烃第一节 基本概念烃：由碳和氢两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物。
开链烃 例如：
饱和烃
环烃 例如：
烃
开链不饱和烃 例如：
不饱和烃 环状不饱和烃 例如：
芳香烃 例如：
饱和开链烃
开链烃
不饱和开链烃
烃 饱和环烃
环烃
不饱和环烃
烷烃：开链饱和烃叫烷烃。特征：C与C以单键相连，其余原子均为氢。
通式为：CnH2n+2
最简单的烷烃为甲烷。
以下几个化合物均为烷烃。
烷烃的通式：从上面的几个化合物来看，从甲烷开始，每增一个C分子要增加2个C，故可用CnH2n+2表示烷烃的组成。
同系列：这些结构相似，而在组成上相差一个CH2或其他的基团的倍数的许多化合物，组成一个系列，叫同系列。
同系物：同系列中的各化合物叫同系物。
同系物有相似的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。
同分异构体：象如下两式，分子式相同，而结构不同的，叫做同分异构体。
伯、仲、叔、季碳原子：
只与另外一个碳原子相连，其他三个键与氢结合的碳原子称为一级碳原子，也称伯碳原子。用1O表示。
只与另外二个碳原子相连，其他二个键与氢结合的碳原子称为二级碳原子，也称仲碳原子。用2O表示。
与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子称为三级碳原子，也称叔碳原子。用3O表示。
与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级碳原子，也称季碳原子。用4O表示。
例如：
其中：C1、C5、C6、C7、C8均为伯碳原子；
C4为仲碳原子；
C2为伯叔原子；
C3为伯季原子；
基：烷烃去掉一个H原子后剩余部分称为基。
例如：CH4 — CH3 甲基
CH3CH3 —CH2CH3 乙基
正丙基 仲丙基（二级丙基） 正丁基 仲丁基（二级丁基）
异丁基 叔丁基（三级丁基） 正戊基 异戊基命名普通命名法烷烃名称称为“烷”；
碳原子数目小于10则以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示碳原子数目大于10的则以“十一、十二、十三……”来表示。
为区别同分异构体，常用一些词头来表示。 例如：⑴ 正表示直链；⑵ 异表示有（CH3）2CH— 结构； ⑶ 新表示有（CH3）3C—结构例如：
乙烷 丁烷 正戊烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷系统命名法
IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命名原则。
选主链选最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某烷，并以它为母体，其他为取代基（支链）。例如：
母体为辛烷。
编号从距离支链最近的一端开始，依次编号。（支链的位置即为所连碳原子的位号）
例如上例：
书写支链名称写在母体名称前，支链位号写在支链前，二者之间用“-”隔开。例如上例的命名应为：4-乙基辛烷,读作四位乙基辛烷
注意：两种错误 a,4—乙基辛烷 b：4-乙基-辛烷如果有几个相同支链，则在支链前加上二、三、四……等字样，表示支链的个数，位号之间用逗号隔开。
2，3，4-三甲基己烷如果有几个不相同的支链，则要按照次序规则中次序较小的在前，次序较大的在后依次写出。例如：
3-甲基-8-乙基-5-丙基癸烷
次序规则：在立体化学中，为了确定原子或基团在空间排列的次序而制定的规则。内容如下：⑴ 单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大（次序大）的基团为较优基团，原子序数小（次序小）的基团为较小基团，同位素中质量高的为较优基团。例如：
Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H
⑵ 若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子的次序大小，
若取代基为多原子基团，且与碳直接相连的原子B均相同时，则比较与B相连的原子的次序大小，比较时，按原子序数排列，先比较原子序数大的，若相同，再向下依次比较。例如：
—CH2Cl和—CH2F两个基团距离母体两端相同，此时要比较两个基团的大小，以确定如何编号，两个基团与母体相连的原子均为C原子，比较不出大小次序，因此要继续向下比较与此C相连的原子，分别为（Cl、H、H） （F、H、H），Cl的原子序数要大于F的原子序数，不用再比较下去，就可确定两基团的大小，即—CH2Cl的优先次序大于—CH2F。
因此应从离近的一端开始编号，如例所示。
⑶ 含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同的原子。
例如：
—C C—H —C（CH3）3 —CH CH2 —CH（CH）2 —CH2CH 3 —CH3
例如：
