酚
一, 结构, 分类和命名 C
C
C
C
C
C
O
H
苯酚分子中的 p-π共轭示意图
Phenol
p-π共轭的结果,
(1)使氧原子上的 p电子云向苯环转移, 其电子云密度相对
降低, 使 O-H键易离解断裂, 给出质子, 从而显酸性；
(2)使苯环上电子云密度相对升高, 有利于苯环上进行亲电
取代反应, 且 -OH是邻, 对位定位基, 强致活基团 ;
（ 3） 使 C-O键难断裂, -OH不会被取代, 或被消除 。
简单酚的命名，通常以酚为母体，若有取代基，则以阿
拉伯数字或邻、间、对 (o-,m-,p-)标明其位置，并采取最小
编号原则。对于复杂酚的命名，也可将酚羟基作为取代基来
命名。有些酚类化合物习惯用俗名 (括号内的名称 )。
O H
Ph e n o l
石炭酸
O H
O H
邻苯二酚
儿茶酚
( c a te c ho l )
O H
O H
间苯二酚
雷 锁 辛
(re s o rc in )
雷 锁 辛
O H
O H
对苯二酚
氢醌
( h y d r o q u i n o n e )
O H
O H
α-萘酚 β-萘酚
N O
2
O H
N O
2
N O
2
2,4,6 - t r i ni t r o ph en ol
苦味酸
( pi cr i c ac i d)
C O O H
O H
o - h y d ro x y b e n z o ic a c id
水杨酸
( sa li c y li c a c id )
水杨酸
O H
C H 3
O H
C H 3
OH
CH 3
邻 -甲苯酚 间 -甲苯酚 对 -甲苯酚
甲酚 （ 甲苯酚三种异构体的混合物 ） 的皂溶液俗称
来苏儿 (Lysol),也称煤酚皂液 。 临床上用作消毒
剂, 2.5%的煤酚皂液, 30min可杀灭结核杆菌 。
二, 物理性质
酚类与醇一样能形成分子间氢键, 也能与水分子
之间形成氢键 。 酚类化合物室温下大多数为结晶性
固体, 少数烷基酚 (如甲酚 )为高沸点的液体, 并且沸
点高于分子质量相近的芳香烃；酚类化合物在水中
有一定溶解度, 并且随着分子中羟基数目的增多,
溶解度不断增大 。 酚类化合物一般可溶于乙醇, 乙
醚, 苯等有机溶剂 。
比较：甲基酚三个异构体在水中溶解度几乎相同；
硝基酚三个异构体在水中溶解度有显著差别。？
O
H
N
O
O
分子内氢键
三, 化学性质
(一） 酸性与成盐
R - OH RO - + H +
Ar - OH ArO - + H +
由于 p-?共轭效应, 使
得酚氧负离子的电荷
得以分散 。
酚羟基的反应
O H O H + O H
-
-
-
+ O H + O H
O - O - O
-
-
O
-
O
苯酚为何具有酸性？对比苯酚和苯酚盐的共振式可说明问题：
从两组共振式看出，共振对苯酚
盐负离子的稳定作用比对酚的稳定作
用更强，所以酚体现出酸性。
O H + N a O H O - N a + + H 2 O
苯酚分子中酚羟基氧与苯环形成 p-π共轭体系, 使
O-H键极性增大, 易给出质子, 生成的苯氧负离子因
其负电荷可以分散到整个苯环上, 所以比较稳定 。
R O H + N a O H R O N a + H 2 O
ArOH + Na OH ArONa + H 2 O
CO 2 + H 2 O
ArOH ? + Na HC O 3
苯酚的酸性 (pKao＝ 9.89)比碳酸 (pKao＝ 6.35)弱
,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳, 苯酚就游离出
来 。
酸性 O HR C O O H H
2 C O 3 R O H
Pka 3-5 6.37 9.96 17
O H
R C O O H H 2 C O 3 R O H> > >酸 性
酚上取代基的影响：
O H
N O 2
O H
N O 2
N O 2
O H
N O 2
N O 2O
2 N
O H O H
C l
O H
C H 3
吸
电
子
基
团
使
酸
性
增
加
给
电
子
基
团
使
酸
性
下
降
Pka 7.16 4.00 0.71
Pka 9.96 10.01 9.38
问题,1)为什么 能溶于 NaHCO3溶液？
O H
N O 2
N O 2
O H
N O 2
N O 2O
2 N
2)怎样除去 中少量？
OH OH
3) 现有对硝基甲苯, 对甲基苯酚的混合物, 利用
酸性如何将它们分离?
