第十三 章 脂类化合物
学习要求：
1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构
2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念
油 脂
脂 类
类 脂
油
脂 肪
蜡
磷 脂
甾 族 化 合 物
共同性质,不溶于水，易溶于有机溶剂。
§ 1 油脂
一、油脂的存在与用途
二、油脂的结构与组成
高 级 脂 肪 酸 的 甘 油 脂
C H 2 O C R
O
C H O C R '
O
C H 2 O C R ''
O
单纯甘油脂,R相同； 混合甘油脂,R不相同
硬脂酸
C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O H
软脂酸
C H 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O H
十八碳 -9-烯酸
油酸
三、油脂的物理性质
不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点，
只有一定的范围。
四、油脂的化学性质
1.油脂的水解和皂化反应
C H 2 O C R
O
C H O C R '
O
C H 2 O C R ''
O
+ N a O H
+
C H 2 O H
C H O H
C H 2 O H
R C O O N a
R 'C O O N a
R ''C O O N a
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
皂 化 值
3 × 5 6 × 1 0 0 0平 均 分 子 量 =
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。
皂化值是检验油脂的一个重要指标。
2.加成反应
① 加氢
O
C H O C ( C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C H 3
O
C H 2 O C ( C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C H 3
O
C H 2 O C （ C H 2 ) 7 C H = C H ( C H 2 ) 7 C H 3
油脂的氢化：
三油酸甘油酯
三硬脂酸甘油酯
O
C H O C ( C H
2
)
1 6
C H
3
O
C H
2
O C ( C H
2
)
1 6
C H
3
O
C H
2
O C （ C H
2
)
1 6
C H
3
N i
3 H
2
② 加碘及碘值
碘值,一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂
的不饱和程度就越高。
3.油脂的酸败
含义,原因：
酸值：中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗 KOH的毫克数。
酸值 > 6 油脂不宜食用。
§ 2 类脂
一、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯。
二、磷脂 C H 2 O C O R
C H O C O R '
C H 2 O C O R ''
油 脂
C H
2
O C O R
C H O C O R '
C H
2
O P - O H
O
O H
磷 脂 酸
C H 2 O C O R
C H O C O R '
C H 2 O P - O -
O
O H
含 氮 化 合 物
磷 脂
脑磷脂,胆胺
卵磷脂,胆碱
N H 2 C H 2 C H 2 O H
［ H O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 ］ O H -+
C H 2 O C O R
C H
C H 2 O P - O -
O
O H
R 'C O O
C H 2 C H 2 N H 2
L-α-脑磷脂
C H 2 O C O R
C H
C H 2 O P - O -
O
O H
R ' C O O
C H 2 C H 2 N
+
( C H 3 ) 3 O H
-
L-α-卵磷脂