第五章 拟肾上腺素药肾上腺能受体分为 4种：
α受体,α1受体兴奋时，主要表现为皮肤粘膜血管和内脏血管收缩，外周阻力增大，
血压上升。
α2受体兴奋时，主要表现为血压下降。
β受体,βl受体兴奋时，心肌收缩力加强，心率加快，从而心输出量增加，血压升高。
如多巴酚丁胺。
β2受体兴奋时，血管平滑肌和支气管平滑肌扩张。
分类,目前应用的拟肾上腺素药已达数十种。
拟肾上腺素药按化学结构类型可分为苯乙胺类和苯异丙胺类。
§ 1 苯乙胺类拟肾上腺素药儿茶酚胺结构拟肾上腺素药物的理化通性
1、稳定性具有儿茶酚胺的结构的拟肾上腺素药物，极易发生自动氧化。露置空气与光线下，颜色逐渐由分红色变成棕红色。
在碱液中变化更快。
OH
OH C
H
O H
C
H 2
N H R
（ 1）酸碱对氧化反应的影响：碱性条件促进氧化反应的发生。
（ 2）光，热，金属离子促进氧化反应的发生。
所以，注射液中应加入抗氧化剂，避免与金属离子接触，避光保存。
2、鉴别反应
（ 1）药物 /H2O + I2 中性 红色（肾上腺素，去甲肾上腺素，异丙肾上腺素）
药物 /H2O + I2 偏酸性 去甲肾上腺素不被氧化，
溶液不变色肾上腺素和异丙肾上腺素迅速被氧化生成红色
（ 2）药物 + H2O2 异丙肾上腺素 橙黄色去甲肾上腺素 黄色肾上腺素 酒红色
（ 3）药物 + FeCl3 深绿色盐酸异丙肾上腺素 Isoprenaline Hydrochloride
（掌握）
化学名,4-[（ 2-异丙胺基 -1-羟基）乙基 ]-1,2-苯二酚盐酸盐别名：喘息定
OH
OH C
H
C H 2 N H C H
O H C H
3
C H 3
HCl
性状,本品为白色或类白色结晶性粉末，味微苦。
化学性质：
（符合具有儿茶酚胺结构的拟肾上腺素药物的理化通性）
用途,本品为 β受体激动剂 。用于支气管哮喘、
慢性肺气肿及低血压等的治疗。
也可用于中毒性休克。
OH
OH C
H
O H
C
H
2
N H
2
C O O H
CH O H
C O O H
HOH
H2O
重酒石酸去甲肾上腺素 Noradrenaline Bitartrate
（掌握）
化学名,R-（ -） -4-（ 2-氨基 -1-羟基乙基） -1，
2-苯二酚重酒石酸盐一水合物性状,本品为白色或类白色结晶性粉末，味苦，
易溶于水，乙醚中不溶。
理化性质：
（符合具有儿茶酚胺结构的拟肾上腺素药物的理化通性）
其左旋体比右旋体活性强 27倍。水溶液室温放置或加热，易发生消旋化而降低效价。
消旋化速度与 pH有关,pH4以下，消旋化速度更快。
用途,本品主要兴奋 α受体，较强的收缩血管这样，可用作抗休克和毛细血管、胃粘膜等局部血管出血的止血药。
OH
OH C
H
2
C
H
2
N H
2
HCl
盐酸多巴胺 Dopamine Hydrochloride（熟悉）
来源,是体内合成肾上腺素和去甲肾上腺素的前提物质。
用途,本品为多巴胺受体激动剂，能增强心肌收缩，
升高动脉压，明显增加尿量。临床用于各种类型休克。
Cl
Cl
C H C H
2
O H
NH
2
N H C ( C H
3
)
3 HCl
盐酸克仑特罗 Clenbuterol Hydrochloride
（熟悉）
别名,氨哮素,克喘素用途,本品为 β2受体激动剂，松弛支气管平滑肌作用强而持久。用于防治支气管哮喘、哮喘性慢性支气管炎及支气管痉挛。
C H C H
2
O H
OH
C H
2
O H
N H C ( C H
3
)
3
沙丁胺醇 Salbutamol（熟悉）
别名,舒哮灵用途,本品为 β2受体激动剂，有扩张支气管作用，
主用于防治喘息型支气管炎，支气管哮喘和肺气肿等。
§ 2 苯异丙胺类拟肾上腺素药
C
H
O H
C
H
N H C H
3
C H
3 HCl
盐酸麻黄碱 Ephedrine Hydrochloride
