取代酸羟基酸羟基酸：羧酸中与碳相连的氢被羟基取代的化合物称为羟基酸。
醇酸结构与命名
2-羟基丙酸 3-羟基丙酸 2，3-二羟基丁二酸
α-羟基丙酸 β-羟基丙酸 2，3-二羟基丁二酸
乳酸 酒石酸其他举例见书P175。
物理性质：分子中同时存在羟基和羧基，能形成氢键，因此多为粘稠状液体或结晶固体。可与水形成氢键，在水中的溶解度较其相应的羧酸大。
化学性质
⑴ 酸性：由于羟基起吸电子诱导作用，羟基酸的酸性比相应的羧酸强。
pKa 3.86 4.51 4.88
pKa 2.98 4.08 4.20 4.57
⑵ 氧化反应：α-羟基酸易氧化。例如：
丙酮酸（2-氧代丙酸）
吐伦试剂一般不能氧化醇，但可氧化α-羟基酸中的羟基。
⑶α-羟基酸的分解反应：
⑷ 失水反应：
α-羟基酸失水反应：双分子脱水反应，产物为交酯。
β-羟基酸失水反应：分子内失水，形成α、β-不饱和羧酸。
γ、δ-羟基酸失水反应：分子内酯化反应，生成环状内酯。
酚酸：均为固体。
水杨酸：
邻羟基苯甲酸 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯
阿司匹林五倍子酸和五倍子丹宁：
3，4，5-三羟基苯甲酸
没食子酸
蓓酸
羰基酸结构：含羰基的酸
丙醛酸 丙酮酸
3-氧代丙酸 2-氧代丙酸羰基酸的化学性质
1．脱羧反应 α-酮酸和β-酮酸都容易进行脱羧反应。例如：
生物题内在酶催化下可以发生脱羧反应：
草酰乙酸 丙酮酸
2．氧化还原反应：酮和羧酸都不易氧化，但酮易氧化。
生物体内在氧化脱羧酶的催化下也能发生类似的氧化脱羧反应。
乙酰乙酸乙酯：无色液体，有愉快的香味，在水中有一定的溶解度，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。制备方法：
⑴ 互变异构现象：
对乙酰乙酸乙酯进行实验有如下事实：
与FeCl起颜色反应；
可与溴水反应，使之腿色。
可与金属钠反应，放出氢气。
针对以上的实验事实，提出以下的解释：
酮式（92.5%） 烯醇式（7.5%）
酮式和烯醇式同时存在，组成一个动态的平衡体系。
一般来说烯醇式结构不很稳定，但在乙酰乙酸乙酯分子中，可形成分子内氢键，
其他的物质也存在有互变异构的现象，例如：（汪p177）
⑵ 酮式分解：乙酰乙酸乙酯在稀碱催化下可进行分解反应，产物为酮。
⑶ 酸式分解：乙酰乙酸乙酯在浓碱作用下，碳原子尖发生键的断裂，产物为酸。
醇酸结构与命名
2-羟基丙酸 3-羟基丙酸 2，3-二羟基丁二酸
α-羟基丙酸 β-羟基丙酸 2，3-二羟基丁二酸
乳酸 酒石酸其他举例见书P175。
物理性质：分子中同时存在羟基和羧基，能形成氢键，因此多为粘稠状液体或结晶固体。可与水形成氢键，在水中的溶解度较其相应的羧酸大。
化学性质
⑴ 酸性：由于羟基起吸电子诱导作用，羟基酸的酸性比相应的羧酸强。
pKa 3.86 4.51 4.88
pKa 2.98 4.08 4.20 4.57
⑵ 氧化反应：α-羟基酸易氧化。例如：
丙酮酸（2-氧代丙酸）
吐伦试剂一般不能氧化醇，但可氧化α-羟基酸中的羟基。
⑶α-羟基酸的分解反应：
⑷ 失水反应：
α-羟基酸失水反应：双分子脱水反应，产物为交酯。
β-羟基酸失水反应：分子内失水，形成α、β-不饱和羧酸。
γ、δ-羟基酸失水反应：分子内酯化反应，生成环状内酯。
酚酸：均为固体。
水杨酸：
邻羟基苯甲酸 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯
阿司匹林五倍子酸和五倍子丹宁：
3，4，5-三羟基苯甲酸
没食子酸
蓓酸
羰基酸结构：含羰基的酸
丙醛酸 丙酮酸
3-氧代丙酸 2-氧代丙酸羰基酸的化学性质
1．脱羧反应 α-酮酸和β-酮酸都容易进行脱羧反应。例如：
生物题内在酶催化下可以发生脱羧反应：
草酰乙酸 丙酮酸
2．氧化还原反应：酮和羧酸都不易氧化，但酮易氧化。
生物体内在氧化脱羧酶的催化下也能发生类似的氧化脱羧反应。
乙酰乙酸乙酯：无色液体，有愉快的香味，在水中有一定的溶解度，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。制备方法：
⑴ 互变异构现象：
对乙酰乙酸乙酯进行实验有如下事实：
与FeCl起颜色反应；
可与溴水反应，使之腿色。
可与金属钠反应，放出氢气。
针对以上的实验事实，提出以下的解释：
酮式（92.5%） 烯醇式（7.5%）
酮式和烯醇式同时存在，组成一个动态的平衡体系。
一般来说烯醇式结构不很稳定，但在乙酰乙酸乙酯分子中，可形成分子内氢键，
其他的物质也存在有互变异构的现象，例如：（汪p177）
⑵ 酮式分解：乙酰乙酸乙酯在稀碱催化下可进行分解反应，产物为酮。
⑶ 酸式分解：乙酰乙酸乙酯在浓碱作用下，碳原子尖发生键的断裂，产物为酸。