N a O H
对 甲 基 苯 酚
对 硝 基 甲 苯
对 硝 基 甲 苯
对 甲 基 苯 酚 钠
有 机 层
水 层
+ H
水 溶 液
对 甲 基 苯 酚
4) 试将下列化合物按酸性由强到弱排列：
S H S O 3 HC O O HO H
1,
H O N O 2H O C H 3H OC lH O2,
(二 ) 氧化反应
O H O O
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
对苯醌 p-benzeoquinone
O H
O H
O
O
A g 2 O
无 水 乙 醚
H O O H O O
N a 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4,9 4 %
（ 三 ） 颜色反应
具有烯醇式结构
的化合物都可与三氯
化铁水溶液发生显色
反应 。
6C6H5OH + FeCl3 ? H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCl
蓝紫色
C C O H
有颜色反应
(四）成醚及 Claisen重排
O H
难 断 开
O H H O T h O 24 5 0 o C O+ + H 2 O
A r O H N a O H A r O - N a + A r O RR X
O N a + C H 3 O S O C H 3
O
O
O C H 3 + C H 3 S O 3 O -
O N a + B r C H
2 C H C H 2
O C H 2 C H C H 2
2 0 0
o
C
O H
C H 2 C H C H 2
O C H 2 C H C H 2
C H 3H 3 C
2 0 0 o C
O H
C H 3H 3 C
C H 2 C H C H 2
O C H 2 C H C H C H 3
1 2 3
O H
C H C H C H 2
C H 3
3 2 1
O C H 2 C H C H
C H 3H 3 C
C H 3
1 2 3 O H
C H 3H 3 C
C H 2 C H C H C H 3
1 2 3
机理：
O
C H 2
C H
C H
C H 3
O
H
C H
C H 3
C H
C H 2
O H
C H C H C H 2
C H 3
3 2 1
O
C H 2
C H
C H
C H 3
O C H
2
C H C H
C H
3
H
3
C
C H
3
1 2 3
H
3
C
C H
3
O
C H C H C H
2
C H
3
123
第 一 中 间 体
C H
3
H
3
C
H
O
C H C H
3
C H
C
H
2
O
C H
3
H
3
C
H
2
C H
H C
C H C H
3
第 二 中 间 体
H
3
C
C H
2
C H
O H
C H
3
C H C H
3
1 2 3
对 位 重 排 产 物
C H 3
O H
C H C H 2 C H 3
C H 3
C 6 H 5
思考：
脂肪乙烯基烯丙基醚的重排：
O C
C H 2
C H 3
C H 2 C C H 3
O
O C H 2
C H
H 2 C
C H
C H 2
H C
O
C H 2 C H 2
C H 2
C H
断 裂
H C
O
C H 2 C H 2
C H
H 2 C
O
2 0 0
o
C
思考：
（五）成酚酯及 Fries重排：
O H
( C H 3 C O ) 2 O
O C
O
C H 3
+ C H 3 C O O H
H C lC H
3 C
O
C l或
O C
O
C H
3
A l C l
3
A l C l
3
2 5
o
C
1 6 5
o
C
O H
C O C H
3
O H
C O C H
3
OR O C,
A l C l
3
O
+
R O C A l C l
3
-
R C
+
O
+
O A l C l
3
-
O A l C l
2 O A l C l
2
C O R
C O R
+
稀 H C l
O HO H
C O R
C O R
+
机理：
(六） Reimer-Timann反应：
O H
+ C H C l
3
N a O H H +
O H O H
C H O
C H O
+
水 杨 醛
机理：
C H C l 3 ＋ O H -, C C l 2
O -
,C C l 2
H
C C l 2 -
O O -
C H C l
C l
O
C H C l
O H -
O -
C H C l
O H
O -
C H O
H +
O H
C H O- H C l
（七） Kolbe-Schmitt反应：
O N a
+ C O 2
O H
C O O N a
H +
O H
C O O H
O H
C O O H + ( C H
3 C O ) 2 O
H 3 P O 4
O C O C H 3
C O O H
机理：
（ 八 ） 芳环上的亲电取代反应
苯酚中的羟基与苯环形成 p-π共轭，使苯环上的电子云密度增
加，因此，很容易发生卤代、硝化、磺化和傅氏烷基化、酰基化
等亲电取代反应。
1.卤代反应
O H
+ Br 2
H 2 O
R.T.
