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主要参考书
邢其毅、徐瑞秋、周 政、裴伟伟,
,基础有机化学,第二版，上下册，
高等教育出版社,1993，北京。
胡宏纹 主编,,有机化学,第二版，
上下册，高等教育出版社,1990，北京。
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主要参考书
Andrew Streitwieser Jr.,Clayton H,Hesthcock;
,Introduction To Organic Chemistry,;
Macmillan Publishing Co.,Inc.,1976; 2nd
ed.,1981; 3rd ed.,1985.
T,W,Graham Solomons,,Organic
Chemistry,,3rd ed.,1984.
J,March,,Advanced Organic Chemistry,,
1977.
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十九世纪初产生，至今约 200年的时间。
1777年，瑞典化学家 Bergman将化合物分为,无机” (inorganic compounds)和,有机” (organic compounds)两大类 。
1808年瑞典化学家 Berzelius首先使用,有机化学” (organic chemistry)这个名词 。
第一章 绪论
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1.1 有机化学的产生和发展
1.1.1 有机化合物的提纯
十八世纪末，化学家们已经得到了一系列纯的有机化合物 。
代表人物是瑞典化学家 舍勒 (Scheele,
1742～ 1786 )，他一生发现、提纯了不少有机化合物 。
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Scheele的主要提纯工作
从酒石中提取酒石酸 (1770)
C O 2 H
C H O H
C H O H
C O 2 H
酒石酸
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Scheele的主要提纯工作
从酢浆草中提取草酸 (1776)
从酸牛奶中提取乳酸 (1780)
草酸 乳酸
C O 2 H
C O 2 H
C O 2 H
C H O H
C H 3
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其他化学家的分离提纯工作
1773年，由尿中发现尿素
1805年,由鸦片中得到第一个生物碱 -吗啡 。
1818年,由植物叶中分离出 叶绿素 。
1820年,由植物中分离出马钱子碱,番木鳖碱,辛可宁 等生物碱 。
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H O
H O
O
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H
H
C H
3
H
吗 啡
Mo r p h i n e
1 8 0 5 年 提取分离
1 9 5 2 年 确定结构并合成经历了近 1 5 0 年吗啡 是鸦片中最主要的生物碱（含量约 10-
15%）,1805年法国化学家 F·泽尔蒂纳 首次从鸦片中分离出来。他用分离得到的白色粉末在狗和自己身上进行实验，
结果狗吃下去后很快昏昏睡去，用强刺激法也无法使其兴奋苏醒；他本人吞下这些粉末后也长眠难醒。据此他用希腊神话中的 睡眠之神吗啡 （ Morphus）的名字将这些物质命名为“吗啡”。
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叶绿素
N N
N
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C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
C H
C H
3
H
M g
C H
2
C H
3
H
O
O
HC H
3
C H
3
H
O
C O
2
C H
3
H
C h l o r o p h y l l a
1818年，由植物叶中分离出叶绿素。
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番 木 鳖 碱
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马 钱 子 碱C H 3 O
C H
3
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H O
H
N
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辛可宁碱
1.1.2,有机元素分析的发展
1781年 拉瓦锡 ( Lavoisier )将他的燃烧理论应用于有机化合物的分析上
杜马 提出氮的分析法（杜马定氮法）
李比希 ( Liebig )进一步改进了分析方法，
使碳氢分析成为精确的定量分析技术
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1.1.3,有机合成的功劳
Wohler由氰酸铵加热合成了尿素：
N H 4 C l + A g C N O A g C l + N H 4 C N O
N H 4 C N O C O ( N H 2 ) 2
1845年 Kolbe合成了醋酸
1854年 Berthelot合成了油脂
1861年 布特列洛夫合成了糖
一百多年来人工合成的有机化合物超过 700
万种
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1.1.4 有机化学的成就
1,学科建设
得到了 1000多万种有机化合物
建立了一套系统地鉴定和测定有机化合物的方法
逐步建立和完善了有机化学的理论体系
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理论体系
1865,Kekule（ 德 ） 碳原子四价的概念
1874,Van’t Woff（ 荷 ） 及 Lebel（ 法 ） 的正四面体概念
1917,Lewis（ 美 ） 电子对理论
1931,Huckel（德）芳香结构理论
1933,Ingold（英）化学动力学
——饱和碳原子的亲核取代
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理论体系