2-甲基-4-乙基-3-氯庚烷如果两个不同取代基所取代的位置按两种方法编号，位号相同，则从（按次序规则）次序较小基团开始编号。例：
应命名为：4-丙基-8-异丙基十一烷第三节 烷烃的结构以甲烷为例（引入立体模型，出示模型）
甲烷的分子模型 球棍模型 斯陶特模型 透视模型
甲烷的四个C—H键完全相同，键角为109.5°，键长为109.1pm。
甲烷中的碳为sp3杂化，四个杂化轨道完全一样，分别与氢形成σ键，故呈四面体。
这种σ键，电子云重叠是沿键轴方向，键的旋转不影响电子云的重叠，故可以自由旋转。
在烷烃中，C均以sp3杂化轨道成键，价键分呈四面体形，且又由于σ键可以自由旋转，所以烷烃的结构不象我们所写的那样一层不变，而是运动的，一般以锯齿形存在。并且在平衡位置不断振动。例如丁烷的分子。
第四节 烷烃的构象构象由于单键可以自由旋转。使分子中原子或基团在空间产生不同的排列，这种特点的排列形式称为构象。
几种构象的表示形式
伞形式 锯架式 纽曼投影式 表示前碳 表示后碳
乙烷的构象：乙烷有两种典型的构象
重叠式 交叉式其中重叠型分子中，由于C上H与H之间的距离比较近，斥力大，因此能量高，分子不稳定。
交叉型分子中，由于C上H与H之间的距离比较远，斥力小，能量较低，分子比较稳定，为乙烷的优势构象。
二者的能量相差约为12.5KJ·mol-1，低温下以交叉式存在为主，温度升高重叠式含量增加。在室温下分子之间的碰撞能量约为84 KJ·mol-1，足以使分子自由旋转，因此不可把各种构象严格区分开来。
扭转能：构象之间转化所需的能量。
当外界能量大于扭转能时，则构象相互转化。
乙烷分子构象转化能量示意图如下：
正丁烷的构象其中对位交叉式为优势构象，从图中可以看出各构象的能量相对大小。
从丁烷的构象可以解释为什么丁烷的分子呈锯齿形。
第五节 性质物理性质存在状态：室温下，1~4个C的烷烃为气体，5~16个C的烷烃为液体，大于16个C的烷烃为固体。
熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动所需能量大。（增加一个C，bp升高20~30℃）
同分异构体中，支链多的沸点低，原因：支链多，接触面积小，分子间作用力小。但是支链的影响远小于碳数增加的影响。
分子接触示意图比重随分子量的增加而升高。
非极性或弱极性，不溶于水及强极性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中。（相似相溶）
化学性质烷烃非常稳定，一般不易反应，但是在高温、光照、及催化剂存在下，也可反应。
氯代取代反应：指烷烃中的氢原子被其他原子或基团所取代。
⑴ 甲烷与Cl2的反应历程甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实：
在室温、黑暗中不反应；
高于250℃发生反应；
在室温下如有光存在能发生反应；
用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子；
如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时间长短与存在这些杂质多少有关。根据以上事实，提出以下反应机理。
反应得到的是混合物。
以上为生成CH3Cl的过程，生成CH2Cl2、CHCl3,CCl4的历程也是自由基反应历程，只不过是Cl2过量。
从下图看CH3Cl生成过程能量的变化：
反应第一步①需要吸收242.7kJ·mol，可见此步反应需要光或高温才能进行；
反应第二步②只需要吸收7.5kJ·mol，就可进行；
反应第三步③则为放热反应，放出112.9kJ·mol。
在链终止阶段，各步反应均为放热反应，因此可知反应一旦形成Cl·，反应即可进行，从下图中可以看出，②③步反应均有一定的活化能，其中Ea1=16.7kJ·mol，因此在实际反应的过程中反应引发所需的能量要更高一些。（可进一步解释）
Ea
CH3·+HCl
CH3Cl+Cl·
CH3Cl的生成示意图
A
B
动力学与热力学问题示意图
② 自由基的稳定性丙烷和异丙烷的一氯代反应如下：
上述两个反应产物的比例与反应物中该种氢的比例比相一致，其原因是由于中间体的稳定性不同，两个反应的中间体均为自由基,自由基越稳定则越易生成，又由于自由基反应的定速步骤为自由基的生成，因此自由基越稳定，生成相应的产物的反应越快。
第一个反应中，反应的中间体分别为：
第二个反应中，反应的中间体分别为：
一般情况下，自由基的稳定性为：
氧化和燃烧
⑴ 氧化
烷烃在有催化剂存在的条件下可以进行氧化反应，反应生成混合物，反应式如下所示：
⑵燃烧在有从充足的氧存在时，发生如下的反应：
有机氧化的概念：无机中的氧化的概念以电子的得失，氧化数的变化来判断是否是氧化还原反应。
有机中的氧化的概念同无机中的氧化的概念有所不同，在有机中，加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原。
（*实际上，更广泛的概念为：加上原子比去掉原子的电负性强则为氧化，加上原子比去掉原子的电负性弱则为氧化。）
例如：反应中，分子去掉了氢，加上了比氢电负性大的氯原子，因此反应为氧化反应。以后我们还会遇到还原反应。
