University of Science and Technology of China
第十九章
氨基酸、多肽、蛋
白质和核酸
有
机
化
学
Organic Chem
蛋白质,
含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分
除水外，细胞内 80％都是蛋白质。在生命现象中起重要的作
用。人类的主要营养物质之一。
如,
酶（球蛋白） —— 机体内起催化作用
激素（蛋白质及其衍生物） —— 调解代谢
血红蛋白 —— 运输 O2和 CO2
抗原抗体 —— 免疫作用
蛋白质水解后都生成氨基酸
Organic Chem
§ 一、氨基酸
一、天然氨基酸：
蛋白质水解后得到的氨基酸都是 α －氨基酸
天然产氨基酸（除甘胺酸）都有旋光性，绝大多数为 L构型，
（少数微生物代谢产物是 D构型）
H
N H 2
C O O HR
C O O H
C H 3
HH O
C O O H
R
HH 2 N
L － 乳 酸 L － 氨 基 酸
用 R,S 命名的则 L 构型的
氨基酸多为 S 型，只有 L－
半光胺酸为 R 型。
C O O H
C H 2 S H
HH 2 N
Organic Chem
下列 19种氨基酸可组成无数蛋白质：
结构 名称 缩写 等电点
NH2CH2COOH 甘胺酸 Gly 5.97
N H 2
H 3 C H C C O O H
丙胺酸 Ala 6.00
N H 2
C H( H 3 C ) 2 H C C O O H
*颉胺酸 Val 5.96
N H 2
C HC 2 H 5 H C C O O H
C H 3
*异亮胺酸 Ile 5.98
I、中性 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）
Organic Chem
结构 名称 缩写 等电点
N H 2
C H C O O H( H 3 C ) 2 H C H 2 C *亮胺酸 Leu 6.02
N H 2
C H C O O HC 6 H 5 H 2 C *苯丙胺酸 Phe 5.48
N H 2
C H C O O HH S H 2 C
半光胺酸 Cys 5.07
N H 2
C H C O O HH 3 C H C
O H
*苏胺酸 Thr 5.6
O
H 2 N C ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2谷胺酸 Gln 5.56
O
H 2 N C C H 2 C H C O O H
N H 2 天冬胺酸 Asn 5.07
Organic Chem
结构 名称 缩写 等电点
C H 3 S ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2 *蛋胺酸 Met 5.47
H O C H 2 C H C O O H
N H 2 丝胺酸 Ser 5.68
N
H
C O O H
脯胺酸 pro 6.30
C H 2 C HH O C O O H
N H 2酪胺酸 Tyr 5.66
N
H
C H 2 C H C O O H
N H 2*色胺酸 Trp 5.89
Organic Chem
结构 名称 缩写 等电点
II 酸性
H O O C C H 2 C H C O O H
N H 2天冬胺酸 Asp 2.77
H O O C ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2谷胺酸 Glu 3.22
III 碱性
H 2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O H
N H 2 *赖胺酸 Lys 9.74
C H N ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2
H N
N H 3
精胺酸 Arg 10.76
NH 2 N
C H 2 C H
N H 2
C O O
组胺酸 His 7.59
Organic Chem
二、氨基酸的性质：
1、两性
分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基既可以与酸发生
反应，也可以和碱发生反应，
通常以内盐存在：
是离子化合物 熔点高（分解）难溶于有机溶剂
H 2 N
H
C C O O H
R
H C l
H 3 N
H
C C O O H
R
H 2 N
H
C C O O R '
R
N a O H
H 3 N
H
C C O O
R
Organic Chem
等电点
中性氨基酸 5～ 6.3
酸性氨基酸 2.8～ 3.2
碱性氨基酸 7.6～ 10.8
等电点时溶解度最小
电解时，随 PH直不同（以不同
的电荷形式存在）而向阴极（或
阳极移动 —— 电泳分离
可以分别起氨基和酸基的反应：
H 3 N
H
C C O O
R
O
