第五章 脂类化合物概述,
定义,广义上将一大类溶于多数有机溶剂而不
（ 或微 ） 溶于水的有机化合物统称为脂 。
99%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯
习惯上称的脂和油是根椐其在室温下的物理状态而来的
脂：室温下为固体
油：室温下为液体
提供热量和必需脂肪酸,改善食品口味第一节 脂的类型与结构一、油脂的分类
①按物理状态分：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液态）；
②按化学结构分：简单脂：酰基脂，蜡；复合脂：鞘脂类
（鞘氨酸、脂肪酸、磷酸盐、胆碱组成），脑苷脂类
（鞘氨酸、脂肪酸、糖类组成），神经节苷脂类（鞘氨酸、脂肪酸、复合的碳水化合物）；衍生脂：类胡箩卜素、类固醇、脂溶性纤维素等。
③来源分：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂。
④ 按不饱和程度分：干性油：碘值大于 130，如桐油、亚麻籽油、红花油等；半干性油：碘值介于 100-130，如棉籽油、大豆油等；不干性油：碘值小于 100，如花生油、菜子油、蓖麻油等。
⑤按构成的脂肪酸分：单纯酰基油，混合酰基油。
表 5-1 脂质的分类 主类亚类 组成简单脂质 酰基甘油 甘油 +脂肪酸 （ 占天然脂质的 95% 左右 ）
（ simple lipids） 蜡 长链脂肪醇 + 长链脂肪酸复合脂质 磷酸酰基甘油 甘油 +脂肪酸 +磷酸盐 +含氮基团
（ complex lipids） 鞘磷脂类 鞘氨醇 +脂肪酸 +磷酸盐 +胆碱脑苷脂类 鞘氨醇 +脂肪酸 +糖神经节苷脂类 鞘氨醇 +脂肪酸 +碳水化合物衍生脂质
（ derivative lipids） 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等一般按照结构组成可将脂类化合物分为三类,
真脂与类脂,习惯上将脂肪称 真脂,其它脂质统称为 类脂 。
食用脂的两种形式：
游离脂,或可见脂肪
是指从植物或动物中分离出来的脂
如奶油,猪油或色拉油
食品组分
是指存在于食品中,作为食品的一部分
不是以游离态存在
例如肉,乳,大豆中的脂二、油脂的来源与结构
按 Fisher平面投影,Sn-系统命名三酰基甘油
CH 3 ( C H 2 ) 7 CH C H ( C H 2 ) 7 C O O C H
CH 2 O O C ( C H 2 ) 16 CH 3
CH 2 O O C ( C H 2 ) 12 CH 3
Sn-1-硬脂酸 -2-油酸 -3-肉豆蔻酸甘油酯（ Sn-StOM或 Sn-18:0-18:1-14:0）
脂肪酸的位置分布,
天然油脂中主要是各种混合甘油酯的混合物 。
植物油中甘油分子上的三个脂肪酸有着 特定的位置
－ 饱和脂肪酸 多位于 1（ α ）,3（ α ˊ ） 位,不饱和脂肪酸 主要在 Sn-2上；
动物脂中规律不明显,不过猪脂中的软脂酸都在 2
位上,牛及羊脂则在 1位上；
海生动物不饱和脂肪酸 （ EPA,DHA等 ） 主要在 Sn-2
位；乳脂中短链脂肪酸多在 Sn-3上 。
三、天然油脂中的脂肪酸的性质
（一）饱和与不饱和脂肪酸
多 为偶数、直链的 ;
不饱和脂肪酸（ U表示）与饱和脂肪酸（ S表示）；
双键共轭与非共轭的 ;
双键有顺式 c与反式 t 之分 ;
表 5-2 某些普通脂肪酸的命名一 般 在 C14以上 。 速记的表示方法 有顺反法,5t,9C－ 18,2
（反式 t、顺式 C） 或以 ⊿ 表示双键位置，如 ⊿ 9CC18,1
关于不饱和脂肪酸 (U):
