第十四章 含氮有机化合物 ? 1. 给出下列化合物名称或写出结构式。    对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案： 3－氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N－乙基苯胺 3－甲基－N－甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯  ? 2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。 （1）  （2）  答案： （1）b > a > c （2）b > c > a ? 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。 答案： 正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷 分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。 ? 4. 如何完成下列的转变： （1） （2）  （3）  （4）  答案: （1） （2）  （3） （4）  ? 5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。  答案： ??  ? 6. 完成下列反应： (1） ?? (2）??? (3）?? ? （4）?? ? （5）? ?? （6） ? （7）  （8）  （9）  （10） ????? 答案： （1） (注：书中有误，改为)  （2）  （3）  ? （4）  (5).? ? (6)?????????? ???  （7）  （8） （9）  (10)  ? 7.? 指出下列重排反应的产物： (1）??? （2）??? （3）?? ? （4） ??? （5）???  （6）?  (7)  (8)  答案： 解：（1）。  （2）  （3）   （4）  （5）  （6）  （7）  （8）  ? 8. 解释下述实验现象： （1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。 （2）2，4－二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸，则得不到产品。 答案： ? 9. 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？  答案： 不能实现，霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。 10、从指定原料合成。 （1）从环戊酮和HCN制备环己酮； （2）从1，3－丁二烯合成尼龙－66的两个单体－己二酸和己二胺； （3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（）； （4）由简单的开链化合物合成 答案： （1）  （2）  （3）（4） ? 11、选择适当的原料经偶联反应合成： （1）2，2ˊ－二甲基－4－硝基－4ˊ－氨基偶氮苯； （2）甲基橙 答案： ? 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物： （1）间氨基苯乙酮 （2）邻硝基苯胺 （3）间硝基苯甲酸 （4）间溴甲苯 （5）  （6） 答案： （1） （2）  （3）  （4）  （5）  （6）  ? 13、试分离PhNH2、PhNHCH3和PH（NH3）2 答案：  ? 14、某化合物C8H9NO2（A）在氢氧化钠中被Zn还原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO3处理，再与H3PO2反应生成3，3ˊ－二乙基联苯（D）。试写出A、B、C和D的结构式。 答案： ? 15、某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。 答案： 解：  ? 16、 化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，是推导出化合物A的结构式。  答案： 解：（注：原图可能有误，①在δ值1.2处应为3H,②下边横坐标应为δ/ppm不是τ值）。 化合物A的结构式是 ????????????????????????????????????????