1962,福井谦一,,前线轨道理论,
1965,Woodward—Hoffmann分子轨道对称守恒原理
1967,Corey逆合成分析原理
1972,Olah碳正离子的系统概念
1978,Lehn超分子化学 （ 主客体化学 ）
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1.2 有机化学的研究对象与任务一,有机化学的研究对象：
定义：有机化学是碳化合物的化学,同时又是与生命有关的化学 。
有机化学是研究,碳氢化合物及其衍生物的化学,
。
二,有机化学的任务：
1,分离,提纯自然界中的有机物,测定其结构和性质,以便加以利用 。 例如从中草药中提取其 有效成分,从昆虫中提取昆虫信息素等 。
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2,研究有机物结构与性质间的关系,反应历程,
影响反应的因素,以便控制反应向我们需要的方向发展；
3．在确定了 分子结构 并对许多 有机化合物的反应有相当了解的基础上，以由石油或煤焦油中取得的许多简单有机物为原料，通过各种反应，合成我们所需的已知或全新的有机物。
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脑白金（ Melatonine)
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C H
2
C H
2
N H A c
M e O
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有机化学是一门迅速发展的学科有 机 合 成 化 学天 然 有 机 化 学生 物 有 机 化 学金 属 与 元 素 有 机 化 学物 理 有 机 化 学有 机 分 析 化 学药 物 化 学香 料 化 学农 药 化 学有 机 新 材 料 化 学等 学 科生 命 科 学材 料 科 学环 境 科 学化 学 生 物 学能 源,工 业,农 业等 方 面
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1901~1998年，诺贝尔化学奖共 90项，其中有机化学方面的化学奖 55项，占化学奖 61%
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1.3 化学键和分子结构
1.3.1 化学键化学键：将原子结合在一起的电子作用离子键,稳定的正,负离子通过静电引力而形成的化学键 。
共价键,两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,
使两原子结合在一起而形成的化学键 。
共价键的特点：
饱和性,一般说来，原子核外未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。
方向性,共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，
电子云重叠越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度最大的方向上重叠。
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1.3.2 分子结构有机分子有特定的大小和立体形状：共价键的 饱和性 和 方向性 决定了有机分子是 一定数目 的几种元素原子按 特定方式结合 。
分子的物理,化学性质以及生理活性与分子结构有着密切的关系 。
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分子结构通常由结构式表示
C H 3 C H C H 2 C H 3
C H 3 O H
H C
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C H 3 C H C H 2 C H 3
C H 3
短线式、蛛网式 缩简式缩简式 键线式
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1.3.3 共价键
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1.3.3.1 共价键的形成价键理论 和分子轨道理论
1,Lewis共用电子对理论离子键,稳定的正,负离子通过静电引力而形成 。
共价键,两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键 。
2,价键理论共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互交盖的结果。
原子轨道,原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?（ x,y,z）来描述,?称为原子轨道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状,
形成共价键的两个原子轨道，必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力而互相靠近，
两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原子结合起来，形成共价键 。
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越多，共价键就越牢固。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数 。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以 H2为例,s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称,键轴是它的对称轴,这样的轨道叫?轨道 。
键：生成?轨道的重叠方式叫做?重叠,?轨道上的电子叫做?电子,形成的键叫做?键 。
HH H HH H
氢分子的形成图
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3,轨道杂化
2p — — —
2s —
1s —
能量碳原子基态的电子构型
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2p — — —
2s —
1s —
一个 2s电子激发至能量较高的 2pz空轨道只需要 402
kJ/mol
能量
2p — — —
2s —
1s —
— — — —
基态 激发态 sp3杂化态碳原子 2s电子的激发和 sp3杂化
