第十五章 氨基酸
1,重要氨基酸的结构与名称
2,氨基酸的一般性质
§ 1 氨基酸
一、氨基酸的概述
1.氨基酸的结构
R C H C O O H
N H 2
C O O H
N H 2 H
R
L-α-氨基酸（天然）
2.分类
C H
2
( C H
2
)
3
C H C O O H
N H
2
N H
2
H O O C ( C H
2
)
2
C H C O O H
N H
2
- N H
2
和 - C O O H 相 距 位 置 分 为, α, β, γ, δ 等
- N H
2
和 - C O O H 数 目
中 性 氨 基 酸
C H
2
C O O H
N H
2
碱 性 氨 基 酸
酸 性 氨 基 酸
3.命名
C H 2 C O O H
N H 2
氨 基 乙 酸
（ 甘 氨 酸 ）
C H 2 ( C H 2 ) 3 C H C O O H
N H 2 N H 2
H O O C ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2
2 - 氨 基 戊 二 酸
（ 谷 氨 酸 ）
C H C O O H
N H 2
C H 2
3-苯基 -2-氨基丙酸
（苯丙氨酸）
2,6-二氨基己酸
（赖氨酸）
二、氨基酸的物理性质
α－氨基酸都是无色晶体，熔点较高。
氨基酸一般能溶于水，而难溶于苯、乙醚等有
机溶剂。
有些氨基酸有甜味，如甘氨酸；有些氨基酸有
鲜味，如味精（谷氨酸钠）；还有些味苦或无味。
三、氨基酸的化学性质
１．两性和等电点
R C H C O O H
N H 2
+ H C l[ R C H C O O H ] C l
N H 3
R C H C O O H
N H 2
+ N a O H
R C H C O O N a
N H 2
+ H 2 O
H 3 N C H C O O
R
内盐 偶极离子
H
3
N C H C O O
R
O H
H
H
2
N C H C O O H
R
O H
H
偶 极 离 子
H 2 N C H C O O
R
氨 基 酸 负 离 子
H 3 N C H C O O H
R
氨 基 酸 正 离 子
p H = p I p H > p Ip H < p I
含义,氨基酸都以偶极离子形式存在，所带净
电荷为零，此时溶液的ｐＨ值，叫做氨基酸的等
电点，用 pI表示。氨基酸的等电点不是中性点。
说明：
1.等电点是调节溶液 pH得到的。
2.酸性氨基酸调等电点加酸；碱性氨基酸调
等电点加碱。
3.氨基酸等电点大致范围：
酸性氨基酸 pI≈3（ 2.7~3.2）；
中性氨基酸 pI≈6（ 5.0~6.5）；
碱性氨基酸 pI≈9（ 7.5~11.0）。
4.等电点时，氨基酸的溶解度最小，最易
沉淀析出。
例：某氨基酸在纯水中 pH=9，问等电点的范围。
pH=9 说明为碱性氨基酸，调 pI 应加碱，故 pI >9。
2.氨基酸中氨基的性质
（１）与亚硝酸反应
R C H C O O H
N H 2
+ H N O 2R C H C O O H
O H
+ N 2 + H 2 O
（２）与 2,4－二硝基氟苯（ DNFB）的反应
R C H N H 2
C O O H
+ F N O 2
N O 2
N HR C H
H O O C N O
2
N O 2 + H F
DNP-氨基酸桑格法
（３）与甲醛的作用
R C H C O O H
N H 2
+ H C H O
3.脱水反应 — 成肽
H 2 N C H C
R
O H
O
+ H N H C H C O O H
R
- H 2 O
H 2 N C H C
R
O
N H C H C O O H
R
肽键
二肽
RCHCOOH
N（ CH 2 OH） 2
H N C H C
R
O H
O
H 2 N C H C
R
O
N H C H
R
C
O
( ) n
由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的
通式表示：
N端 C端
N H 2 C H 2 C O O H + C H 3 C H C O O H
N H 2
N H 2 C H 2 C O N H C H C O O H + C H 3 C H C O N H C H 2 C O O H
C H 3 N H 2
甘 氨 酰 丙 氨 酸 丙 氨 酰 甘 氨 酸
4,与水合茚三酮的反应
大多数 α－氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液
中加热时，并生成蓝紫色化合物。
总反应可表示如下：
R - C H C O O H
N H 2
+
C
C
O
O
C
O H
O H
C
C
O
O
C = N -
C
C
H O
O
C
蓝 紫 色
这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也
有此反应。
四、重要的氨基酸
1.动物必须氨基酸（缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、
苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸,赖氨酸 ）
2.谷氨酸
谷氨酸一钠（味精）
3.半胱氨酸