n,ω 速记法 （ ω-命名系统 ）,从远离 COOH端开始到第 1个双键出现的 C原子数为 n或 ω
（ 倒编号,分子末端甲基 ω碳原子 开始确定第一个双键的位置 ） 。 如油酸可为,18,1（ n－ 9）,
或 C18,1ω9；
n,ω两个系列之间无本质的区别，但要注意,n,ω 速记法 仅限于双键为顺式结构的，对于多个双键的默认为双键之间间隔一个亚甲基,－ CH2－,的情况（五碳二烯形式）。不符合这类双键形式的，则不适合用 n,ω 速记表示。
植物中 最常见的脂肪酸，约占脂肪酸总量的 97％
n月桂酸 [12,0]
n肉豆蔻酸 [14,0]
n棕榈酸 [16,0]
n硬脂酸 [18,0]
n油酸 [18,1（ n-9)]
n亚油酸 [18,2（ n-6)]
n亚麻酸 [18,3（ n-3） ]
天然的脂肪酸,
（ 1)直链饱和脂肪酸 CnH2n+1COOH ;
（ 2)直链不饱和脂肪酸 ;
（ 3)羟基酸 ;
（二）溶解性、挥发性不同的脂肪酸与分子大小可有三类：
1,水溶性具挥发性的脂肪酸,C原子数 ≦ 10的,如丁酸,
己酸,辛酸等,常温下呈液态,动物乳脂中较多；
2,非水溶性具挥发性的脂肪酸,C原子数稍大于 10,如月桂酸 （ 十二碳酸 ） ；
3,非水溶性不挥发性脂肪酸,C原子数为 14,16,18等更多的脂肪酸，一般陆上动植物脂肪多为 C16－ C18，饱和与不饱和均有，如软脂酸、硬脂酸、油酸等；而水产动物脂中多为 C18－ C22，以不饱和为主。
＊ 四、必需脂肪酸
（ essential fatty acid,EFA）
什么是必需脂肪酸？
必需脂肪酸（ EFA） 指人体自身不能合成或合成不足的一类维持生命活动所必需的、必须从食物中摄取补充的多不饱和脂肪酸（ polyunsaturated fatty
acid,PUFA）,
① 分子中至少有 2－多个以上的,－ CH＝ CH－
CH2－,结构；②双键必需是顺式构型；③距离
－ COOH最远的双键应在倒数 C6－ C7之间（ n－
6系列），这一点与新近观点不完全相同，因为除了 n－ 6外，有的 n－ 3也属 EFA之列，如 EPA。
EFA的结构特征,
必需脂肪酸主要有,亚油酸 n－ 6,γ-亚麻酸 n－ 6、花生四烯酸 n－ 6。
最重要的必需脂肪酸就是亚油酸,其次是 γ-
亚麻酸。
功能性脂肪酸
廿碳五烯酸（ EPA）和廿二碳六烯酸（ DHA）
归为之列,
第二节 油脂的物化性质一、油脂的物理性质
（一）色泽与气味
＊（二）油脂的同质多晶当脂肪固化时，三酰甘油分子高度有序排列，
形成三维晶体结构,
晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 ；
晶胞一般是由两个短间隔 (a,b)和一个长间隔 (c)组成的长方体或斜方体。
1、晶格与晶胞：
晶体的晶格 硬脂酸晶胞
2、同质多晶
同质多晶,指化学组成相同而晶体结构不同的一种现象。
同质多晶体,不同形态的固体晶体称为同质多晶体。
同质多晶体在融化时可生成相同的液相。
脂肪具有同质多晶性。
天然油脂的晶型主要有,α,β,β ˊ,如下图所示,（ 教 105）
三酰基甘油的 3种晶型,
最稳定 最不稳定
β
型的双椅式和三椅式排列
：
调温,
冬化,利用结晶特点和调温技术，通过形成稳定粗大的结晶，再过滤以除去某些油脂中的固体脂而得到纯净的液态油的过程，也称冷冻净化。如色拉油的加工。
同质多晶性的应用：
3、液晶与乳状液
液晶相或介晶相,兼有固态脂有序态与液态油无序态两相特性的相。
当液晶中有水存在时，极性区 -水与非极性区则形成较有序的 液晶结构,双层液晶（如生物膜的磷脂双分子层），还有六方型液晶、立方液晶。
乳状液为互不相溶的两液相组成的体系，一相为分散相，另一相为连续相，