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C采取 sp3杂化轨道与 4个 H原子的 s原子轨道形成 4个
sp3-s 型的 C-H 键 (CH4) 比 形成 CH2 要 稳 定 的多,(414× 4-402)kJ/mol。 形成 CH4 时仍有约 1255
kJ/mol能量 释放出 。 所以这个体系比形成两个共价键的 CH2稳定 的多 。
这四个 sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于
1/4 s成分,3/4 p成分,
sp3杂化轨道的图形
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(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子即运动于整个分子区域 ;
(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数? 来描述 ;(薛定谔方程的解 )
(3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成 (LCAO),形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等,
1=?1 +?2 (符号相同,即,波相相同,成键轨道 )
2=?1 -?2 (符号不同,即,波相相反,反键轨道 )
4,分子轨道理论
每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子,
电子总是首先进入能量低的分子轨道,
2个氢原子轨道组成 2个氢分子轨道成键轨道?1=?1 +?2
成键轨道?1=?1 +?2
反键轨道 2= - 2
共价键的键参数：键长、键角、键能、键的极性等物理量
(1) 键长,形成共价键的两个原子核之间最远距离与最近距离的平均值，即两核之间的平衡距离。
C-H键的键长 0.109 nm,C-C键的键长 0.154 nm。
同一种键长在不同的化合物中的差别很小。
键角,两个共价键之间的夹角。
共键价的方向性决定键角的形成。
CH4中 H-C-H为 109?30’
键长和键角决定着分子的立体形状。
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1.3.3.2 共价键的键参数
4)共价键的极性
(3) 键能,当 A和 B两个原子 (气态 )结合生成 A-B分子 (气态 )时，
放出的能量叫 A-B键的离解能，通常也叫键能。单位：
KJ/mol
对于多原子分子而言，键能不能等同离解能，键能的数值是一个平均值（如 C-H的键能,CH4)。
键能愈大,键愈稳定 。
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极性键与非极性键相同元素的原子间形成的共价键没有极性（ 非极性键 ）。不同元素的原子间形成的共价键，由于共用电子对偏向于电负性较强的元素的原子而具有极性（ 极性键 ）。
键的极性用偶极矩 μ来表示，单位为德拜
(D),偶极矩是一个向量，通常用如下方式表示，箭头指向负电中心。
CH 3 Cl C CH H
μ = 7,6 7 D μ = 0
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偶极矩越大，键的极性越强。 键的极性是决定分子的物理及化学性质的重要因素之一。
双原子分子：键的偶极矩就是分子的偶极矩例如：
U=1.03 D
多原子分子：分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和，
决定于分子的形状。
U=0 D
H Cl
Cl
Cl
Cl
ClC
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1.4 分子间的力 (范德华力）
分子间的作用力从本质上来讲是静电作用力。
化学键 是决定分子 化学性质 的重要因素。而 分子间的作用力 则是决定物质 物理性质 的重要因素。
1.4.1 定向力,具有永久偶极的极性分子间的作用力，也叫偶极 -偶极作用力。
C H 3 I C H 3 I C H 3 I
δ + δ δ δ δ δ
- + +- -
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1.4.2 色散力,非极性分子内部由于电荷分布不均匀，电子运动瞬间产生暂时偶极，产生的一种极弱的引力。 极性分子间也存在色散力。
色散力的大小与分子的极化率有关，极化率越大，色散力越大。
分子的极化率 与分子内的原子对其外层电子约束的牢固程度 有关，其外层电子距原子核最远，受原子核的吸引最小，极化率最高。
极化率,RI > RBr > RCl > RF
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1.4.3 氢键,氢原子与原子半径小、电负性强且有未共用电子对的原子（ F,O,N）结合时产生的力。
H F H F H F
三种力大小比较,氢键 > 定向力 > 色散力
H O H O H O
H
H
H
N
H
H
H
N
H
H
H
N
H
H
H
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1.5 有机化合物的特点
1.5.1 有机化合物的种类繁多
1.5.2 分子组成和结构复杂同分异构体,
两种或多种有相同的分子式,但结构不同的化合物 （ 如
C2H6O2,有乙醇,甲醚两种分子 ） 。
同分异构现象,
具有同分异构体的现象称为同分异构现象 。
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有机化合物的同分异构现象同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构几何异构旋光异构
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1.5.3 有机化合物性质上的特点
(1) 容易燃烧
(2) 热稳定性差
(3) 熔点、沸点低
(4) 难溶于水
(5) 反应速率比较慢
(6) 反应复杂、副反应多
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1.6 有机反应的基本类型
(1) 均裂,共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两个原子或基团，生成的带电子的原子或原子团叫 自由基,
A:B? A,+ B.
