《有机化学》授课教案
第七章
授课内容
授课对象
学时安排
卤代烃
应用化学专业本科
4 学时
教学内容
7-1 卤代烷的分类;7-2 卤代烷的命名; 7-3 卤代烷的制法;
7-4 卤代烷的物理性质; 7-5 卤代烷的化学性质;
7-6 亲核取代反应机理[SN反应的历程和立体化学(SN1、SN2)];
7-7 影响亲核取代反应的因素(R的结构;L离去基团;Nu的亲核性;溶剂);
7-8 消除反应的机理[β-消去的历程(E1,E2,E1cb)];
7-9 消除反应的取向;
7-10 影响消除反应的因素; 双键位置对卤原子活泼性的影响;
7-11 取代和消除反应的;
7-12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质;
7-13 氟化烃。
教学重点
亲核取代反应机理,亲核取代反应类型的判断,亲核取代反应的影响因素,
消除反应机理,卤代烃和金属的反应。
教学难点
亲核取代反应机理,亲核取代反应的影响因素,消除反应机理,
卤代烃和金属的反应。
要求
重点掌握卤代烃的三类反应:亲核取代、消去反应与活泼金属的反应;
亲核取代和消去反应的反应历程的描述和特征(动力学、立体化学特征等);
掌握影响SN1,SN2,E1,E2历程的影响因素及其规律,可判断反应的历程;
掌握消去反应的规律—Saytzev烯和Hofman烯;
掌握Grignard试剂的制备和应用,了解Rli,R2CuLi,RNa的形成与应用;
掌握下述概念:亲核剂 氢解 Walden转化 邻基参与与邻位促进。
作业
P290: 5、6、7、10、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24。
参考书
1.《基础有机化学》邢其毅等,高等教育出版社
2.《有机化学》徐寿昌等,高等教育出版社
3.叶孟兆,《有机化学》中国农业出版社 2000年5月;
备注
亲核取代反应:碳亲核剂的反应;氧亲核剂的反应;氯亲核剂的反应;
硫亲核剂的反应;卤亲核剂的反应。卤代烷与金属的反应:格氏试剂及其反应。
卤代烃的还原。 分子内的SN反应与邻基参与。