环烃脂环烃脂环烃的命名环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物。
分类 环烷烃
脂环烃 环烯烃
环烃 环炔烃
芳香烃 单环
多环
脂环烃命名与相应脂肪烃相同，只是在名称前加“环”。
环丙烷 1-甲基-3-乙基环己烷 4-甲基-5-乙基环己烯当环上有取代基时，取代基小时用环作为母体。
当环与长碳链相连时，用碳链作为母体。把环作为取代基。
环丙基环己烷 3-甲基-4-环戊基庚烷桥环烃：共用两个或两个以上碳原子的多环化合物。
共用碳为桥头碳：⑴ 编号 从一桥头碳沿最长的桥编到另一桥头碳，再沿次长桥编到原桥头碳，依次编下去。
⑵ 书写：取代基写在前，再写“某环”，再在[]内写桥头碳间的原子数，数字间用“.”隔开，最后写环上所有碳的烷烃的名称。
二环[1.1.0]丁烷 2，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷结构环烷烃中的碳为sp3杂化。
对环丙烷为例进行分析如下，在环丙烷中，三原子在同一平面上，夹角为60°，但是C为sp3杂化正常的键角应为109.5°，故C-C键电子云重叠方向不可能是沿两原子连线方向，必然有一定的偏离，即未达到最大重叠，所成σ键不稳定，这种不稳定的σ键常称之为张力。
角张力：由于键角的偏移引起的张力，称为角张力。
三元以上的环也存在同一问题，但是C原子可以不在同一平面内，而是尽可能使张力减小，一般来说，五元、六元环最稳定。
性质物理性质 同烷烃相似，不溶于水，比重比水小，沸点比相应烷烃略高。
化学性质
⑴ 催化氢化 三元环、四元环容易开环加氢，五元环、六元环比较稳定难于开环。
⑵ 与Br2反应：注意反应的条件，在光照条件下发生自由基取代反应。
⑶ 与卤化氢反应,常温下环丙烷可以与氯化氢，溴化氢反应，环丁烷常温下不发生此反应。有取代基的环丙烷与卤化氢的加成遵守马式规则。环丙烷、环丁烷都可与氢碘酸反应。
⑷ 不与KMnO4反应，可用于同烯烃的鉴别。
环己烷的构象两种典型的构象：船式构象和椅式构象
⑴ 船式构象：有两个氢原子相距比较近，斥力大；碳碳之间的空间关系为重叠式，因此船式构象能量高，不稳定。
⑵ 椅式构象：碳碳之间均为邻位交叉式，斥力小，能量低，为环己烷的优势构象。
椅式构象的newman投影式 船式构象的newman投影式椅式构象：
在椅式构象中，C1、C3、C5在同一平面上，C2、C4、C6在同一平面上，两平面互相平行。
12个H可以分为两类：一类垂直于平面，叫直立键，用a表示；另一类大体上平行与平面，叫平伏键，用e表示。如下图，1a、2a、3a、4a、5a、6a为直立键，1b、2b、3b、4b、5b、6b为平伏键。
椅式构象的翻转：椅式构象可以翻转，所需能量不多，在室温下即可进行，但在低温下不可。翻转后，原来的a键变为e键，e键变为a键。
（邢其毅，P75）
一元取代环己烷的构象一元取代：可以占据a键，也可占据e键，处于e键比处于a键稳定。
例如：1-甲基环己烷的构象式
优势构象（稳定构象） 键线式多元取代：一般最稳定的构象为取代基尽可能占据e键，尤其是大取代基。
⑴ 环烷烃的顺反异构：若取代基在同侧，则称为“顺式”，在两侧则称为“反式”。例如：
顺-1，2-二甲基环丙烷 反-1，2-二甲基环丙烷 顺-1，4-二甲基环己烷 反-1，4-二甲基环己烷
⑵多元取代构象：
取代基占位原则：① 尽可能多的基团占e键；② 大基团占e键。
例如：
顺-1，2-二甲基环己烷 构象 构象上述两种构象完全相同。
反-1，2-二甲基环己烷 优势构象
反-1-甲基-4-乙基环己烷 优势构象第二节 芳香烃分类和命名：
芳香烃的来源：最初指从植物胶中取得有香味的物质，后来指含苯环的化合物。
分类：按含苯环的数目分为单环和多环。
命名：
⑴ 单环芳烃 有两种情况。① 以芳环作为母体。
甲基苯 1，2-二甲基苯 1，3-二甲基苯 1，4-二甲基苯 异丙基苯 乙烯基苯
IUPAC规则规定，上述几个化合物也可作为母体来命名，作为母体时的名称分别为：