乳状液：
食品乳化剂的水溶液，可形成各种不同的介晶相：
＊ （三）脂肪的塑性与膨胀：
1,塑性脂肪,将液态的油与固态的脂均 匀融化加工成室温下表现为固态的脂肪 。
塑性脂肪的塑性应用：
1） 人造奶油的涂抹,成型性 （ 比如生日蛋糕上的花型图案 ）,
给予一定压力可流动,消除压力,则保持固有形态 。
2） 起酥油的加工中,液态油中添加氢化的易结晶 （ 高熔点 ） 的脂 。 起酥油被用于面团食品的加工,包在面团周围防止面团变形,如饼干,甜饼等酥脆食品 。
塑性大小与晶型,固体脂肪含量等有关 。 β ˊ 晶型塑性强,
适宜的固体脂肪含量 （ 比例 ） 又受温度影响,可用固体脂肪指数 SFI表示 。
2、膨胀：
脂肪随温度升高，比容积（ ml/g）增加，
称为脂肪膨胀 。
图中纵座标为热焓或膨胀率,延长液体线与固体线,任何温度下的
ab/ac代表固体部分,bc/ac 代表液体部分,而一定温度下的固液比
ab/bc即为固体脂肪指数 (SFI,solid fat index)。
塑性脂肪的膨胀曲线图
t时,SFI=（ ab/bc） *100,不同温度下的 SFI不同 。
一般 SFI在 15-20时，塑性脂肪的塑性较好。
完成 XY曲线的温差越大，塑性范围越大。
（四）熔点与沸点、发烟点、闪点、着火点
与脂肪酸的特点有关：
(五） 比重
(六）粘度
油脂具有一定的粘度,不饱和的小于饱和者 。 油脂氧化,
热聚合后粘度加大 。
（ 七 ） 折光率
油脂具有一定的折光率,双键减少则折光率减小－控制 油脂的氢化 。 （ 下一节讲 ）
（ 七 ） 溶解度
一般不溶于水，而溶于有机溶剂如乙醚、石油醚、四氯化碳等 。
二、油脂的化学性质关于油脂的化学性质,主要包括,
1,酯键的性质 （ 酯化,水解,皂化等 ） ；
2,不饱和键的性质 （ 卤化,氧化,氢化等 ） ；
3,酯交换反应 。
定义,广义上将一大类溶于多数有机溶剂而不
（ 或微 ） 溶于水的有机化合物统称为脂 。
99%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯
习惯上称的脂和油是根椐其在室温下的物理状态而来的
脂：室温下为固体
油：室温下为液体
提供热量和必需脂肪酸,改善食品口味第一节 脂的类型与结构一、油脂的分类
①按物理状态分：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液态）；
②按化学结构分：简单脂：酰基脂，蜡；复合脂：鞘脂类
（鞘氨酸、脂肪酸、磷酸盐、胆碱组成），脑苷脂类
（鞘氨酸、脂肪酸、糖类组成），神经节苷脂类（鞘氨酸、脂肪酸、复合的碳水化合物）；衍生脂：类胡箩卜素、类固醇、脂溶性纤维素等。
③来源分：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂。
④ 按不饱和程度分：干性油：碘值大于 130，如桐油、亚麻籽油、红花油等；半干性油：碘值介于 100-130，如棉籽油、大豆油等；不干性油：碘值小于 100，如花生油、菜子油、蓖麻油等。
⑤按构成的脂肪酸分：单纯酰基油，混合酰基油。
表 5-1 脂质的分类 主类亚类 组成简单脂质 酰基甘油 甘油 +脂肪酸 （ 占天然脂质的 95% 左右 ）
（ simple lipids） 蜡 长链脂肪醇 + 长链脂肪酸复合脂质 磷酸酰基甘油 甘油 +脂肪酸 +磷酸盐 +含氮基团
（ complex lipids） 鞘磷脂类 鞘氨醇 +脂肪酸 +磷酸盐 +胆碱脑苷脂类 鞘氨醇 +脂肪酸 +糖神经节苷脂类 鞘氨醇 +脂肪酸 +碳水化合物衍生脂质
