重氮和偶氮化合物分子中都含有—N=N—官能团。
重氮化合物通式：R—N=N—X 或 Ar—N=N—X
偶氮化合物通式：R—N=N—R,Ar—N=N—R或Ar—N=N—Ar
１６．１芳香族重N盐的制备
1．注意温度条件，不能超过5℃，否则会引起分解。
2．盐酸的用量为，芳香伯胺 ：HCl = 1,3
还有1molHCl维持反应液的酸性，防止副反应的发生，并稳定重氮盐
3．HNO2的用量， HNO2,ArNH2 = 1,1
4．重氮盐的结构
重氮基正离子，N，N键中有2个π键相互垂直，有一个σ键。
１６．２芳香族重N盐的性质
１６．２．１放N2反应——取代反应
１,羟基取代
为什么用硫酸重N盐?
① 因为氯化重N盐在反应中有Cl—存在，会生成氯苯酚。
② 怎样防止重N盐与产物酚的偶联？
强酸溶液。
加热煮沸，促进重N盐迅速水解。
③ 合成中的应用（在苯环上某一指定位置引进羟基）
２,H原子取代
H3PO2次磷酸。
３,卤原子取代
注意：① 可制备氟苯和碘苯。
② 亲电取代生成的是邻、对位混合物，而此法可得纯品。
４．—CN取代 Sandmeyer反应
５．—NO2取代
１６．２．２ 保留氮的反应
１．还原反应
还原剂：SnCl2，Sn+HCl，NaHSO3，Zn+Ac，Na2SO3
较强的还原剂：Zn+HCl
２．偶联反应
① 什么是偶联反应？
重氮盐在弱酸、中性或弱碱性溶液中，与芳胺或酚类（活泼的芳香族化合物）进行芳香亲电取代生成有颜色的偶氮化合物的反应称为 ~ 。
② 活泼的芳香化合物
是指含有强给电子基团（羟基、烷氧基、氨基以及取代氨基）化合物。
③ 偶联反应的条件
a. 强酸溶液中，酚、醚、胺及氮取代的胺都被质子化，则不能再给苯核电子，失去了活化苯环的作用，因而在强酸液条件下，一般不发生偶联反应。
b. 酚类为弱酸性，在酸性溶液中苯氧负离子减少，不利于偶联反应。
c. 若在强碱液中反应，则重N盐与碱作用生成重N酸盐，该化合物不是亲电试剂，故不发生偶联反应。
④ 重氮盐的苯环上有吸电基，使重氮盐正电性增加，其亲电进攻的能力也愈强。
⑤ —N=N—是一种发色基团。
⑥ 偶氮化合物的结构可分为重N部分和偶联部分。
１６．３偶氮化合物和偶氮染料
１．偶氮化合物
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料，它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。
有的偶氮化合物在不同的pH介质中因结构的变化而呈现不同的颜色，可用作酸、碱指示剂
２．化合物颜色和结构的关系
① 光与颜色 可见光的波长在400~800nm
可见光全部吸收是黑色，可见光全部不吸收是白色。
② 共轭体系的增长导致颜色的加深
③ 在有机物共轭体系中引入助色基或生色基一般伴随着颜色的加深
生色基：可以造成有机物分子在紫外及可见光区域内（200~700nm）吸收峰的基团。
常见的生色基有：—NO2,—NO,>C=O，>C=NH等
特点：生色基引起共轭体系中Π电子流动性增加，结果使分子激发能降低，化合物吸收向长波方向移动，导致颜色加深。
助色基：可使共轭链或生色基的吸收波段移向长波方向。
常见的助色基有：—NHR，—OH，—OCH3等。
特点：含有未共用电子对的原子，当他们被引到共轭体系时，这些基上未共用电子对参与共轭体系，提高了整个分子中Π电子流动性增加，结果使分子激发能降低，化合物吸收向长波方向移动，导致颜色加深。
作用：使染料的颜色加深。
使染料较牢固地固定在纤维上。
使染料具有水溶性，便于染色。
④ 有机化合物的离子化对颜色产生影响
３．对染料的要求：
① 染料对纤维的附着力较强。
② 染料的颜色要鲜艳。
③ 染料要稳定。
④ 染料要稳定。
３．染料的分类
① 直接染料
② 媒染料
③ 翁染料
１６．４重氮甲烷
１．结构
2．优良的甲基化试剂
3．与酰氯作用
4．产生活泼的中间体卡宾（:CH）
重氮化合物通式：R—N=N—X 或 Ar—N=N—X
偶氮化合物通式：R—N=N—R,Ar—N=N—R或Ar—N=N—Ar
１６．１芳香族重N盐的制备
1．注意温度条件，不能超过5℃，否则会引起分解。
2．盐酸的用量为，芳香伯胺 ：HCl = 1,3
还有1molHCl维持反应液的酸性，防止副反应的发生，并稳定重氮盐
3．HNO2的用量， HNO2,ArNH2 = 1,1
4．重氮盐的结构
重氮基正离子，N，N键中有2个π键相互垂直，有一个σ键。
１６．２芳香族重N盐的性质
１６．２．１放N2反应——取代反应
１,羟基取代
为什么用硫酸重N盐?