甲苯,邻二甲苯,间二甲苯、对二甲苯、异丙苯,苯乙烯苯的二元取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的位置不同而引起的，命名时用“邻”表示两个取代基团处于邻位，用“间”表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用“对”表示两个取代基团处于对角位置。
② 以芳环作为取代基。
当芳环与较大的碳链相连时，以芳环作为取代基。
例如：
2-苯基己烷当苯环与官能团相连时，则应根据情况选择相应的官能团作为母体，苯环作为取代基。
常见官能团的词头、词尾名称 （邢其毅 P258）
基团
词头名称
词尾名称
中文
英文
中文
英文
—COOH
羧基
Carboxy
酸
Carboxylic acid
Oic acid
—SO3H
磺酸基
Sulfo
磺酸
Sulfonic acid
—COOR
烃氧基羰基
R-oxycarbonyl
酯
R…carboxylate
Roate
—COX
卤甲酰基
Halo carbonyl
酰卤
Carbonyl halide
Oyl halide
—CONH2
氨基甲酰基
Carbamoyl
酰胺
Carboxamide
Amide
—CN
氰基
Cyano
腈
Carbonitrile
Nitrile
—CHO
甲酰基
Formyl
醛
Carbaldehyde
Al
=C=O
氧代
Oxo
酮
One
—OH
羟基
Hydroxy
醇
Ol
—OH
羟基
Hydroxy
酚
Ol
—NH2
氨基
Amino
胺
Amine
—OR
烃氧基
R-oxy
醚
Ether
—R
烃基
Alkyl
—X
卤代
Halo（fluoro chloro bromo iodo）
—NO2
硝基
Nitro
—NO
亚硝基
Nitroso
例如：
1-硝基—4-氯苯 3-羟基苯甲酸 3-硝基-2-氯苯磺酸 3-氨基-5-溴苯酚
对硝基氯苯 间羟基苯甲酸 （间硝基邻氯苯磺酸） (间氨基间溴苯酚）
⑵ 多环芳烃联苯类：苯环之间以单键相连
4，4＇-二甲基联苯 1，3-联三苯多苯代脂肪烃：苯环看作取代基
二苯甲烷稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个相邻碳原子连接起来。
例如：
萘 蒽 菲苯的结构近代物理方法证明：苯分子中，各原子均在同一平面内，六个C组成一正六边形，C-C键键长均为140pm，所有键的键角均为120°。
a b
根据杂化理论，苯分子中碳原子为sp2杂化，分别与C、C、H形成3个σ键，余下一个未参与杂化的p轨道，均垂直于苯分子，且相互平行，，电子云相互重叠，形成大的p-π共轭体系，电子运动在整个共轭体系中，因此电子云密度各处均相同，故也就没有了单双键之分，理论上应用b来表示苯的结构，但是习惯上用a来表示。
物理性质不溶于水，易溶于有机溶剂，，密度小于水，有毒。
化学性质：
芳香性：芳香族化合物稳定，不易被氧化，不易进行加成，反应，易发生取代反应，这是芳香族化合物的通性，称为芳香性。
芳香性条件：闭环、共轭共平面，4n+2规则。
加成反应苯及其同系物，不易进行加成反应，特殊条件下也可进行加成反应。
2．氧化反应芳香化合物不易被氧化，与炔、烯区别，在催化剂五氧化二矾作用下，可以进行氧化反应。
顺丁烯二酸酐烷基取代芳香化合物容易被氧化，一般是环保持不变，侧链氧化为羧基；如果含有两个侧链，较长的侧链先被氧化；如果芳环与烷基的叔碳原子相连，则此烷基不被氧化。例如：
3．侧链卤代：芳香化合物在无铁盐，高温下或光照下，可以发生侧链卤代反应。
取代反应
⑴ 卤代
⑵ 硝化
⑶ 磺化此反应为可逆反应，苯磺酸与水共热可以脱去磺酸基。此反应在有机合成中常用于占位。
⑷ 傅氏反应：（Friedel—Crafs）
苯与卤代烷的反应生成烷基苯，称为傅氏烷基化。反应有重排现象。
苯与酰卤、酸酐可以进行傅氏酰基化，此反应不易生成多，元取代，不易发生异构化。当苯环上有—NO2、RCO—等强吸电子基团时，不能进行傅氏反应。
