第五章 脂环烃教材,徐寿昌 主编 高等教育出版社有机化学 Organic Chemistry
作业 （ P109）
1
2
4 (1,5,6)、
5
6、
7、
8 (提示,看看有几种结构符合答案 )
9。
第五章 脂环烃脂环烃 -结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃,
(1) 环烷烃 --饱和的脂环烃叫环烷烃,通式 CnH2n.
环丙烷 CH2-CH2 简写,
CH2
环丁烷 CH2-CH2 简写,
CH2-CH2
甲基环丙烷 CH2 简写,
CH-CH3
CH2
CH3
同分异构体第五章 脂环烃
5.1 脂环烃的定义和命名
(A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名 ;
(B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字,
(C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出,
(D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最小为原则,
例 1:
命名 (与烷烃相似 ):
1,2-二甲基环戊烷
C H
3
C H
3
1
2
34
5
例 2,例 3:
1,1,4-三甲基环己烷
**小取代基为 1位,
1-甲基 -3-乙基环己烷由于碳原子连接成环,环上 C-C单键不能自由旋转,
只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,
就有构型不同的顺反异构体,
顺 -1,4-二甲基环己烷环烷的顺反异构,
例,1,4-二甲基环己烷反 -1,4-二甲基环己烷
--脂环烃的环上有双键 (或叁键 ).
命名与开链烃相似,以不饱和碳环为母体,侧链为取代基,
碳环上的编号顺序,应是不饱和键所在的位置号码最小,
对于只有一个不饱和键的环烯 (或炔 )烃,双键或叁键位置可不标,
环辛炔
(2) 环烯 (炔 )烃环戊烯 1,3-环己二烯
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为 1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小,
3-甲基 -1-环己烯带有侧链的环烯烃命名,
1-甲基 -1-环己烯
C H
3
1
2
3
4
5
6
CH
3
1
2
3
4
5
6
CH3
CH3
2
1
3
5-甲基 -1,3-环戊二烯
CH3
1
2
5
6
5
4
3
4
带有侧链的环烯烃命名,
2,3-二甲基 -1-环己烯
其中两个碳环共用一个碳原子的叫 螺化合物,
共用两个或以上碳原子的叫 桥环化合物,
螺 [2.4]庚烷双环 [2.2.1]庚烷
(3) 双环化合物 ---分子中含有两个碳环,
螺原子桥头碳桥头碳
(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺
”,
(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数 (不含 螺原子
),按由 小到大 的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开,
例 1:
螺 [2.4]庚烷
(A) 螺化合物的命名,
螺原子例 2:
螺 [3.4]辛烷
--螺环上的编号,从连接螺原子 (不含 )上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环,编号的顺序以取代基位置号码加和数最小为原则,
例 3:
5-甲基螺 [2.4]庚烷
(c) 带支链的螺烷
(a) 都有两个“桥头”碳原子 (即两个环共用的碳原子 )和三条连在两个“桥头”上的“桥”,
(b) 组成环的碳原子总数命名为 某烷,加词头 双环,
(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由 大到小 的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里,
双环 [2.2.1]庚烷例 1:
(B) 双桥环化合物的命名桥头碳例 2:
双环 [2.1.0]戊烷双环 [3.1.1]庚烷例 3:
(d) 环上碳原子编号,从一个桥头碳原子 (含 )开始,先编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到第一个桥头 ;最后编最短的桥,
(e) 编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小,
例 4:
6-甲基双环 [3.2.2]壬烷例 5:
1,7-二甲基双环 [3.2.2]壬烷例 6:
