《有机化学》授课教案 第十一章 授课内容 授课对象 学时安排   醛、酮和醌 应用化学专业本科 5 学时  教学内容 11-1 醛和酮的命名； 11-2 醛和酮的结构； 11-3 醛和酮的制法； 11-4 醛和酮的物理性质； 11-5 醛和酮的波谱性质； 11-6 醛和酮的化学性质；羰基上的亲核加成反应—加HCN、NaHSO3，有机金属化合物，H2O，LiAlH4，NaBH4，PCl5等和立体化学；缩合反应；与氨及氨衍生物的反应（肟、腙、缩氨脲），与醇的加成缩合反应—半缩醛（酮）、缩醛（酮），Wittig反应、Mannich反应、安息香缩合；α-H的反应：酮-烯醇互变，卤代与卤仿反应，Aldol反应；氧化与还原：醛酮的一般氧化，Baeyer-Villiger氧化和Riley氧化；Cannizzaro反应；还原成醇（催化氢化和金属氢化物和金属还原）；还原与烃基（Clemensen还原，Wolff-Kisher-黄鸣龙还原）。 11-7 α、β-不饱和醛、酮的特性（插烯原理与共轭加成*）； 11-8 乙烯酮、卡宾； 11-9 醌。  教学重点 醛、酮的制备，醛、酮的结构与反应活性，醛、酮的亲核加成反应、反应机理，α,β-不饱和醛酮的加成反应，烯醇化及烯醇的稳定性，a-卤化与卤仿反应，羟醛缩合及其机理，氧化还原反应，Backmann重排，Cannizaro反应及其机理；醌的化学性质。  教学难点 醛、酮的结构与反应活性，醛、酮的亲核加成反应机理，烯醇化及烯醇的稳定性，a-卤化与卤仿反应，羟醛缩合反应机理，氧化还原反应，Backmann重排，Cannizaro反应及其机理；醌的化学性质。  要求 1．重点掌握羰基上的各种亲核加成反应的规律及历程，注意Cram规则； 2．掌握醛、酮的α-H的反应历程； 3．了解插烯原理，掌握α、β-不饱和醛酮的共轭加成规律及意义； 4．掌握醌的化学性质。 5． 掌握下列名称反应：Aldol反应；Claisen-Schmidt缩合；Mamich反应；Wittig反应；Villiger反应；Wolff-Kisher-黄鸣龙反应；Michael反应。  作业 P418: 1、2、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16。  参考书 1．《基础有机化学》邢其毅等，高等教育出版社 2．《有机化学》徐寿昌等，高等教育出版社 3．叶孟兆,《有机化学》中国农业出版社 2000年5月；  备注