B r
O H
B r
B r
?
苯酚水溶液与溴水可立即
作用, 生成 2,4,6-三溴苯
酚的白色沉淀 。
2.硝化反应
+ B r 2 + 3 H B rO H H O B rC S 2,℃8 0 ~ 8 4 %0
O H
℃
O H
N O 2
O H
O 2 N
2 5
2 0 % H N O 3
+
N
O
O O
H
N
O
O O
H
对 -硝基苯酚通过分子
间氢键形成缔合分子
,其挥发性小, 不能
随水蒸出 。
N
O
O
O
H
邻 -硝基苯酚通过分子内
氢键, 形成六元环状螯合物
,阻碍其与水形成氢键, 水
溶性降低, 挥发性增大, 能
随水蒸出 。
O H
H 2 S O 4
1 0 0 o C
O H
S O 3 H
S O 3 H
H N O 3
O H
S O 3 HO 2 N
S O 3 H
H N O 3
O H
N O 2
N O 2
O 2 N
90%3,亚硝化反应
O H
N a N O 2 + H 2 S O 4
O H
N O
稀 H N O 3
O H
N O 2
H O N O H + H 2 O + N O N O + + H 2 O
4.磺化反应
O H
O H
O H
S O
3
H
S O
3
H
H
2
S O
4
,1 0 0
浓
2 5
1 0 0
H
2
S O
4
℃
℃
℃
浓
5.傅氏反应
A r O H + A l C l 3 A r O A l C l 2 + H C l
H 3 P O 4 H F B F 3 聚 鳞 酸 P P A
O H
+ ( C H 3 ) 3 C C l
H F
O H
C ( C H 3 ) 3
O H
C H 3
+ ( C H 3 ) 3 C O H
H 3 P O 4
8 0 o C
O H
C H 3
C ( C H 3 ) 3
O H
+ C H 3 C O O H
B F 3
O H
C O C H 3
O H
O H
+ C H 3 ( C H 2 ) 4 C O O H
O H
O H
C O ( C H 2 ) 4 C H 3
Z n C l 2
O H
+
C
C
O
O
O C
O
O
2
H O
O H
H 2 S O 4
酚 酞
酚的制备
磺化碱熔,
S O
3
H
+ N a S O
3
中 和
S O
3
N a
+ S O
2
+ H
2
O
S O
3
N a
+ N a O H ( 固 体 )
3 2 5 - 3 5 0
o
C
熔 化
O N a
+ N a
2
S O
3
O N a
+ S O
2
+ H
2
O
酸 化
O H
+ N a
2
S O
3
氯苯水解,
C l
+ N a O H
3 5 0 - 4 0 0
o
C
2 0 M P a
O N a
+ C l
-
H
+
O H
C l
N O
2
N a O H
H
2
O
O N a
N O
2 H
+
O H
N O
2
C l
N O
2
N O
2
N a
2
C O
3
H
2
O
O H
N O
2
N O
2
H
+
异丙苯氧化,
机理,
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
,+ H O O, C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O
C 6 H 5 C H
C H 3
C H 3
.
