有机化合物谱图解析
绪 论
有机化合物结构鉴定
与有机波谱学
结构鉴定, 紫外可见光谱 (UV-VIS);
红外（拉曼）光谱 (IR,Raman);
质谱 (MS); 核磁共振谱 (NMR);
X线衍射 ; 折射率 ; 电诱导率 ; 熔点 ;
??
UV -VIS ; IR(Raman); MS; NMR有机波谱学：
发 展 历 史
三十年代 UV
四十年代 IR
五十年代 NMR
MS
} 官能团
} 分子式，分子骨架连接
一般文献给出的数据,NMR,详细
MS,分子量
IR,主要官能团
一般无 UV数据
NMR的发展
第一阶段
45 ~ 46年,F,Bloch 和 E,M,Purcell
两个小组几乎同时发现 NMR现象
50年代初,NMR首次应用于有机化学
60年代初,Varian Associates A60 Spectrometer
问世,NMR开始广泛应用
第二阶段
70年代,Fourier Transform的应用
13C-NMR技术（碳骨架）
（ GC,TLC,HPLC技术的发展）
第三阶段
80年代,Two-dimensional (2D) NMR诞生
（ COSY，碳骨架连接顺序，非键原
子间距离，生物大分子结构,…… ）
1,1944,I,Rabi
2,1952,F,Bloch
3,1952,E.M,Purcell
4,1955,W.E,Lamb
5,1955,P,Kusch
6,1964,C.H,Townes
7,1966,A,Kastler
8,1977,J.H,Van Vleck
9,1981,N,Bloembergen
10,1983,H,Taube
11,1989,N.F,Ramsey
12,1991,R.R,Ernst
对 NMR作过贡献的 12位 Nobel奖得主
Characteristics of Important Spectrometric Methods
H-1 C-13 MS IR/RAMAN UV-VIS ORD/CD X-RAY
Radiation type RF RF — IR UV to Vis UV to Vis X-ray
Spectral scale 0-15 0-220 50-4000 400-4000 200-800 185-600 —
Typical units ppm ppm amu cm-1 nm nm
Average sample ? 1mg ? 5mg <1mg <1mg <1mg <1mg
Molecular formula Partial Partial Yes No No No Yes
Functional groups Yes Yes Limited Yes Very limited Very limited Yes
Substructures Yes limited Yes limited limited No Yes
Carbon connectivity Yes Yes No No No No Yes
Substitute Yes Yes No Limited No No Yesregiochemistry
Substitute Yes Yes No Limited No No Yesstereochemistry
Analysis of Yes Yes Yes Yes No No Yesisomer mixtures (GC,LC/MS) (GC/IR) (if separate)
Purity information Yes Yes Yes Yes Limited Limited Limited
Single
crystal
Steps in establishing a molecular structure
Pure
compound
Molecular
formula
Functional
groups
Substructures
Very secure
3D molecular
structure
Unsaturation
number
Working 2D
structures
List of
working 2D
structures
New 2D
molecular
structure
Known
molecular
structure
Reasonable
3D molecular
structure
MS,NMR
NMR,IR
NMR
UV
X-RAY
Dereplicate by MF
Draw all isomers
Dereplicate
by
structure
NMRORD
Molecularmodeling
Totalsynthesis
NMR,MS,IR,UV
应用领域广泛
化学，生物，化工，冶金，医药，
临床，食品，环境，军事，体育，
考古,……
C60的 13C-NMR谱的单谱线证据
C70的 13C-NMR谱
参 考 书
? 唐恢同,,有机化合物的光谱鉴定,,北京大
学出版社,1992年
? 孟令芝，何永炳,,有机波谱分析,,武汉大
学出版社,1997年
? 陈洁，宋启泽,,有机波谱分析,,北京理工
大学出版社,1996年
? 裘祖文，裴奉奎,,核磁共振波谱,,科学出
版社,1989年
? 毛希安译,P.R,Ernst,et.al.,,一维和二维核
磁共振原理,,科学出版社,1997年
参 考 书
? L,M,Harwood,et al.,“Introduction to Organic
Spectroscopy”,Oxford University Press,1997
? D.H,Williams,et.al.,“Spectroscopic Methods in
Organic Chemistry”,5th ed.,McGraw-Hill,1995
? R.M,Silverstein,et.al.,“Spectrometric
Identification of Organic Compounds”,6th ed.,
Jhon Wiley & Sons,1998
其他事项
? 课件下载：
ftp.chem.tsinghua.edu.cn/pub/study/liy
/undergraduate
? 答疑时间：周四晚上 7:00~8:00
? 联系方式：
电话,62788971（ O） ; 13910051848
Email,liy@chem.tsinghua.edu.cn
? 作业：独立完成、不限时间
? 考试：开卷，占 70%左右
绪 论
有机化合物结构鉴定
与有机波谱学
结构鉴定, 紫外可见光谱 (UV-VIS);
红外（拉曼）光谱 (IR,Raman);
质谱 (MS); 核磁共振谱 (NMR);
X线衍射 ; 折射率 ; 电诱导率 ; 熔点 ;
??
