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上课准备
第一章 糖类
一、糖的一般概念
(一 ) 概念
? 俗称
碳水化合物
Cn(H2O)m（不够全面）
? 化学定义
多羟基醛或酮及其缩聚物和
衍生物的总称。
（二）分布
所有生命机体中，其中,
? 植物,含糖量占其干
重的 85-90%；
? 动物,含糖量不超过
其干重的 2%
? 微生物,含糖量占其菌体干重的 10-30%
（三）功能
? 能源物质、结构物质
细胞壁中 结
构糖
储备 能源
糖
植物干
重 90％
DNA,RNA
结构糖
昆虫外
骨骼－
糖
韧带－ 结构糖
结缔组织 － 结构糖
肌糖原－ 能源
动物干重 2％
? 碳源
光合
作用
糖
一切含碳物质
合成
代谢
分解
代谢 CO2
糖－ 碳来源
细胞识别和信息传递的重要参与者。
? 生物活性物质
细胞表面
识别标记
－糖
糖 蛋白,糖 脂、信息分子 糖
（四）分类
? 按其水解情况分类,
? 单糖,凡不能被水解为更小分子的糖称 ~。
如,核糖、葡萄糖 。
? 寡糖,凡能被水解成少数（ 2— 10个）单
糖分子的糖称 ~。
如,蔗糖 = 葡萄糖 +果糖
? 多糖,凡能被水解成多个单糖分子的糖称
~。
如,淀粉 n葡萄糖
? 复合糖,与非糖物质结合的糖。
如,糖蛋白 等。
? 衍生糖,糖的衍生物。
? 如,糖酸、糖胺等 。
二、单糖
（一）单糖的构型、结构及构象
1、构型,
1）根据离羰基最远的不对称 C原子
的 -OH位置,
-OH 在左,L； -OH 在右,D
天然单糖大多数是 D-型糖。
2）旋光性,右旋,+； 左：－；
2、结构
1）链式结构,
2）环式结构
? 证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些
理化性质与醛不同 。
? 实验证明仅能生成 半缩醛 。
? 过长氧桥不合理,W.N.Haworth 提出透
视式表达糖的 环式结构 。
? 变旋现象（因糖分子结构互变而产生）
葡萄糖的结构转变
D-链式 α-D-葡萄糖
实验表明：葡萄糖在无水甲醇中受浓 HCl作用
生成 2种糖苷，即 C1有 2种不对称结构。
呋喃糖 吡喃糖
α葡萄糖与 β葡萄糖
-OH在下,α -； -OH在上,β -
3、构象
? X-衍射表明，糖分子中的 C-C键不在
一个平面上，有 椅式 和 船式 两种。
? X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明
环己烷及其衍生物 主要以椅式构象存
在 。
椅式 船式
（二）单糖的性质
1、与强酸共热生成糠醛,
戊糖 糠醛
+浓 HCl
己糖 羟甲基糠醛
生成糠醛
? α-萘酚
糠醛 紫红
羟甲基糠醛 紫红
? 间苯二酚
酮糖 红
醛糖 浅红
? 用于鉴定。
糠醛与酚有颜色反应
2、与酸成酯 —— 磷酸酯
葡萄糖内酯
3,
遇
碱
分
解
成
不
同
物
质
4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎
2）功能各异,
毛地黄苷、强心苷,有强心功能；
皂苷, 溶血功能；
箭毒苷 苦杏仁苷
5、氧化作用
? 羰基氧化：形成醛酸；
? 伯醇基氧化：形成糠醛酸。斐林（ Fehling）试剂定量
6、还原作用
? 羰基还原成醇基,?葡
萄
糖
还
原
成—
山
梨
醇
果糖还原 —
山梨醇,
甘露醇
7、游离羰基与 3分子苯肼成糖脎作用
葡萄糖 苯腙 葡糖酮苯腙 葡糖
脎
各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖,
苯肼 苯肼 苯肼
（三）重要的单糖及其衍生物
1、单糖,
1）醛糖：有醛基的糖；
2）酮糖：有酮基的糖；
四种重要的己糖
葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖
重要的戊糖
D-核糖 D-脱氧核糖
2、单糖的重要衍生物