C H ( C H 3 ) 2
+ O 2 1 1 0 - 1 2 0
o C
0, 4 M P a
C O O H
C H 3
H 3 C
H +,H 2 O
~ 9 0 o C
O H
+ C H 3 C C H 3
O
C 6 H 5 C H
C H 3
C H 3
+ O O,,C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
,+ H O O,
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
,C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O H+
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O H
H +
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O O H 2 + - H 2 O ( C H
3 ) 2 C
+ O C
6 H 5
- H +
O H
+ C H 3 C C H 3
O
一, 结构, 分类和命名 C
C
C
C
C
C
O
H
苯酚分子中的 p-π共轭示意图
Phenol
p-π共轭的结果,
(1)使氧原子上的 p电子云向苯环转移, 其电子云密度相对
降低, 使 O-H键易离解断裂, 给出质子, 从而显酸性；
(2)使苯环上电子云密度相对升高, 有利于苯环上进行亲电
取代反应, 且 -OH是邻, 对位定位基, 强致活基团 ;
（ 3） 使 C-O键难断裂, -OH不会被取代, 或被消除 。
简单酚的命名，通常以酚为母体，若有取代基，则以阿
拉伯数字或邻、间、对 (o-,m-,p-)标明其位置，并采取最小
编号原则。对于复杂酚的命名，也可将酚羟基作为取代基来
命名。有些酚类化合物习惯用俗名 (括号内的名称 )。
O H
Ph e n o l
石炭酸
O H
O H
邻苯二酚
儿茶酚
( c a te c ho l )
O H
O H
间苯二酚
雷 锁 辛
(re s o rc in )
雷 锁 辛
O H
O H
对苯二酚
氢醌
( h y d r o q u i n o n e )
O H
O H
α-萘酚 β-萘酚
N O
2
O H
N O
2
N O
2
2,4,6 - t r i ni t r o ph en ol
苦味酸
( pi cr i c ac i d)
C O O H
O H
o - h y d ro x y b e n z o ic a c id
水杨酸
( sa li c y li c a c id )
水杨酸
O H
C H 3
O H
C H 3
OH
CH 3
邻 -甲苯酚 间 -甲苯酚 对 -甲苯酚
甲酚 （ 甲苯酚三种异构体的混合物 ） 的皂溶液俗称
来苏儿 (Lysol),也称煤酚皂液 。 临床上用作消毒
剂, 2.5%的煤酚皂液, 30min可杀灭结核杆菌 。
二, 物理性质
酚类与醇一样能形成分子间氢键, 也能与水分子
之间形成氢键 。 酚类化合物室温下大多数为结晶性
固体, 少数烷基酚 (如甲酚 )为高沸点的液体, 并且沸
点高于分子质量相近的芳香烃；酚类化合物在水中
有一定溶解度, 并且随着分子中羟基数目的增多,
溶解度不断增大 。 酚类化合物一般可溶于乙醇, 乙
醚, 苯等有机溶剂 。
比较：甲基酚三个异构体在水中溶解度几乎相同；
硝基酚三个异构体在水中溶解度有显著差别。？
O
H
N
O
O
分子内氢键
三, 化学性质
(一） 酸性与成盐
R - OH RO - + H +
Ar - OH ArO - + H +
由于 p-?共轭效应, 使
得酚氧负离子的电荷
得以分散 。
酚羟基的反应
O H O H + O H
-
-
-
+ O H + O H
O - O - O
-
-
O
-
O
苯酚为何具有酸性？对比苯酚和苯酚盐的共振式可说明问题：
从两组共振式看出，共振对苯酚
盐负离子的稳定作用比对酚的稳定作
用更强，所以酚体现出酸性。
O H + N a O H O - N a + + H 2 O
苯酚分子中酚羟基氧与苯环形成 p-π共轭体系, 使
O-H键极性增大, 易给出质子, 生成的苯氧负离子因
其负电荷可以分散到整个苯环上, 所以比较稳定 。
R O H + N a O H R O N a + H 2 O
ArOH + Na OH ArONa + H 2 O
CO 2 + H 2 O
ArOH ? + Na HC O 3
苯酚的酸性 (pKao＝ 9.89)比碳酸 (pKao＝ 6.35)弱
,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳, 苯酚就游离出
来 。
酸性 O HR C O O H H
2 C O 3 R O H
Pka 3-5 6.37 9.96 17
O H
R C O O H H 2 C O 3 R O H> > >酸 性
酚上取代基的影响：
O H
N O 2
O H
N O 2
N O 2
O H
N O 2
N O 2O
2 N
O H O H
C l
O H
C H 3
吸
电
子
基
团
使
酸
性
增
加
给
电
子
基
团
使
酸
性
下
降
Pka 7.16 4.00 0.71
Pka 9.96 10.01 9.38
问题,1)为什么 能溶于 NaHCO3溶液？
O H
N O 2
N O 2
O H
N O 2
N O 2O
2 N
2)怎样除去 中少量？
OH OH
3) 现有对硝基甲苯, 对甲基苯酚的混合物, 利用
酸性如何将它们分离?
