第三章 不饱和烃
(一 ) 烯烃和炔烃的结构
(二 ) 烯烃和炔烃的同分异构
(三 ) 烯烃和炔烃的命名
(四 ) 烯烃的物理性质
(五 ) 烯烃和炔烃的化学性质
(六 ) 烯烃和炔烃的工业来源和制法第三章 不饱和烃含有碳碳重键 (C=C或 C≡C)的开链烃称为不饱和烃 。
例如：
(一 ) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构
(2) 炔烃的结构
(一 ) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构实验事实：仪器测得 乙烯中六个原子共平面,
CC
H
H
H
H
0,1 3 3 0 n m
0,1 0 7 6 n m
1 1 6,6
￡
1 2 1,7
￡
(甲 ) 杂化轨道理论的描述
C2H4中,C采取 sp2杂化，形成三个等同的 sp2杂化轨道：
杂化 3 个 sp 2
杂化激发
sp2杂化轨道的形状与 sp3杂化轨道大致相同，只是 sp2
杂化轨道的 s成份更大些：
sp 3sp 2
为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为 120°,120?￡
C
3s pì
2
×ó?ü1 2 0
p?ì
3s pì
2
±
(动画,sp2杂化碳 )
HH
H H
CC
HH
H H
CC
(动画，乙烯的结构 )
(乙 ) 分子轨道理论的描述分子轨道理论主要用来处理 p电子 。
乙烯分子中有两个未参加杂化的 p轨道，这两个 p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道：
p(p(
能量
*
+ +
- -
p(p(
能量
*
+ +
- -
,
ú
+
+
+
+
-
-
-
-
óD ò? ·ú
,
+
-
无节面
+ +
- -
分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同，
最后形成的 π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面对称：
HH
H H
CC 动画 (乙烯的结构 )
H
H H
CC
CH 3 H
H H
CC
C 2 H 5
± μá μá?
其它烯烃分子中的 C=C：
小 结
π键的特性：
① π键不能自由旋转 。
② π键键能小,不如 σ键牢固 。
碳碳双键键能为 611KJ/mol,碳碳单键键能为
347JK/mol,
∴ π键键能为 611-347=264K/mol
③ π键电子云流动性大,受核束缚小,易极化 。
∴ π键易断裂、起化学反应。
(2) 炔烃的结构以乙炔为例 。
仪器测得,C2H2中，四个原子共直线：
H HC C
0,1 0 6 n m 0,1 2 0 n m
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原子是 sp杂化：
杂化 2 个 sp
杂化激发
p 轨道二个 sp杂化轨道取最大键角为 180°,直线构型：
C
乙炔分子的 σ骨架：
CCH H
每个碳上还有两个剩余的 p轨道，相互肩并肩形成 2个 π键：
HH C C
(动画，乙炔的结构 )
(动画,sp杂化碳 )
其电子云的形状为对称于 σC-C键的周围：
P44图 3-9(II)
小 结
① － C≡C－中碳原子为 sp杂化；
② － C≡C－中有一个 σ键,2个相互 ⊥ 的 π键；
③共价键参数：
8 3 7 K J / m o l 3 4 7 K J / m o l
( )
H HC C
0,1 0 6 n m 0,1 2 0 n m 0,1 5 4 n m 0,1 1 0 n m
CC HH 3 H 2
3 3 4 7 = 1 0 4 1x
6 1 1 K J / m o l
0,1 3 4 n m 0,1 0 8 n m
CC HHH 2
why?
