生物化学 主讲 吴石金
生物与环境工程学院 2003/2004学年第 1学期
Biochemistry
生物化学
硕士研究生入学考试
国家教育部指定考试科目
教材：王镜岩主编（第三版） 高教出版社
生物化学 主讲 吴石金
生物与环境工程学院 2003/2004学年第 1学期
Chapter 2 Lipids
脂质是脂肪 (fat)及类脂 (lipid)的总称,可以说脂类是脂肪酸 （ C4以上的） 和醇 （ 包括
甘油醇、鞘氨醇或称神经醇、高级一元醇和固醇 ） 等所组成的酯类及其衍生物，它们具
有下列 3个特征,
①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。
②为脂肪酸与醇所组成的酯类。
③能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。
一、脂质 (Lipids)的分布
可变脂占体重 10%~20%，固定脂占 5%，可不断地自我更新。
二、脂质的分类
（一）单纯脂质 为脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。分脂、
油及蜡 3小类。
1、三酰甘油：为甘油与 3分子脂肪酸结合所成，称脂肪或真脂，也称中性脂。 ◆
2、蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂蜡等。 ◇
生物化学 主讲 吴石金
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（二） 复合脂 质 为脂肪酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂
性物质，如糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。
（三） 衍生脂 质 由单纯脂质和复合脂质衍生而来，也有脂质一般性质。
1、取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量醛脂肪胺等；
2、固醇类（甾类） 包括固醇（甾醇）、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺激素；
3、萜 包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油。天然橡胶等；
4、其他脂质 如维生素 A,D,E,K、脂多糖、脂蛋白等。
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三、脂质的生物学作用（ 80页）
1、储存脂质,脂肪细胞；隔热保温；皮肤腺分泌蜡的保护作用。
2、结构脂质,生物膜的脂双层结构。 磷脂和糖脂是构成生物膜脂质双层结构的基
本物质和参加构成某些生物大分子化合物 (如脂蛋白和脂多糖 )的组分。 ◆
3、活性脂质,数百种类固醇和萜类。类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上
腺皮质激素；萜类包括各种脂溶性维生素和各种光合色素。其他一些活性脂质可
作为辅酶或激活剂等。
脂质为某些物质的良好溶剂，可以促进一切脂溶性物质，如维生素 A,D,E、
K及类胡萝卜素等物质的吸收。
固醇类物质也有重要生物学意义 。麦角固醇可变为维生素 D2，动物固醇则可能
有下列几种功用,① 7-脱氢胆固醇经紫外光照射后，可得维生素 D3，所以也称维生
素 D原。 ② 胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素，胆汁酸也由胆固醇转变而来。
③ 胆固醇与某些疾病有关。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。此外，动脉
硬化也可能与固醇的代谢失常有关，因患动脉粥样硬化的病人，血管内壁上常有显
著的胆固醇沉着。
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四、脂肪酸
自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有 C4～ C28的各种脂酸，分饱
和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表 2－ 1），饱和与不饱和脂酸为主体，羟
酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为 C18到 C22的脂酸，其中有含 5个
不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。
1,脂肪酸的种类 82页
2,天然脂肪酸的结构特点 83页
表示脂肪酸结构的简明方法 如,软脂酸 16,0；硬脂酸 18,0；油酸 18,1
（ 9）；花生四烯酸 20,4（ 5,8,11,14）；顺 cis；反 trans 。
硬脂酸 油酸
C O O H
C O O H
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3、脂肪酸的物理和化学性质
决定于链的长度与不饱和度。
4、脂肪盐与乳化作用
两亲分子，如 SDS。
5、必需多不饱和脂肪酸
亚油酸和亚麻酸，为必需脂肪酸。花生四烯酸
二十碳五烯酸（ EPA）、二十二碳六（ DHA）烯酸
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五、甘油三酯的理化特性 93页
1、皂化和皂化值：概念、意义。
一切脂肪都能被酸、碱、蒸汽及脂酶所水解，产生甘油及脂酸。如果水解剂是
碱，则得甘油和脂酸的盐类。这种盐类称皂，因此，我们也称碱水解脂肪的作用为
皂化作用。
皂化价为皂化 1g脂肪所需的 KOH的 mg数。通常从皂化价的数值即可略知混合脂
酸或混合脂肪的平均相对分子质量。
2、酸败和酸值,
酸败原因有二：①脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由
脂酸，低分子脂酸即有臭味。②因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，
亦有臭味，故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。
酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和 1g脂类的游离脂酸所需的
KOHmg数。
3、氢化、卤化和碘值,
不饱和脂肪在有催化剂如 Ni的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂，
这个作用称氢化。
表示油脂的不饱和度是用碘价。碘价就是 100g脂类样品所能吸收的碘克数。
其他见 93页 。
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六、磷脂与糖脂
磷脂（ phospholipid）分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类, 磷脂是细胞膜
的重要成分。 104页
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磷脂的两亲性结构
?亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪
酸链，是优良的两亲性分子
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糖 脂
糖脂也是构成双层脂膜的结构物质 。
糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中 。
动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂 。
C H 2 C H
N H
C H C H = C H
O H
( C H 2 ) 1 2 C H 3
神 经 鞘 氨 醇
O
O H
C H 2 O H
OO H
O H
R, 脂 肪 酸C
O
R
半乳糖
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七、萜和类固醇 (110页）
萜 类
异 戊 二 烯
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固醇类是环戊烷多氢菲的衍生物，是 4个环组成的一元醇。
所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。有 α
及 β两型。 112页
麦角固醇的性质与胆固
醇相似，经紫外线照射
后可变成维生素 D2。
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七、脂蛋白（ 116页以自学为主）
什么叫脂蛋白（ lipoprotein)？
脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的
复合物，其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白广泛存
在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，膜系统中的脂
蛋白叫细胞脂蛋白。
了解血浆脂蛋白的分类与功能。
本节完
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脂肪分子的组成和结构
脂肪是三脂肪酸（ C4以上）的甘油酯，即三酰甘油。脂肪中的 3个脂酸可以是相
同的，也可以是不同的。前者称简单三酰甘油，后者称混合三酰甘油。
式中 α,α′代表甘油的末端碳,β代表中
间碳位。甘油的 3个碳位亦可用 1,2,3数字
标志。
甘油酯第 2碳位（即 β碳位）的 RCOO— 基
在碳链右侧的称 D－型，在左侧的称 L－型。
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蜡（ wax）
蜡是高级脂酸与高级一元醇所生
成的酯。不溶于水，熔点较脂肪高，一
般为固体，不易水解。在动物体内多存
在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、
昆虫卵壳、羊毛、鲸油皆含有蜡。我国
出产的蜡主要为蜂蜡、虫蜡和羊毛蜡，
是经济价值较高的农业副产品。
蜂蜡为许多高级一元醇酯的混
合物，但主要成分是三十醇的棕榈酸酯
（ C15H31COOC30H61）,C25～ C35的链烷
也在蜂蜡中发现。
中国虫蜡是一种昆虫（ Coccus ceriferus Fabr．）的分泌物。其主要成
分为二十六醇的二十六及二十八酸酯。
羊毛蜡的成分为三羟蜡酸环醇酯（以胆固醇为主）。
鲸蜡的主要成分为十六醇棕榈酸酯（ C15H31COOC16H33）。
蜡在工业上用途颇大，蜂蜡、虫蜡可作涂料、绝缘材料、润滑剂，羊毛蜡
可制高级化妆品。
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生物膜
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Chapter 2 Lipids
脂质是脂肪 (fat)及类脂 (lipid)的总称,可以说脂类是脂肪酸 （ C4以上的） 和醇 （ 包括
甘油醇、鞘氨醇或称神经醇、高级一元醇和固醇 ） 等所组成的酯类及其衍生物，它们具
有下列 3个特征,
①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。
②为脂肪酸与醇所组成的酯类。
③能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。
一、脂质 (Lipids)的分布
可变脂占体重 10%~20%，固定脂占 5%，可不断地自我更新。
二、脂质的分类
（一）单纯脂质 为脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。分脂、
油及蜡 3小类。
1、三酰甘油：为甘油与 3分子脂肪酸结合所成，称脂肪或真脂，也称中性脂。 ◆
2、蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂蜡等。 ◇
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（二） 复合脂 质 为脂肪酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂
性物质，如糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。
（三） 衍生脂 质 由单纯脂质和复合脂质衍生而来，也有脂质一般性质。
1、取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量醛脂肪胺等；
2、固醇类（甾类） 包括固醇（甾醇）、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺激素；
3、萜 包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油。天然橡胶等；
4、其他脂质 如维生素 A,D,E,K、脂多糖、脂蛋白等。
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三、脂质的生物学作用（ 80页）
1、储存脂质,脂肪细胞；隔热保温；皮肤腺分泌蜡的保护作用。
2、结构脂质,生物膜的脂双层结构。 磷脂和糖脂是构成生物膜脂质双层结构的基
本物质和参加构成某些生物大分子化合物 (如脂蛋白和脂多糖 )的组分。 ◆
3、活性脂质,数百种类固醇和萜类。类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上
腺皮质激素；萜类包括各种脂溶性维生素和各种光合色素。其他一些活性脂质可
作为辅酶或激活剂等。
脂质为某些物质的良好溶剂，可以促进一切脂溶性物质，如维生素 A,D,E、
K及类胡萝卜素等物质的吸收。
固醇类物质也有重要生物学意义 。麦角固醇可变为维生素 D2，动物固醇则可能
有下列几种功用,① 7-脱氢胆固醇经紫外光照射后，可得维生素 D3，所以也称维生
素 D原。 ② 胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素，胆汁酸也由胆固醇转变而来。
③ 胆固醇与某些疾病有关。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。此外，动脉