（ derivative lipids） 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等一般按照结构组成可将脂类化合物分为三类,
真脂与类脂,习惯上将脂肪称 真脂,其它脂质统称为 类脂 。
食用脂的两种形式：
游离脂,或可见脂肪
是指从植物或动物中分离出来的脂
如奶油,猪油或色拉油
食品组分
是指存在于食品中,作为食品的一部分
不是以游离态存在
例如肉,乳,大豆中的脂二、油脂的来源与结构
按 Fisher平面投影,Sn-系统命名三酰基甘油
CH 3 ( C H 2 ) 7 CH C H ( C H 2 ) 7 C O O C H
CH 2 O O C ( C H 2 ) 16 CH 3
CH 2 O O C ( C H 2 ) 12 CH 3
Sn-1-硬脂酸 -2-油酸 -3-肉豆蔻酸甘油酯（ Sn-StOM或 Sn-18:0-18:1-14:0）
脂肪酸的位置分布,
天然油脂中主要是各种混合甘油酯的混合物 。
植物油中甘油分子上的三个脂肪酸有着 特定的位置
－ 饱和脂肪酸 多位于 1（ α ）,3（ α ˊ ） 位,不饱和脂肪酸 主要在 Sn-2上；
动物脂中规律不明显,不过猪脂中的软脂酸都在 2
位上,牛及羊脂则在 1位上；
海生动物不饱和脂肪酸 （ EPA,DHA等 ） 主要在 Sn-2
位；乳脂中短链脂肪酸多在 Sn-3上 。
三、天然油脂中的脂肪酸的性质
（一）饱和与不饱和脂肪酸
多 为偶数、直链的 ;
不饱和脂肪酸（ U表示）与饱和脂肪酸（ S表示）；
双键共轭与非共轭的 ;
双键有顺式 c与反式 t 之分 ;
表 5-2 某些普通脂肪酸的命名一 般 在 C14以上 。 速记的表示方法 有顺反法,5t,9C－ 18,2
（反式 t、顺式 C） 或以 ⊿ 表示双键位置，如 ⊿ 9CC18,1
关于不饱和脂肪酸 (U):
n,ω 速记法 （ ω-命名系统 ）,从远离 COOH端开始到第 1个双键出现的 C原子数为 n或 ω
（ 倒编号,分子末端甲基 ω碳原子 开始确定第一个双键的位置 ） 。 如油酸可为,18,1（ n－ 9）,
或 C18,1ω9；
n,ω两个系列之间无本质的区别，但要注意,n,ω 速记法 仅限于双键为顺式结构的，对于多个双键的默认为双键之间间隔一个亚甲基,－ CH2－,的情况（五碳二烯形式）。不符合这类双键形式的，则不适合用 n,ω 速记表示。
植物中 最常见的脂肪酸，约占脂肪酸总量的 97％
n月桂酸 [12,0]
n肉豆蔻酸 [14,0]
n棕榈酸 [16,0]
n硬脂酸 [18,0]
n油酸 [18,1（ n-9)]
n亚油酸 [18,2（ n-6)]
n亚麻酸 [18,3（ n-3） ]
天然的脂肪酸,
（ 1)直链饱和脂肪酸 CnH2n+1COOH ;
（ 2)直链不饱和脂肪酸 ;
（ 3)羟基酸 ;
（二）溶解性、挥发性不同的脂肪酸与分子大小可有三类：
1,水溶性具挥发性的脂肪酸,C原子数 ≦ 10的,如丁酸,
己酸,辛酸等,常温下呈液态,动物乳脂中较多；
2,非水溶性具挥发性的脂肪酸,C原子数稍大于 10,如月桂酸 （ 十二碳酸 ） ；
3,非水溶性不挥发性脂肪酸,C原子数为 14,16,18等更多的脂肪酸，一般陆上动植物脂肪多为 C16－ C18，饱和与不饱和均有，如软脂酸、硬脂酸、油酸等；而水产动物脂中多为 C18－ C22，以不饱和为主。
＊ 四、必需脂肪酸
（ essential fatty acid,EFA）
什么是必需脂肪酸？
必需脂肪酸（ EFA） 指人体自身不能合成或合成不足的一类维持生命活动所必需的、必须从食物中摄取补充的多不饱和脂肪酸（ polyunsaturated fatty
acid,PUFA）,
① 分子中至少有 2－多个以上的,－ CH＝ CH－