8,8-二甲基双环 [3.2.1]辛烷双环 [2.2.2]-2,5,7-辛三烯例 7:
环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些,
相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻,
脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似,
具有环状结构的特性
5.2 脂环烃的性质
(一 ) 物理性质
(二 ) 化学性质
--在光或热的引发下发生卤代反应,
5.2.1 环烷烃的反应
(1) 取代反应
+ C l 2
Cl
+ H Cl
+ C l 2
Cl
+ H Cl
+ B r
2
Br
+ H Br
光光热
由下列指定化合物合成相应的卤化物,
用 Cl2还是 Br2？ 为什么？
C H 3
C H 3
X X
(1) (2)
解,(1) 用溴化,因溴化反应有选择性,3oH > 2oH > 1oH；
(2) 用氯化、溴化均可。
C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
反应生成的 有支链 的化合物稳定：
(2) 开环反应 --也叫加成反应,
(A) 催化加氢
+ H 2 C H 3 C H 2 C H 3
+ H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
+ H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
Ni
80℃
Ni
200℃
Pt
300℃
环丙烷 的烷基衍生物与 HX加成,环的破裂发生在含
H最多 和 最少 的两个碳原子之间,且 符合马氏 规律,
(B) 加卤素或卤化氢
四碳环不易开环,在常温下与卤素，卤化氢不反应。
+ B r 2 B r C H 2 C H 2 C H 2 B rC C l 4
+ H C H 3 C H 2 C H 2 B rH 2 OBr
CH3— CH— CH2 + HBr CH3CHCH2CH3
CH2 Br
在 常温 下,环烷烃 与一般氧化剂 (KMnO4,O3)不反应；
在加热,强氧化剂作用或催化剂存在时,可用空气氧化成各种氧化产物：
例,
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
HNO3
(3) 氧化反应,
Ba(OH)2
O
思考：如何鉴别环丙烷与烯烃?
Δ
易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应,
例,
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应
(1) 环烯烃的加成反应
+ B r 2
C C l 4
Br Br
+ H
C H 3
I
CH 3 I
环烯烃的双键易被氧化剂 (KMnO4,O3等 )氧化而断裂成开链的氧化产物,
例,
(2) 环烯烃的氧化反应
K M n O 4 CH 3
C H C H 2 C O O H
C H 2 C H 2 C O O H
O 3 C H 2 C H 2 C H O
C H 2 C H 2 C H O
Z n,H 2 O
O 3 Z n / H 2 OC H O
C H O
O 3 Z n + H
[ H 2 O ]
+？
O
O
与某些不饱和化合物发生双烯合成反应,
例 1:
双环 [2.2.1]-5-庚烯 -2-羧酸甲酯
双环 [2.2.1]-2,5-庚二烯例 2:
环戊二烯
(3) 共轭环二烯烃的双烯合成反应
下列反应中哪些是能进行的？写出产物,
不能发生，因为 S-反式的共轭双烯烃不能发生 A-D反应例 3,环戊二烯聚合成二聚环戊二烯,
受热可 分解 成环戊二烯,
(1) 烷烃每增加一个 CH2,燃烧热增值基本一定,平均为
658.6 kJ/mol.
(2) 环烷烃的通式为,每增加一个 CH2,燃烧热增加,平均每个 CH2 的燃烧热为?Hc/n.
--环丙烷的?Hc/n 为 697.1 kJ/mol,比 烷烃的每个 CH2高 38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中每个 CH2的 张力能,
--环丙烷的总张力能 38.5?3=115.5 kJ/mol
5.3 环烷烃的环张力和稳定性张力能总张力能环丙烷的总张力能 38.5? 3 = 115.5 kJ/mol
环 丁烷的总张力能 27.6? 4 = 110.4 kJ/mol
环 戊烷的总张力能 5.4? 5 = 27.0 kJ/mol
环庚 烷的总张力能 3.7? 7 = 25.9 kJ/mol
环 辛烷的总张力能 5.0? 8 = 40.0 kJ/mol
...................
