有机化学习题一 1 绪论 1. 下列反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？有怎样的改变？ 2. 指出下列化合物是属于哪一类化合物？ 3. 经元素分析，某化合物的实验式为ＣＨ，分子量测定得知该化合物的分子量为78，请写出该化合物的分子式。 4. 指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合也不能与与水形成氢键？ 5. 比较下列各组化合物的沸点高低（不查表）。 (5) 6. 比较下列化合物的沸点高低。 （1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3，3-二甲基戊烷(B) （2）环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E) （3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C) （5）HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A) （6）间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) （7）CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7 (C)、C3H7OC3H7(D) （8）CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C) 7. 指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？ 8. 比较Ａ组化合物的酸性强弱，大致估计Ｂ组各试剂的亲核性的大小。 9. 比较下列化合物的碱性强弱。 CH3NHNa（A）、C2H5NH2（B）、（C2H5）3N（C）、CH3CH2CONH2（D） NH2—（A）、RCOO—（B）、RO—（C）、Cl—（D） 10．比较下列化合物的酸性强弱。 C6H5SO3H（A）、p-NO2C6H4COOH（D）、C6H5COOH（C）、C6H5SH（B）、C6H5OH（E）。 Cl3CCOOH（C）、PhCOOH（B）、CH3COOH（A）、p-NH2C6H4OH（D）。 2 饱和脂肪烃 １．命名下列化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 ２．写出下列化合物的结构式。 （１）２，５－二甲基己烷　　　　 （２）２，４－二甲基－４－乙基庚烷 （３）２，２，４－三甲基戊烷　　 （４）２，２，４，４－四甲基辛烷 （５）异丙基环己烷　　　　　　　 （６）1，7，7－三甲基二环(２.２.１(庚烷 （７）甲基环戊烷　　　　　　　　 （８）二环(４．４．０(癸烷　　　 ３．完成下列反应式： 4．写出摩尔质量数为86，并符合下述条件的烷烃的结构式： （１）可有两种一溴代产物；　　（２）可有三种一溴代产物； （３）可有四种一溴代产物；　　（４）可有五种一溴代产物。 5．用化学方法区别下列各组化合物： （１）丙烷和环丙烷 （２）环戊烷和１，２－二甲基环丙烷 6．用纽曼投影式表示１－氯丙烷绕Ｃ１－Ｃ２旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象的稳定性。 7．作反１－甲基－４－异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象）。 8．用构象分析法说明： （１）反－１，４－二甲基环己烷比顺－１，４－二甲基环己烷稳定 （２）顺－１，３－二甲基环己烷比反－１，３－二甲基环己烷稳定 9. 将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列 10．写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。 3 不饱和脂肪烃 命名下列化合物或取代基： 写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基-2-丁烯 （2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （3）2-甲基-1-溴丙烯 （4）（3Z）-1,3-己二烯 （5）（3E）-2-甲基1,3-戊二烯 （6）环丙基乙炔 （7）2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔 （8）顺二乙炔基乙烯 分子式为C6H12的开链烯烃异构体（包括顺反异构体和对映异构体在内）中属构造 异构体有多少个？顺式构型、反式构型各几个异构体？有几对对映体？ 下列各组烯烃与HOCl(Cl2+H2O)亲电加成，按其活性大小排列成序： （1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和2-甲基-2-丁烯 （2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和2-氯丙烯 （3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯 5．在较高温度时，1mol二烯烃与1mol Br2加成：异戊二烯以1,4-加成为主，而1-苯基 -1,3-丁二烯则以1,2-加成为主。试解释之（提示：主要考虑产物的稳定性）。 6．ICH2CH＝CH2在Cl2的水溶液中反应，主要产物为ClCH2CHOHCH2I，同时还产生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH，请解释该现象。 7．A、B和C三个碳氢化合物，其分子式都为C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在与高锰酸钾作用时，A生成CH3CH2－COOH，B生成HOOC－CH2CH2－COOH，而C生成HOOC－COOH。试写出A、B和C的结构式。 8．解释为何CH2＝CHCH2C≡CH与HBr生成CH3CHBrCH2C≡CH,而HC≡C－CH＝CH2与HBr生成 9．写出1mol 1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式： （1）1 mol H2，Ni； （2）2 mol H2，Ni； （3）1 mol Br2； （4）1 mol HCl； （5）2 mol HBr； （6）[Cu(NH3)2]Cl； （7）H2O,Hg2+,H+； （8）[Ag(NH3)2]+OH－； （9）NaNH2； （10）（9）的产物+C2H5Br； （11）O3，然后水解； （12）热的KMnO4水溶液 10．用化学方法鉴别下列化合物： （1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯 （2）丁烷、1-丁烯和1-丁炔 （3）1-丁炔和1,3-丁二烯 11．完成下列反应： 12．完成下列转变 丙炔┈→2-己烯 （2）2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇 13．