胱氨酸
4.天门冬氨酸、组氨酸
1,重要氨基酸的结构与名称
2,氨基酸的一般性质
§ 1 氨基酸
一、氨基酸的概述
1.氨基酸的结构
R C H C O O H
N H 2
C O O H
N H 2 H
R
L-α-氨基酸（天然）
2.分类
C H
2
( C H
2
)
3
C H C O O H
N H
2
N H
2
H O O C ( C H
2
)
2
C H C O O H
N H
2
- N H
2
和 - C O O H 相 距 位 置 分 为, α, β, γ, δ 等
- N H
2
和 - C O O H 数 目
中 性 氨 基 酸
C H
2
C O O H
N H
2
碱 性 氨 基 酸
酸 性 氨 基 酸
3.命名
C H 2 C O O H
N H 2
氨 基 乙 酸
（ 甘 氨 酸 ）
C H 2 ( C H 2 ) 3 C H C O O H
N H 2 N H 2
H O O C ( C H 2 ) 2 C H C O O H
N H 2
2 - 氨 基 戊 二 酸
（ 谷 氨 酸 ）
C H C O O H
N H 2
C H 2
3-苯基 -2-氨基丙酸
（苯丙氨酸）
2,6-二氨基己酸
（赖氨酸）
二、氨基酸的物理性质
α－氨基酸都是无色晶体，熔点较高。
氨基酸一般能溶于水，而难溶于苯、乙醚等有
机溶剂。
有些氨基酸有甜味，如甘氨酸；有些氨基酸有
鲜味，如味精（谷氨酸钠）；还有些味苦或无味。
三、氨基酸的化学性质
１．两性和等电点
R C H C O O H
N H 2
+ H C l[ R C H C O O H ] C l
N H 3
R C H C O O H
N H 2
+ N a O H
R C H C O O N a
N H 2
+ H 2 O
H 3 N C H C O O
R
内盐 偶极离子
H
3
N C H C O O
R
O H
H
H
2
N C H C O O H
R
O H
H
偶 极 离 子
H 2 N C H C O O
R
氨 基 酸 负 离 子
H 3 N C H C O O H
R
氨 基 酸 正 离 子
p H = p I p H > p Ip H < p I
含义,氨基酸都以偶极离子形式存在，所带净
电荷为零，此时溶液的ｐＨ值，叫做氨基酸的等
电点，用 pI表示。氨基酸的等电点不是中性点。
说明：
1.等电点是调节溶液 pH得到的。
2.酸性氨基酸调等电点加酸；碱性氨基酸调
等电点加碱。
3.氨基酸等电点大致范围：
酸性氨基酸 pI≈3（ 2.7~3.2）；
中性氨基酸 pI≈6（ 5.0~6.5）；
碱性氨基酸 pI≈9（ 7.5~11.0）。
4.等电点时，氨基酸的溶解度最小，最易
沉淀析出。
例：某氨基酸在纯水中 pH=9，问等电点的范围。
pH=9 说明为碱性氨基酸，调 pI 应加碱，故 pI >9。
2.氨基酸中氨基的性质
（１）与亚硝酸反应
R C H C O O H
N H 2
+ H N O 2R C H C O O H
O H
+ N 2 + H 2 O
（２）与 2,4－二硝基氟苯（ DNFB）的反应
R C H N H 2
C O O H
+ F N O 2
N O 2
N HR C H
H O O C N O
2
N O 2 + H F
DNP-氨基酸桑格法
（３）与甲醛的作用
R C H C O O H
N H 2
+ H C H O
3.脱水反应 — 成肽
H 2 N C H C
R
O H
O
+ H N H C H C O O H
R
- H 2 O
H 2 N C H C
R
O
N H C H C O O H
R
肽键
二肽
RCHCOOH
N（ CH 2 OH） 2
H N C H C
R
O H
O
H 2 N C H C
R
O
N H C H
R
C
O
( ) n
由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的
通式表示：
N端 C端
N H 2 C H 2 C O O H + C H 3 C H C O O H
N H 2
N H 2 C H 2 C O N H C H C O O H + C H 3 C H C O N H C H 2 C O O H
C H 3 N H 2
甘 氨 酰 丙 氨 酸 丙 氨 酰 甘 氨 酸
4,与水合茚三酮的反应
大多数 α－氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液
中加热时，并生成蓝紫色化合物。
总反应可表示如下：
R - C H C O O H
N H 2
+
C
C
O
O
C
O H
O H
C
C
O
O
C = N -
C
C
H O
O
C
蓝 紫 色
这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也
有此反应。
四、重要的氨基酸
1.动物必须氨基酸（缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、
苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸,赖氨酸 ）
2.谷氨酸
谷氨酸一钠（味精）
3.半胱氨酸
胱氨酸
4.天门冬氨酸、组氨酸