亲电取代反应历程苯环上π电子有供电子作用，易受亲电试剂的进攻，，发生亲电取代反应。其一般的历程如下：
Ⅰ.亲电试剂分解
Ⅱ.正离子进攻苯环，形成碳正离子中间体，此步需较高能量，是决定反应速率的一步。
Ⅲ.消去H+
1．卤代反应历程：卤代反应中实际的催化剂为FeX3，以一溴代反应为例：
硝化反应历程：
磺化反应的历程：目前认为磺化反应中亲电试剂为SO3
傅氏反应历程：亲电试剂在路易斯酸作用下产生正离子。
重排反应的解释：
定位规律与定位效应定位规律一元取代物在进行二元取代时应进入何位置？根据大量的实验得出如下的结论。
所有基团可分为两类：
⑴ 邻对位定位基（也称第一类定位基），含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个基团主要进入第一个基团的邻对位。
该类基团为致活基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活性增高。（容易进行反应）该类基团有：
⑵ 间位定位基（第二类定位基）含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个基团主要进入第一个基团的间位。
该类基团为致钝基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活性降低。（不容易进行反应）该类基团有⑶
规律：若基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，则为间位定位基。
（—CH=CH2、—CCl3例外）
若基团中与苯环直接相连的原子含有孤对电子，并且该原子无双键与其他原子相连，则为邻对位定位基。
上述基团引入苯环后：若基团为第一类定位基团，则起供电子作用，利于亲电取代反应，有致活作用（使苯环的活性增高）。—X例外，它为致钝作用。
若基团为第二类定位基团，则起吸电子作用，不利于亲电取代反应，有致钝作用（使苯环的活性降低）。
2．电子效应：共价键中，由于原子的电负性不同等内外因素，使得共价键中电子密度分布的情况发生改变对物质的影响，这种作用称为电子效应，它包括诱导效应和共轭效应。
⑴ 诱导效应：一个键的极性可以通过静电作用力沿着与其相邻的原子间的σ键继续传下去，，这种作用叫诱导效应。我们在第二章中已经讲过，不再细讲。
⑵ 共轭效应：取代基的p（或π）轨道上的电子云与苯环碳原子的p轨道上的电子云互相重叠，从而使p（或π）电子发生较大范围的离域而引起的。也分为两类。
给电子共轭效应：给电子的共轭效应的称为给电子共轭效应。
吸电子共轭效应：吸电子的共轭效应的称为给吸子共轭效应。
例如：
多元取代问题：
若已有取代基的定位作用一致，则它们的定位作用相互加强。
2．两个大基团间一般不易进入新的基团。
3．当取代作用不一致时：
⑴ 活化基团的作用超过钝化基团的作用。
⑵ 强活化基团的影响比弱活化基团的影响大。
⑶ 两基团定位能力相差不大，则得到混合物。
合成应用举例：
合成：
解：
合成解：
稠环芳烃结构萘结构
萘的1,4,5,8位电子密度高，反应活性高。（也称为α位）
2，3，6，7位电子密度低，反应活性较低。（也称为β位）
萘的亲电取代反应主要发生在α位。
蒽蒽为白色片状晶体，具有浅兰色荧观光，熔点218，沸点342，不溶于水，难溶于乙醇、乙醚等，可溶于苯中。
蒽的9，10位的电子云密度最高，反应活性最强。
萘
1．物理性质萘是无色片状晶体，熔点为80，沸点为218，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
2．化学性质：
⑴ 亲电取代反应：
一元取代，取代基主要进入α位。
二元取代：
Ⅰ,原取代基为第一类取代基，则二元取代主要发生在同环；
a 原取代基在1位，则二元取代发生在4位；
b 原取代基在2位，则二元取代发生在1位。
例如：
Ⅱ 原取代基为第二类定位基，则取代反应主要发生在异环5，8位（α位）。
例如：
1，6-二硝基萘 1，8-二硝基萘
⑵ 加氢：
⑶ 氧化