N a O H
对 甲 基 苯 酚
对 硝 基 甲 苯
对 硝 基 甲 苯
对 甲 基 苯 酚 钠
有 机 层
水 层
+ H
水 溶 液
对 甲 基 苯 酚
4) 试将下列化合物按酸性由强到弱排列：
S H S O 3 HC O O HO H
1,
H O N O 2H O C H 3H OC lH O2,
(二 ) 氧化反应
O H O O
K 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4
对苯醌 p-benzeoquinone
O H
O H
O
O
A g 2 O
无 水 乙 醚
H O O H O O
N a 2 C r 2 O 7
H 2 S O 4,9 4 %
（ 三 ） 颜色反应
具有烯醇式结构
的化合物都可与三氯
化铁水溶液发生显色
反应 。
6C6H5OH + FeCl3 ? H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCl
蓝紫色
C C O H
有颜色反应
(四）成醚及 Claisen重排
O H
难 断 开
O H H O T h O 24 5 0 o C O+ + H 2 O
A r O H N a O H A r O - N a + A r O RR X
O N a + C H 3 O S O C H 3
O
O
O C H 3 + C H 3 S O 3 O -
O N a + B r C H
2 C H C H 2
O C H 2 C H C H 2
2 0 0
o
C
O H
C H 2 C H C H 2
O C H 2 C H C H 2
C H 3H 3 C
2 0 0 o C
O H
C H 3H 3 C
C H 2 C H C H 2
O C H 2 C H C H C H 3
1 2 3
O H
C H C H C H 2
C H 3
3 2 1
O C H 2 C H C H
C H 3H 3 C
C H 3
1 2 3 O H
C H 3H 3 C
C H 2 C H C H C H 3
1 2 3
机理：
O
C H 2
C H
C H
C H 3
O
H
C H
C H 3
C H
C H 2
O H
C H C H C H 2
C H 3
3 2 1
O
C H 2
C H
C H
C H 3
O C H
2
C H C H
C H
3
H
3
C
C H
3
1 2 3
H
3
C
C H
3
O
C H C H C H
2
C H
3
123
第 一 中 间 体
C H
3
H
3
C
H
O
C H C H
3
C H
C
H
2
O
C H
3
H
3
C
H
2
C H
H C
C H C H
3
第 二 中 间 体
H
3
C
C H
2
C H
O H
C H
3
C H C H
3
1 2 3
对 位 重 排 产 物
C H 3
O H
C H C H 2 C H 3
C H 3
C 6 H 5
思考：
脂肪乙烯基烯丙基醚的重排：
O C
C H 2
C H 3
C H 2 C C H 3
O
O C H 2
C H
H 2 C
C H
C H 2
H C
O
C H 2 C H 2
C H 2
C H
断 裂
H C
O
C H 2 C H 2
C H
H 2 C
O
2 0 0
o
C
思考：
（五）成酚酯及 Fries重排：
O H
( C H 3 C O ) 2 O
O C
O
C H 3
+ C H 3 C O O H
H C lC H
3 C
O
C l或
O C
O
C H
3
A l C l
3
A l C l
3
2 5
o
C
1 6 5
o
C
O H
C O C H
3
O H
C O C H
3
OR O C,
A l C l
3
O
+
R O C A l C l
3
-
R C
+
O
+
O A l C l
3
-
O A l C l
2 O A l C l
2
C O R
C O R
+
稀 H C l
O HO H
C O R
C O R
+
机理：
(六） Reimer-Timann反应：
O H
+ C H C l
3
N a O H H +
O H O H
C H O
C H O
+
水 杨 醛
机理：
C H C l 3 ＋ O H -, C C l 2
O -
,C C l 2
H
C C l 2 -
O O -
C H C l
C l
O
C H C l
O H -
O -
C H C l
O H
O -
C H O
H +
O H
C H O- H C l
（七） Kolbe-Schmitt反应：
O N a
+ C O 2
O H
C O O N a
H +
O H
C O O H
O H
C O O H + ( C H
3 C O ) 2 O
H 3 P O 4
O C O C H 3
C O O H
机理：
（ 八 ） 芳环上的亲电取代反应
苯酚中的羟基与苯环形成 p-π共轭，使苯环上的电子云密度增
加，因此，很容易发生卤代、硝化、磺化和傅氏烷基化、酰基化
等亲电取代反应。
1.卤代反应
O H
+ Br 2
H 2 O
R.T.