化学名,（ 1R,2S） -2-甲胺基 -1-苯丙烷 -1-醇盐酸盐理化性质：
1、本品 /H2O + CuSO4 + NaOH 兰紫色络合物（具有氨基醇结构药物的特征反应）。
2、本品被 KMnO4和 NaOH试液共热，氧化生成苯甲醛及甲胺，后者可使红色石蕊试纸变兰。
3、麻黄碱属芳烃胺类，氮原子在侧链上，与一般生物碱性质不完全相同。如遇碘化汞钾等多种生物碱沉淀剂不生成沉淀。
用途,本品为肾上腺素受体激动剂，具有松驰平滑肌、
收缩血管、兴奋中枢神经的作用。用于支气管哮喘、
过敏性反应、鼻粘膜肿胀及低血压等的治疗。
盐酸伪麻黄碱 Pseudoephedrine Hydrochloride
化学名,（ 1S,2S） -2-甲胺基 -1-苯丙烷 -1-醇盐酸盐性状,本品为白色结晶性粉末，味苦，极易溶解在水中，易溶于乙醇，微溶于氯仿。
结构特点,与麻黄碱进行比较
C
H
C
H
N H C H
3
C H
3
O H
HCl
理化性质：
与麻黄碱进行比较，和麻黄碱具有相似的化学性质。
但是物理性质不同：
1、伪麻黄碱的水溶解度比麻黄碱要小。因为麻黄碱形成分子内氢键，苯基与甲基在同侧，不稳定。而伪麻黄碱由于苯基与甲基是邻位交叉，形成较稳定的分子内氢键，故水溶性减小。
2、伪麻黄碱的碱性比麻黄碱略强，易与酸成盐，形成的盐在水中的溶解度不一样。
如草酸麻黄碱难溶于水；草酸伪麻黄碱在水中溶解度较大。
用途,本品对支气管扩张作用比麻黄碱稍弱，但对心脏及中枢的副作用明显减少，常用于减轻鼻和支气管充血，控制支气管哮喘、过敏性反应等。
C
H
O H
C
H
N H
2
C H
3
M e O
O M e
HCl
盐酸甲氧明 Methoxamine Hydrochloride（熟悉）
用途,本品为 α-受体激动剂，有收缩血管、升高血压作用。用于外伤或周围循环功能不全时低血压的急救。亦用于心肌梗死所致休克以及室上性心动过速。
α受体,α1受体兴奋时，主要表现为皮肤粘膜血管和内脏血管收缩，外周阻力增大，
血压上升。
α2受体兴奋时，主要表现为血压下降。
β受体,βl受体兴奋时，心肌收缩力加强，心率加快，从而心输出量增加，血压升高。
如多巴酚丁胺。
β2受体兴奋时，血管平滑肌和支气管平滑肌扩张。
分类,目前应用的拟肾上腺素药已达数十种。
拟肾上腺素药按化学结构类型可分为苯乙胺类和苯异丙胺类。
§ 1 苯乙胺类拟肾上腺素药儿茶酚胺结构拟肾上腺素药物的理化通性
1、稳定性具有儿茶酚胺的结构的拟肾上腺素药物，极易发生自动氧化。露置空气与光线下，颜色逐渐由分红色变成棕红色。
在碱液中变化更快。
OH
OH C
H
O H
C
H 2
N H R
（ 1）酸碱对氧化反应的影响：碱性条件促进氧化反应的发生。
（ 2）光，热，金属离子促进氧化反应的发生。
所以，注射液中应加入抗氧化剂，避免与金属离子接触，避光保存。
2、鉴别反应
（ 1）药物 /H2O + I2 中性 红色（肾上腺素，去甲肾上腺素，异丙肾上腺素）
药物 /H2O + I2 偏酸性 去甲肾上腺素不被氧化，
溶液不变色肾上腺素和异丙肾上腺素迅速被氧化生成红色
（ 2）药物 + H2O2 异丙肾上腺素 橙黄色去甲肾上腺素 黄色肾上腺素 酒红色
（ 3）药物 + FeCl3 深绿色盐酸异丙肾上腺素 Isoprenaline Hydrochloride
（掌握）
化学名,4-[（ 2-异丙胺基 -1-羟基）乙基 ]-1,2-苯二酚盐酸盐别名：喘息定
OH
OH C
H
C H 2 N H C H
O H C H
3
C H 3
HCl
性状,本品为白色或类白色结晶性粉末，味微苦。
化学性质：
（符合具有儿茶酚胺结构的拟肾上腺素药物的理化通性）
用途,本品为 β受体激动剂 。用于支气管哮喘、
慢性肺气肿及低血压等的治疗。
也可用于中毒性休克。
OH
OH C
