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第四章 炔烃和二烯烃
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第一节 炔烃
一、炔烃的结构
乙炔的分子式是 C2H4,构造式 碳原子为 sp杂化。
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两个正交 p轨道的总,其电子云呈环形的面包圈。
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二、炔烃的命名
炔烃的命名法和烯烃相似,只将 "烯 "字改为 "炔 "。
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三、炔烃的物理性质
炔烃的沸点比对应的烯烃高 10-20° C,比重比对应的烯烃稍大,
在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。
四、炔烃的化学性质
反应都发生在叁键上,叁键是炔烃的官能团。
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1.催化氢化
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Lindlar 催化剂和 P-Z催化剂催化氢化,主要生成顺式烯烃
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催化剂加氢顺式加成产物。机理:
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用钠或锂在液氨中还原,生成反式烯烃。
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亲电加成:
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① 与卤素:
② 与 HX:
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3.与 HCN,EtOH,CH3COOH等的反应:
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4.水化:
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5.氧化
① KMnO4:
② 炔烃和臭氧作用生成臭氧化合物,遇水很快为水分解生成酸。可
由产物推测炔的结构。
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③ 叁键比双键难于氧化,双键和叁键同时存在时,双键首先被
氧化。
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6,聚合:
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7.炔化物的生成
① 乙炔钠的生成
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② 与硝酸银的氨溶液和氯化亚铜的氨溶液的作用
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五、乙炔
1.制法:工业制法主要有两种
( 1)电石法
( 2)由烃类裂解
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2.性质:
易溶于丙酮。为了运输和使用的安全,通常把乙炔在 1.2MPa下
压入盛满丙酮浸润饱和的多孔性物质(如硅藻土、软木屑、或
石棉)的刚筒中。乙炔是易爆炸的物质,高压的乙炔,液态或
固态的乙炔受到敲打或碰击时容易爆炸,乙炔的丙酮溶液是安
全的,故把它溶于丙酮中可避免爆炸的危险。
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3.用途
有多种用途,如:合成氯丁橡胶
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六、炔烃的制备
1.由二元卤代烷脱卤化氢
①邻二卤代烷的脱卤
② 偕二卤代烷脱卤化氢
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2,由炔化物制备
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3.四卤代烷的脱卤
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