Cl:Cl? Cl,+ Cl,CH4 + Cl,? CH3,+ Cl2
按均裂进行的反应叫 游离基反应 。
一般游离基反应多在高温或光照或过氧化物存在下进行。
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(2) 异裂,共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子,
C:X? C+ + X- 形成 碳正离子
C:X? C- + X+ 形成 碳负离子按异裂进行的反应叫 离子型反应 。
离子型反应一般是在酸或碱的催化下或在极性介质中，有机分子通过共价键的异裂形成一个离子型的活性中间体而完成的。
(3) 协同反应反应过程中键的断裂与生成是同时发生的。
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凡是能给出 质子 的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱,
在有机化学中的酸碱一般指此类,
HCl Cl- (共轭酸碱 )
HSO4- (既是酸,也是碱 )
1.7 有机化学中的酸碱概念
1.7.1 布伦斯特和路易斯酸碱定义
(1) 布伦斯特 (B)酸碱
强酸的共轭碱必是弱碱（如,HCl和 Cl-）
弱酸（ CH3COOH）的共轭碱是强碱（ CH3COO -）
酸碱的概念是相对的：如 HSO4-
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凡是能接受外来 电子对 的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱,
(2)路易斯 (L)酸碱
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B的核外电子排布,1s22s22p1;
Al 的核外电子排布,3s23p1
BF3(酸 ) +,NH3 (碱 )? F3B-NH3 sp3
AlCl3 (酸 ) +,Cl- (碱 )? Cl3Al-Cl = AlCl4-
注意 ——缺电子化合物,共价性高,有空轨道,
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路易斯 (L)酸,能接受外来电子对,具有亲电性,
在反应时,有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,
又叫 亲电试剂,
路易斯 (L) 碱,能给予电子对,具有亲核性,在反应时,有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫 亲核试剂 (“核,作为正电荷的同义语 ),如：
(3)亲电性与亲电试剂
HO - + CH3—I CH3—OH + I- δ
+ δ-
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(1) 酸的强弱
HA + H2O? H3O+ + A-
Keq = [H3O+ ][A-]/[HA][H2O]
在稀水溶液中,
Ka=Keq[H2O]=[H3O+ ][A-]/[HA]
Ka 为酸性常数,
一般以 Ka 值的负对数 pKa 来表示酸的强弱,
pKa = -lgKa
pKa值越低酸性越强,
1.7.2 酸碱的强弱和酸碱反应
在有机化学中关于酸碱的强弱一般也是指 布伦斯特定义的酸碱,
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(2) 碱的强弱
同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值来表示,共轭酸强则其共轭碱是个弱碱,
1.7.2 酸碱的强弱和酸碱反应
利用各化合物的 pKa值来预测酸碱反应的进行,例,
CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH
乙酸 (pKa=4.72) 共轭 碱 (强 ) 共轭 碱 (弱 ) 水 (pKa=15.74)
乙酸的酸性比水强
质子的转移总是由弱碱转移到强碱
反应向右进行,
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1.8 有机化合物的分类
1.8.1 按分子中碳原子的骨架分类
(1) 开链化合物,碳原子相互连接成链状骨架的化合物。
丙烷、丙烯、丙炔有支键的化合物也属于开键化合物。
(2) 碳环化合物,完全由碳原子组成的碳环结构的化合物
A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。
B：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。
(3) 杂环化合物,碳原子和其它原子 (O,S,N)组成环 。
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按碳架分类有机化合物链状化合物环状化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物
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3
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O
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S
脂环 族化合 物芳香 化合 物杂环 化合 物
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1.8.2 按官能团分类官能团,有机分子中易起化学反应的原子或原子团。
本书按官能团顺序教学 。
烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、
醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、
偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。
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IVE
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按官能团分类化合物类型 官能团 化合物类型 官能团烷烃 无 醛或酮 羰基烯烃 烯键 羧酸 羧基炔烃 炔键 腈 氰基芳烃 芳环 磺酸 磺基卤代烃 X(F,Cl,Br,I) 卤素 硝基化合物 硝基醇或酚 羟基 胺 氨基醚 醚键 亚胺 亚氨基
C C
C C
OH
C O C
C O
CO2H
C N
SO3H
NO2
NH2
NH
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3
C H
2
C H
2
C H O C H
2
= C H C H
2
C H
3
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a
b
c d
e
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课堂练习以下化合物按碳骨架分属于哪一类？
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1.9 研究有机化学的方法
(1) 分离提纯重结晶、升华、蒸馏、分馏、色谱分离
(2) 纯度的检定熔点、沸点、相对密度、折光率
(3) 实验式和分子式的确定定性分析,确定化合物的元素组成。
定量分析,确定各元素的相对含量 。
(4) 结构式的确定,化学方法和物理方法,
现代物理方法,X衍射、红外光谱、核磁共振谱、质谱
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主要参考书
邢其毅、徐瑞秋、周 政、裴伟伟,
,基础有机化学,第二版，上下册，
高等教育出版社,1993，北京。
胡宏纹 主编,,有机化学,第二版，
上下册，高等教育出版社,1990，北京。
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主要参考书
Andrew Streitwieser Jr.,Clayton H,Hesthcock;
,Introduction To Organic Chemistry,;
Macmillan Publishing Co.,Inc.,1976; 2nd
ed.,1981; 3rd ed.,1985.