C C lC 6 H 5
酰 基 化
H N
H
C C O O H
R
C 6 H 5 C
O R ' O H
酯 化
H 2 N
H
C C O O R '
R
2、与亚硝酸的反应：
R C H
N H 2
C O O H
H N O 2
R C H
O H
C O O H + N 2 + H 2 O
用于定量分析，根据放出的 N2的体积，可以算出样品的
伯氨基的含量。
Organic Chem
R C H
N H
2
C O O H
O
O
O H
O H
+
－ 2 H
2
O
O
O
O
O
N
H
C H
R
N C H C O O H
R
－ C O
2
O
O
N C H
2
R
O
O
N H
2
H
R C H O +
O
O
O H
O H O
O
N
H
O
O
O
O
N
O
O
H
H
2
O
紫色物质，用于 α－氨基酸
的比色测定和纸层析显色
3、与水含茚三酮的反应：
Organic Chem
三、氨基酸的制备：
蛋 白 质 水 解
微 生 物 发 酵
2 0 种 常 见 氨 基 酸 都
可 以 由 发 酵 法 制 备
有 机 合 成
主要合成方法如下：
1、由醛（或酮）制备：
R C H O
K C N + N H 4 C l O H
R H C C N
N H 3 N H 2
R H C C N
H 2 O N H 2
R H C C O O
H
Organic Chem
用盖布瑞尔法代替上法,可得比较纯产品。
N K
O
O
+
R
C H C O O R 'X N
O
O
C H C O O R '
R
H 2 O
C O O H
C O O H
+
R
C H C O O HH 2 N + R ' O H
3、由丙二酸酯合成：
例,C O O E t
C H 2
C O O E t
+ H N O 3
C O O E t
C
C O O E t
N O H
① H 2 / P t
② 醋 酐
C O O E t
H C
C O O E t
N H C C H 3
O
Organic Chem
H C H O
O H
C O O E t
C
C O O E t
N H C C H
3
O
H O H
2
C
H
3
O
－ C O
2
C O O H
C H N H
2
H O H
2
C
C O O E t
H C
C O O E t
N H C C H
3
O
N
H
C H
2
N ( C H
3
)
2
N
H
C H
2
C O O E t
C
C O O E t
N H C C H
3
O
1 ) H
2
O
2 ) － C O
2
N
H
C H
2
C H
N H
2
C O O H
色 胺 酸
C O O E t
H C
C O O E t
N H C C H
3
O
丝 胺 酸
Organic Chem
溴代丙二酸酯，用盖布瑞尔法也可以合成度种氨基酸
例：
N K
O
O
B r C H （ C O O E t ）
2
N
O
O
C H
C O O E t
C O O E t
C l C H
2
C H
2
S C H
3
N
O
O
C
C O O E t
C O O E t
C H
2
C H
2
S C H
3
N a O H H C l
C H C H
2
O O H
N H
2
C H
3
S C H
2
C H
2
5 0 % 蛋 胺 酸
Organic Chem
四、氨基酸的拆分：
合成方法得到的氨基酸通常是外消旋体混合物，可用
多种方法拆分。其中用酶拆分是重要的方法之一。
例：
D L － （ C H 3 ） 2 C H C H 2 C H C O O H
N H 2
O
H 3 C C O
2
D L － （ C H 3 ） 2 C H C H 2 C H C O O H
N H C C H 3
O
水 解 酶
D － 亮 胺 酸 乙 酰 胺 L － 亮 胺 酸
Organic Chem
§ 二、多肽
氨基酸 A的羧基和 B的氨基缩合成酰胺，
成为肽键。 2个氨基酸形成肽 —— 二肽
3个氨基酸形成肽 —— 三肽
…………………………
分子量 < 10000，多肽，一组蛋白质
许多多肽本身有重要的生理作用 后叶催产素 —— 八肽胰岛素 —— 五十一肽
O
C N H
一、多肽的结构测定：
基本问题 由哪些氨基酸组成的，每种有多少？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？
Organic Chem
做法：
① 多 肽
6 N H C l
1 1 0 ℃ （ 1 1 h )
各 种 氨 基 酸
层 析
分 离
种 类
含 量
小 分 子
每 种 数 目
离 子 交 换 色 谱
电 泳
② 连 接 顺 序, a 氮 端 分 析
H
2
N C H C
O
R
H N C H C
O
R
H N C H C
O
R
H N C H C
O
R
H N C H C O O H
O
R
N 端
碳 端
Organic Chem