某烃分子式为C10H16，能吸收1mol氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸钾氧化，得到一个对称二酮，分子式为C10H16O2，试推测该烃的结构。 14．分子式为C7H12的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与[Cu(NH3)2]Cl 溶液作用生成炔铜沉淀，写出该化合物的可能结构式。 4 芳香烃 写出下列化合物的结构式： （1）对氨基苯磺酸 （2）2，3-二硝基-4-氯甲苯 （3）p-硝基氯苯 （4）4-甲基-2-硝基苯磺酸 （5）1，5-二硝基萘 （6）β-萘磺酸 命名下列化合物： 3．完成下列反应式： 4．指出下列反应中的错误： （1） （2） （3） 5. 每一个C—H、C—C、C＝C键的燃烧热分别为：226.4kJ/mol、206.3 kJ/mol 、491.2 kJ/mol，试计算环己三烯（假想的）的燃烧热与苯的燃烧热实侧值3301.6 kJ/mol相比,可以得到什么结论? 6. 加氢反应是放热的,脱氢反应是吸热的,环己二烯脱氢生成苯时,却放出23.4kJ/mol的 热量.请解释这个事实。 7． A 、B、C三种芳烃的分子式都是C9H12，侧链充分氧化后，再用NaOH滴定，1mol A 消耗1mol NaOH，1mol B消耗2mol NaOH，1mol C消耗3mol NaOH。请写出A、B、C的命名。 8．写出甲苯与下列试剂反应的反应式（括号内为催化剂或反应条件）： （1）CH3CH2CH2Cl（AlCl3） （2）HNO3（稀，加热） （3）KMnO4（H+） （4）Cl2（FeCl3） （5）HNO3（浓H2SO4） （6）Cl2（光照） 9．比较下列各组化合物进行硝化反应的难易： 10．下列化合物进行硝化反应时，硝基应进入苯环的哪个位置（用箭头标出）？ 11．用化学方法鉴别下列各组化合物： 12．化合物A的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1 mol H2，生成化合物B，分子式为C9H10 ；A在强烈条件下氢化时可吸收4 mol H2，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A和B的结构式。 13．完成下列转变（可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂）： 14．下列化合物是否具有芳香性： 5 旋光异构 1．已知葡萄糖的[(]=+52.5(。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4(。求此溶液的浓度。 2．有一旋光性化合物，测得其旋光度为+6.3，该旋光性化合物一定是右旋化合物吗？若不是右旋化合物，该如何做才能准确得知该旋光性化合物的旋光方向。 3．下列化合物是否有对映异构体？若有的话写出它们的一对对映异构体。 1-戊醇；2-戊醇；3-戊醇；苹果酸；柠檬酸；2，3-戊二酸 4．写出下列化合物的所有立体异构体。 5．找出下列化合物的手性碳原子，用RS法标明下列化合物中手性碳原子的构型。 6． 脱落酸（ABA）是一种植物内源生长抑制剂。有抑制生长，诱导休眠，使器官衰老脱落等作用。天然脱落酸结构如下： （1） 划出碳架中异戊二烯单位，属几萜碳架， （2） 它可能有多少构型异构体？ （3） 若全部氢化后，产生多少个手性碳原子？ 7． 胆甾醇的结构如下，标出该结构式所有手性碳原子（用*标） 8．将下列化合物结构式转变成费雪尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型 9．环己烯与下列试剂加成后，所得产物的构型各如何？ HBr; IBr; Br2 10．下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。 11．有二种烯烃（A）和（B），分子式均为C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化加氢后都得到C，C也有旋光性。试推测A，B，C的结构式。 12．写出反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式，得到何种立体异构体？ 6 卤代烃 １．命名下列化合物 ２．写出结构简式 （1） 丙烯基氯 （2） 烯丙基氯 （3） 反-1,3-二溴环己烷构象 （4） 苄溴 （5）S-2-氯戊烷 （6）(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯 ３．写出溴乙烷与下列试剂的反应方程 （1）KCN （2）NH3 （3）KOH（H2O） （4）RONa （5）HCl （6）AgNO3　　（( , 酒精） ４．写出从1-丁醇制备1-溴丁烷，2-溴丁烷的反应及条件. ５．完成下列反应式 ６．把下列两组化合物： （1） （2） （a） 按亲核取代反应的难易次序排列 （b） 按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列 （c） 按亲电加成(第一组), 亲电取代(第二组)的难易次序排列 ７．完成下列转变 ８．写出 与C2H5ONa进行SＮ 机理反应的主产物，及E机理反应的主产物。 ９．某烯烃A分子式为C6H12，具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。 A与HBr反应后生成C（C6H13Br）。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。 10．某卤代烃C3H7Br（A），与KOH-醇溶液共热得到主产物C3H6（B），B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构。并写出相应的反应式。 11．写出Ｄ-苹果酸和Ｌ-苹果酸经消除反应后，所得到的产物，并命名。 7 醇、酚、醚 1. 用IUPAC法命名下列化合物： 2．分别从下列各物合成2-溴丁烷： 2-丁醇；（2） 1-丁醇；（3） 1-丁烯；（4） 1-丁炔 3. 完成下列化学反应式： 4．试解释下列反应的机理： 5．当下列各醚与过量的HBr回流时，能得到什么物质？写出反应方程式： 6．从异丁烷开始合成下列各化合物： 7. 比较下列化合物的酸性强弱： 8．用简单的化学方法区别下列各组化合物： 己烷，丁醇，苯酚，丁醚 苯甲醇，苯酚 异丙醚，烯丙基异丙醚 庚烷，2-氯丁烷，二丁醚 (5)甲基苯基醚，对甲苯酚 (6)含酚的水溶液和纯水 9. 试用格氏试剂合成法完成下列反应: 10. 一芳香化合物A的分子式为C7H8O，A与Na不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B和C，B能溶于NaOH并与FeCl3溶液作用呈紫色，C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀，试写出A，B，C的结构式。 11. 有两种液体化合物的分子式同是C4H10O，其中A在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷，B与卢卡斯试剂很快地生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用则生成2-碘丁烷，写出这两种化合物的结构式。