B r
O H
B r
B r
?
苯酚水溶液与溴水可立即
作用, 生成 2,4,6-三溴苯
酚的白色沉淀 。
2.硝化反应
+ B r 2 + 3 H B rO H H O B rC S 2,℃8 0 ~ 8 4 %0
O H
℃
O H
N O 2
O H
O 2 N
2 5
2 0 % H N O 3
+
N
O
O O
H
N
O
O O
H
对 -硝基苯酚通过分子
间氢键形成缔合分子
,其挥发性小, 不能
随水蒸出 。
N
O
O
O
H
邻 -硝基苯酚通过分子内
氢键, 形成六元环状螯合物
,阻碍其与水形成氢键, 水
溶性降低, 挥发性增大, 能
随水蒸出 。
O H
H 2 S O 4
1 0 0 o C
O H
S O 3 H
S O 3 H
H N O 3
O H
S O 3 HO 2 N
S O 3 H
H N O 3
O H
N O 2
N O 2
O 2 N
90%3,亚硝化反应
O H
N a N O 2 + H 2 S O 4
O H
N O
稀 H N O 3
O H
N O 2
H O N O H + H 2 O + N O N O + + H 2 O
4.磺化反应
O H
O H
O H
S O
3
H
S O
3
H
H
2
S O
4
,1 0 0
浓
2 5
1 0 0
H
2
S O
4
℃
℃
℃
浓
5.傅氏反应
A r O H + A l C l 3 A r O A l C l 2 + H C l
H 3 P O 4 H F B F 3 聚 鳞 酸 P P A
O H
+ ( C H 3 ) 3 C C l
H F
O H
C ( C H 3 ) 3
O H
C H 3
+ ( C H 3 ) 3 C O H
H 3 P O 4
8 0 o C
O H
C H 3
C ( C H 3 ) 3
O H
+ C H 3 C O O H
B F 3
O H
C O C H 3
O H
O H
+ C H 3 ( C H 2 ) 4 C O O H
O H
O H
C O ( C H 2 ) 4 C H 3
Z n C l 2
O H
+
C
C
O
O
O C
O
O
2
H O
O H
H 2 S O 4
酚 酞
酚的制备
磺化碱熔,
S O
3
H
+ N a S O
3
中 和
S O
3
N a
+ S O
2
+ H
2
O
S O
3
N a
+ N a O H ( 固 体 )
3 2 5 - 3 5 0
o
C
熔 化
O N a
+ N a
2
S O
3
O N a
+ S O
2
+ H
2
O
酸 化
O H
+ N a
2
S O
3
氯苯水解,
C l
+ N a O H
3 5 0 - 4 0 0
o
C
2 0 M P a
O N a
+ C l
-
H
+
O H
C l
N O
2
N a O H
H
2
O
O N a
N O
2 H
+
O H
N O
2
C l
N O
2
N O
2
N a
2
C O
3
H
2
O
O H
N O
2
N O
2
H
+
异丙苯氧化,
机理,
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
,+ H O O, C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O
C 6 H 5 C H
C H 3
C H 3
.
C H ( C H 3 ) 2
+ O 2 1 1 0 - 1 2 0
o C
0, 4 M P a
C O O H
C H 3
H 3 C
H +,H 2 O
~ 9 0 o C
O H
+ C H 3 C C H 3
O
C 6 H 5 C H
C H 3
C H 3
+ O O,,C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
,+ H O O,
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
,C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O H+
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O H
H +
C 6 H 5 C
C H 3
C H 3
O O O H 2 + - H 2 O ( C H
3 ) 2 C
+ O C
6 H 5
- H +
O H
+ C H 3 C C H 3
O