测 N 端, （ 1）
FO
2
N
N O
2
+ H
2
N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
O
2
N
N O
2
H N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
H
2
O
H
O
2
N
N O
2
H N C H
R
C O O H
O
+ N H
2
C H C O O H
O
R '
+ … …
黄 色, 分 开 鉴 定
缺点：氨基酸都水解，形成混合物，只能测 N 端的一个氨基酸
Organic Chem
（ 2）,Edman 水解：
异烷睛酸苯酯（ ）N C SC 6 H 5
N C SC
6
H
5
+ H
2
N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
N HC
6
H
5 C
S
H N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
H C l
N
C C H
N H
C
O
C
6
H
5
S
R
+ N H
2
C H C
O
R '
层 析 分 离, 与 标 准
样 品 对 照, 确 定
C H
R
C O O H
继 续 降 解 … … 自 动 化 分 析
（ 多 肽 不 太 长 时 可 靠 ）
只 能 测 几 十 个 氨 基 酸 的 顺 序
Organic Chem
测碳端, （ 1）、羧基多肽酶法：
H N C H
R '
C
O
N H C H C O O H
O
R
H
2
O
羧 基 多 肽 酶
H N C H
R '
C O O H
O
+ N H
2 C H C O O H
O
R
多 次 重 复, 连 续 检 验
断 下 来 的 氨 基 酸
只 能 靠 近 游 离 羧 基 一 端
的 肽 键 被 水 解
2、部分水解法：
各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：
多肽 ?小肽，然后分析,
Organic Chem
如：
H N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
赖 氨 酸
精 胺 酸
胰 岛 酶 O
H N C H
R '
C
O
N H C H C
O
R
色, 酪, 苯 丙 麋 蛋 白 酶
H N C H
R '
C
O
N H C H C
O
R
色, 酪, 苯 丙
胃 蛋 白 酶
Organic Chem
二、多肽的合成：
要求：
氨基酸按一定的次序连接起来
达到一定分子量
不外消旋化（缓和的条件）
两 种 氨 基 酸 A 和 B
理 论 上
四 种 二 肽, A － B, B － B, A － B 和 B － A
要 得 到 A － B, — — 保 护 A 的 N H 2 －, 和 B 的 － C O O H
－ COOH的保护 ?
C O O C H 3
H 2 O, O H H
C O O H
C O O C 2 H 5
H 2 O, O H H
C O O H
C O O C H 2 C 6 H 5
H 2 O, O H H
（ 更 常 用 ）
H 2 / P d,C
C O O H + C 6 H 5 C H 3
比酰胺易水解
（ r.t,稀碱）
Organic Chem
NH2的保护：
N H
2
O
CC
6
H
5
C H
2
O C l
O
C( H
3
C )
3
C O N
3
O
CC
6
H
5
C H
2
O N H
O
C( H
3
C )
3
C O N H
H
2
/ P d
( a )
( b )
( a )
( b )
C
6
H
5
C H
3
+
R
C H C O O HH O O C N H
R
C H C O O H + C O
2
H
2
N
H C l
C ( C H
3
)
3
+
R
C H C O O HH O O C N H
R
C H C O O H + C O
2
H
2
N
Organic Chem
§ 三、蛋白质
分类
纤维蛋白（丝、毛、皮、角、爪和甲等）
球蛋白、酶和蛋白激素（溶于水、盐水、酸碱溶液
和乙醇等）
结合蛋白（与核酸、糖、脂肪及血红素等结合）
一、结构：四级结构
1、氨基酸组成和顺序
2、肽链按
① α－螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常是 α－螺旋）
②平行或非平行排列的折叠状
3、同一根多肽链形成螺旋状（弹簧），某些部分还折叠起来
（与－ S－ S－键、正负电荷、疏水作用及氢键有关），链
的形状、距离与特定的生理作用高选择性的催化作用有关。
4、若干分子堆叠形成 纤维蛋白的 n根链扭成一股,n股有扭成绳索状
n根链累在一起形成球状
Organic Chem
二、蛋白质的性质：
1、
等电点, （ 分子中仍存在游离 NH2,COOH,OH、