CH2－,结构；②双键必需是顺式构型；③距离
－ COOH最远的双键应在倒数 C6－ C7之间（ n－
6系列），这一点与新近观点不完全相同，因为除了 n－ 6外，有的 n－ 3也属 EFA之列，如 EPA。
EFA的结构特征,
必需脂肪酸主要有,亚油酸 n－ 6,γ-亚麻酸 n－ 6、花生四烯酸 n－ 6。
最重要的必需脂肪酸就是亚油酸,其次是 γ-
亚麻酸。
功能性脂肪酸
廿碳五烯酸（ EPA）和廿二碳六烯酸（ DHA）
归为之列,
第二节 油脂的物化性质一、油脂的物理性质
（一）色泽与气味
＊（二）油脂的同质多晶当脂肪固化时，三酰甘油分子高度有序排列，
形成三维晶体结构,
晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 ；
晶胞一般是由两个短间隔 (a,b)和一个长间隔 (c)组成的长方体或斜方体。
1、晶格与晶胞：
晶体的晶格 硬脂酸晶胞
2、同质多晶
同质多晶,指化学组成相同而晶体结构不同的一种现象。
同质多晶体,不同形态的固体晶体称为同质多晶体。
同质多晶体在融化时可生成相同的液相。
脂肪具有同质多晶性。
天然油脂的晶型主要有,α,β,β ˊ,如下图所示,（ 教 105）
三酰基甘油的 3种晶型,
最稳定 最不稳定
β
型的双椅式和三椅式排列
：
调温,
冬化,利用结晶特点和调温技术，通过形成稳定粗大的结晶，再过滤以除去某些油脂中的固体脂而得到纯净的液态油的过程，也称冷冻净化。如色拉油的加工。
同质多晶性的应用：
3、液晶与乳状液
液晶相或介晶相,兼有固态脂有序态与液态油无序态两相特性的相。
当液晶中有水存在时，极性区 -水与非极性区则形成较有序的 液晶结构,双层液晶（如生物膜的磷脂双分子层），还有六方型液晶、立方液晶。
乳状液为互不相溶的两液相组成的体系，一相为分散相，另一相为连续相，
乳状液：
食品乳化剂的水溶液，可形成各种不同的介晶相：
＊ （三）脂肪的塑性与膨胀：
1,塑性脂肪,将液态的油与固态的脂均 匀融化加工成室温下表现为固态的脂肪 。
塑性脂肪的塑性应用：
1） 人造奶油的涂抹,成型性 （ 比如生日蛋糕上的花型图案 ）,
给予一定压力可流动,消除压力,则保持固有形态 。
2） 起酥油的加工中,液态油中添加氢化的易结晶 （ 高熔点 ） 的脂 。 起酥油被用于面团食品的加工,包在面团周围防止面团变形,如饼干,甜饼等酥脆食品 。
塑性大小与晶型,固体脂肪含量等有关 。 β ˊ 晶型塑性强,
适宜的固体脂肪含量 （ 比例 ） 又受温度影响,可用固体脂肪指数 SFI表示 。
2、膨胀：
脂肪随温度升高，比容积（ ml/g）增加，
称为脂肪膨胀 。
图中纵座标为热焓或膨胀率,延长液体线与固体线,任何温度下的
ab/ac代表固体部分,bc/ac 代表液体部分,而一定温度下的固液比
ab/bc即为固体脂肪指数 (SFI,solid fat index)。
塑性脂肪的膨胀曲线图
t时,SFI=（ ab/bc） *100,不同温度下的 SFI不同 。
一般 SFI在 15-20时，塑性脂肪的塑性较好。
完成 XY曲线的温差越大，塑性范围越大。
（四）熔点与沸点、发烟点、闪点、着火点
与脂肪酸的特点有关：
(五） 比重
(六）粘度
油脂具有一定的粘度,不饱和的小于饱和者 。 油脂氧化,
热聚合后粘度加大 。
（ 七 ） 折光率
油脂具有一定的折光率,双键减少则折光率减小－控制 油脂的氢化 。 （ 下一节讲 ）
（ 七 ） 溶解度
一般不溶于水，而溶于有机溶剂如乙醚、石油醚、四氯化碳等 。
二、油脂的化学性质关于油脂的化学性质,主要包括,
1,酯键的性质 （ 酯化,水解,皂化等 ） ；
2,不饱和键的性质 （ 卤化,氧化,氢化等 ） ；
3,酯交换反应 。
