有 机 化 学
Organic Chemistry
? 课程说明
? 1,本课程共 54学时。周一 5~7。
? 2,教学内容与方法
参考有机化学教学改革新趋势，结合我校实
际情况。采用 CAI手段教学。
? 3,要求：做好笔记，课后进行总结整理。
? 4.考核方法：闭卷考试成绩 +平时成绩（到课情
况、作业、交流）。
? 5,参考书
基础有机化学 （第二版），邢其毅等编，高教出
版社
Organic Chemistry,2nd edition,M.A.Fox and
J.K.Whitesell,Jones & Bartlett,1997
有机化学是现代科学技术
的重要基础学科
? 1,有机化学研究的对象及发展状况
? 有机化学是从分子水平上研究物质世界
最丰富多彩的部分 - 有机化合物。
? 简单有机小分子化合物 ???? 复杂有
机化合物 ???? 大分子化合物
???? 超分子（分子识别、分子组装、
功能）
2.有机化学在现代科学技术中的定位 - 有机
化学是许多现代科学技术的基础
? #生命科学（生物化学，分子生物学等）
? #医药学（药物化学，病理学，生化分析
等）
? #农业（农业化学，农用化学品等）
? 石油（石油化工等）
? 材料科学（高分子化学，功能材料等）
? #食品（食品化学，营养学，添加剂等）
? 日用化工（染料，涂料，化装品等）
? 生命科学中的化学问题是未来有机
化学发展的重要资源和推动力
? 1,有机化学在生命科学发展中的重要作
用 ? 理论基础、研究工具、阐明本质
? 2,在大分子和超分子水平上，生命科学
与有机化学将在更广阔范围和更深层次
上相互渗透，全面互补 。
? 有机化学与生命科学的密切结合，是现
代科学发展的必然结果和需要。
,有机化学, 的基本内容
? 第一部分：有机化合物的分类和命名
? 第二部分：有机化合物的结构理论
? 第三部分：有机化合物的性质
? 第四部分：有机化学反应
? 第五部分：重要有机化合物
第一章 绪 论
学习要求：
1.了解有机化学的含义，掌握有机化学的特性
2.掌握有机化合物的结构及共价键理论的基本内容
3.掌握有机化合物的物理性质和分子结构的关系
本章重点：
1.杂化轨道理论
2.有机物的物理性质和分子结构的关系
§ 1.1 有机化合物和有机化学
一, 有机化学发展的历史
十七世纪中叶，人们根据 物质来源而将
物质分为,动物物质、植物物质和矿物物质
十九世纪初瑞典化学家柏 齐利乌斯
(Berzelius)把动物物质和植物物质合并称 有机化
合物 把矿物物质称为 无机化合物。
“燃素” 学说 拉瓦锡（ Lavoisier）推翻了该学说
? The term organic literally means,derived
from living organisms”,Originally,the
science of organic chemistry was the study
of compounds extracted from living
organisms and their natural products,
Compounds such as sugar,urea,waxes,and
plant oils were considered,organic”,and
people believed that such natural products
needs a,vital force” to create them.
? Vital force theory,organic compounds
must contain a peculiar vital force as a
result of their origin in living sources,
One consequence of this vital force,
chemists believed,was that organic
compounds could not be prepared and
manipulated in the laboratory as could
in organic compounds.
“生命力, 学
说
１８２８年，年青的德国化学家 韦勒 (Wohler)
NH4Cl + AgOCN → AgCl + NH 4OCN
N H 4
+ -
O C N
N H 2
O
N H 2
H e a t
After that time,many other syntheses were
carried out,and the vital force theory was
eventually discarded.
?, The distinctive feature of organic
compounds is that they all contain one or
more carbon atoms,Still,not all carbon
compounds are organic compounds,Most
of the millions of carbon compounds are
considered to be organic compounds,
however,
有机化合物 是指含碳元素的化合物。
研究碳化合物的化学叫 有机化学 。
二, 有机化学的定义
? The modern definition of organic
chemistry is the chemistry of
carbon compounds.