SH及其他酸性或碱性的基团）
胶体性质,分子颗粒直径在 0.1－ 0.001um(胶粒幅度内 )
表面带电同电排斥、格开不粘合。
2、蛋白质的变性：
一、二级结构、氢键的破坏 —— 不可逆变性
三级结构 － S－ S－ 的破坏 —— 可逆变性
Organic Chem
§ 四、核酸
一、组成：
核 苷 酸
缩 水
核 酸
核 杂 环 磷
糖 碱 基 酸
C H O
HH
C H 2 O H
C H 2 O H O H
O H
O
C H 2 O H B
O H
O
胸 腺 嘧 啶
C H 2 O H
O H
O
N
N H
O
O
H 3 C
2 - 脱 氧 核 酸 β － D － 呋 喃 － 2 － 脱 2 － 脱 氧 核 苷 2 － 脱 氧 胸 苷
氧 核 糖
Organic Chem
C H O
C H
2
O H
C H
2
O H O H
O H O H
O
C H
2
O H B
O H O H
O 腺
嘌
呤
基
鸟
嘧
啶
基
C H
2
O H
O H
O H
O
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O H
O H
O
N
N H
O
O
D － 核 糖 β － D － 呋 喃 核 糖 核 苷
腺 苷
尿 苷
Organic Chem
杂 环 碱 基
嘌 呤
嘧 啶
腺 嘌 呤
鸟 嘌 呤
胞 嘧 啶
鸟 嘧 啶
胸 腺 嘧 啶
N
N H
N
N
H
O
N
N
N
N
H
N H
2
N H
2
N
H
N
O
N H
2
N H
H N
O
O
N H
H N
O
O
H
3
C
R N A
Organic Chem
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O HO
O
PO O H
O H
3 － 腺 嘌 呤 核 苷 酸
（ 3 － 腺 苷 酸 ）
C H
2
O HO H
O
O
P O H
O
H O
N
N H
O
O
5 - 尿 嘧 啶 核 苷 酸
（ 5 － 尿 苷 酸 ）
Organic Chem
第十九章
氨基酸、多肽、蛋
白质和核酸
有
机
化
学
Organic Chem
蛋白质,
含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分
除水外，细胞内 80％都是蛋白质。在生命现象中起重要的作
用。人类的主要营养物质之一。
如,
酶（球蛋白） —— 机体内起催化作用
激素（蛋白质及其衍生物） —— 调解代谢
血红蛋白 —— 运输 O2和 CO2
抗原抗体 —— 免疫作用
蛋白质水解后都生成氨基酸
Organic Chem
§ 一、氨基酸
一、天然氨基酸：
蛋白质水解后得到的氨基酸都是 α －氨基酸
天然产氨基酸（除甘胺酸）都有旋光性，绝大多数为 L构型，
（少数微生物代谢产物是 D构型）
H
N H 2
C O O HR
C O O H
C H 3
HH O
C O O H
R
HH 2 N
L － 乳 酸 L － 氨 基 酸
用 R,S 命名的则 L 构型的
氨基酸多为 S 型，只有 L－
半光胺酸为 R 型。
C O O H
C H 2 S H
HH 2 N
Organic Chem
下列 19种氨基酸可组成无数蛋白质：
结构 名称 缩写 等电点
NH2CH2COOH 甘胺酸 Gly 5.97
N H 2
H 3 C H C C O O H
丙胺酸 Ala 6.00
N H 2
C H( H 3 C ) 2 H C C O O H
*颉胺酸 Val 5.96
N H 2
C HC 2 H 5 H C C O O H
C H 3
*异亮胺酸 Ile 5.98
I、中性 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）
Organic Chem
结构 名称 缩写 等电点
N H 2
C H C O O H( H 3 C ) 2 H C H 2 C *亮胺酸 Leu 6.02
N H 2
C H C O O HC 6 H 5 H 2 C *苯丙胺酸 Phe 5.48
N H 2
C H C O O HH S H 2 C
半光胺酸 Cys 5.07
N H 2
C H C O O HH 3 C H C
O H
*苏胺酸 Thr 5.6
O
H 2 N C ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2谷胺酸 Gln 5.56
O
H 2 N C C H 2 C H C O O H
N H 2 天冬胺酸 Asn 5.07
Organic Chem
结构 名称 缩写 等电点
C H 3 S ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2 *蛋胺酸 Met 5.47
H O C H 2 C H C O O H