(环 丙烷,环丁烷不稳定,容易开环 )
环己烷和以上的大环化合物的张力能很小或等于零,它们都是稳定的化合物,
环 己烷的总张力能 0
环 烷烃的张力能越大,能量越高,分子越不稳定,
C+的扩环重排！
C+的扩环重排！
烷烃是 sp3杂化,键角 109.5°,环烷烃的碳也是 sp3杂化,但键角不一定一样,
C-C?键的形成
键轨道的交盖交盖较好
5.4 环烷烃的结构
5.4.1 环丙烷的结构交盖较差
弯曲键比一般的?键弱,并且具有较高的能量,
这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫 角张力,
由于构象是重叠式而引起的张力叫 扭转张力,
这样的键与一般的?键不一样,它的电子云没有轨道轴对称,而是分布在一条曲线上,故常称 弯曲键,
内角 60°
内角 90°,
四个碳原子不在一个平面上,
环丁烷中的键 环丁烷的构象折叠式构象
5.4.2 环丁烷的结构
实际构象,折叠环的形式 --,信封式,构象,
分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定,
不是平面结构,因 C-H键的重叠,有较大扭转张力,
5.4.3 环戊烷的结构
环己烷不是平面结构,较为稳定的构象为折叠的椅型构象和船型构象,
--稳定 (99.9%以上 )
C-C-C键角基本保持 109.5°,任何两个相邻的 C-H键都是 交叉式 的,椅型构象无张力环,
纽曼投影式 透视式环己烷的椅型构象
5.4.4 环己烷的结构
(1) 椅型构象
所有键角也接近 109.5°,故也没有角张力,但相邻 C-H键却并非全是交叉的,C-2和 C-3上的 C-H 键,以及 C-5和
C-6上的 C-H键都是重叠式的,
C-1和 C-4上两个向内伸的 H由于距离较近而相互排斥,也使分子的能量有所升高,
透视式 纽曼投影式环己烷的船型构象
(2) 船型构象
(3) 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布
A
A线为构象的对称轴
(4) 椅型构象中的两种 C-H 键
a键 (直立键 ) e键 (平伏键 )
与对称轴成 109.5°
通过 C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型为 a键 为 e键椅型构象的翻转
两种椅型构象是 等同的分子,
(5) 构象的翻转
两种椅型构象是两种 不同结构 的分子,
甲基连在 a键上的构象具有较高的能量,比较不稳定
平衡体系中 e键甲基环己烷占 95%,a键的占 5%
同一平面上的比较
(6) 甲基 环己烷椅型构象的翻转
若有多个取代基,往往是 e键 取代基最多 的构象最稳定,
若环上有不同取代基,则 体积 大的取代基连在 e键 上的构象最稳定,
例 1,1,2-二甲基环己烷，顺式如下：
同一平面上的比较,
在同侧为 顺,a,e
在异侧为 反,a,a;e,e.
反式 (e,e)比顺式的稳定,（ a,a）实际上不存在（能量太高）
取代基在 e键上的构象较稳定,
叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象要稳定的多,
例 2,顺 -4-叔丁基环己醇的两种构象
是双环 [4.4.0]癸烷的习惯名称,
顺十氢化萘 反十氢化萘
(1) 平面结构式
(2) 构象
5.4.5 十氢化萘的结构
--环下方几个 a 键上的氢原子比较靠拢,有些拥挤,故分子能量较高,比较不稳定,
顺式异构体 --不稳定,
萜类化合物 --又称萜烯类化合物,
天然有机化合物,香精 的主要成分,
特点,都具有聚 的碳骨架,
分为,单萜 (2个异戊二烯单元 ),薄荷醇,樟脑半倍萜 (3个异戊二烯单元 ),姜烯二萜 (4个异戊二烯单元 ),维生素 A
三萜 (6个异戊二烯单元 ),鲨鱼烯四萜 (8个异戊二烯单元 ),?-胡萝卜素
5.5 萜 (tie)类和甾 (zai)族化合物
5.5.1 萜类异戊二烯
特点,都具有聚 的碳骨架,
姜烯
半倍萜 (3个异戊二烯单元 )
维生素 A
二萜 (4个异戊二烯单元 )
异戊二烯
天然有机化合物,许多甾族化合物具有重要的 生理作用,
特点,都具有甾核的四环碳骨架,并且环上有三个侧链 (图 1).