T,W,Graham Solomons,,Organic
Chemistry,,3rd ed.,1984.
J,March,,Advanced Organic Chemistry,,
1977.
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十九世纪初产生，至今约 200年的时间。
1777年，瑞典化学家 Bergman将化合物分为,无机” (inorganic compounds)和,有机” (organic compounds)两大类 。
1808年瑞典化学家 Berzelius首先使用,有机化学” (organic chemistry)这个名词 。
第一章 绪论
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1.1 有机化学的产生和发展
1.1.1 有机化合物的提纯
十八世纪末，化学家们已经得到了一系列纯的有机化合物 。
代表人物是瑞典化学家 舍勒 (Scheele,
1742～ 1786 )，他一生发现、提纯了不少有机化合物 。
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Scheele的主要提纯工作
从酒石中提取酒石酸 (1770)
C O 2 H
C H O H
C H O H
C O 2 H
酒石酸
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Scheele的主要提纯工作
从酢浆草中提取草酸 (1776)
从酸牛奶中提取乳酸 (1780)
草酸 乳酸
C O 2 H
C O 2 H
C O 2 H
C H O H
C H 3
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其他化学家的分离提纯工作
1773年，由尿中发现尿素
1805年,由鸦片中得到第一个生物碱 -吗啡 。
1818年,由植物叶中分离出 叶绿素 。
1820年,由植物中分离出马钱子碱,番木鳖碱,辛可宁 等生物碱 。
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H O
H O
O
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H
H
C H
3
H
吗 啡
Mo r p h i n e
1 8 0 5 年 提取分离
1 9 5 2 年 确定结构并合成经历了近 1 5 0 年吗啡 是鸦片中最主要的生物碱（含量约 10-
15%）,1805年法国化学家 F·泽尔蒂纳 首次从鸦片中分离出来。他用分离得到的白色粉末在狗和自己身上进行实验，
结果狗吃下去后很快昏昏睡去，用强刺激法也无法使其兴奋苏醒；他本人吞下这些粉末后也长眠难醒。据此他用希腊神话中的 睡眠之神吗啡 （ Morphus）的名字将这些物质命名为“吗啡”。
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叶绿素
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C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
C H
C H
3
H
M g
C H
2
C H
3
H
O
O
HC H
3
C H
3
H
O
C O
2
C H
3
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C h l o r o p h y l l a
1818年，由植物叶中分离出叶绿素。
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番 木 鳖 碱
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马 钱 子 碱C H 3 O
C H
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辛可宁碱
1.1.2,有机元素分析的发展
1781年 拉瓦锡 ( Lavoisier )将他的燃烧理论应用于有机化合物的分析上
杜马 提出氮的分析法（杜马定氮法）
李比希 ( Liebig )进一步改进了分析方法，
使碳氢分析成为精确的定量分析技术
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1.1.3,有机合成的功劳
Wohler由氰酸铵加热合成了尿素：
N H 4 C l + A g C N O A g C l + N H 4 C N O
N H 4 C N O C O ( N H 2 ) 2
1845年 Kolbe合成了醋酸
1854年 Berthelot合成了油脂
1861年 布特列洛夫合成了糖
一百多年来人工合成的有机化合物超过 700
万种
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1.1.4 有机化学的成就
1,学科建设
得到了 1000多万种有机化合物
建立了一套系统地鉴定和测定有机化合物的方法
逐步建立和完善了有机化学的理论体系
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理论体系
1865,Kekule（ 德 ） 碳原子四价的概念
1874,Van’t Woff（ 荷 ） 及 Lebel（ 法 ） 的正四面体概念
1917,Lewis（ 美 ） 电子对理论
1931,Huckel（德）芳香结构理论
1933,Ingold（英）化学动力学
——饱和碳原子的亲核取代
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理论体系
1962,福井谦一,,前线轨道理论,
1965,Woodward—Hoffmann分子轨道对称守恒原理
1967,Corey逆合成分析原理
1972,Olah碳正离子的系统概念
1978,Lehn超分子化学 （ 主客体化学 ）
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1.2 有机化学的研究对象与任务一,有机化学的研究对象：
定义：有机化学是碳化合物的化学,同时又是与生命有关的化学 。