N H 2 丝胺酸 Ser 5.68
N
H
C O O H
脯胺酸 pro 6.30
C H 2 C HH O C O O H
N H 2酪胺酸 Tyr 5.66
N
H
C H 2 C H C O O H
N H 2*色胺酸 Trp 5.89
Organic Chem
结构 名称 缩写 等电点
II 酸性
H O O C C H 2 C H C O O H
N H 2天冬胺酸 Asp 2.77
H O O C ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2谷胺酸 Glu 3.22
III 碱性
H 2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O H
N H 2 *赖胺酸 Lys 9.74
C H N ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2
H N
N H 3
精胺酸 Arg 10.76
NH 2 N
C H 2 C H
N H 2
C O O
组胺酸 His 7.59
Organic Chem
二、氨基酸的性质：
1、两性
分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基既可以与酸发生
反应，也可以和碱发生反应，
通常以内盐存在：
是离子化合物 熔点高（分解）难溶于有机溶剂
H 2 N
H
C C O O H
R
H C l
H 3 N
H
C C O O H
R
H 2 N
H
C C O O R '
R
N a O H
H 3 N
H
C C O O
R
Organic Chem
等电点
中性氨基酸 5～ 6.3
酸性氨基酸 2.8～ 3.2
碱性氨基酸 7.6～ 10.8
等电点时溶解度最小
电解时，随 PH直不同（以不同
的电荷形式存在）而向阴极（或
阳极移动 —— 电泳分离
可以分别起氨基和酸基的反应：
H 3 N
H
C C O O
R
O
C C lC 6 H 5
酰 基 化
H N
H
C C O O H
R
C 6 H 5 C
O R ' O H
酯 化
H 2 N
H
C C O O R '
R
2、与亚硝酸的反应：
R C H
N H 2
C O O H
H N O 2
R C H
O H
C O O H + N 2 + H 2 O
用于定量分析，根据放出的 N2的体积，可以算出样品的
伯氨基的含量。
Organic Chem
R C H
N H
2
C O O H
O
O
O H
O H
+
－ 2 H
2
O
O
O
O
O
N
H
C H
R
N C H C O O H
R
－ C O
2
O
O
N C H
2
R
O
O
N H
2
H
R C H O +
O
O
O H
O H O
O
N
H
O
O
O
O
N
O
O
H
H
2
O
紫色物质，用于 α－氨基酸
的比色测定和纸层析显色
3、与水含茚三酮的反应：
Organic Chem
三、氨基酸的制备：
蛋 白 质 水 解
微 生 物 发 酵
2 0 种 常 见 氨 基 酸 都
可 以 由 发 酵 法 制 备
有 机 合 成
主要合成方法如下：
1、由醛（或酮）制备：
R C H O
K C N + N H 4 C l O H
R H C C N
N H 3 N H 2
R H C C N
H 2 O N H 2
R H C C O O
H
Organic Chem
用盖布瑞尔法代替上法,可得比较纯产品。
N K
O
O
+
R
C H C O O R 'X N
O
O
C H C O O R '
R
H 2 O
C O O H
C O O H
+
R
C H C O O HH 2 N + R ' O H
3、由丙二酸酯合成：
例,C O O E t
C H 2
C O O E t
+ H N O 3
C O O E t
C
C O O E t
N O H
① H 2 / P t
② 醋 酐
C O O E t
H C
C O O E t
N H C C H 3
O
Organic Chem
H C H O
O H
C O O E t
C
C O O E t
N H C C H
3
O
H O H
2
C
H
3
O
－ C O
2
C O O H
C H N H
2
H O H
2
C
C O O E t
H C
C O O E t
N H C C H
3
O
N
H
C H
2
N ( C H
3
)
2
N
H
C H
2
C O O E t
C
C O O E t
N H C C H
3
O
1 ) H
2
O
2 ) － C O
2
N
H
C H
2
C H
N H
2
C O O H
色 胺 酸
C O O E t
H C
C O O E t
N H C C H
3
O
丝 胺 酸
Organic Chem
溴代丙二酸酯，用盖布瑞尔法也可以合成度种氨基酸
例：
N K
O
O
B r C H （ C O O E t ）