如,胆汁酸,甾族激素 (睾丸素,雌二醇 )等,
图 1甾核 图 2 胆酸
5.5.2 甾族化合物
作业 （ P109）
1
2
4 (1,5,6)、
5
6、
7、
8 (提示,看看有几种结构符合答案 )
9。
第五章 脂环烃脂环烃 -结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃,
(1) 环烷烃 --饱和的脂环烃叫环烷烃,通式 CnH2n.
环丙烷 CH2-CH2 简写,
CH2
环丁烷 CH2-CH2 简写,
CH2-CH2
甲基环丙烷 CH2 简写,
CH-CH3
CH2
CH3
同分异构体第五章 脂环烃
5.1 脂环烃的定义和命名
(A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名 ;
(B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字,
(C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出,
(D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最小为原则,
例 1:
命名 (与烷烃相似 ):
1,2-二甲基环戊烷
C H
3
C H
3
1
2
34
5
例 2,例 3:
1,1,4-三甲基环己烷
**小取代基为 1位,
1-甲基 -3-乙基环己烷由于碳原子连接成环,环上 C-C单键不能自由旋转,
只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,
就有构型不同的顺反异构体,
顺 -1,4-二甲基环己烷环烷的顺反异构,
例,1,4-二甲基环己烷反 -1,4-二甲基环己烷
--脂环烃的环上有双键 (或叁键 ).
命名与开链烃相似,以不饱和碳环为母体,侧链为取代基,
碳环上的编号顺序,应是不饱和键所在的位置号码最小,
对于只有一个不饱和键的环烯 (或炔 )烃,双键或叁键位置可不标,
环辛炔
(2) 环烯 (炔 )烃环戊烯 1,3-环己二烯
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为 1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最小,
3-甲基 -1-环己烯带有侧链的环烯烃命名,
1-甲基 -1-环己烯
C H
3
1
2
3
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CH
3
1
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5
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CH3
CH3
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5-甲基 -1,3-环戊二烯
CH3
1
2
5
6
5
4
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带有侧链的环烯烃命名,
2,3-二甲基 -1-环己烯
其中两个碳环共用一个碳原子的叫 螺化合物,
共用两个或以上碳原子的叫 桥环化合物,
螺 [2.4]庚烷双环 [2.2.1]庚烷
(3) 双环化合物 ---分子中含有两个碳环,
螺原子桥头碳桥头碳
(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺
”,
(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数 (不含 螺原子
),按由 小到大 的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开,
例 1:
螺 [2.4]庚烷
(A) 螺化合物的命名,
螺原子例 2:
螺 [3.4]辛烷
--螺环上的编号,从连接螺原子 (不含 )上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环,编号的顺序以取代基位置号码加和数最小为原则,
例 3:
5-甲基螺 [2.4]庚烷
(c) 带支链的螺烷
(a) 都有两个“桥头”碳原子 (即两个环共用的碳原子 )和三条连在两个“桥头”上的“桥”,
(b) 组成环的碳原子总数命名为 某烷,加词头 双环,
(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由 大到小 的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里,
双环 [2.2.1]庚烷例 1:
(B) 双桥环化合物的命名桥头碳例 2:
双环 [2.1.0]戊烷双环 [3.1.1]庚烷例 3:
(d) 环上碳原子编号,从一个桥头碳原子 (含 )开始,先编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到第一个桥头 ;最后编最短的桥,