第六节 自然界中的烷烃 自学
开链烃 例如：
饱和烃
环烃 例如：
烃
开链不饱和烃 例如：
不饱和烃 环状不饱和烃 例如：
芳香烃 例如：
饱和开链烃
开链烃
不饱和开链烃
烃 饱和环烃
环烃
不饱和环烃
烷烃：开链饱和烃叫烷烃。特征：C与C以单键相连，其余原子均为氢。
通式为：CnH2n+2
最简单的烷烃为甲烷。
以下几个化合物均为烷烃。
烷烃的通式：从上面的几个化合物来看，从甲烷开始，每增一个C分子要增加2个C，故可用CnH2n+2表示烷烃的组成。
同系列：这些结构相似，而在组成上相差一个CH2或其他的基团的倍数的许多化合物，组成一个系列，叫同系列。
同系物：同系列中的各化合物叫同系物。
同系物有相似的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。
同分异构体：象如下两式，分子式相同，而结构不同的，叫做同分异构体。
伯、仲、叔、季碳原子：
只与另外一个碳原子相连，其他三个键与氢结合的碳原子称为一级碳原子，也称伯碳原子。用1O表示。
只与另外二个碳原子相连，其他二个键与氢结合的碳原子称为二级碳原子，也称仲碳原子。用2O表示。
与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子称为三级碳原子，也称叔碳原子。用3O表示。
与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级碳原子，也称季碳原子。用4O表示。
例如：
其中：C1、C5、C6、C7、C8均为伯碳原子；
C4为仲碳原子；
C2为伯叔原子；
C3为伯季原子；
基：烷烃去掉一个H原子后剩余部分称为基。
例如：CH4 — CH3 甲基
CH3CH3 —CH2CH3 乙基
正丙基 仲丙基（二级丙基） 正丁基 仲丁基（二级丁基）
异丁基 叔丁基（三级丁基） 正戊基 异戊基命名普通命名法烷烃名称称为“烷”；
碳原子数目小于10则以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示碳原子数目大于10的则以“十一、十二、十三……”来表示。
为区别同分异构体，常用一些词头来表示。 例如：⑴ 正表示直链；⑵ 异表示有（CH3）2CH— 结构； ⑶ 新表示有（CH3）3C—结构例如：
乙烷 丁烷 正戊烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷系统命名法
IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命名原则。
选主链选最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某烷，并以它为母体，其他为取代基（支链）。例如：
母体为辛烷。
编号从距离支链最近的一端开始，依次编号。（支链的位置即为所连碳原子的位号）
例如上例：
书写支链名称写在母体名称前，支链位号写在支链前，二者之间用“-”隔开。例如上例的命名应为：4-乙基辛烷,读作四位乙基辛烷
注意：两种错误 a,4—乙基辛烷 b：4-乙基-辛烷如果有几个相同支链，则在支链前加上二、三、四……等字样，表示支链的个数，位号之间用逗号隔开。
2，3，4-三甲基己烷如果有几个不相同的支链，则要按照次序规则中次序较小的在前，次序较大的在后依次写出。例如：
3-甲基-8-乙基-5-丙基癸烷
次序规则：在立体化学中，为了确定原子或基团在空间排列的次序而制定的规则。内容如下：⑴ 单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大（次序大）的基团为较优基团，原子序数小（次序小）的基团为较小基团，同位素中质量高的为较优基团。例如：
Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H
⑵ 若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子的次序大小，
若取代基为多原子基团，且与碳直接相连的原子B均相同时，则比较与B相连的原子的次序大小，比较时，按原子序数排列，先比较原子序数大的，若相同，再向下依次比较。例如：
—CH2Cl和—CH2F两个基团距离母体两端相同，此时要比较两个基团的大小，以确定如何编号，两个基团与母体相连的原子均为C原子，比较不出大小次序，因此要继续向下比较与此C相连的原子，分别为（Cl、H、H） （F、H、H），Cl的原子序数要大于F的原子序数，不用再比较下去，就可确定两基团的大小，即—CH2Cl的优先次序大于—CH2F。
因此应从离近的一端开始编号，如例所示。
⑶ 含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同的原子。
例如：
—C C—H —C（CH3）3 —CH CH2 —CH（CH）2 —CH2CH 3 —CH3
例如：
2-甲基-4-乙基-3-氯庚烷如果两个不同取代基所取代的位置按两种方法编号，位号相同，则从（按次序规则）次序较小基团开始编号。例：