2
N
O
O
C H
C O O E t
C O O E t
C l C H
2
C H
2
S C H
3
N
O
O
C
C O O E t
C O O E t
C H
2
C H
2
S C H
3
N a O H H C l
C H C H
2
O O H
N H
2
C H
3
S C H
2
C H
2
5 0 % 蛋 胺 酸
Organic Chem
四、氨基酸的拆分：
合成方法得到的氨基酸通常是外消旋体混合物，可用
多种方法拆分。其中用酶拆分是重要的方法之一。
例：
D L － （ C H 3 ） 2 C H C H 2 C H C O O H
N H 2
O
H 3 C C O
2
D L － （ C H 3 ） 2 C H C H 2 C H C O O H
N H C C H 3
O
水 解 酶
D － 亮 胺 酸 乙 酰 胺 L － 亮 胺 酸
Organic Chem
§ 二、多肽
氨基酸 A的羧基和 B的氨基缩合成酰胺，
成为肽键。 2个氨基酸形成肽 —— 二肽
3个氨基酸形成肽 —— 三肽
…………………………
分子量 < 10000，多肽，一组蛋白质
许多多肽本身有重要的生理作用 后叶催产素 —— 八肽胰岛素 —— 五十一肽
O
C N H
一、多肽的结构测定：
基本问题 由哪些氨基酸组成的，每种有多少？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？
Organic Chem
做法：
① 多 肽
6 N H C l
1 1 0 ℃ （ 1 1 h )
各 种 氨 基 酸
层 析
分 离
种 类
含 量
小 分 子
每 种 数 目
离 子 交 换 色 谱
电 泳
② 连 接 顺 序, a 氮 端 分 析
H
2
N C H C
O
R
H N C H C
O
R
H N C H C
O
R
H N C H C
O
R
H N C H C O O H
O
R
N 端
碳 端
Organic Chem
测 N 端, （ 1）
FO
2
N
N O
2
+ H
2
N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
O
2
N
N O
2
H N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
H
2
O
H
O
2
N
N O
2
H N C H
R
C O O H
O
+ N H
2
C H C O O H
O
R '
+ … …
黄 色, 分 开 鉴 定
缺点：氨基酸都水解，形成混合物，只能测 N 端的一个氨基酸
Organic Chem
（ 2）,Edman 水解：
异烷睛酸苯酯（ ）N C SC 6 H 5
N C SC
6
H
5
+ H
2
N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
N HC
6
H
5 C
S
H N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
H C l
N
C C H
N H
C
O
C
6
H
5
S
R
+ N H
2
C H C
O
R '
层 析 分 离, 与 标 准
样 品 对 照, 确 定
C H
R
C O O H
继 续 降 解 … … 自 动 化 分 析
（ 多 肽 不 太 长 时 可 靠 ）
只 能 测 几 十 个 氨 基 酸 的 顺 序
Organic Chem
测碳端, （ 1）、羧基多肽酶法：
H N C H
R '
C
O
N H C H C O O H
O
R
H
2
O
羧 基 多 肽 酶
H N C H
R '
C O O H
O
+ N H
2 C H C O O H
O
R
多 次 重 复, 连 续 检 验
断 下 来 的 氨 基 酸
只 能 靠 近 游 离 羧 基 一 端
的 肽 键 被 水 解
2、部分水解法：
各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：
多肽 ?小肽，然后分析,
Organic Chem
如：
H N C H
R
C
O
N H C H C
O
R '
赖 氨 酸
精 胺 酸
胰 岛 酶 O
H N C H
R '
C
O
N H C H C
O
R
色, 酪, 苯 丙 麋 蛋 白 酶
H N C H
R '
C
O
N H C H C
O
R
色, 酪, 苯 丙
胃 蛋 白 酶
Organic Chem
二、多肽的合成：
要求：
氨基酸按一定的次序连接起来
达到一定分子量
不外消旋化（缓和的条件）
两 种 氨 基 酸 A 和 B
理 论 上
四 种 二 肽, A － B, B － B, A － B 和 B － A
要 得 到 A － B, — — 保 护 A 的 N H 2 －, 和 B 的 － C O O H
－ COOH的保护 ?