蒽和菲进行亲电取代的活性比萘高，易进行氧化、还原反应，且均发生在9、10位。
分类 环烷烃
脂环烃 环烯烃
环烃 环炔烃
芳香烃 单环
多环
脂环烃命名与相应脂肪烃相同，只是在名称前加“环”。
环丙烷 1-甲基-3-乙基环己烷 4-甲基-5-乙基环己烯当环上有取代基时，取代基小时用环作为母体。
当环与长碳链相连时，用碳链作为母体。把环作为取代基。
环丙基环己烷 3-甲基-4-环戊基庚烷桥环烃：共用两个或两个以上碳原子的多环化合物。
共用碳为桥头碳：⑴ 编号 从一桥头碳沿最长的桥编到另一桥头碳，再沿次长桥编到原桥头碳，依次编下去。
⑵ 书写：取代基写在前，再写“某环”，再在[]内写桥头碳间的原子数，数字间用“.”隔开，最后写环上所有碳的烷烃的名称。
二环[1.1.0]丁烷 2，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷结构环烷烃中的碳为sp3杂化。
对环丙烷为例进行分析如下，在环丙烷中，三原子在同一平面上，夹角为60°，但是C为sp3杂化正常的键角应为109.5°，故C-C键电子云重叠方向不可能是沿两原子连线方向，必然有一定的偏离，即未达到最大重叠，所成σ键不稳定，这种不稳定的σ键常称之为张力。
角张力：由于键角的偏移引起的张力，称为角张力。
三元以上的环也存在同一问题，但是C原子可以不在同一平面内，而是尽可能使张力减小，一般来说，五元、六元环最稳定。
性质物理性质 同烷烃相似，不溶于水，比重比水小，沸点比相应烷烃略高。
化学性质
⑴ 催化氢化 三元环、四元环容易开环加氢，五元环、六元环比较稳定难于开环。
⑵ 与Br2反应：注意反应的条件，在光照条件下发生自由基取代反应。
⑶ 与卤化氢反应,常温下环丙烷可以与氯化氢，溴化氢反应，环丁烷常温下不发生此反应。有取代基的环丙烷与卤化氢的加成遵守马式规则。环丙烷、环丁烷都可与氢碘酸反应。
⑷ 不与KMnO4反应，可用于同烯烃的鉴别。
环己烷的构象两种典型的构象：船式构象和椅式构象
⑴ 船式构象：有两个氢原子相距比较近，斥力大；碳碳之间的空间关系为重叠式，因此船式构象能量高，不稳定。
⑵ 椅式构象：碳碳之间均为邻位交叉式，斥力小，能量低，为环己烷的优势构象。
椅式构象的newman投影式 船式构象的newman投影式椅式构象：
在椅式构象中，C1、C3、C5在同一平面上，C2、C4、C6在同一平面上，两平面互相平行。
12个H可以分为两类：一类垂直于平面，叫直立键，用a表示；另一类大体上平行与平面，叫平伏键，用e表示。如下图，1a、2a、3a、4a、5a、6a为直立键，1b、2b、3b、4b、5b、6b为平伏键。
椅式构象的翻转：椅式构象可以翻转，所需能量不多，在室温下即可进行，但在低温下不可。翻转后，原来的a键变为e键，e键变为a键。
（邢其毅，P75）
一元取代环己烷的构象一元取代：可以占据a键，也可占据e键，处于e键比处于a键稳定。
例如：1-甲基环己烷的构象式
优势构象（稳定构象） 键线式多元取代：一般最稳定的构象为取代基尽可能占据e键，尤其是大取代基。
⑴ 环烷烃的顺反异构：若取代基在同侧，则称为“顺式”，在两侧则称为“反式”。例如：
顺-1，2-二甲基环丙烷 反-1，2-二甲基环丙烷 顺-1，4-二甲基环己烷 反-1，4-二甲基环己烷
⑵多元取代构象：
取代基占位原则：① 尽可能多的基团占e键；② 大基团占e键。
例如：
顺-1，2-二甲基环己烷 构象 构象上述两种构象完全相同。
反-1，2-二甲基环己烷 优势构象
反-1-甲基-4-乙基环己烷 优势构象第二节 芳香烃分类和命名：
芳香烃的来源：最初指从植物胶中取得有香味的物质，后来指含苯环的化合物。
分类：按含苯环的数目分为单环和多环。
命名：
⑴ 单环芳烃 有两种情况。① 以芳环作为母体。
甲基苯 1，2-二甲基苯 1，3-二甲基苯 1，4-二甲基苯 异丙基苯 乙烯基苯
IUPAC规则规定，上述几个化合物也可作为母体来命名，作为母体时的名称分别为：
