
2
H
3
C H
2
C
C H
3
H
~ H
C C H C H
3
C H
3
C H
3
H
3
C
~ C H
3
C C H C H
3
C H
3
C H
3
H
3
C
其它形式的碳正离子的重排
1,2?H 迁移
1,2?CH3 迁移扩环，解除小环张力
6,写出下列反应的机理
溴乙烷与 NaOH的反应（ SN2机理）
C H 3 C H 2 B r + N a O H C H 3 C H 2 O H N a B r+
机理,C H 3 C H 2 B r
O H
C H 3 C H 2 O H + B r
希望通过这些例子，学习并基本掌握反应机理的表达方法
叔丁基溴在 80％ EtOH水溶液中的水解反应（ SN1机理）
C H 3 C B r
C H 3
C H 3
+ H 2 O
乙 醇
C H 3 C O H
C H 3
C H 3
H B r+
机理：
注意,机理有 3步
C H 3 C B r
C H 3
C H 3
C H 3 C
C H 3
C H 3 H
2 O
－ B r
C H 3 C O H
C H 3
C H 3
C H 3 C O H
C H 3
C H 3
+
H
B r
H B r
写出反应机理解释下列主要反应产物的形成解答：是 SN1机理
C C H 2 B r
C H 3
C H 3
H 3 C C C H
2 O C 2 H 5
C H 3
C H 3
H 3 C
C 2 H 5 O H
C C H 2 C H 3
C H 3
O C 2 H 5
H 3 C +
A g N O 3
主要产物
~ C H
3
C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C B r C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C
A g B r
C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C
C
2
H
5
O H
C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C
C
2
H
5
O
N O
3
C C H
2
C H
3
C H
3
O C
2
H
5
H
3
C
H N O
3
H
A g N O
3
本次课小结
卤代烷的类型和命名（掌握）
卤代烷的亲核取代反应，各种取代产物的类型（熟记）
亲核取代反应的两种机理 —— SN1和 SN2机理（掌握两种机理的表达方式，掌握两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处）
正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排（掌握）
习题,p122,4-3(v~viii); 4-4
p129,4-7(先用 a,b,c依次给每个化合物，再排列顺序）
p136,4-11(I,ii)
主要内容
卤代烷的类型和命名
卤代烷的亲核取代，取代产物的类型
亲核取代反应的两种机理 —— SN1和 SN2机理，
两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处
正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排第一部分 卤代烷 （本章重点）
一,卤代烷类型和命名
1,卤代烷通式,R X （ X = F,C l,B r,I ）
R C l R B r R I,,R F
性质特殊氟代烷性质接近通常总称 卤代烷
2,卤代烷的类型伯（一级）卤代烷 仲（二级）卤代烷 叔（三级）卤代烷
R C H 2 X C H X
R
R C X
R
R
R
一卤代? 二卤代? 多卤代卤代烯烃 卤代芳烃偕二卤代烷 邻二卤代烷
C
X
RR
X
C
X
R
R C R
X
R
C
R
R
C
R
X
X
X与 sp2碳相连性质特殊
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2
B r
正 溴 丁 烷
C H
3
C H
2
C H B r
C H
3
仲 溴 丁 烷
C H
3
C B r
C H
3
叔 溴 丁 烷
C H
3
正 丁 基 溴 仲 丁 基 溴叔 丁 基 溴
C H
3
C H C H
2
B r
C H
3
异 丁 基 溴异 溴 丁 烷三 氯 甲 烷氯 仿,c h l o r o f o r m
n - b u t y l b r o m i d e s e c - b u t y l b r o m i d e
t e r t - b u t y l b r o m i d e
i s o b u t y l b r o m i d e
C H C l
3
3,卤代烷的命名
普通法和俗称：
IUPAC命名法选取 含卤素的最长碳链 为主链
C H
3
C H
2
C H C H
2
C H
3
C H
2
B r
2? 乙 基? 1? 溴 丁 烷
C H
2
C H
2
C C H
2
C H
3
C H
3 H
B r
( S )? 3? 甲 基? 1? 溴 戊 烷
C H
2
C lC l
反? 1? 氯 甲 基? 4? 氯 环 己 烷
C H
3
C l C H C H
3
C H
2
C H
3
( R )? 2,3? 二 甲 基? 3? 氯 戊 烷
C H
3
1,卤代烷的物理性质简介
物态,一般为液体，高级为固体，少量为气体
比重,一般 d > 1,一氯代物通常 d < 1。