(e) 编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小,
例 4:
6-甲基双环 [3.2.2]壬烷例 5:
1,7-二甲基双环 [3.2.2]壬烷例 6:
8,8-二甲基双环 [3.2.1]辛烷双环 [2.2.2]-2,5,7-辛三烯例 7:
环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些,
相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻,
脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似,
具有环状结构的特性
5.2 脂环烃的性质
(一 ) 物理性质
(二 ) 化学性质
--在光或热的引发下发生卤代反应,
5.2.1 环烷烃的反应
(1) 取代反应
+ C l 2
Cl
+ H Cl
+ C l 2
Cl
+ H Cl
+ B r
2
Br
+ H Br
光光热
由下列指定化合物合成相应的卤化物,
用 Cl2还是 Br2？ 为什么？
C H 3
C H 3
X X
(1) (2)
解,(1) 用溴化,因溴化反应有选择性,3oH > 2oH > 1oH；
(2) 用氯化、溴化均可。
C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
反应生成的 有支链 的化合物稳定：
(2) 开环反应 --也叫加成反应,
(A) 催化加氢
+ H 2 C H 3 C H 2 C H 3
+ H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
+ H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
Ni
80℃
Ni
200℃
Pt
300℃
环丙烷 的烷基衍生物与 HX加成,环的破裂发生在含
H最多 和 最少 的两个碳原子之间,且 符合马氏 规律,
(B) 加卤素或卤化氢
四碳环不易开环,在常温下与卤素，卤化氢不反应。
+ B r 2 B r C H 2 C H 2 C H 2 B rC C l 4
+ H C H 3 C H 2 C H 2 B rH 2 OBr
CH3— CH— CH2 + HBr CH3CHCH2CH3
CH2 Br
在 常温 下,环烷烃 与一般氧化剂 (KMnO4,O3)不反应；
在加热,强氧化剂作用或催化剂存在时,可用空气氧化成各种氧化产物：
例,
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
HNO3
(3) 氧化反应,
Ba(OH)2
O
思考：如何鉴别环丙烷与烯烃?
Δ
易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应,
例,
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应
(1) 环烯烃的加成反应
+ B r 2
C C l 4
Br Br
+ H
C H 3
I
CH 3 I
环烯烃的双键易被氧化剂 (KMnO4,O3等 )氧化而断裂成开链的氧化产物,
例,
(2) 环烯烃的氧化反应
K M n O 4 CH 3
C H C H 2 C O O H
C H 2 C H 2 C O O H
O 3 C H 2 C H 2 C H O
C H 2 C H 2 C H O
Z n,H 2 O
O 3 Z n / H 2 OC H O
C H O
O 3 Z n + H
[ H 2 O ]
+？
O
O
与某些不饱和化合物发生双烯合成反应,
例 1:
双环 [2.2.1]-5-庚烯 -2-羧酸甲酯
双环 [2.2.1]-2,5-庚二烯例 2:
环戊二烯
(3) 共轭环二烯烃的双烯合成反应
下列反应中哪些是能进行的？写出产物,
不能发生，因为 S-反式的共轭双烯烃不能发生 A-D反应例 3,环戊二烯聚合成二聚环戊二烯,
受热可 分解 成环戊二烯,
(1) 烷烃每增加一个 CH2,燃烧热增值基本一定,平均为
658.6 kJ/mol.
(2) 环烷烃的通式为,每增加一个 CH2,燃烧热增加,平均每个 CH2 的燃烧热为?Hc/n.
--环丙烷的?Hc/n 为 697.1 kJ/mol,比 烷烃的每个 CH2高 38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中每个 CH2的 张力能,
--环丙烷的总张力能 38.5?3=115.5 kJ/mol
5.3 环烷烃的环张力和稳定性张力能总张力能环丙烷的总张力能 38.5? 3 = 115.5 kJ/mol
环 丁烷的总张力能 27.6? 4 = 110.4 kJ/mol
环 戊烷的总张力能 5.4? 5 = 27.0 kJ/mol
环庚 烷的总张力能 3.7? 7 = 25.9 kJ/mol
环 辛烷的总张力能 5.0? 8 = 40.0 kJ/mol
...................