甲苯,邻二甲苯,间二甲苯、对二甲苯、异丙苯,苯乙烯苯的二元取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的位置不同而引起的，命名时用“邻”表示两个取代基团处于邻位，用“间”表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用“对”表示两个取代基团处于对角位置。
② 以芳环作为取代基。
当芳环与较大的碳链相连时，以芳环作为取代基。
例如：
2-苯基己烷当苯环与官能团相连时，则应根据情况选择相应的官能团作为母体，苯环作为取代基。
常见官能团的词头、词尾名称 （邢其毅 P258）
基团
词头名称
词尾名称
中文
英文
中文
英文
—COOH
羧基
Carboxy
酸
Carboxylic acid
Oic acid
—SO3H
磺酸基
Sulfo
磺酸
Sulfonic acid
—COOR
烃氧基羰基
R-oxycarbonyl
酯
R…carboxylate
Roate
—COX
卤甲酰基
Halo carbonyl
酰卤
Carbonyl halide
Oyl halide
—CONH2
氨基甲酰基
Carbamoyl
酰胺
Carboxamide
Amide
—CN
氰基
Cyano
腈
Carbonitrile
Nitrile
—CHO
甲酰基
Formyl
醛
Carbaldehyde
Al
=C=O
氧代
Oxo
酮
One
—OH
羟基
Hydroxy
醇
Ol
—OH
羟基
Hydroxy
酚
Ol
—NH2
氨基
Amino
胺
Amine
—OR
烃氧基
R-oxy
醚
Ether
—R
烃基
Alkyl
—X
卤代
Halo（fluoro chloro bromo iodo）
—NO2
硝基
Nitro
—NO
亚硝基
Nitroso
例如：
1-硝基—4-氯苯 3-羟基苯甲酸 3-硝基-2-氯苯磺酸 3-氨基-5-溴苯酚
对硝基氯苯 间羟基苯甲酸 （间硝基邻氯苯磺酸） (间氨基间溴苯酚）
⑵ 多环芳烃联苯类：苯环之间以单键相连
4，4＇-二甲基联苯 1，3-联三苯多苯代脂肪烃：苯环看作取代基
二苯甲烷稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个相邻碳原子连接起来。
例如：
萘 蒽 菲苯的结构近代物理方法证明：苯分子中，各原子均在同一平面内，六个C组成一正六边形，C-C键键长均为140pm，所有键的键角均为120°。
a b
根据杂化理论，苯分子中碳原子为sp2杂化，分别与C、C、H形成3个σ键，余下一个未参与杂化的p轨道，均垂直于苯分子，且相互平行，，电子云相互重叠，形成大的p-π共轭体系，电子运动在整个共轭体系中，因此电子云密度各处均相同，故也就没有了单双键之分，理论上应用b来表示苯的结构，但是习惯上用a来表示。
物理性质不溶于水，易溶于有机溶剂，，密度小于水，有毒。
化学性质：
芳香性：芳香族化合物稳定，不易被氧化，不易进行加成，反应，易发生取代反应，这是芳香族化合物的通性，称为芳香性。
芳香性条件：闭环、共轭共平面，4n+2规则。
加成反应苯及其同系物，不易进行加成反应，特殊条件下也可进行加成反应。
2．氧化反应芳香化合物不易被氧化，与炔、烯区别，在催化剂五氧化二矾作用下，可以进行氧化反应。
顺丁烯二酸酐烷基取代芳香化合物容易被氧化，一般是环保持不变，侧链氧化为羧基；如果含有两个侧链，较长的侧链先被氧化；如果芳环与烷基的叔碳原子相连，则此烷基不被氧化。例如：
3．侧链卤代：芳香化合物在无铁盐，高温下或光照下，可以发生侧链卤代反应。
取代反应
⑴ 卤代
⑵ 硝化
⑶ 磺化此反应为可逆反应，苯磺酸与水共热可以脱去磺酸基。此反应在有机合成中常用于占位。
⑷ 傅氏反应：（Friedel—Crafs）
苯与卤代烷的反应生成烷基苯，称为傅氏烷基化。反应有重排现象。
苯与酰卤、酸酐可以进行傅氏酰基化，此反应不易生成多，元取代，不易发生异构化。当苯环上有—NO2、RCO—等强吸电子基团时，不能进行傅氏反应。
亲电取代反应历程苯环上π电子有供电子作用，易受亲电试剂的进攻，，发生亲电取代反应。其一般的历程如下：