硬化也可能与固醇的代谢失常有关，因患动脉粥样硬化的病人，血管内壁上常有显
著的胆固醇沉着。
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四、脂肪酸
自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有 C4～ C28的各种脂酸，分饱
和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表 2－ 1），饱和与不饱和脂酸为主体，羟
酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为 C18到 C22的脂酸，其中有含 5个
不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。
1,脂肪酸的种类 82页
2,天然脂肪酸的结构特点 83页
表示脂肪酸结构的简明方法 如,软脂酸 16,0；硬脂酸 18,0；油酸 18,1
（ 9）；花生四烯酸 20,4（ 5,8,11,14）；顺 cis；反 trans 。
硬脂酸 油酸
C O O H
C O O H
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3、脂肪酸的物理和化学性质
决定于链的长度与不饱和度。
4、脂肪盐与乳化作用
两亲分子，如 SDS。
5、必需多不饱和脂肪酸
亚油酸和亚麻酸，为必需脂肪酸。花生四烯酸
二十碳五烯酸（ EPA）、二十二碳六（ DHA）烯酸
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五、甘油三酯的理化特性 93页
1、皂化和皂化值：概念、意义。
一切脂肪都能被酸、碱、蒸汽及脂酶所水解，产生甘油及脂酸。如果水解剂是
碱，则得甘油和脂酸的盐类。这种盐类称皂，因此，我们也称碱水解脂肪的作用为
皂化作用。
皂化价为皂化 1g脂肪所需的 KOH的 mg数。通常从皂化价的数值即可略知混合脂
酸或混合脂肪的平均相对分子质量。
2、酸败和酸值,
酸败原因有二：①脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由
脂酸，低分子脂酸即有臭味。②因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，
亦有臭味，故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。
酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和 1g脂类的游离脂酸所需的
KOHmg数。
3、氢化、卤化和碘值,
不饱和脂肪在有催化剂如 Ni的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂，
这个作用称氢化。
表示油脂的不饱和度是用碘价。碘价就是 100g脂类样品所能吸收的碘克数。
其他见 93页 。
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六、磷脂与糖脂
磷脂（ phospholipid）分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类, 磷脂是细胞膜
的重要成分。 104页
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磷脂的两亲性结构
?亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪
酸链，是优良的两亲性分子
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糖 脂
糖脂也是构成双层脂膜的结构物质 。
糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中 。
动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂 。
C H 2 C H
N H
C H C H = C H
O H
( C H 2 ) 1 2 C H 3
神 经 鞘 氨 醇
O
O H
C H 2 O H
OO H
O H
R, 脂 肪 酸C
O
R
半乳糖
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七、萜和类固醇 (110页）
萜 类
异 戊 二 烯
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固醇类是环戊烷多氢菲的衍生物，是 4个环组成的一元醇。
所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。有 α
及 β两型。 112页
麦角固醇的性质与胆固
醇相似，经紫外线照射
后可变成维生素 D2。
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七、脂蛋白（ 116页以自学为主）
什么叫脂蛋白（ lipoprotein)？
脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的
复合物，其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白广泛存
在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，膜系统中的脂
蛋白叫细胞脂蛋白。
了解血浆脂蛋白的分类与功能。
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脂肪分子的组成和结构
脂肪是三脂肪酸（ C4以上）的甘油酯，即三酰甘油。脂肪中的 3个脂酸可以是相
同的，也可以是不同的。前者称简单三酰甘油，后者称混合三酰甘油。
式中 α,α′代表甘油的末端碳,β代表中
间碳位。甘油的 3个碳位亦可用 1,2,3数字
标志。
甘油酯第 2碳位（即 β碳位）的 RCOO— 基
在碳链右侧的称 D－型，在左侧的称 L－型。
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蜡（ wax）
蜡是高级脂酸与高级一元醇所生
成的酯。不溶于水，熔点较脂肪高，一
般为固体，不易水解。在动物体内多存
在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、
昆虫卵壳、羊毛、鲸油皆含有蜡。我国
出产的蜡主要为蜂蜡、虫蜡和羊毛蜡，
是经济价值较高的农业副产品。
蜂蜡为许多高级一元醇酯的混
合物，但主要成分是三十醇的棕榈酸酯
（ C15H31COOC30H61）,C25～ C35的链烷
也在蜂蜡中发现。
中国虫蜡是一种昆虫（ Coccus ceriferus Fabr．）的分泌物。其主要成
分为二十六醇的二十六及二十八酸酯。
羊毛蜡的成分为三羟蜡酸环醇酯（以胆固醇为主）。
鲸蜡的主要成分为十六醇棕榈酸酯（ C15H31COOC16H33）。
蜡在工业上用途颇大，蜂蜡、虫蜡可作涂料、绝缘材料、润滑剂，羊毛蜡
可制高级化妆品。
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生物膜