H
O H
C
H
2
N H
2
C O O H
CH O H
C O O H
HOH
H2O
重酒石酸去甲肾上腺素 Noradrenaline Bitartrate
（掌握）
化学名,R-（ -） -4-（ 2-氨基 -1-羟基乙基） -1，
2-苯二酚重酒石酸盐一水合物性状,本品为白色或类白色结晶性粉末，味苦，
易溶于水，乙醚中不溶。
理化性质：
（符合具有儿茶酚胺结构的拟肾上腺素药物的理化通性）
其左旋体比右旋体活性强 27倍。水溶液室温放置或加热，易发生消旋化而降低效价。
消旋化速度与 pH有关,pH4以下，消旋化速度更快。
用途,本品主要兴奋 α受体，较强的收缩血管这样，可用作抗休克和毛细血管、胃粘膜等局部血管出血的止血药。
OH
OH C
H
2
C
H
2
N H
2
HCl
盐酸多巴胺 Dopamine Hydrochloride（熟悉）
来源,是体内合成肾上腺素和去甲肾上腺素的前提物质。
用途,本品为多巴胺受体激动剂，能增强心肌收缩，
升高动脉压，明显增加尿量。临床用于各种类型休克。
Cl
Cl
C H C H
2
O H
NH
2
N H C ( C H
3
)
3 HCl
盐酸克仑特罗 Clenbuterol Hydrochloride
（熟悉）
别名,氨哮素,克喘素用途,本品为 β2受体激动剂，松弛支气管平滑肌作用强而持久。用于防治支气管哮喘、哮喘性慢性支气管炎及支气管痉挛。
C H C H
2
O H
OH
C H
2
O H
N H C ( C H
3
)
3
沙丁胺醇 Salbutamol（熟悉）
别名,舒哮灵用途,本品为 β2受体激动剂，有扩张支气管作用，
主用于防治喘息型支气管炎，支气管哮喘和肺气肿等。
§ 2 苯异丙胺类拟肾上腺素药
C
H
O H
C
H
N H C H
3
C H
3 HCl
盐酸麻黄碱 Ephedrine Hydrochloride
化学名,（ 1R,2S） -2-甲胺基 -1-苯丙烷 -1-醇盐酸盐理化性质：
1、本品 /H2O + CuSO4 + NaOH 兰紫色络合物（具有氨基醇结构药物的特征反应）。
2、本品被 KMnO4和 NaOH试液共热，氧化生成苯甲醛及甲胺，后者可使红色石蕊试纸变兰。
3、麻黄碱属芳烃胺类，氮原子在侧链上，与一般生物碱性质不完全相同。如遇碘化汞钾等多种生物碱沉淀剂不生成沉淀。
用途,本品为肾上腺素受体激动剂，具有松驰平滑肌、
收缩血管、兴奋中枢神经的作用。用于支气管哮喘、
过敏性反应、鼻粘膜肿胀及低血压等的治疗。
盐酸伪麻黄碱 Pseudoephedrine Hydrochloride
化学名,（ 1S,2S） -2-甲胺基 -1-苯丙烷 -1-醇盐酸盐性状,本品为白色结晶性粉末，味苦，极易溶解在水中，易溶于乙醇，微溶于氯仿。
结构特点,与麻黄碱进行比较
C
H
C
H
N H C H
3
C H
3
O H
HCl
理化性质：
与麻黄碱进行比较，和麻黄碱具有相似的化学性质。
但是物理性质不同：
1、伪麻黄碱的水溶解度比麻黄碱要小。因为麻黄碱形成分子内氢键，苯基与甲基在同侧，不稳定。而伪麻黄碱由于苯基与甲基是邻位交叉，形成较稳定的分子内氢键，故水溶性减小。
2、伪麻黄碱的碱性比麻黄碱略强，易与酸成盐，形成的盐在水中的溶解度不一样。
如草酸麻黄碱难溶于水；草酸伪麻黄碱在水中溶解度较大。
用途,本品对支气管扩张作用比麻黄碱稍弱，但对心脏及中枢的副作用明显减少，常用于减轻鼻和支气管充血，控制支气管哮喘、过敏性反应等。
C
H
O H
C
H
N H
2
C H
3
M e O
O M e
HCl
盐酸甲氧明 Methoxamine Hydrochloride（熟悉）
用途,本品为 α-受体激动剂，有收缩血管、升高血压作用。用于外伤或周围循环功能不全时低血压的急救。亦用于心肌梗死所致休克以及室上性心动过速。