C O O C H 3
H 2 O, O H H
C O O H
C O O C 2 H 5
H 2 O, O H H
C O O H
C O O C H 2 C 6 H 5
H 2 O, O H H
（ 更 常 用 ）
H 2 / P d,C
C O O H + C 6 H 5 C H 3
比酰胺易水解
（ r.t,稀碱）
Organic Chem
NH2的保护：
N H
2
O
CC
6
H
5
C H
2
O C l
O
C( H
3
C )
3
C O N
3
O
CC
6
H
5
C H
2
O N H
O
C( H
3
C )
3
C O N H
H
2
/ P d
( a )
( b )
( a )
( b )
C
6
H
5
C H
3
+
R
C H C O O HH O O C N H
R
C H C O O H + C O
2
H
2
N
H C l
C ( C H
3
)
3
+
R
C H C O O HH O O C N H
R
C H C O O H + C O
2
H
2
N
Organic Chem
§ 三、蛋白质
分类
纤维蛋白（丝、毛、皮、角、爪和甲等）
球蛋白、酶和蛋白激素（溶于水、盐水、酸碱溶液
和乙醇等）
结合蛋白（与核酸、糖、脂肪及血红素等结合）
一、结构：四级结构
1、氨基酸组成和顺序
2、肽链按
① α－螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常是 α－螺旋）
②平行或非平行排列的折叠状
3、同一根多肽链形成螺旋状（弹簧），某些部分还折叠起来
（与－ S－ S－键、正负电荷、疏水作用及氢键有关），链
的形状、距离与特定的生理作用高选择性的催化作用有关。
4、若干分子堆叠形成 纤维蛋白的 n根链扭成一股,n股有扭成绳索状
n根链累在一起形成球状
Organic Chem
二、蛋白质的性质：
1、
等电点, （ 分子中仍存在游离 NH2,COOH,OH、
SH及其他酸性或碱性的基团）
胶体性质,分子颗粒直径在 0.1－ 0.001um(胶粒幅度内 )
表面带电同电排斥、格开不粘合。
2、蛋白质的变性：
一、二级结构、氢键的破坏 —— 不可逆变性
三级结构 － S－ S－ 的破坏 —— 可逆变性
Organic Chem
§ 四、核酸
一、组成：
核 苷 酸
缩 水
核 酸
核 杂 环 磷
糖 碱 基 酸
C H O
HH
C H 2 O H
C H 2 O H O H
O H
O
C H 2 O H B
O H
O
胸 腺 嘧 啶
C H 2 O H
O H
O
N
N H
O
O
H 3 C
2 - 脱 氧 核 酸 β － D － 呋 喃 － 2 － 脱 2 － 脱 氧 核 苷 2 － 脱 氧 胸 苷
氧 核 糖
Organic Chem
C H O
C H
2
O H
C H
2
O H O H
O H O H
O
C H
2
O H B
O H O H
O 腺
嘌
呤
基
鸟
嘧
啶
基
C H
2
O H
O H
O H
O
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O H
O H
O
N
N H
O
O
D － 核 糖 β － D － 呋 喃 核 糖 核 苷
腺 苷
尿 苷
Organic Chem
杂 环 碱 基
嘌 呤
嘧 啶
腺 嘌 呤
鸟 嘌 呤
胞 嘧 啶
鸟 嘧 啶
胸 腺 嘧 啶
N
N H
N
N
H
O
N
N
N
N
H
N H
2
N H
2
N
H
N
O
N H
2
N H
H N
O
O
N H
H N
O
O
H
3
C
R N A
Organic Chem
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O HO
O
PO O H
O H
3 － 腺 嘌 呤 核 苷 酸
（ 3 － 腺 苷 酸 ）
C H
2
O HO H
O
O
P O H
O
H O
N
N H
O
O
5 - 尿 嘧 啶 核 苷 酸
（ 5 － 尿 苷 酸 ）
Organic Chem