? Although carbon is the principal element in
organic compounds,most also contain
hydrogen,and many contain nitrogen,
oxygen,phosphorus,sulfur,chlorine,or
other elements.
§ 1.2 有机化合物的特点
组成元素简单、数目众多、结构复杂
一、结构上的特点
数目,1996年有机化合物已超过 1000万种，无机化合
物只不过约 10万种。且新的有机化合物以每年新增加
３０万种，平均每天增加 1000种的非常惊人的高速度
问世。
结构,异构现象
例如,C4H8
C H 3 C H 2 C H = C H 2
C H 3 C = C H 2
C H 3
C H 3 C H = C H C H 3
C H 3
C C
H 3 C
H
C H 3
H C C
H 3 C
H
H
C H 3
二,典型有机化合物的理化特性
1,多数有机物较易燃烧
2,有机化合物的熔点及沸点较低
3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水
４,有机物反应速度慢，而且常有副反应发生
§ １,３ 有机化合物的分子结构
一、经典的有机化合物的结构概念
1.化学结构 分子的各原子连接的方式和次序
C H 3 C H C H O
C H 3
2.分子中的各个原子都有一定的化合价
碳：四价；氢：一价；氧：二价
,—”单键；, =”双键；,,叁键
３．化学结构 决定 分子的性质，分子的性质 反映 其
化学结构 。
4．１８７５年范霍夫（荷兰 ）和勒贝尔提出了
碳的正四面体学说
二、分子结构式的表示方法
1.电子对代替价键表示分子结构的式子叫 电子式
2.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的
式子叫 结构式
C H
H
H
H
3.简化了的结构式称为 结构简式
C 4 H 1 0
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
C H 3 C H C H 3
C H 3
C 2 H 6 O
C H 3 C H 2 O H
C H 3 O C H 3
注意的问题：
1.每个原子的化合价正好饱和
2.必须对应唯一的一种结构
三、杂化轨道理论
1,SP3杂化
CH4
1S22S22P2
杂化轨道的特点：
1.体系能量降低，成键能力增强
2.轨道形状：梨形
3,SP3四个杂化轨道在空间伸展方向正四面体
2 S
2 P
S P 3
杂 化S P
3
图
SP3杂化轨道形成图 返回
σ键：
1.含义 两个轨道之间的重叠是以核间联线为对称轴的
2.特点 键牢固；轴对称，键连的两个原子可以围绕键
自由旋转,而 σ键并不破裂；可由任何原子形成
可单独存在。
3.各种 σ键举例：
碳原子的四个 SP3杂化轨道在空间互相排斥，对称
分布，键角为 １０９ ° ２８ ′，故 甲烷分子呈四
面体 链接
甲烷分子结构图 返回
一般 SP3杂化（单键）,空间几何形状都是正
（近）四面体。例如,CH3Cl
2,SP2杂化
以 CH2=CH2为例讨论
2 S
2 P
S P
2
杂 化S P
2
P
SP2杂化轨道形成图
乙烯分子
π键：
1.含义, 两个轨道之间是肩并肩重叠的
2.特点, 键易断；面对称,π键所联的两个原子
不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏；
不可单独存在。
一般含有双键，碳大多发生 SP2杂化，空间几何
形状平面三角形。例如,
O
HCH
3.SP杂化
以 为例讨论C HH C
2 S
2 P 杂 化
S P
S P 2 P
一般含有叁键，发生 SP杂化，几何形状为直线型。
SP杂化形成图
乙炔分子结构图
四、共价键的重要参数
1.键的离解能和键能
离解能含义,Ａ ∶ Ｂ → Ａ ·＋Ｂ ·
键能含义, 分子中同类键离解能的平均值叫做键能。
例如,CH4
键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。
C-C 348 KJmol-1 C=C 612KJmol-1
CC 8 3 7 K J m o l - 1
2.键长
⑴ 含义：
C-C 0.154nm C=C 0.134 nm CC 0, 1 2 9 n m
3.键角
键角与分子的几何外形及所相连的原子有关。
4.键的极性和分子的极性