有机化学是研究,碳氢化合物及其衍生物的化学,
。
二,有机化学的任务：
1,分离,提纯自然界中的有机物,测定其结构和性质,以便加以利用 。 例如从中草药中提取其 有效成分,从昆虫中提取昆虫信息素等 。
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2,研究有机物结构与性质间的关系,反应历程,
影响反应的因素,以便控制反应向我们需要的方向发展；
3．在确定了 分子结构 并对许多 有机化合物的反应有相当了解的基础上，以由石油或煤焦油中取得的许多简单有机物为原料，通过各种反应，合成我们所需的已知或全新的有机物。
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脑白金（ Melatonine)
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C H
2
C H
2
N H A c
M e O
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有机化学是一门迅速发展的学科有 机 合 成 化 学天 然 有 机 化 学生 物 有 机 化 学金 属 与 元 素 有 机 化 学物 理 有 机 化 学有 机 分 析 化 学药 物 化 学香 料 化 学农 药 化 学有 机 新 材 料 化 学等 学 科生 命 科 学材 料 科 学环 境 科 学化 学 生 物 学能 源,工 业,农 业等 方 面
.,,,,,
.,,,,,
1901~1998年，诺贝尔化学奖共 90项，其中有机化学方面的化学奖 55项，占化学奖 61%
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1.3 化学键和分子结构
1.3.1 化学键化学键：将原子结合在一起的电子作用离子键,稳定的正,负离子通过静电引力而形成的化学键 。
共价键,两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,
使两原子结合在一起而形成的化学键 。
共价键的特点：
饱和性,一般说来，原子核外未成对电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。
方向性,共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，
电子云重叠越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度最大的方向上重叠。
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1.3.2 分子结构有机分子有特定的大小和立体形状：共价键的 饱和性 和 方向性 决定了有机分子是 一定数目 的几种元素原子按 特定方式结合 。
分子的物理,化学性质以及生理活性与分子结构有着密切的关系 。
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分子结构通常由结构式表示
C H 3 C H C H 2 C H 3
C H 3 O H
H C
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C H 3 C H C H 2 C H 3
C H 3
短线式、蛛网式 缩简式缩简式 键线式
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1.3.3 共价键
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1.3.3.1 共价键的形成价键理论 和分子轨道理论
1,Lewis共用电子对理论离子键,稳定的正,负离子通过静电引力而形成 。
共价键,两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键 。
2,价键理论共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互交盖的结果。
原子轨道,原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?（ x,y,z）来描述,?称为原子轨道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状,
形成共价键的两个原子轨道，必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力而互相靠近，
两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原子结合起来，形成共价键 。
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越多，共价键就越牢固。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数 。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以 H2为例,s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称,键轴是它的对称轴,这样的轨道叫?轨道 。
键：生成?轨道的重叠方式叫做?重叠,?轨道上的电子叫做?电子,形成的键叫做?键 。
HH H HH H
氢分子的形成图
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3,轨道杂化
2p — — —
2s —
1s —
能量碳原子基态的电子构型
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2p — — —
2s —
1s —
一个 2s电子激发至能量较高的 2pz空轨道只需要 402
kJ/mol
能量
2p — — —
2s —
1s —
— — — —
基态 激发态 sp3杂化态碳原子 2s电子的激发和 sp3杂化
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C采取 sp3杂化轨道与 4个 H原子的 s原子轨道形成 4个