1）糖醇,性质稳定、甜。如,
甘露醇,降压、药物、药物辅料。
山梨醇,氧化形成葡、果、山梨糖；
VitC的原料
肌醇,对糖脂代谢有调节作用,B族 Vit,
从玉米淀粉或微生物发酵制取。
2）糖醛酸,
单糖伯醇基氧化而得。
葡萄糖醛酸,肝脏解毒剂；
半乳糖醛酸,存在果胶中。
3）糖胺,氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。
如,D-氨基葡萄糖 （ 几丁质）
半乳糖胺 （软骨素）
三、寡糖
1、概念,少数单糖（ 2-10个）缩合的聚合物。
2、分布,自然界分布的主要是双糖、三糖,
3、结构,①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式；
③糖苷键的连接位置。
4、生物学功能
? 重要生物分子
的组分；
? 结构成分；
? 信号分子；
5、糖苷键的形成
糖苷键与肽键
6、寡糖的种类
麦芽糖 —— 葡萄糖 +葡萄糖（ α-1,4糖苷键）
乳糖 —— 半乳糖 +葡萄糖
蔗糖 —— 葡萄糖 +果糖
α,β(1→2) 糖苷键
7、寡糖的一般性质,
? 还原糖,有游离半缩醛羟基 的寡糖；
如：麦芽糖、乳糖。
? 非还原糖,无游离半缩醛羟基 的寡糖；
如：蔗糖。
四、多糖
（一）多糖的概念,
1、概念,由多个 单糖 以 糖苷键 相连而成
的高分子聚合物。
方向,左：非还原端；
右：还原端 。
2、多糖的性质,
胶体溶液,
无甜味,
无还原性,
有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构,
? 一级结构,①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
? 二级结构,取决于一级结构，指其分子
骨架。
4、多糖的种类,
1）均一多糖：由一种单糖缩合而成。
糖
原
淀
粉
纤
维
素
不均一多糖,
由不同类型单糖缩合而成。
肝素
5、主要功能,
1）作为动植物结构的骨架物质；
2）作为储存物质；
3）机体的防御功能；
4）抗凝作用等等。
（二）生物学上重要的多糖
1、淀粉,有两种分子组成；
1）直链淀粉
2） 支链淀粉
1）直链淀粉, 葡萄糖分子以 α（ 1-4）
糖苷键缩合而成的多糖链。
直
链
淀
粉
一级结构
α（ 1→ 4） 葡萄糖 苷键
?可溶于热水
?250~300个糖分子
?遇碘呈 紫蓝色 空间结构
淀粉的降解,
在酸或淀粉酶
作用下被降解
，终产物为葡
萄糖,
麦芽糖
遇碘呈蓝紫色
红色
不显色
不显色
淀粉
红色糊精
无色糊精
葡萄糖
2、糖原,α-D-葡萄糖多聚物
? 结构：同支链淀粉；区别在于 分支频率
及 分子量 为其 二倍 。
? 分布,
主要存在于动物肝、
肌肉中。
? 特点,
遇碘呈 红色 。
? 功能,
同淀粉，亦称动物
淀粉。其 合成与分
解取决于血糖水平 。
3、纤维素
1）结构,由 D-葡萄糖以 β（ 1-4）糖苷键
连接起来的线形聚合物。
纤维中纤维素分子以氢键构成微晶束
植物细胞壁
中的纤维素
2）性质,
? 具亲水性 ；
? 游离 -OH中的 H可被其它基团取代,
构成各种高分子化合物,
羧甲基纤维素,DEAE-纤维素等层
析载体。
? 纤维素酶 解成葡萄糖。
4、壳聚糖,
? N-乙酰 D-氨基葡萄糖以 β（ 1,4）糖苷键缩
合而成。
? 结构与纤维素类似，但氢键比其多。
? 藻类、昆虫及甲壳类动物的结构组分。
? 目前研究开发在：黏结剂、药物辅料等。
基本单位是乙酰氨基葡萄糖
5、右旋糖苷 —— 人工合成的葡聚糖
? 结构：主链,α- 1,6糖苷键；
支链,α- 1,3和 α- 1,4糖苷键
? 功能：降低血粘度、抗血栓、改善
微循环、利尿
其它多糖,
? 香菇多糖,β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制
? 茯苓多糖,β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制