原因：
① － C≡C－中有 1个 σ和 2个 π键；
② sp杂化轨道中的 S成份多。 (S电子的特点就是离核近，
即 s电子云更靠近核 )
(二 ) 烯烃和炔烃的同分异构烯烃,C4以上的烯有碳链异构,官能团位置异构,顺反异构炔烃,C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构。
例：丁炔只有两种异构体，丁烯有四种异构体：
C 4 H 6,C H C-C H 2 CH 3 1 - 丁炔 CH 3 C C CH 3 2 - 丁炔
CH 2 = C H - C H 2 - C H 3 CH
2 = C - C H 3
C H 3
1 - 丁烯顺- 2 - 丁烯
2 －甲基丙烯
（异丁烯）
I III
C = C
H 3 C
HH
CH 3
C = C
H 3 C H
H CH 3
反- 2 - 丁烯
II ( A ) II ( B )
例 2 戊炔有 3种异构体，戊烯有 6种异构体：
C H C C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C C H 2 C H 3 C H C C H C H 3
C H 3
1 - 戊 炔 2 - 戊 炔 3 - 甲 基 - 1 - 丁 炔戊炔：
戊烯：
C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C C
H
C H 3
H
C H 2 C H 3
C C
HC H 3
H C H 2 C H 3
C H 2 C H C H C H 3
C H 3
C H 2 C C H 2 C H 3
C H 3
1 - 戊 烯顺 - 2 - 戊 烯 反 - 2 - 戊 烯
3 - 甲 基 - 1 - 丁 烯 2 - 甲 基 - 2 - 丁 烯
C H 3 C H C ( C H 3 ) 2
2 - 甲 基 - 1 - 丁 烯注 意形成顺反异构的条件：
① 必要条件：有双键
②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
例如,1-丁烯,没有顺反异构
CH 2=C
H
CH 2CH 3
(三 ) 烯烃和炔烃的命名
(1) 烯基和炔基
(2) 烯烃和炔烃的命名
(甲 ) 衍生物命名法
(乙 ) 系统命名法
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲 ) 顺反命名法
(乙 ) Z,E-命名法
◆ 官能团大小次序规则
(1) 烯基和炔基烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后,
剩下的基团分别称为烯基和炔基；
不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基。
CH 2 = C H - CH
3 - C H = C H -
CH 2 = C H - C H 2 - CH 3 - C = C H 2
乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基
H C C - CH 3 - C C - H C C - C H 2 - - C H = C H -
乙炔基 丙炔基 1,2 - 亚乙烯基炔丙基
(2) 烯烃和炔烃的命名
(甲 ) 衍生物命名法衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃 。
烯烃以乙烯为母体,炔烃以乙炔为母体 。 将其它的烯,炔看作乙烯或乙炔的衍生物 。 例：
CH 3 - C H = C H 2 ( C H 3 ) 2 C H = C H 2 CH 3 - C H = C H - C H 2 CH 3
CH 3 C C C H 3 CH 3 CH 2 C C C H 3 CH 2 = C H - C C H
甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔
(乙 ) 系统命名法烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。
①要选择含有 C=C或 C≡C的最长碳链为主链；
②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：
2 - 甲 基 - 1 - 丁 烯 2 - 甲 基 - 2 - 丁 烯 3 - 甲 基 - 1 - 丁 炔
2 - 甲 基 丁 烯 3 - 甲 基 丁 炔
C H 3 C H 2 C = C H 2
C H 3
C H 3 C = C H C H 3
C H 3
C H 3 C H C C H
C H 3
C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C C C H 3
1 - 戊 烯 2 - 戊 炔
③ 分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。
C H C - C H = C - C H = C H 2
CH 2 CH 3
123456
3 - 乙基- 1,3 - 己二烯- 5 - 炔
3 - 戊 烯 - 1 - 炔C H C - C H = C H C H 31 2 3 4 5
④ 若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。
H C C C H = C H 2
C H 3 C C C H C H 2 C H = C H C H 3
C H = C H 2
5 - 乙 烯 基 - 2 - 辛 烯 - 6 - 炔1 - 丁 烯 - 3 - 炔
1234
12345678
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲 ) 顺反命名法两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，
称为顺式，反之称为反式。例：
C=C
H
CH 3H 3 C
H CH 3
C=C
H 3 C
H
H
3 - 2 -
I
2′ - 2 -
II m.p -105 C
m.p -132 C
( )
( )