应命名为：4-丙基-8-异丙基十一烷第三节 烷烃的结构以甲烷为例（引入立体模型，出示模型）
甲烷的分子模型 球棍模型 斯陶特模型 透视模型
甲烷的四个C—H键完全相同，键角为109.5°，键长为109.1pm。
甲烷中的碳为sp3杂化，四个杂化轨道完全一样，分别与氢形成σ键，故呈四面体。
这种σ键，电子云重叠是沿键轴方向，键的旋转不影响电子云的重叠，故可以自由旋转。
在烷烃中，C均以sp3杂化轨道成键，价键分呈四面体形，且又由于σ键可以自由旋转，所以烷烃的结构不象我们所写的那样一层不变，而是运动的，一般以锯齿形存在。并且在平衡位置不断振动。例如丁烷的分子。
第四节 烷烃的构象构象由于单键可以自由旋转。使分子中原子或基团在空间产生不同的排列，这种特点的排列形式称为构象。
几种构象的表示形式
伞形式 锯架式 纽曼投影式 表示前碳 表示后碳
乙烷的构象：乙烷有两种典型的构象
重叠式 交叉式其中重叠型分子中，由于C上H与H之间的距离比较近，斥力大，因此能量高，分子不稳定。
交叉型分子中，由于C上H与H之间的距离比较远，斥力小，能量较低，分子比较稳定，为乙烷的优势构象。
二者的能量相差约为12.5KJ·mol-1，低温下以交叉式存在为主，温度升高重叠式含量增加。在室温下分子之间的碰撞能量约为84 KJ·mol-1，足以使分子自由旋转，因此不可把各种构象严格区分开来。
扭转能：构象之间转化所需的能量。
当外界能量大于扭转能时，则构象相互转化。
乙烷分子构象转化能量示意图如下：
正丁烷的构象其中对位交叉式为优势构象，从图中可以看出各构象的能量相对大小。
从丁烷的构象可以解释为什么丁烷的分子呈锯齿形。
第五节 性质物理性质存在状态：室温下，1~4个C的烷烃为气体，5~16个C的烷烃为液体，大于16个C的烷烃为固体。
熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动所需能量大。（增加一个C，bp升高20~30℃）
同分异构体中，支链多的沸点低，原因：支链多，接触面积小，分子间作用力小。但是支链的影响远小于碳数增加的影响。
分子接触示意图比重随分子量的增加而升高。
非极性或弱极性，不溶于水及强极性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中。（相似相溶）
化学性质烷烃非常稳定，一般不易反应，但是在高温、光照、及催化剂存在下，也可反应。
氯代取代反应：指烷烃中的氢原子被其他原子或基团所取代。
⑴ 甲烷与Cl2的反应历程甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实：
在室温、黑暗中不反应；
高于250℃发生反应；
在室温下如有光存在能发生反应；
用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子；
如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时间长短与存在这些杂质多少有关。根据以上事实，提出以下反应机理。
反应得到的是混合物。
以上为生成CH3Cl的过程，生成CH2Cl2、CHCl3,CCl4的历程也是自由基反应历程，只不过是Cl2过量。
从下图看CH3Cl生成过程能量的变化：
反应第一步①需要吸收242.7kJ·mol，可见此步反应需要光或高温才能进行；
反应第二步②只需要吸收7.5kJ·mol，就可进行；
反应第三步③则为放热反应，放出112.9kJ·mol。
在链终止阶段，各步反应均为放热反应，因此可知反应一旦形成Cl·，反应即可进行，从下图中可以看出，②③步反应均有一定的活化能，其中Ea1=16.7kJ·mol，因此在实际反应的过程中反应引发所需的能量要更高一些。（可进一步解释）
Ea
CH3·+HCl
CH3Cl+Cl·
CH3Cl的生成示意图
A
B
动力学与热力学问题示意图
② 自由基的稳定性丙烷和异丙烷的一氯代反应如下：
上述两个反应产物的比例与反应物中该种氢的比例比相一致，其原因是由于中间体的稳定性不同，两个反应的中间体均为自由基,自由基越稳定则越易生成，又由于自由基反应的定速步骤为自由基的生成，因此自由基越稳定，生成相应的产物的反应越快。
第一个反应中，反应的中间体分别为：
第二个反应中，反应的中间体分别为：
一般情况下，自由基的稳定性为：
氧化和燃烧
⑴ 氧化
烷烃在有催化剂存在的条件下可以进行氧化反应，反应生成混合物，反应式如下所示：
⑵燃烧在有从充足的氧存在时，发生如下的反应：
有机氧化的概念：无机中的氧化的概念以电子的得失，氧化数的变化来判断是否是氧化还原反应。
有机中的氧化的概念同无机中的氧化的概念有所不同，在有机中，加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原。
（*实际上，更广泛的概念为：加上原子比去掉原子的电负性强则为氧化，加上原子比去掉原子的电负性弱则为氧化。）
例如：反应中，分子去掉了氢，加上了比氢电负性大的氯原子，因此反应为氧化反应。以后我们还会遇到还原反应。
第六节 自然界中的烷烃 自学