非极性共价键, C-C 极性共价键,C Clδ δ+ -
分子的极性是它所含各共价键极性的 矢量和,
用 偶极距 （ μ） 表示。
非极性分子,CO2, CH4
极性分子,H2O, CH3Cl
§ 1.４研究有机化合物结构的程序和方法
一、分离提纯
1,重结晶法 2.蒸馏 3.溶剂萃取 4.色谱法
二、定性与定量分析
三、确定化合物的结构式
§ １．５ 有机化合物的分类
一、按碳架分类
1.链状化合物的（也称开链化合物或脂肪族化合物）
C H 3 C H C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 O H C H 3 C H 2 C O O H
2.碳环化合物
C H 3H 3 C
3.杂环化合物
O
N
二、按官能团分类
1.官能团的含义
2.常见的官能团及所属类别举例
碳 碳 叁 键 C C
C = C碳 碳 双 键
官能团 化合物类别 化合物举例
烯 丙 烯 C H
3 C H = C H 2
炔
C HH C乙 炔
卤素 -X 卤代烃 氯 乙 烷 C H 3 C H 2 C l
羟基 -OH 醇或酚
C 2 H 5 O H
O H
乙 醇
苯 酚
C - O - C醚 键
醚 乙 醚 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3
乙 醛 C H 3 C H O
醛
C H
O
醛 基
C
O
酮 基
酮
丙 酮 C H 3 C O C H 3
C O R
O
酯 基
羧酸酯
C O H
O
羧 基 羧酸
乙 酸 C H 3 C O O H
乙 酸 乙 酯 C H 3 C O O C H 2 C H 3
氨基 -NH2 胺
乙 胺 C H 3 C H 2 N H 2
硝基 -NO2 硝基化合物
N O 2硝 基 苯
氰基 -CN 腈
乙 腈 C H 3 C N
§ １．６ 有机化合物的物理性质与分子结构的关系
一、沸点 b.p.
1.分子的极性大，沸点高
CH3CH2CH3
-42℃
CH3OCH3
-23℃
2,同系列中分子量大，沸点高
CH3Cl
-22.7℃
CH3CH2Cl
-12.5℃
3.异构体中 直链沸点比支链高
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C C H 3
C H 3
H 3 C
C H 3
36℃ 9℃
4.分子间存在 氢键 沸点显著升高
CH3OCH3
-23℃
C2H5OH
78.4℃
CH3CH2CH2OH
97℃
H 2 C O H
H 2 C O H
197℃
二、熔点 m.p,
熔点除了与 分子间力 有关外，还与晶体结构中分子
的排列是否紧密有很大关系,即分子的 对称性 有关。
1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。
O
N O
H
O = N
O NH O
O
O
O OH
216℃ 279℃
2.分子的对称性大，熔点较高。
CH4
-183℃
CH3CH2CH3
-188℃
三、在溶剂中的溶解度
“相似相溶, 原理：
亲水基团, -OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO
等极性基团，增加在水中的溶解度。
结构相似者互相溶解，极性相近
者互相溶解。
疏水基团,-R,-X 有利于在有机溶剂中的溶解。
四,物质的颜色
生色团：
如,—Ｃ＝Ｃ —Ｃ＝Ｃ —（长的共轭双键），
—Ｎ＝Ｎ —（偶氮基）,—ＮＯ 2（硝基），
—ＮＯ（亚硝基）等等。
助色团,—ＮＲ 2,—ＮＨＲ,—ＮＨ 2,—ＯＨ，
—ＳＯ 3Ｈ,—Ｘ,—ＯＣＨ 3。
Organic Chemistry
? 课程说明
? 1,本课程共 54学时。周一 5~7。
? 2,教学内容与方法
参考有机化学教学改革新趋势，结合我校实
际情况。采用 CAI手段教学。
? 3,要求：做好笔记，课后进行总结整理。
? 4.考核方法：闭卷考试成绩 +平时成绩（到课情
况、作业、交流）。
? 5,参考书
基础有机化学 （第二版），邢其毅等编，高教出
版社
Organic Chemistry,2nd edition,M.A.Fox and
J.K.Whitesell,Jones & Bartlett,1997
有机化学是现代科学技术
的重要基础学科
? 1,有机化学研究的对象及发展状况
? 有机化学是从分子水平上研究物质世界
最丰富多彩的部分 - 有机化合物。
? 简单有机小分子化合物 ???? 复杂有
机化合物 ???? 大分子化合物