? 昆布多糖,β-1,3葡聚糖，可治疗动脉粥
样硬化。
香菇多糖
五、糖复合物
? 糖与非糖物质结合而成。
（一）糖与蛋白质的复合物
种类：糖蛋白,主要性质接近蛋白质；
蛋白多糖,性质以多糖为主。
糖类与蛋白质的连接方式,
N-糖苷键, Asn的氨基与糖半缩醛 -OH间形成；
O-糖苷键, Thr,Ser等的 -OH与糖半缩醛 -OH
间形成。
1、糖蛋白
? 种类多,酶、激素、血浆糖蛋白、补体,
粘液物质及膜蛋白。
? 特 点,高粘度
? 功能多,润滑作用、保护作用,
肽链加工、运输作用,
分子识别、临床鉴定。
ABO血型物质
O型,分泌 H型物质 (Fuc)
A型,在 H型上加 N-乙酰氨
基半乳糖 (GalNAc)
B型,在 H型上加半乳糖
(Gal)
血浆糖蛋白
? 除清蛋白外，余菌含糖。
? 糖的种类,唾液酸、葡糖胺、半乳糖,
甘露糖为多；
少数是半乳糖胺、岩藻糖。
? 功能,运输功能,
参与凝血酶原和纤维蛋白原。
? 病理,降低：肝实质性障碍；
升高：胆汁性肝硬变和肝癌
2、蛋白聚糖
? 组成,
糖胺聚糖 与 核心蛋白 以共价键连接而成。
? 功能各异,
结缔组织的组分；
抗凝血作用；
保护作用 等。
1）透明质酸
? 葡萄糖醛酸 和 N-乙酰氨基葡萄糖 以 β-1,3和
β-1,4糖苷键交替连接而成
在皮肤、眼玻璃体、脐带等组织及卵子表面,起保护作用。
2）硫酸软骨素
? 由 N-乙酰半乳糖胺硫酸酯 与 葡糖醛酸 组成。
? 是软骨、腱和骨的主要结构成分。
3）肝素
? 由 2-硫酸艾杜糖醛酸 与 二硫酸氨基葡糖 以
β-1,4和 α-1,4糖苷键交替连接而成。
? 抗血凝剂。
4）牛软骨中
的蛋白聚糖
透明质酸 连接蛋白 核心蛋白
硫酸软骨素
硫酸角质素
5）细菌细胞壁
—— 肽聚糖
（二）糖脂类
? 脂类与糖的缩合物。
? 种类：脑苷脂,
神经节苷脂,
脂多糖,
? 功能：主要在细胞膜
表面，是细胞识别的
分子基础。
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第一章 糖类
一、糖的一般概念
(一 ) 概念
? 俗称
碳水化合物
Cn(H2O)m（不够全面）
? 化学定义
多羟基醛或酮及其缩聚物和
衍生物的总称。
（二）分布
所有生命机体中，其中,
? 植物,含糖量占其干
重的 85-90%；
? 动物,含糖量不超过
其干重的 2%
? 微生物,含糖量占其菌体干重的 10-30%
（三）功能
? 能源物质、结构物质
细胞壁中 结
构糖
储备 能源
糖
植物干
重 90％
DNA,RNA
结构糖
昆虫外
骨骼－
糖
韧带－ 结构糖
结缔组织 － 结构糖
肌糖原－ 能源
动物干重 2％
? 碳源
光合
作用
糖
一切含碳物质
合成
代谢
分解
代谢 CO2
糖－ 碳来源
细胞识别和信息传递的重要参与者。
? 生物活性物质
细胞表面
识别标记
－糖
糖 蛋白,糖 脂、信息分子 糖
（四）分类
? 按其水解情况分类,
? 单糖,凡不能被水解为更小分子的糖称 ~。
如,核糖、葡萄糖 。
? 寡糖,凡能被水解成少数（ 2— 10个）单
糖分子的糖称 ~。
如,蔗糖 = 葡萄糖 +果糖
? 多糖,凡能被水解成多个单糖分子的糖称
~。
如,淀粉 n葡萄糖
? 复合糖,与非糖物质结合的糖。
如,糖蛋白 等。
? 衍生糖,糖的衍生物。
? 如,糖酸、糖胺等 。
二、单糖
（一）单糖的构型、结构及构象
1、构型,
1）根据离羰基最远的不对称 C原子
的 -OH位置,
-OH 在左,L； -OH 在右,D
天然单糖大多数是 D-型糖。
2）旋光性,右旋,+； 左：－；
2、结构
1）链式结构,
2）环式结构
? 证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些
理化性质与醛不同 。
? 实验证明仅能生成 半缩醛 。
? 过长氧桥不合理,W.N.Haworth 提出透
视式表达糖的 环式结构 。