① 因为氯化重N盐在反应中有Cl—存在，会生成氯苯酚。
② 怎样防止重N盐与产物酚的偶联？
强酸溶液。
加热煮沸，促进重N盐迅速水解。
③ 合成中的应用（在苯环上某一指定位置引进羟基）
２,H原子取代
H3PO2次磷酸。
３,卤原子取代
注意：① 可制备氟苯和碘苯。
② 亲电取代生成的是邻、对位混合物，而此法可得纯品。
４．—CN取代 Sandmeyer反应
５．—NO2取代
１６．２．２ 保留氮的反应
１．还原反应
还原剂：SnCl2，Sn+HCl，NaHSO3，Zn+Ac，Na2SO3
较强的还原剂：Zn+HCl
２．偶联反应
① 什么是偶联反应？
重氮盐在弱酸、中性或弱碱性溶液中，与芳胺或酚类（活泼的芳香族化合物）进行芳香亲电取代生成有颜色的偶氮化合物的反应称为 ~ 。
② 活泼的芳香化合物
是指含有强给电子基团（羟基、烷氧基、氨基以及取代氨基）化合物。
③ 偶联反应的条件
a. 强酸溶液中，酚、醚、胺及氮取代的胺都被质子化，则不能再给苯核电子，失去了活化苯环的作用，因而在强酸液条件下，一般不发生偶联反应。
b. 酚类为弱酸性，在酸性溶液中苯氧负离子减少，不利于偶联反应。
c. 若在强碱液中反应，则重N盐与碱作用生成重N酸盐，该化合物不是亲电试剂，故不发生偶联反应。
④ 重氮盐的苯环上有吸电基，使重氮盐正电性增加，其亲电进攻的能力也愈强。
⑤ —N=N—是一种发色基团。
⑥ 偶氮化合物的结构可分为重N部分和偶联部分。
１６．３偶氮化合物和偶氮染料
１．偶氮化合物
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料，它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。
有的偶氮化合物在不同的pH介质中因结构的变化而呈现不同的颜色，可用作酸、碱指示剂
２．化合物颜色和结构的关系
① 光与颜色 可见光的波长在400~800nm
可见光全部吸收是黑色，可见光全部不吸收是白色。
② 共轭体系的增长导致颜色的加深
③ 在有机物共轭体系中引入助色基或生色基一般伴随着颜色的加深
生色基：可以造成有机物分子在紫外及可见光区域内（200~700nm）吸收峰的基团。
常见的生色基有：—NO2,—NO,>C=O，>C=NH等
特点：生色基引起共轭体系中Π电子流动性增加，结果使分子激发能降低，化合物吸收向长波方向移动，导致颜色加深。
助色基：可使共轭链或生色基的吸收波段移向长波方向。
常见的助色基有：—NHR，—OH，—OCH3等。
特点：含有未共用电子对的原子，当他们被引到共轭体系时，这些基上未共用电子对参与共轭体系，提高了整个分子中Π电子流动性增加，结果使分子激发能降低，化合物吸收向长波方向移动，导致颜色加深。
作用：使染料的颜色加深。
使染料较牢固地固定在纤维上。
使染料具有水溶性，便于染色。
④ 有机化合物的离子化对颜色产生影响
３．对染料的要求：
① 染料对纤维的附着力较强。
② 染料的颜色要鲜艳。
③ 染料要稳定。
④ 染料要稳定。
３．染料的分类
① 直接染料
② 媒染料
③ 翁染料
１６．４重氮甲烷
１．结构
2．优良的甲基化试剂
3．与酰氯作用
4．产生活泼的中间体卡宾（:CH）
