第二十章 氨基酸和蛋白质
§ 20.1 氨基酸分子中含有氨基的羧酸，芳香氨基酸、脂肪氨基酸
CH
3
C H C O O H
N H
2
H
2
C C H
2
C O O H
N H
2
H
2
C C H
2
C O O H
N H
2
C H
2 N H 2
C O O H
氨基丙酸氨基丙酸 氨基丁酸邻 氨基苯 甲 酸α-
β- γ-
氨基数目多于羧基，碱性氨基酸；
羧基数目多于氨基，酸性氨基酸。
§ 20.1.1 氨基酸的构型 C H O
C H 2 O H
H O H
C O O H
C H 3
N H 2 H
L- 甘油醛 L- 丙氨酸氨基酸的构型取决于羧基的 α-碳原子,所有 L-型氨基酸构型如下：
C O O H
R
N H
2
H
C O O H
N H
2
H
O HH
C H
3R = C H
3 -,( C H 3 ) 2 C H -,H O C H 2 -,H S C H 2,....
用 D,L表示构型时,氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准，
而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。
§ 20.1.2 物理性质无色晶体，易溶于水难容易非极性溶剂，加热至 熔点则分解。
§ 20.1.3 化学性质一、两性
R C H C O O
N H
3
+
R C H C O O H
N H
3
+
R C H C O O
N H
2
H
+
O H H +
O H
Ⅰ Ⅱ
数量相等时的 PH值称为等电点，此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸。
二、与亚硝酸的作用,用于定量测定氨基含量。
R C H C O O H
N H 2
H N O 2 R C H C O O H
O H
N 2+ +
三、与甲醛的作用,用于定量测定羧基含量。
R C H C O O H
N H 2
H C H O R C H C O O H
N C H 2
+
四、与金属离子的络合作用,用于分离或鉴定氨基酸。
Cu
O
O
O
O
R
R
五、氨基酸的受热分解：
1,α-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物 R C H C O O H
N H
2
NH
N H
O
O
R
R
2
2,β-氨基酸分子内失氨成 α,β- 不饱和酸
H C C H 2 C O O H
N H 2
R H C C H C O O HR N H 3+
3,γ,δ-氨基酸分子内失水成内酰胺
H
2
C C H
2
C O O H
N H
2
C H
2
R
N
H
O
R
H
2
C C H
2
C O O H
N H
2
C H
2
R C H
2
N
H
O
R
内 酰胺内 酰胺
γ
δ
六、与茚三酮反应
α-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝紫色的物质，
这是 α-氨基酸特有的反应，用于 α-氨基酸的定性或定量测定。
七、失羧作用
α-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺八、失水失氨
α-氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