2 -,
Ⅰ —— 顺式，两个甲基位于双键的同侧；
Ⅱ —— 反式，两个甲基位于双键的异侧。
(乙 ) Z,E-命名法问题：
C = C
H 3 C
B r
C l
H
C = C
H 3 C H
C lB r
C H 3
C = C
H 3 C
H
H
C = C
H
C H 3H 3 C
H
顺 - 2 - 丁 烯 反 - 2 - 丁 烯？？
对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则。
官能团大小次序规则：
① 把双键碳上的取代基按原子序数排列，同位素,D＞ H，
大的基团在同侧者为 Z，大基团不在同侧者为 E。
Z—— Zuasmmen，共同； E —— Entgengen,相反。
C = C
H 3 C H
ClBr
大小 小大
C = C
H 3 C
Br
Cl
H大小小大
E-1-氯－ 2-溴丙烯Z-1-氯－ 2-溴丙烯
② 连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸。
假如有下列基团与双键碳相连：
(CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3-
C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H)
最大 次大 次小 最小
③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
-C C - H
( C )( C )
( C ) ( C )
可看作-C CH
H H
-C C-H
(C)(C)
- C H = C H 2 可看作
∴ -C?CH ＞ -CH=CH2
根据以上规则，常见基团优先次序如下所示：
－ I ＞ － Br ＞ － Cl ＞ － SO3H ＞ － F ＞ － OCOR
＞ － OR……
CH 3 CH 2
CH 3
CH(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CH 3
C=C
(H,H,C)C C(C,C,H)
(H,H,H)C C(C,H,H)
C=C
CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 CH=CH 2
C CH
(H,H,C)C,(H,H,C)C
(H,H,H)C,(H,H,C)C
C(C,C,C)
C(C,C,H)
Z - 3 -?×?ù - 4 -?ì ±ù - 3 - Z-
∴ Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆。
注意：
举例：
H
C l C l
B rC = C
顺 - 1,2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯
E - 1,2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯
(四 ) 烯烃的物理性质
1,物态,C4以下的烯、炔是气体,C5-C18为液体,C19以上是固体。
2,沸点,末端烯烃的沸点＞同碳数烷烃；
相对分子质量 ↑，烯烃和炔烃的沸点 ↑；
碳数相同时，正构烯、炔的沸点＞异构烯、炔；
碳架相同时，末端烯、炔的沸点＞内烯、炔 (不饱和键位于碳链的中间 )；
双键位置相同时，顺式烯烃的沸点＞反式烯烃；
3,熔点,分子的对称性 ↑，烯、炔的熔点 ↑。
例如：内烯、炔的熔点＞末端烯烃、内炔；
反式烯烃的熔点＞顺式烯烃。
4,相对密度,烯烃和炔烃的相对密度＞同碳数烷烃
5,折射率,
烯烃和炔烃分子中含有 π键，电子云易极化，它们的折射率＞同碳数烷烃。
本章重点：
① 乙烯,乙炔的结构,sp2杂化,sp杂化；
② 烯烃的顺反异构及 Z/E标记法；
③ 烯烃及炔烃的亲电加成反应,马氏规则；
④ 烯烃的自由基加成,自由基取代,硼氢化反应,
氧化反应 。
⑤ 炔氢的弱酸性。
(一 ) 烯烃和炔烃的结构
(二 ) 烯烃和炔烃的同分异构
(三 ) 烯烃和炔烃的命名
(四 ) 烯烃的物理性质
(五 ) 烯烃和炔烃的化学性质
(六 ) 烯烃和炔烃的工业来源和制法第三章 不饱和烃含有碳碳重键 (C=C或 C≡C)的开链烃称为不饱和烃 。
例如：
(一 ) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构
(2) 炔烃的结构
(一 ) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构实验事实：仪器测得 乙烯中六个原子共平面,
CC
H
H
H
H
0,1 3 3 0 n m
0,1 0 7 6 n m
1 1 6,6
￡
1 2 1,7
￡
(甲 ) 杂化轨道理论的描述
C2H4中,C采取 sp2杂化，形成三个等同的 sp2杂化轨道：
杂化 3 个 sp 2
杂化激发
sp2杂化轨道的形状与 sp3杂化轨道大致相同，只是 sp2
杂化轨道的 s成份更大些：
sp 3sp 2
为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为 120°,120?￡
C
3s pì
2
×ó?ü1 2 0
p?ì
3s pì
2
±
(动画,sp2杂化碳 )
HH
H H
CC
HH
H H
CC
(动画，乙烯的结构 )
(乙 ) 分子轨道理论的描述分子轨道理论主要用来处理 p电子 。
乙烯分子中有两个未参加杂化的 p轨道，这两个 p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道：
p(p(
能量
*
+ +
- -
p(p(
能量
*
+ +
- -
,
ú
+
+
+
+
-
-
-
-
óD ò? ·ú
,
+
-
无节面
+ +
- -
分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同，
最后形成的 π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面对称：
HH
H H
CC 动画 (乙烯的结构 )
H
H H
CC
CH 3 H
H H
CC
C 2 H 5
± μá μá?
