第四章 脂环烃（习题和答案）
一、命名下列化合物：
1． 2.
1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷
3. 4.
1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷
5. 6.
二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷
7. 8.
异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷
9. 10.
顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷
11. 12.
6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷
二、写出下列化合物的结构式：
1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯
3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷
5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯
7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇
11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷
二、完成下列反应式：
1． 2．
3． 4．
5． 6．
7． 8.
9． 10.
11． 12.
13. 14.
15. 16.
17. 18.
19． 20.
21. 22.
三、回答下列问题：
1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。
4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。
5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。
6．写出异丙基环己烷的稳定构象。
7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。
8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。
9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。
10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。
四、用化学方法鉴别下列化合物：
1．苯乙炔 环己烯 环己烷
加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为苯乙炔。
2. 1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷
加KMnO4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。
3．2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷
加KMnO4不褪色的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为1－丁炔。
4. 环丙烷与环丙烷 5．1,2－二甲基环丙烷与环戊烷
加溴水使溴水褪色的为环丙烷。 加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。
6.乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 加KMnO4褪色的为乙烯基环丙烷。
8.环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷
加KMnO4褪色的为环己烯。 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。
10. 1,3－环已二烯与环己烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－环己二烯。
11．甲基环丁烷和环己烷
加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。
12.环丁烯与1,3－丁二烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－丁二烯。
五、合成题：
1．以乙炔为原料合成
2．以乙炔和丙烯为原料合成
3．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC－(CH2)4－CHO
4．以必要的烯烃为原料合成
5．以烯烃为原料合成
6．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。
六、推测结构：
1．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。
（A）； （C）； （D）
（B）；（E）；（G）
（F）；
2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C6H12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B）和（C）与臭氧或催化氢化都不反应，（C）分子中所有的氢原子均为等价，而（B）分子中含有一个CH3—CH< 结构单元。问（A），（B），（C），（D）可能的结构式？
（A） ；（B）；（C） 或
3．化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到，化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A），（B），（C）的构造式。
（A）； （B） ； （C）
（D） 或
4．化合物（A）分子式为C7H14，具有旋光性。它与HBr作用生成的主要产物（B），（B）的构造式为：
(A) ； (B)
第五章 对映异构体（习题和答案）
一、给出下列化合物名称：
1．； 2. ； 3.
(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷
4. ； 5. ； 6.
(S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－2－甲基戊醛
7. ； 8. 9.
反－2－甲基环己醇； 顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R,3S)－2,3－二羟基丁酸
10. ； 11. ； 12.
(2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸
二、由名称写出结构：
1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷
4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷
7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷
9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷
三、回答下列问题：
1．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a. b. c. ； 答：a,c；
2．下列化合物中有旋光性的1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8.
是（ ）
a. b. c.. ；答：b,c；
3．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a. b. c. ；答：a,b；
4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）
a. b. d. ；答：b,d；
5.下列化合物中为S-构型的是（ ）
a. b. c. d. ；答：b,c；
6. ．下列化合物中无旋光性的是（ ）
a. b. c. d. ；答：a,c；
7．下列化合物中为R-构型的是（ ）
a. b. c. d. ；答：a,c；
8．下列化合物中有旋光性的是（ ）
a. b. c. d. 答：a,c；
9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？
(A) (B) (C)
(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。
10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？
(A) (B) (C)
(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。
11．指出下列化合物构型是R或 S .
(A) (B) 答：(A)S-型；(B)R-型。
12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S）
(A) (B) 答：(A)R-型；(B)S-型。
13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。
(A) ； (B)
(A)非对映体；(B)对映体。
14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。
(1) C6H5CHDCH3 ； (2) ；(3) ； (4)
(4)无手性碳；(1) ；(2) ；(3)
15．下列各化合物中哪个具有旋光性？
(A) ； (B) ； (C)
具有旋光性的为：(A),(B)。
16．下面四个化合物是否具有光学活性。
(A) ；(B) ；(C) ；(D)
(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。
17．指出下列化合物是有无光学活性。
(A) ；(B) ；(C) ；(D)
(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。
18．下列各化合物是否具有光学活性。
(A) ；(B) ；(C) ；(D)
(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。
19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。
(A) ；(B) ；(C) ； (D)
有旋光性的为(B)和(C)。
20．下列化合物中无旋光性的是（ ）。
(A) ； (B) ； (C) ； (D)
无旋光性得为(A)和(D)。
四、写出反应历程：
1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
2．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A）和它的对映体的立体化学过程。
3．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。
4．反－2－丁烯与Br2加成产物是内消旋体2,3－二溴丁烷，写出其反应过程。
5. 请写出顺－2－丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3－二溴丁烷的反应过程。
6．用KMnO4与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。
7．试写出反－2－丁烯与KMnO4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。
*反应结果为一对对映体，组成外消旋体
8．试写出反－3－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