sp3-s 型的 C-H 键 (CH4) 比 形成 CH2 要 稳 定 的多,(414× 4-402)kJ/mol。 形成 CH4 时仍有约 1255
kJ/mol能量 释放出 。 所以这个体系比形成两个共价键的 CH2稳定 的多 。
这四个 sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于
1/4 s成分,3/4 p成分,
sp3杂化轨道的图形
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(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子即运动于整个分子区域 ;
(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数? 来描述 ;(薛定谔方程的解 )
(3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成 (LCAO),形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等,
1=?1 +?2 (符号相同,即,波相相同,成键轨道 )
2=?1 -?2 (符号不同,即,波相相反,反键轨道 )
4,分子轨道理论
每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子,
电子总是首先进入能量低的分子轨道,
2个氢原子轨道组成 2个氢分子轨道成键轨道?1=?1 +?2
成键轨道?1=?1 +?2
反键轨道 2= - 2
共价键的键参数：键长、键角、键能、键的极性等物理量
(1) 键长,形成共价键的两个原子核之间最远距离与最近距离的平均值，即两核之间的平衡距离。
C-H键的键长 0.109 nm,C-C键的键长 0.154 nm。
同一种键长在不同的化合物中的差别很小。
键角,两个共价键之间的夹角。
共键价的方向性决定键角的形成。
CH4中 H-C-H为 109?30’
键长和键角决定着分子的立体形状。
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1.3.3.2 共价键的键参数
4)共价键的极性
(3) 键能,当 A和 B两个原子 (气态 )结合生成 A-B分子 (气态 )时，
放出的能量叫 A-B键的离解能，通常也叫键能。单位：
KJ/mol
对于多原子分子而言，键能不能等同离解能，键能的数值是一个平均值（如 C-H的键能,CH4)。
键能愈大,键愈稳定 。
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极性键与非极性键相同元素的原子间形成的共价键没有极性（ 非极性键 ）。不同元素的原子间形成的共价键，由于共用电子对偏向于电负性较强的元素的原子而具有极性（ 极性键 ）。
键的极性用偶极矩 μ来表示，单位为德拜
(D),偶极矩是一个向量，通常用如下方式表示，箭头指向负电中心。
CH 3 Cl C CH H
μ = 7,6 7 D μ = 0
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偶极矩越大，键的极性越强。 键的极性是决定分子的物理及化学性质的重要因素之一。
双原子分子：键的偶极矩就是分子的偶极矩例如：
U=1.03 D
多原子分子：分子的偶极矩是各键的偶极矩的向量和，
决定于分子的形状。
U=0 D
H Cl
Cl
Cl
Cl
ClC
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1.4 分子间的力 (范德华力）
分子间的作用力从本质上来讲是静电作用力。
化学键 是决定分子 化学性质 的重要因素。而 分子间的作用力 则是决定物质 物理性质 的重要因素。
1.4.1 定向力,具有永久偶极的极性分子间的作用力，也叫偶极 -偶极作用力。
C H 3 I C H 3 I C H 3 I
δ + δ δ δ δ δ
- + +- -
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1.4.2 色散力,非极性分子内部由于电荷分布不均匀，电子运动瞬间产生暂时偶极，产生的一种极弱的引力。 极性分子间也存在色散力。
色散力的大小与分子的极化率有关，极化率越大，色散力越大。
分子的极化率 与分子内的原子对其外层电子约束的牢固程度 有关，其外层电子距原子核最远，受原子核的吸引最小，极化率最高。
极化率,RI > RBr > RCl > RF
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1.4.3 氢键,氢原子与原子半径小、电负性强且有未共用电子对的原子（ F,O,N）结合时产生的力。
H F H F H F
三种力大小比较,氢键 > 定向力 > 色散力
H O H O H O
H
H
H
N
H
H
H
N
H
H
H
N
H
H
H
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1.5 有机化合物的特点
1.5.1 有机化合物的种类繁多
1.5.2 分子组成和结构复杂同分异构体,
两种或多种有相同的分子式,但结构不同的化合物 （ 如
C2H6O2,有乙醇,甲醚两种分子 ） 。
同分异构现象,
具有同分异构体的现象称为同分异构现象 。
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有机化合物的同分异构现象同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构几何异构旋光异构
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1.5.3 有机化合物性质上的特点
(1) 容易燃烧
(2) 热稳定性差
(3) 熔点、沸点低
(4) 难溶于水
(5) 反应速率比较慢
(6) 反应复杂、副反应多
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1.6 有机反应的基本类型
(1) 均裂,共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两个原子或基团，生成的带电子的原子或原子团叫 自由基,
A:B? A,+ B.