溶解度,不溶于水，易溶于有机溶剂
其它,多卤代物一般不燃烧二,卤代烷的性质
2,卤代烷的结构特点
卤素对化学建的影响 —— 诱导（吸电子）效应一些元素的电负性
H C N O F
C l
B r
I
SP
2,1 2,5 3,0 3,5 4,0
2,1 2,5 3,0
2,8
2,5
C X
s -电子发生偏移，
X 起吸电子作用。
诱导效应通过单键传递的电子效应
C F 3C C l 3,
（ 强 ） 吸 电 子 基 团
( e l e c t r o n w i t h d r a w i n g
g r o u p )
CR C
C l
CR C
C l
C l
C l
C— X 键的异裂 X 总是以负离子形式离去
自身异裂
在亲核试剂作用下异裂
C X C X+
C X C X+N u
N u
亲核试剂 （ Nucleophile ）,
一些带有未共享电子对的分子或负离子，与 正电性碳 反应时称为亲核试剂。
亲核试剂 (Nu)取代了卤素 (X)
—— 亲核取代反应 ( SN 反应，
Nucleophilic Substitution
Reaction)
碳正离子
和? 位氢有弱酸性在卤代烷中
和?位 氢均有弱酸性
C
H
R W
W,吸 电 子 基 （ e l e c t r o n w i t h d r a w i n g g r o u p ）
有 弱 酸 性
B （ 碱 ）
CR W + H B
C
H
R C
H
X
B
C
R
C
H
+ X + H B
消 除 H 成 烯 烃消除反应 (Elimination Reaction)
3,卤代烷的亲核取代反应
（ SN反应,Nucleophilic Substitution Reaction）
N uR X+XR N u +
N uR X+XR H － N u + H
反应通式底物
(substrate)
负离子型亲核试剂分子型亲核试剂 亲核试剂：
至少含有一对未共用电子对
与负离子型亲核试剂的反应
（接下页）
O H
O R '
S H
S R '
O HR
O R 'R
S HR
S R 'R
醇醚硫 醇硫 醚
O C
O
R ' O C
O
R 'R 酯
N uR+XR N u
（接上页）
C N
C C R '
炔 基 负 离 子
C NR
C C R 'R
腈高 级 炔丙 二 酸 酯 负 离 子
C H ( C O
2
E t )
2
R 烷 基 丙 二 酸 酯
I IR
C H ( C O
2
E t )
2
N uR+XR N u
碘 代 烷
与分子型亲核试剂的反应
H － O H
H － O R '
H － N H
2
H － N H R '
H － N R '
2
N R '
3
( 水 )
( 醇 )
( 氨 )
( 伯 胺 )
( 仲 胺 )
( 叔 胺 )
R － O H 醇
O R 'R 醚
R － N H
2
伯 胺
R － N H R ' 仲 胺
R － N R '
2 叔 胺
R － N R '
3
X 季 铵 盐
N uR+XR H － N u
同时充当试剂和溶剂 —— 溶剂解反应
取代反应小结
R－ X为重要有机中间体 （ intermediates）
R X O R 'R
S HR S R 'R
O C
O
R 'R
C NR
C C R 'R
C H ( C O
2
E t )
2
R
IR
N a O H o r H
2
O
N a O R '
o r H O R '
N a S H o r N a S R '
N H R '
2
( H )
C C R 'N a
C C R 'X M g
o r
N a C H ( C O
2
E t )
2
N a C N
N a I
R ' C O O N a
酯腈高 级 炔烷 基 丙 二 酸 酯醇醚伯 胺 仲 胺 叔 胺硫 醇 ( 硫 醚 )
O HR
N H
2
R N H R 'R N R '
2
R
碘 代 物
4,亲核取代反应机理
旧键的解离与新键的形成同时进行 （一步机理）
分析：存在两种可能的取代过程
N u
XR N u R X
N uR X+
过 渡 态
N uR
X+
N u R X
N u XR+
势能反 应 进 程
反应一步完成，
不经过任何其它中间体
C－ X 键先解离，再与亲核试剂成键 （二步机理）
XR R
N u
N uR
势能反 应 进 程
XR
XR
R
X
+
N uR
X+
慢 快
反应经过 碳正离子 中间体。
第一步应为决速步骤碳正离子
实验证据：存在两种类型的反应动力学证据反应速率立体化学证据对手性底物，
产物的立体化学重排现象 反应类型
I?[RX][NuΘ] 构型翻转 无双分子机理
bimolecular mechanism
SN2
II?[RX] 消旋化 有单分子机理
unimolecular mechanism
SN1
N uR X+XR +N u
构型转换型反应
C
6
H
1 3
H
3
C
B r
H
+
N a O H
C
6
H
1 3
C H
3
H O
H
+ N a B r
构 型 发 生 转 换与 S
N
2 机 理 吻 合
C
6
H
1 3
H
3
C
B r
H
O H
C
6
H
1 3
C
C H
3
B r
H
H O
C
6
H
1 3
C H
3
H O
H
+ B r
仲 卤 代 烷
消旋型反应
R
1
R
2
X
R
3 N u
+
R
1
R
2
N u
R
3
R
1
R
2
N u
R
3 +
叔 卤 代 烷与 S
N
1 机 理 吻 合
R
1
R
2
X
R
3
R
1
R
2R
3
X
N u
R
1
C
R
2
N u R
3
(? )
平面型（ Sp2杂化）