(环 丙烷,环丁烷不稳定,容易开环 )
环己烷和以上的大环化合物的张力能很小或等于零,它们都是稳定的化合物,
环 己烷的总张力能 0
环 烷烃的张力能越大,能量越高,分子越不稳定,
C+的扩环重排！
C+的扩环重排！
烷烃是 sp3杂化,键角 109.5°,环烷烃的碳也是 sp3杂化,但键角不一定一样,
C-C?键的形成
键轨道的交盖交盖较好
5.4 环烷烃的结构
5.4.1 环丙烷的结构交盖较差
弯曲键比一般的?键弱,并且具有较高的能量,
这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫 角张力,
由于构象是重叠式而引起的张力叫 扭转张力,
这样的键与一般的?键不一样,它的电子云没有轨道轴对称,而是分布在一条曲线上,故常称 弯曲键,
内角 60°
内角 90°,
四个碳原子不在一个平面上,
环丁烷中的键 环丁烷的构象折叠式构象
5.4.2 环丁烷的结构
实际构象,折叠环的形式 --,信封式,构象,
分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定,
不是平面结构,因 C-H键的重叠,有较大扭转张力,
5.4.3 环戊烷的结构
环己烷不是平面结构,较为稳定的构象为折叠的椅型构象和船型构象,
--稳定 (99.9%以上 )
C-C-C键角基本保持 109.5°,任何两个相邻的 C-H键都是 交叉式 的,椅型构象无张力环,
纽曼投影式 透视式环己烷的椅型构象
5.4.4 环己烷的结构
(1) 椅型构象
所有键角也接近 109.5°,故也没有角张力,但相邻 C-H键却并非全是交叉的,C-2和 C-3上的 C-H 键,以及 C-5和
C-6上的 C-H键都是重叠式的,
C-1和 C-4上两个向内伸的 H由于距离较近而相互排斥,也使分子的能量有所升高,
透视式 纽曼投影式环己烷的船型构象
(2) 船型构象
(3) 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布
A
A线为构象的对称轴
(4) 椅型构象中的两种 C-H 键
a键 (直立键 ) e键 (平伏键 )
与对称轴成 109.5°
通过 C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型为 a键 为 e键椅型构象的翻转
两种椅型构象是 等同的分子,
(5) 构象的翻转
两种椅型构象是两种 不同结构 的分子,
甲基连在 a键上的构象具有较高的能量,比较不稳定
平衡体系中 e键甲基环己烷占 95%,a键的占 5%
同一平面上的比较
(6) 甲基 环己烷椅型构象的翻转
若有多个取代基,往往是 e键 取代基最多 的构象最稳定,
若环上有不同取代基,则 体积 大的取代基连在 e键 上的构象最稳定,
例 1,1,2-二甲基环己烷，顺式如下：
同一平面上的比较,
在同侧为 顺,a,e
在异侧为 反,a,a;e,e.
反式 (e,e)比顺式的稳定,（ a,a）实际上不存在（能量太高）
取代基在 e键上的构象较稳定,
叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象要稳定的多,
例 2,顺 -4-叔丁基环己醇的两种构象
是双环 [4.4.0]癸烷的习惯名称,
顺十氢化萘 反十氢化萘
(1) 平面结构式
(2) 构象
5.4.5 十氢化萘的结构
--环下方几个 a 键上的氢原子比较靠拢,有些拥挤,故分子能量较高,比较不稳定,
顺式异构体 --不稳定,
萜类化合物 --又称萜烯类化合物,
天然有机化合物,香精 的主要成分,
特点,都具有聚 的碳骨架,
分为,单萜 (2个异戊二烯单元 ),薄荷醇,樟脑半倍萜 (3个异戊二烯单元 ),姜烯二萜 (4个异戊二烯单元 ),维生素 A
三萜 (6个异戊二烯单元 ),鲨鱼烯四萜 (8个异戊二烯单元 ),?-胡萝卜素
5.5 萜 (tie)类和甾 (zai)族化合物
5.5.1 萜类异戊二烯
特点,都具有聚 的碳骨架,
姜烯
半倍萜 (3个异戊二烯单元 )
维生素 A
二萜 (4个异戊二烯单元 )
异戊二烯
天然有机化合物,许多甾族化合物具有重要的 生理作用,
特点,都具有甾核的四环碳骨架,并且环上有三个侧链 (图 1).
如,胆汁酸,甾族激素 (睾丸素,雌二醇 )等,
图 1甾核 图 2 胆酸
5.5.2 甾族化合物