Cl:Cl? Cl,+ Cl,CH4 + Cl,? CH3,+ Cl2
按均裂进行的反应叫 游离基反应 。
一般游离基反应多在高温或光照或过氧化物存在下进行。
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(2) 异裂,共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子,
C:X? C+ + X- 形成 碳正离子
C:X? C- + X+ 形成 碳负离子按异裂进行的反应叫 离子型反应 。
离子型反应一般是在酸或碱的催化下或在极性介质中，有机分子通过共价键的异裂形成一个离子型的活性中间体而完成的。
(3) 协同反应反应过程中键的断裂与生成是同时发生的。
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凡是能给出 质子 的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱,
在有机化学中的酸碱一般指此类,
HCl Cl- (共轭酸碱 )
HSO4- (既是酸,也是碱 )
1.7 有机化学中的酸碱概念
1.7.1 布伦斯特和路易斯酸碱定义
(1) 布伦斯特 (B)酸碱
强酸的共轭碱必是弱碱（如,HCl和 Cl-）
弱酸（ CH3COOH）的共轭碱是强碱（ CH3COO -）
酸碱的概念是相对的：如 HSO4-
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凡是能接受外来 电子对 的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱,
(2)路易斯 (L)酸碱
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B的核外电子排布,1s22s22p1;
Al 的核外电子排布,3s23p1
BF3(酸 ) +,NH3 (碱 )? F3B-NH3 sp3
AlCl3 (酸 ) +,Cl- (碱 )? Cl3Al-Cl = AlCl4-
注意 ——缺电子化合物,共价性高,有空轨道,
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路易斯 (L)酸,能接受外来电子对,具有亲电性,
在反应时,有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,
又叫 亲电试剂,
路易斯 (L) 碱,能给予电子对,具有亲核性,在反应时,有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫 亲核试剂 (“核,作为正电荷的同义语 ),如：
(3)亲电性与亲电试剂
HO - + CH3—I CH3—OH + I- δ
+ δ-
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C
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(1) 酸的强弱
HA + H2O? H3O+ + A-
Keq = [H3O+ ][A-]/[HA][H2O]
在稀水溶液中,
Ka=Keq[H2O]=[H3O+ ][A-]/[HA]
Ka 为酸性常数,
一般以 Ka 值的负对数 pKa 来表示酸的强弱,
pKa = -lgKa
pKa值越低酸性越强,
1.7.2 酸碱的强弱和酸碱反应
在有机化学中关于酸碱的强弱一般也是指 布伦斯特定义的酸碱,
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(2) 碱的强弱
同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值来表示,共轭酸强则其共轭碱是个弱碱,
1.7.2 酸碱的强弱和酸碱反应
利用各化合物的 pKa值来预测酸碱反应的进行,例,
CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH
乙酸 (pKa=4.72) 共轭 碱 (强 ) 共轭 碱 (弱 ) 水 (pKa=15.74)
乙酸的酸性比水强
质子的转移总是由弱碱转移到强碱
反应向右进行,
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1.8 有机化合物的分类
1.8.1 按分子中碳原子的骨架分类
(1) 开链化合物,碳原子相互连接成链状骨架的化合物。
丙烷、丙烯、丙炔有支键的化合物也属于开键化合物。
(2) 碳环化合物,完全由碳原子组成的碳环结构的化合物
A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。
B：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。
(3) 杂环化合物,碳原子和其它原子 (O,S,N)组成环 。
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按碳架分类有机化合物链状化合物环状化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物
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C H
3
O H
O
N
N
S
脂环 族化合 物芳香 化合 物杂环 化合 物
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C
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1.8.2 按官能团分类官能团,有机分子中易起化学反应的原子或原子团。
本书按官能团顺序教学 。
烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、
醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、
偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。
ORG
AN
IC
CHI
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IS
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WE
NZ
HO
U
UN
IVE
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按官能团分类化合物类型 官能团 化合物类型 官能团烷烃 无 醛或酮 羰基烯烃 烯键 羧酸 羧基炔烃 炔键 腈 氰基芳烃 芳环 磺酸 磺基卤代烃 X(F,Cl,Br,I) 卤素 硝基化合物 硝基醇或酚 羟基 胺 氨基醚 醚键 亚胺 亚氨基
C C
C C
OH
C O C
C O
CO2H
C N
SO3H
NO2
NH2
NH
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C H
3
C H
2
C H
2
C H O C H
2
= C H C H
2
C H
3
O
a
b
c d
e
f
课堂练习以下化合物按碳骨架分属于哪一类？
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1.9 研究有机化学的方法
(1) 分离提纯重结晶、升华、蒸馏、分馏、色谱分离
(2) 纯度的检定熔点、沸点、相对密度、折光率
(3) 实验式和分子式的确定定性分析,确定化合物的元素组成。
定量分析,确定各元素的相对含量 。
(4) 结构式的确定,化学方法和物理方法,
现代物理方法,X衍射、红外光谱、核磁共振谱、质谱
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