???? 超分子（分子识别、分子组装、
功能）
2.有机化学在现代科学技术中的定位 - 有机
化学是许多现代科学技术的基础
? #生命科学（生物化学，分子生物学等）
? #医药学（药物化学，病理学，生化分析
等）
? #农业（农业化学，农用化学品等）
? 石油（石油化工等）
? 材料科学（高分子化学，功能材料等）
? #食品（食品化学，营养学，添加剂等）
? 日用化工（染料，涂料，化装品等）
? 生命科学中的化学问题是未来有机
化学发展的重要资源和推动力
? 1,有机化学在生命科学发展中的重要作
用 ? 理论基础、研究工具、阐明本质
? 2,在大分子和超分子水平上，生命科学
与有机化学将在更广阔范围和更深层次
上相互渗透，全面互补 。
? 有机化学与生命科学的密切结合，是现
代科学发展的必然结果和需要。
,有机化学, 的基本内容
? 第一部分：有机化合物的分类和命名
? 第二部分：有机化合物的结构理论
? 第三部分：有机化合物的性质
? 第四部分：有机化学反应
? 第五部分：重要有机化合物
第一章 绪 论
学习要求：
1.了解有机化学的含义，掌握有机化学的特性
2.掌握有机化合物的结构及共价键理论的基本内容
3.掌握有机化合物的物理性质和分子结构的关系
本章重点：
1.杂化轨道理论
2.有机物的物理性质和分子结构的关系
§ 1.1 有机化合物和有机化学
一, 有机化学发展的历史
十七世纪中叶，人们根据 物质来源而将
物质分为,动物物质、植物物质和矿物物质
十九世纪初瑞典化学家柏 齐利乌斯
(Berzelius)把动物物质和植物物质合并称 有机化
合物 把矿物物质称为 无机化合物。
“燃素” 学说 拉瓦锡（ Lavoisier）推翻了该学说
? The term organic literally means,derived
from living organisms”,Originally,the
science of organic chemistry was the study
of compounds extracted from living
organisms and their natural products,
Compounds such as sugar,urea,waxes,and
plant oils were considered,organic”,and
people believed that such natural products
needs a,vital force” to create them.
? Vital force theory,organic compounds
must contain a peculiar vital force as a
result of their origin in living sources,
One consequence of this vital force,
chemists believed,was that organic
compounds could not be prepared and
manipulated in the laboratory as could
in organic compounds.
“生命力, 学
说
１８２８年，年青的德国化学家 韦勒 (Wohler)
NH4Cl + AgOCN → AgCl + NH 4OCN
N H 4
+ -
O C N
N H 2
O
N H 2
H e a t
After that time,many other syntheses were
carried out,and the vital force theory was
eventually discarded.
?, The distinctive feature of organic
compounds is that they all contain one or
more carbon atoms,Still,not all carbon
compounds are organic compounds,Most
of the millions of carbon compounds are
considered to be organic compounds,
however,
有机化合物 是指含碳元素的化合物。
研究碳化合物的化学叫 有机化学 。
二, 有机化学的定义
? The modern definition of organic
chemistry is the chemistry of
carbon compounds.
