第四章镇痛药和镇咳祛痰药第一节、镇痛药
{
类型（ 掌握 ）
吗啡生物碱类半合成镇痛药合成镇痛药吗啡生物碱类盐酸吗啡（掌握）
O
H O
H
H
O H
N C H
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
H C l
3 H 2
O
A
B
C
E
D
性质酸碱两性 既含有酸性的酚羟基，又有碱性的叔氨基团易被氧化成伪吗啡（双吗啡）和 N-氧化吗啡酸性条件下稳定,PH 3-5
酸性条件下加热，生成阿扑吗啡
Marquis反应 本品加甲醛硫酸试液，显紫堇色
Fr?hde反应 本品与钼硫酸试液反应呈紫色，继而变成兰色，
最后变成绿色机制 作用与阿片受体，产生镇痛，镇咳，镇静作用。
本品具有成瘾性，属麻醉性镇痛药。
半合成镇痛药
（结构修饰产物）
O
H O
H O
O
H N
C H
2
H C l
2 H
2
O
盐 酸 纳 络 酮（熟悉）
吗啡受体的拮抗剂，临床上主要用作吗啡过量解毒剂合成镇痛药
{
分类（ 掌握 ）
吗啡喃类苯吗喃类哌啶类氨基酮类其他类吗啡喃类
H O
O H
N
3
H O
O H
O H
O
O
O H
酒 石 酸 布 托 啡 诺
（熟悉）
苯吗喃类喷他佐辛（镇痛新）
哌啶类盐酸哌替啶化学名,1-甲基 -4-苯基 -4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐
N
O C H 3
O
C H 3
H C l
4
1
性质盐酸哌替啶经碱化后成油状物，熔点低酯由于空间位阻的影响不易水解口服有首过效应，故采取注射镇痛作用约为吗啡的 1/8---1/10，但成瘾性小
N
N
C H 3
O
O H
H O
O
O H
O
O HO
枸 橼 酸 芬 太 尼
（掌握）
N
O C H 3
O
C H 3
H C l
4
1
氨基酮类
（掌握）
C H
3
N
C H
3
C H
3
C H
3 O
H C l
盐 酸 美 沙 酮
1
2 3
4
5
6
7
6-二甲氨基 -4，
4-二苯基 -3-
庚酮盐酸盐
本品的 C-6为手性碳，其左旋体镇痛活性大于右旋体，临床使用外消旋体
代谢产物仍具镇痛作用，且作用时间较长
为阿片受体激动剂，镇痛效果强过吗啡和哌替定。
右丙氧芬
（熟悉）
其他类
N
N C H 3
O
H C l
盐酸布桂嗪（熟悉）
S
N
C H
3
1
2
3
45
6
7
8
9 1 0
苯噻啶（熟悉）
N
H
3
C
C H
3
H
H O
O C H
3
H C l
盐酸曲马多（熟悉）
镇痛药的构效关系（熟悉）
第二节镇咳祛痰药镇咳药
O
H
3
C O
H
H
O H
N C H
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9
可 待 因（熟悉）
祛痰药
N-甲基 -N-环己基 -2-氨基 -3，
5-二溴苯甲胺盐酸盐
N
C H 3
N H 2
B r
B r
H C l
盐 酸 溴 己 新
1
2
3
4
5
6