UV -VIS ; IR(Raman); MS; NMR有机波谱学：
发 展 历 史
三十年代 UV
四十年代 IR
五十年代 NMR
MS
} 官能团
} 分子式，分子骨架连接
一般文献给出的数据,NMR,详细
MS,分子量
IR,主要官能团
一般无 UV数据
NMR的发展
第一阶段
45 ~ 46年,F,Bloch 和 E,M,Purcell
两个小组几乎同时发现 NMR现象
50年代初,NMR首次应用于有机化学
60年代初,Varian Associates A60 Spectrometer
问世,NMR开始广泛应用
第二阶段
70年代,Fourier Transform的应用
13C-NMR技术（碳骨架）
（ GC,TLC,HPLC技术的发展）
第三阶段
80年代,Two-dimensional (2D) NMR诞生
（ COSY，碳骨架连接顺序，非键原
子间距离，生物大分子结构,…… ）
1,1944,I,Rabi
2,1952,F,Bloch
3,1952,E.M,Purcell
4,1955,W.E,Lamb
5,1955,P,Kusch
6,1964,C.H,Townes
7,1966,A,Kastler
8,1977,J.H,Van Vleck
9,1981,N,Bloembergen
10,1983,H,Taube
11,1989,N.F,Ramsey
12,1991,R.R,Ernst
对 NMR作过贡献的 12位 Nobel奖得主
Characteristics of Important Spectrometric Methods
H-1 C-13 MS IR/RAMAN UV-VIS ORD/CD X-RAY
Radiation type RF RF — IR UV to Vis UV to Vis X-ray
Spectral scale 0-15 0-220 50-4000 400-4000 200-800 185-600 —
Typical units ppm ppm amu cm-1 nm nm
Average sample ? 1mg ? 5mg <1mg <1mg <1mg <1mg
Molecular formula Partial Partial Yes No No No Yes
Functional groups Yes Yes Limited Yes Very limited Very limited Yes
Substructures Yes limited Yes limited limited No Yes
Carbon connectivity Yes Yes No No No No Yes
Substitute Yes Yes No Limited No No Yesregiochemistry
Substitute Yes Yes No Limited No No Yesstereochemistry
Analysis of Yes Yes Yes Yes No No Yesisomer mixtures (GC,LC/MS) (GC/IR) (if separate)
Purity information Yes Yes Yes Yes Limited Limited Limited
Single
crystal
Steps in establishing a molecular structure
Pure
compound
Molecular
formula
Functional
groups
Substructures
Very secure
3D molecular
structure
Unsaturation
number
Working 2D
structures
List of
working 2D
structures
New 2D
molecular
structure
Known
molecular
structure
Reasonable
3D molecular
structure
MS,NMR
NMR,IR
NMR
UV
X-RAY
Dereplicate by MF
Draw all isomers
Dereplicate
by
structure
NMRORD
Molecularmodeling
Totalsynthesis
NMR,MS,IR,UV
应用领域广泛
化学，生物，化工，冶金，医药，
临床，食品，环境，军事，体育，
考古,……
C60的 13C-NMR谱的单谱线证据
C70的 13C-NMR谱
参 考 书
? 唐恢同,,有机化合物的光谱鉴定,,北京大
学出版社,1992年
? 孟令芝，何永炳,,有机波谱分析,,武汉大
学出版社,1997年
? 陈洁，宋启泽,,有机波谱分析,,北京理工
大学出版社,1996年
? 裘祖文，裴奉奎,,核磁共振波谱,,科学出
版社,1989年
? 毛希安译,P.R,Ernst,et.al.,,一维和二维核
磁共振原理,,科学出版社,1997年
参 考 书
? L,M,Harwood,et al.,“Introduction to Organic
Spectroscopy”,Oxford University Press,1997
? D.H,Williams,et.al.,“Spectroscopic Methods in
Organic Chemistry”,5th ed.,McGraw-Hill,1995
? R.M,Silverstein,et.al.,“Spectrometric
Identification of Organic Compounds”,6th ed.,
Jhon Wiley & Sons,1998
其他事项
? 课件下载：
ftp.chem.tsinghua.edu.cn/pub/study/liy
/undergraduate
? 答疑时间：周四晚上 7:00~8:00
? 联系方式：
电话,62788971（ O） ; 13910051848
Email,liy@chem.tsinghua.edu.cn
? 作业：独立完成、不限时间
? 考试：开卷，占 70%左右