? Although carbon is the principal element in
organic compounds,most also contain
hydrogen,and many contain nitrogen,
oxygen,phosphorus,sulfur,chlorine,or
other elements.
§ 1.2 有机化合物的特点
组成元素简单、数目众多、结构复杂
一、结构上的特点
数目,1996年有机化合物已超过 1000万种，无机化合
物只不过约 10万种。且新的有机化合物以每年新增加
３０万种，平均每天增加 1000种的非常惊人的高速度
问世。
结构,异构现象
例如,C4H8
C H 3 C H 2 C H = C H 2
C H 3 C = C H 2
C H 3
C H 3 C H = C H C H 3
C H 3
C C
H 3 C
H
C H 3
H C C
H 3 C
H
H
C H 3
二,典型有机化合物的理化特性
1,多数有机物较易燃烧
2,有机化合物的熔点及沸点较低
3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水
４,有机物反应速度慢，而且常有副反应发生
§ １,３ 有机化合物的分子结构
一、经典的有机化合物的结构概念
1.化学结构 分子的各原子连接的方式和次序
C H 3 C H C H O
C H 3
2.分子中的各个原子都有一定的化合价
碳：四价；氢：一价；氧：二价
,—”单键；, =”双键；,,叁键
３．化学结构 决定 分子的性质，分子的性质 反映 其
化学结构 。
4．１８７５年范霍夫（荷兰 ）和勒贝尔提出了
碳的正四面体学说
二、分子结构式的表示方法
1.电子对代替价键表示分子结构的式子叫 电子式
2.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的
式子叫 结构式
C H
H
H
H
3.简化了的结构式称为 结构简式
C 4 H 1 0
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
C H 3 C H C H 3
C H 3
C 2 H 6 O
C H 3 C H 2 O H
C H 3 O C H 3
注意的问题：
1.每个原子的化合价正好饱和
2.必须对应唯一的一种结构
三、杂化轨道理论
1,SP3杂化
CH4
1S22S22P2
杂化轨道的特点：
1.体系能量降低，成键能力增强
2.轨道形状：梨形
3,SP3四个杂化轨道在空间伸展方向正四面体
2 S
2 P
S P 3
杂 化S P
3
图
SP3杂化轨道形成图 返回
σ键：
1.含义 两个轨道之间的重叠是以核间联线为对称轴的
2.特点 键牢固；轴对称，键连的两个原子可以围绕键
自由旋转,而 σ键并不破裂；可由任何原子形成
可单独存在。
3.各种 σ键举例：
碳原子的四个 SP3杂化轨道在空间互相排斥，对称
分布，键角为 １０９ ° ２８ ′，故 甲烷分子呈四
面体 链接
甲烷分子结构图 返回
一般 SP3杂化（单键）,空间几何形状都是正
（近）四面体。例如,CH3Cl
2,SP2杂化
以 CH2=CH2为例讨论
2 S
2 P
S P
2
杂 化S P
2
P
SP2杂化轨道形成图
乙烯分子
π键：
1.含义, 两个轨道之间是肩并肩重叠的
2.特点, 键易断；面对称,π键所联的两个原子
不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏；
不可单独存在。
一般含有双键，碳大多发生 SP2杂化，空间几何
形状平面三角形。例如,
O
HCH
3.SP杂化
以 为例讨论C HH C
2 S
2 P 杂 化
S P
S P 2 P
一般含有叁键，发生 SP杂化，几何形状为直线型。
SP杂化形成图
乙炔分子结构图
四、共价键的重要参数
1.键的离解能和键能
离解能含义,Ａ ∶ Ｂ → Ａ ·＋Ｂ ·
键能含义, 分子中同类键离解能的平均值叫做键能。
例如,CH4