其它烯烃分子中的 C=C：
小 结
π键的特性：
① π键不能自由旋转 。
② π键键能小,不如 σ键牢固 。
碳碳双键键能为 611KJ/mol,碳碳单键键能为
347JK/mol,
∴ π键键能为 611-347=264K/mol
③ π键电子云流动性大,受核束缚小,易极化 。
∴ π键易断裂、起化学反应。
(2) 炔烃的结构以乙炔为例 。
仪器测得,C2H2中，四个原子共直线：
H HC C
0,1 0 6 n m 0,1 2 0 n m
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原子是 sp杂化：
杂化 2 个 sp
杂化激发
p 轨道二个 sp杂化轨道取最大键角为 180°,直线构型：
C
乙炔分子的 σ骨架：
CCH H
每个碳上还有两个剩余的 p轨道，相互肩并肩形成 2个 π键：
HH C C
(动画，乙炔的结构 )
(动画,sp杂化碳 )
其电子云的形状为对称于 σC-C键的周围：
P44图 3-9(II)
小 结
① － C≡C－中碳原子为 sp杂化；
② － C≡C－中有一个 σ键,2个相互 ⊥ 的 π键；
③共价键参数：
8 3 7 K J / m o l 3 4 7 K J / m o l
( )
H HC C
0,1 0 6 n m 0,1 2 0 n m 0,1 5 4 n m 0,1 1 0 n m
CC HH 3 H 2
3 3 4 7 = 1 0 4 1x
6 1 1 K J / m o l
0,1 3 4 n m 0,1 0 8 n m
CC HHH 2
why?
原因：
① － C≡C－中有 1个 σ和 2个 π键；
② sp杂化轨道中的 S成份多。 (S电子的特点就是离核近，
即 s电子云更靠近核 )
(二 ) 烯烃和炔烃的同分异构烯烃,C4以上的烯有碳链异构,官能团位置异构,顺反异构炔烃,C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构。
例：丁炔只有两种异构体，丁烯有四种异构体：
C 4 H 6,C H C-C H 2 CH 3 1 - 丁炔 CH 3 C C CH 3 2 - 丁炔
CH 2 = C H - C H 2 - C H 3 CH
2 = C - C H 3
C H 3
1 - 丁烯顺- 2 - 丁烯
2 －甲基丙烯
（异丁烯）
I III
C = C
H 3 C
HH
CH 3
C = C
H 3 C H
H CH 3
反- 2 - 丁烯
II ( A ) II ( B )
例 2 戊炔有 3种异构体，戊烯有 6种异构体：
C H C C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C C H 2 C H 3 C H C C H C H 3
C H 3
1 - 戊 炔 2 - 戊 炔 3 - 甲 基 - 1 - 丁 炔戊炔：
戊烯：
C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C C
H
C H 3
H
C H 2 C H 3
C C
HC H 3
H C H 2 C H 3
C H 2 C H C H C H 3
C H 3
C H 2 C C H 2 C H 3
C H 3
1 - 戊 烯顺 - 2 - 戊 烯 反 - 2 - 戊 烯
3 - 甲 基 - 1 - 丁 烯 2 - 甲 基 - 2 - 丁 烯
C H 3 C H C ( C H 3 ) 2
2 - 甲 基 - 1 - 丁 烯注 意形成顺反异构的条件：
① 必要条件：有双键
②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
例如,1-丁烯,没有顺反异构
CH 2=C
H
CH 2CH 3
(三 ) 烯烃和炔烃的命名
(1) 烯基和炔基
(2) 烯烃和炔烃的命名
(甲 ) 衍生物命名法
(乙 ) 系统命名法
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲 ) 顺反命名法
(乙 ) Z,E-命名法
◆ 官能团大小次序规则
(1) 烯基和炔基烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后,
剩下的基团分别称为烯基和炔基；
不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基。
CH 2 = C H - CH
3 - C H = C H -
CH 2 = C H - C H 2 - CH 3 - C = C H 2
乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基
H C C - CH 3 - C C - H C C - C H 2 - - C H = C H -
乙炔基 丙炔基 1,2 - 亚乙烯基炔丙基
(2) 烯烃和炔烃的命名
(甲 ) 衍生物命名法衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃 。
烯烃以乙烯为母体,炔烃以乙炔为母体 。 将其它的烯,炔看作乙烯或乙炔的衍生物 。 例：
CH 3 - C H = C H 2 ( C H 3 ) 2 C H = C H 2 CH 3 - C H = C H - C H 2 CH 3
CH 3 C C C H 3 CH 3 CH 2 C C C H 3 CH 2 = C H - C C H
甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔
(乙 ) 系统命名法烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。
①要选择含有 C=C或 C≡C的最长碳链为主链；