亲核取代反应机理小结卤代烷亲核取代的两种机理,SN2 和 SN1 机理
SN2 机理：双分子取代，一步机理反应速率 ＝ k[RX][Nu-]
手性底物反应发生构型转换
SN1 机理：单分子取代，二步机理反应速率 ＝ k[RX]
手性底物反应发生消旋化
5,碳正离子（ Carbocation,Carbonium ion）
碳正离子：一类碳上只带有六个电子的活泼中间体
碳正离子一般无法分离得到，可通过实验方法捕获：
甲基碳正离子伯碳正离子仲碳正离子叔碳正离子
( C H 3 ) 3 C F + ( C H 3 ) 3 C S b F 6
可 通 过 核 磁 共 振 观 察 到
S b F 5
超 酸
R 2 C H R 3 C
1 o 2 o 3 o
C H 3
s p 2 杂 化平 面 型
R C H 2
碳正离子的相对稳定次序：
补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
R H R H+
R R + e
键 离 解 能
电 离 能
R H R H+ + e
3 o 2 o 1 o C H 3> > >
3 o 2 o 1 o C H 3> > >,,P h C H 2 C H 2 = C H C H 2
H ( K J / m o l ) 1 3 1 61 1 3 01 0 0 0 1 0 7 19 7 0 1 0 4 0
烷基对碳正离子的稳定作用 —— （诱导）给电子效应
C H > R C H 2R
R
稳定性烷基充当 给电子基 作用
(electron releasing group)
（通过单键传递的）
诱导给电子效应
C C
H s p
s－ p 超共轭
s电子 转移，使电荷更分散，有利于体系的稳定超共轭解释
p键对碳正离子的稳定作用
p－ p 超共轭苄基碳正离子烯丙基碳正离子
C HR O
R ’
C HR O
R ’
C HX
R ’
C HX
R ’
p p p p
C H C H
H
H 2 C
H
p
p
C H
H
H
p p
p轨道 对碳正离子的稳定作用
p－ p 超共轭
（共轭） 给电子
（诱导）吸 电子效应
（共轭）吸电子效应
一些使碳正离子 不稳定 的因素
CC F 3 CC C l 3
很不稳定
C C
O
C N O 2
p－ p 共轭不饱和（吸电子）基团
碳正离子的重排性迁移动力,生成更稳定的正碳离子
C C H 2
H
H
H 3 C H 2 C C C H
2H 3 C H 2 C
H
H
H C C H
2
H
H 3 C H 2 C
~ H
1,2?H 迁移
C C H
2
C H
3
H
H
3
C H
2
C C C H
2
H
3
C H
2
C
C H
3
H
~ H
C C H C H
3
C H
3
C H
3
H
3
C
~ C H
3
C C H C H
3
C H
3
C H
3
H
3
C
其它形式的碳正离子的重排
1,2?H 迁移
1,2?CH3 迁移扩环，解除小环张力
6,写出下列反应的机理
溴乙烷与 NaOH的反应（ SN2机理）
C H 3 C H 2 B r + N a O H C H 3 C H 2 O H N a B r+
机理,C H 3 C H 2 B r
O H
C H 3 C H 2 O H + B r
希望通过这些例子，学习并基本掌握反应机理的表达方法
叔丁基溴在 80％ EtOH水溶液中的水解反应（ SN1机理）
C H 3 C B r
C H 3
C H 3
+ H 2 O
乙 醇
C H 3 C O H
C H 3
C H 3
H B r+
机理：
注意,机理有 3步
C H 3 C B r
C H 3
C H 3
C H 3 C
C H 3
C H 3 H
2 O
－ B r
C H 3 C O H
C H 3
C H 3
C H 3 C O H
C H 3
C H 3
+
H
B r
H B r
写出反应机理解释下列主要反应产物的形成解答：是 SN1机理
C C H 2 B r
C H 3
C H 3
H 3 C C C H
2 O C 2 H 5
C H 3
C H 3
H 3 C
C 2 H 5 O H
C C H 2 C H 3
C H 3
O C 2 H 5
H 3 C +
A g N O 3
主要产物
~ C H
3
C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C B r C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C
A g B r
C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C
C
2
H
5
O H
C C H
2
C H
3
C H
3
H
3
C
C
2
H
5
O
N O
3
C C H
2
C H
3
C H
3
O C
2
H
5
H
3
C
H N O
3
H
A g N O
3
本次课小结
卤代烷的类型和命名（掌握）
卤代烷的亲核取代反应，各种取代产物的类型（熟记）
亲核取代反应的两种机理 —— SN1和 SN2机理（掌握两种机理的表达方式，掌握两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处）
正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排（掌握）
习题,p122,4-3(v~viii); 4-4
p129,4-7(先用 a,b,c依次给每个化合物，再排列顺序）
p136,4-11(I,ii)