Ⅰ.亲电试剂分解
Ⅱ.正离子进攻苯环，形成碳正离子中间体，此步需较高能量，是决定反应速率的一步。
Ⅲ.消去H+
1．卤代反应历程：卤代反应中实际的催化剂为FeX3，以一溴代反应为例：
硝化反应历程：
磺化反应的历程：目前认为磺化反应中亲电试剂为SO3
傅氏反应历程：亲电试剂在路易斯酸作用下产生正离子。
重排反应的解释：
定位规律与定位效应定位规律一元取代物在进行二元取代时应进入何位置？根据大量的实验得出如下的结论。
所有基团可分为两类：
⑴ 邻对位定位基（也称第一类定位基），含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个基团主要进入第一个基团的邻对位。
该类基团为致活基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活性增高。（容易进行反应）该类基团有：
⑵ 间位定位基（第二类定位基）含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个基团主要进入第一个基团的间位。
该类基团为致钝基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活性降低。（不容易进行反应）该类基团有⑶
规律：若基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，则为间位定位基。
（—CH=CH2、—CCl3例外）
若基团中与苯环直接相连的原子含有孤对电子，并且该原子无双键与其他原子相连，则为邻对位定位基。
上述基团引入苯环后：若基团为第一类定位基团，则起供电子作用，利于亲电取代反应，有致活作用（使苯环的活性增高）。—X例外，它为致钝作用。
若基团为第二类定位基团，则起吸电子作用，不利于亲电取代反应，有致钝作用（使苯环的活性降低）。
2．电子效应：共价键中，由于原子的电负性不同等内外因素，使得共价键中电子密度分布的情况发生改变对物质的影响，这种作用称为电子效应，它包括诱导效应和共轭效应。
⑴ 诱导效应：一个键的极性可以通过静电作用力沿着与其相邻的原子间的σ键继续传下去，，这种作用叫诱导效应。我们在第二章中已经讲过，不再细讲。
⑵ 共轭效应：取代基的p（或π）轨道上的电子云与苯环碳原子的p轨道上的电子云互相重叠，从而使p（或π）电子发生较大范围的离域而引起的。也分为两类。
给电子共轭效应：给电子的共轭效应的称为给电子共轭效应。
吸电子共轭效应：吸电子的共轭效应的称为给吸子共轭效应。
例如：
多元取代问题：
若已有取代基的定位作用一致，则它们的定位作用相互加强。
2．两个大基团间一般不易进入新的基团。
3．当取代作用不一致时：
⑴ 活化基团的作用超过钝化基团的作用。
⑵ 强活化基团的影响比弱活化基团的影响大。
⑶ 两基团定位能力相差不大，则得到混合物。
合成应用举例：
合成：
解：
合成解：
稠环芳烃结构萘结构
萘的1,4,5,8位电子密度高，反应活性高。（也称为α位）
2，3，6，7位电子密度低，反应活性较低。（也称为β位）
萘的亲电取代反应主要发生在α位。
蒽蒽为白色片状晶体，具有浅兰色荧观光，熔点218，沸点342，不溶于水，难溶于乙醇、乙醚等，可溶于苯中。
蒽的9，10位的电子云密度最高，反应活性最强。
萘
1．物理性质萘是无色片状晶体，熔点为80，沸点为218，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
2．化学性质：
⑴ 亲电取代反应：
一元取代，取代基主要进入α位。
二元取代：
Ⅰ,原取代基为第一类取代基，则二元取代主要发生在同环；
a 原取代基在1位，则二元取代发生在4位；
b 原取代基在2位，则二元取代发生在1位。
例如：
Ⅱ 原取代基为第二类定位基，则取代反应主要发生在异环5，8位（α位）。
例如：
1，6-二硝基萘 1，8-二硝基萘
⑵ 加氢：
⑶ 氧化
蒽和菲进行亲电取代的活性比萘高，易进行氧化、还原反应，且均发生在9、10位。