②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：
2 - 甲 基 - 1 - 丁 烯 2 - 甲 基 - 2 - 丁 烯 3 - 甲 基 - 1 - 丁 炔
2 - 甲 基 丁 烯 3 - 甲 基 丁 炔
C H 3 C H 2 C = C H 2
C H 3
C H 3 C = C H C H 3
C H 3
C H 3 C H C C H
C H 3
C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C C C H 3
1 - 戊 烯 2 - 戊 炔
③ 分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。
C H C - C H = C - C H = C H 2
CH 2 CH 3
123456
3 - 乙基- 1,3 - 己二烯- 5 - 炔
3 - 戊 烯 - 1 - 炔C H C - C H = C H C H 31 2 3 4 5
④ 若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。
H C C C H = C H 2
C H 3 C C C H C H 2 C H = C H C H 3
C H = C H 2
5 - 乙 烯 基 - 2 - 辛 烯 - 6 - 炔1 - 丁 烯 - 3 - 炔
1234
12345678
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲 ) 顺反命名法两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，
称为顺式，反之称为反式。例：
C=C
H
CH 3H 3 C
H CH 3
C=C
H 3 C
H
H
3 - 2 -
I
2′ - 2 -
II m.p -105 C
m.p -132 C
( )
( )
2 -,
Ⅰ —— 顺式，两个甲基位于双键的同侧；
Ⅱ —— 反式，两个甲基位于双键的异侧。
(乙 ) Z,E-命名法问题：
C = C
H 3 C
B r
C l
H
C = C
H 3 C H
C lB r
C H 3
C = C
H 3 C
H
H
C = C
H
C H 3H 3 C
H
顺 - 2 - 丁 烯 反 - 2 - 丁 烯？？
对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则。
官能团大小次序规则：
① 把双键碳上的取代基按原子序数排列，同位素,D＞ H，
大的基团在同侧者为 Z，大基团不在同侧者为 E。
Z—— Zuasmmen，共同； E —— Entgengen,相反。
C = C
H 3 C H
ClBr
大小 小大
C = C
H 3 C
Br
Cl
H大小小大
E-1-氯－ 2-溴丙烯Z-1-氯－ 2-溴丙烯
② 连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸。
假如有下列基团与双键碳相连：
(CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3-
C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H)
最大 次大 次小 最小
③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
-C C - H
( C )( C )
( C ) ( C )
可看作-C CH
H H
-C C-H
(C)(C)
- C H = C H 2 可看作
∴ -C?CH ＞ -CH=CH2
根据以上规则，常见基团优先次序如下所示：
－ I ＞ － Br ＞ － Cl ＞ － SO3H ＞ － F ＞ － OCOR
＞ － OR……
CH 3 CH 2
CH 3
CH(CH 3 ) 2
CH 2 CH 2 CH 3
C=C
(H,H,C)C C(C,C,H)
(H,H,H)C C(C,H,H)
C=C
CH 3 CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 CH=CH 2
C CH
(H,H,C)C,(H,H,C)C
(H,H,H)C,(H,H,C)C
C(C,C,C)
C(C,C,H)
Z - 3 -?×?ù - 4 -?ì ±ù - 3 - Z-
∴ Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆。
注意：
举例：
H
C l C l
B rC = C
顺 - 1,2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯
E - 1,2 - 二 氯 - 1 - 溴 乙 烯
(四 ) 烯烃的物理性质
1,物态,C4以下的烯、炔是气体,C5-C18为液体,C19以上是固体。
2,沸点,末端烯烃的沸点＞同碳数烷烃；
相对分子质量 ↑，烯烃和炔烃的沸点 ↑；
碳数相同时，正构烯、炔的沸点＞异构烯、炔；
碳架相同时，末端烯、炔的沸点＞内烯、炔 (不饱和键位于碳链的中间 )；
双键位置相同时，顺式烯烃的沸点＞反式烯烃；
3,熔点,分子的对称性 ↑，烯、炔的熔点 ↑。
例如：内烯、炔的熔点＞末端烯烃、内炔；
反式烯烃的熔点＞顺式烯烃。
4,相对密度,烯烃和炔烃的相对密度＞同碳数烷烃
5,折射率,
烯烃和炔烃分子中含有 π键，电子云易极化，它们的折射率＞同碳数烷烃。
本章重点：
① 乙烯,乙炔的结构,sp2杂化,sp杂化；
② 烯烃的顺反异构及 Z/E标记法；
③ 烯烃及炔烃的亲电加成反应,马氏规则；
④ 烯烃的自由基加成,自由基取代,硼氢化反应,
氧化反应 。
⑤ 炔氢的弱酸性。