键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。
C-C 348 KJmol-1 C=C 612KJmol-1
CC 8 3 7 K J m o l - 1
2.键长
⑴ 含义：
C-C 0.154nm C=C 0.134 nm CC 0, 1 2 9 n m
3.键角
键角与分子的几何外形及所相连的原子有关。
4.键的极性和分子的极性
非极性共价键, C-C 极性共价键,C Clδ δ+ -
分子的极性是它所含各共价键极性的 矢量和,
用 偶极距 （ μ） 表示。
非极性分子,CO2, CH4
极性分子,H2O, CH3Cl
§ 1.４研究有机化合物结构的程序和方法
一、分离提纯
1,重结晶法 2.蒸馏 3.溶剂萃取 4.色谱法
二、定性与定量分析
三、确定化合物的结构式
§ １．５ 有机化合物的分类
一、按碳架分类
1.链状化合物的（也称开链化合物或脂肪族化合物）
C H 3 C H C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 O H C H 3 C H 2 C O O H
2.碳环化合物
C H 3H 3 C
3.杂环化合物
O
N
二、按官能团分类
1.官能团的含义
2.常见的官能团及所属类别举例
碳 碳 叁 键 C C
C = C碳 碳 双 键
官能团 化合物类别 化合物举例
烯 丙 烯 C H
3 C H = C H 2
炔
C HH C乙 炔
卤素 -X 卤代烃 氯 乙 烷 C H 3 C H 2 C l
羟基 -OH 醇或酚
C 2 H 5 O H
O H
乙 醇
苯 酚
C - O - C醚 键
醚 乙 醚 C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3
乙 醛 C H 3 C H O
醛
C H
O
醛 基
C
O
酮 基
酮
丙 酮 C H 3 C O C H 3
C O R
O
酯 基
羧酸酯
C O H
O
羧 基 羧酸
乙 酸 C H 3 C O O H
乙 酸 乙 酯 C H 3 C O O C H 2 C H 3
氨基 -NH2 胺
乙 胺 C H 3 C H 2 N H 2
硝基 -NO2 硝基化合物
N O 2硝 基 苯
氰基 -CN 腈
乙 腈 C H 3 C N
§ １．６ 有机化合物的物理性质与分子结构的关系
一、沸点 b.p.
1.分子的极性大，沸点高
CH3CH2CH3
-42℃
CH3OCH3
-23℃
2,同系列中分子量大，沸点高
CH3Cl
-22.7℃
CH3CH2Cl
-12.5℃
3.异构体中 直链沸点比支链高
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C C H 3
C H 3
H 3 C
C H 3
36℃ 9℃
4.分子间存在 氢键 沸点显著升高
CH3OCH3
-23℃
C2H5OH
78.4℃
CH3CH2CH2OH
97℃
H 2 C O H
H 2 C O H
197℃
二、熔点 m.p,
熔点除了与 分子间力 有关外，还与晶体结构中分子
的排列是否紧密有很大关系,即分子的 对称性 有关。
1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。
O
N O
H
O = N
O NH O
O
O
O OH
216℃ 279℃
2.分子的对称性大，熔点较高。
CH4
-183℃
CH3CH2CH3
-188℃
三、在溶剂中的溶解度
“相似相溶, 原理：
亲水基团, -OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO
等极性基团，增加在水中的溶解度。
结构相似者互相溶解，极性相近
者互相溶解。
疏水基团,-R,-X 有利于在有机溶剂中的溶解。
四,物质的颜色
生色团：
如,—Ｃ＝Ｃ —Ｃ＝Ｃ —（长的共轭双键），
—Ｎ＝Ｎ —（偶氮基）,—ＮＯ 2（硝基），
—ＮＯ（亚硝基）等等。
助色团,—ＮＲ 2,—ＮＨＲ,—ＮＨ 2,—ＯＨ，
—ＳＯ 3Ｈ,—Ｘ,—ＯＣＨ 3。