? 变旋现象（因糖分子结构互变而产生）
葡萄糖的结构转变
D-链式 α-D-葡萄糖
实验表明：葡萄糖在无水甲醇中受浓 HCl作用
生成 2种糖苷，即 C1有 2种不对称结构。
呋喃糖 吡喃糖
α葡萄糖与 β葡萄糖
-OH在下,α -； -OH在上,β -
3、构象
? X-衍射表明，糖分子中的 C-C键不在
一个平面上，有 椅式 和 船式 两种。
? X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明
环己烷及其衍生物 主要以椅式构象存
在 。
椅式 船式
（二）单糖的性质
1、与强酸共热生成糠醛,
戊糖 糠醛
+浓 HCl
己糖 羟甲基糠醛
生成糠醛
? α-萘酚
糠醛 紫红
羟甲基糠醛 紫红
? 间苯二酚
酮糖 红
醛糖 浅红
? 用于鉴定。
糠醛与酚有颜色反应
2、与酸成酯 —— 磷酸酯
葡萄糖内酯
3,
遇
碱
分
解
成
不
同
物
质
4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎
2）功能各异,
毛地黄苷、强心苷,有强心功能；
皂苷, 溶血功能；
箭毒苷 苦杏仁苷
5、氧化作用
? 羰基氧化：形成醛酸；
? 伯醇基氧化：形成糠醛酸。斐林（ Fehling）试剂定量
6、还原作用
? 羰基还原成醇基,?葡
萄
糖
还
原
成—
山
梨
醇
果糖还原 —
山梨醇,
甘露醇
7、游离羰基与 3分子苯肼成糖脎作用
葡萄糖 苯腙 葡糖酮苯腙 葡糖
脎
各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖,
苯肼 苯肼 苯肼
（三）重要的单糖及其衍生物
1、单糖,
1）醛糖：有醛基的糖；
2）酮糖：有酮基的糖；
四种重要的己糖
葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖
重要的戊糖
D-核糖 D-脱氧核糖
2、单糖的重要衍生物
1）糖醇,性质稳定、甜。如,
甘露醇,降压、药物、药物辅料。
山梨醇,氧化形成葡、果、山梨糖；
VitC的原料
肌醇,对糖脂代谢有调节作用,B族 Vit,
从玉米淀粉或微生物发酵制取。
2）糖醛酸,
单糖伯醇基氧化而得。
葡萄糖醛酸,肝脏解毒剂；
半乳糖醛酸,存在果胶中。
3）糖胺,氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。
如,D-氨基葡萄糖 （ 几丁质）
半乳糖胺 （软骨素）
三、寡糖
1、概念,少数单糖（ 2-10个）缩合的聚合物。
2、分布,自然界分布的主要是双糖、三糖,
3、结构,①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式；
③糖苷键的连接位置。
4、生物学功能
? 重要生物分子
的组分；
? 结构成分；
? 信号分子；
5、糖苷键的形成
糖苷键与肽键
6、寡糖的种类
麦芽糖 —— 葡萄糖 +葡萄糖（ α-1,4糖苷键）
乳糖 —— 半乳糖 +葡萄糖
蔗糖 —— 葡萄糖 +果糖
α,β(1→2) 糖苷键
7、寡糖的一般性质,
? 还原糖,有游离半缩醛羟基 的寡糖；
如：麦芽糖、乳糖。
? 非还原糖,无游离半缩醛羟基 的寡糖；
如：蔗糖。
四、多糖
（一）多糖的概念,
1、概念,由多个 单糖 以 糖苷键 相连而成
的高分子聚合物。
方向,左：非还原端；
右：还原端 。
2、多糖的性质,
胶体溶液,
无甜味,
无还原性,
有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构,
? 一级结构,①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
? 二级结构,取决于一级结构，指其分子
骨架。
4、多糖的种类,
1）均一多糖：由一种单糖缩合而成。
糖
原
淀
粉
纤
维
素
不均一多糖,
由不同类型单糖缩合而成。
肝素
