第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称： 1．  2.  (Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3.  4.  4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔 5.  6.  1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7.  8.  (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9.  10.  (Z,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构： 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔   3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔   5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔   7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔  9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔   三、完成下列反应式： 1．  2．  3．  4．   5．  6．  7．  8．    9．  10．  11．  12．  13．    14．   15．  16．  17．  18．  19．  20．    四、用化学方法鉴别下列化合物： 1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔 答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。 2．(A) 1－戊炔 (B) 1－戊烯 (C) 正戊烷 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。 3．(A) 1－戊炔 (B) 2－戊炔 (C) 1,3－戊二烯 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔 答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 5．(A) 环己烯 (B) 1,1－二甲基环丙烷 (C) 1,3－环己二烯 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。 6．(A) 2－丁烯 (B) 1－丁炔 (C) 乙基环丙烷 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。 7．(A) 1－庚炔 (B) 2－庚炔 (C) 1,3－庚二烯 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 8．(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2－环己基丙烷 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)， 9．(A) 2－辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3－环戊二烯 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。 10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔 答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。 五、合成题： 1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：   2．以苯及C4以下有机物为原料合成：    3．用甲烷做唯一碳来源合成：   4．以乙炔、丙烯为原料合成： ，  5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：   ，  6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO）    7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。  ；   8．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5O(CH2)3CH3。     9．由为原料合成：   10．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：    六、推测结构： 1．C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),它与溴反应得到C4H8Br (C)，用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D)，将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)～(D)结构。 (A) CH3CH2CH2CH2Br；(B) CH3CH2CH=CH2；(C) CH3CH2CHBrCH2Br； (D)  2．一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。 ； ； 3．化合物(A)（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（C8H18），(B) 无光活性；(A)用Lindlar催化剂小心催化氢化成(C)（C8H14），(C) 有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)（C8H14），(D)无光活性，写出(A)～(D)的结构。  ；；  4．化合物(A)分子式为C6H10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)分子式C6H14,无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C) 的结构。 ；  ；  5．分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成 3－乙基戊烷；(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。 ； ；  6．某化合物(A)的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后再与1－溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O，试写出(A)～(E)的构造式。 ；； ；  7．化合物(A)与(B)，相对分子质量均为54，含碳88.8％，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀，(A) 经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH 。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。     8．化合物 (A) 分子式为C10H14，在Pd催化下加氢可吸收3mol H2得到1－甲基－4－异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质的量的羰基化合物：HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO，试推测化合物 (A) 的结构。  9．化合物(A)具有光活性，(A)与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B)，(B)仍具有光活性；(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C)，(C)无光学活性，也不能被拆分为光学活性，(C)能使Br2/CCl4溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推测(A)～(D)的结构。 ；；； 10．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl (C)，使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)；后者与NBS作用生成C3H9Br(E)；(E)与KOH的乙醇溶液共热主要生成C5H8(F)，(F)与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应生成(G)。试推测出由(A)～(G)的结构式。 ； ；  ；  ； ；