5、主要功能,
1）作为动植物结构的骨架物质；
2）作为储存物质；
3）机体的防御功能；
4）抗凝作用等等。
（二）生物学上重要的多糖
1、淀粉,有两种分子组成；
1）直链淀粉
2） 支链淀粉
1）直链淀粉, 葡萄糖分子以 α（ 1-4）
糖苷键缩合而成的多糖链。
直
链
淀
粉
一级结构
α（ 1→ 4） 葡萄糖 苷键
?可溶于热水
?250~300个糖分子
?遇碘呈 紫蓝色 空间结构
淀粉的降解,
在酸或淀粉酶
作用下被降解
，终产物为葡
萄糖,
麦芽糖
遇碘呈蓝紫色
红色
不显色
不显色
淀粉
红色糊精
无色糊精
葡萄糖
2、糖原,α-D-葡萄糖多聚物
? 结构：同支链淀粉；区别在于 分支频率
及 分子量 为其 二倍 。
? 分布,
主要存在于动物肝、
肌肉中。
? 特点,
遇碘呈 红色 。
? 功能,
同淀粉，亦称动物
淀粉。其 合成与分
解取决于血糖水平 。
3、纤维素
1）结构,由 D-葡萄糖以 β（ 1-4）糖苷键
连接起来的线形聚合物。
纤维中纤维素分子以氢键构成微晶束
植物细胞壁
中的纤维素
2）性质,
? 具亲水性 ；
? 游离 -OH中的 H可被其它基团取代,
构成各种高分子化合物,
羧甲基纤维素,DEAE-纤维素等层
析载体。
? 纤维素酶 解成葡萄糖。
4、壳聚糖,
? N-乙酰 D-氨基葡萄糖以 β（ 1,4）糖苷键缩
合而成。
? 结构与纤维素类似，但氢键比其多。
? 藻类、昆虫及甲壳类动物的结构组分。
? 目前研究开发在：黏结剂、药物辅料等。
基本单位是乙酰氨基葡萄糖
5、右旋糖苷 —— 人工合成的葡聚糖
? 结构：主链,α- 1,6糖苷键；
支链,α- 1,3和 α- 1,4糖苷键
? 功能：降低血粘度、抗血栓、改善
微循环、利尿
其它多糖,
? 香菇多糖,β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制
? 茯苓多糖,β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制
? 昆布多糖,β-1,3葡聚糖，可治疗动脉粥
样硬化。
香菇多糖
五、糖复合物
? 糖与非糖物质结合而成。
（一）糖与蛋白质的复合物
种类：糖蛋白,主要性质接近蛋白质；
蛋白多糖,性质以多糖为主。
糖类与蛋白质的连接方式,
N-糖苷键, Asn的氨基与糖半缩醛 -OH间形成；
O-糖苷键, Thr,Ser等的 -OH与糖半缩醛 -OH
间形成。
1、糖蛋白
? 种类多,酶、激素、血浆糖蛋白、补体,
粘液物质及膜蛋白。
? 特 点,高粘度
? 功能多,润滑作用、保护作用,
肽链加工、运输作用,
分子识别、临床鉴定。
ABO血型物质
O型,分泌 H型物质 (Fuc)
A型,在 H型上加 N-乙酰氨
基半乳糖 (GalNAc)
B型,在 H型上加半乳糖
(Gal)
血浆糖蛋白
? 除清蛋白外，余菌含糖。
? 糖的种类,唾液酸、葡糖胺、半乳糖,
甘露糖为多；
少数是半乳糖胺、岩藻糖。
? 功能,运输功能,
参与凝血酶原和纤维蛋白原。
? 病理,降低：肝实质性障碍；
升高：胆汁性肝硬变和肝癌
2、蛋白聚糖
? 组成,
糖胺聚糖 与 核心蛋白 以共价键连接而成。
? 功能各异,
结缔组织的组分；
抗凝血作用；
保护作用 等。
1）透明质酸
? 葡萄糖醛酸 和 N-乙酰氨基葡萄糖 以 β-1,3和
β-1,4糖苷键交替连接而成
在皮肤、眼玻璃体、脐带等组织及卵子表面,起保护作用。
2）硫酸软骨素
? 由 N-乙酰半乳糖胺硫酸酯 与 葡糖醛酸 组成。
? 是软骨、腱和骨的主要结构成分。
3）肝素
? 由 2-硫酸艾杜糖醛酸 与 二硫酸氨基葡糖 以
β-1,4和 α-1,4糖苷键交替连接而成。
? 抗血凝剂。
4）牛软骨中
的蛋白聚糖
透明质酸 连接蛋白 核心蛋白
硫酸软骨素
硫酸角质素
5）细菌细胞壁
—— 肽聚糖
（二）糖脂类
? 脂类与糖的缩合物。
? 种类：脑苷脂,
神经节苷脂,
脂多糖,
? 功能：主要在细胞膜
表面，是细胞识别的
分子基础。
