含氮化合物
硝基化合物结构与命名分类：
硝酸酯 R-O- NO2
HNO3（H-O-NO2）
硝基化合物 R- NO2
亚硝酸酯 R-O- NO
HNO2（H-O-NO）
亚硝基化合物 R- NO
命名
a,酯：名称为“某酸某酯”
b,硝基、亚硝基化合物：以硝基、亚硝基作为取代基。
例如：
2-硝基丙烷 3-亚硝基甲苯 4-硝基萘磺酸
间亚硝基甲苯
物理性质不溶于水，可溶于有机溶剂，密度大于水，芳香硝基化合物可用于化妆品，有些硝基化合物有爆炸性。
化学性质还原成胺：在Fe和HCl催化下可以还原成胺。
硝基苯 苯胺对芳环的影响：
⑴ 间位定位基，致钝基团：
⑵ 对其他基团的影响：
（可用电子效应解释）
⑶ 对酚酸性的影响：使酚的酸性增强。
胺结构与命名
NH3上的H被烷基取代的衍生物为胺。
分类：
2．结构：胺分子中，氮原子是sp3杂化，分别与其他原子形成σ三个键，余下一个杂化轨道拥有一对未共用电子。
理论上有旋光异构体，但二者相互转化所需的能量为25KJ·mol，因此在室温下可以自由相互转化。对于季铵盐，如果四烃基不同可有旋光异构体。
3．命名
⑴ 普通命名法：以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上“胺”。例如：
甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 二甲胺 甲乙胺
⑵ 系统命名法：把—NH2作为取代基。例如：
2-甲基-4-氨基戊烷 对氨基苯甲酸
2-甲基-4-（N，N-二乙基）戊烷
⑶ 芳胺：
N-甲基-N-乙基苯胺 N，N-二乙基苯胺
⑷季铵类：
溴化四乙铵 氢氧化三甲基乙基铵注意：胺、铵、氨的用法。
物理性质伯仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。可与水形成氢键，低级胺可溶于水。
叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。例如：
沸点,49℃ 35℃ 3℃
胺有不愉快、难闻的臭味，可用于鉴别。例如：
1，4-丁二胺（腐胺） 1，5-丁二胺（尸胺）
某些芳香胺有致癌的作用。
化学性质碱性：
胺与氨相似。
N原子上有孤对电子，可以接受质子，从而显碱性。碱性强弱有如下的排列次序：
苯胺 ＜ NH3 ＜ （CH3）3N ＜ CH3NH2 ＜ （CH3）2NH ＜ 季氨碱
pKb,9.37 4.75 4.22 3.35 3.27 强碱π
解释：⑴ 胺碱性比氨弱：烷基的推电子作用，使N上电子云密度高，接受质子的能力增强。
⑵ 芳胺的碱性比氨弱：芳胺中由于p-π共轭作用，N原子上的电子云密度降低，因此碱性比氨弱。
⑶ 叔胺碱性比仲胺弱：空间位阻作用，质子难于接近。
⑷ 季氨碱：碱性与氢氧化钠碱性相当。
应用：胺可与强酸成盐，呈结晶体，可溶于水，乙醇，遇强碱又可游离为原来的胺，可用于分离。
胺盐
季氨碱的制备：
烷基化：得到混合物，无制备意义。
酰基化：与酰氯、酸酐的反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。（同酰氯、酸酐的氨解）
胺也可进行如上的反应：
酰胺为晶体，可以测其熔点来进行鉴别。酰胺水解可以回到原来的胺，可用于分离和提纯伯仲胺与叔胺。
酰胺不易被氧化，而氨基易氧化，故可用酰胺键保护氨基。例如：
合成：
方法一：
方法二：
方法三：
磺酰化：(Hinsberg)X兴斯堡反应磺酰基“R—SO2—”，典型试剂：对甲基苯磺酰氯：
应用：⑴ 可用于鉴别：a 与对甲基苯磺酰氯作用，产物可溶于强碱的为伯胺；
b 与对甲基苯磺酰氯作用，有固体析出的为仲胺；
c 与对甲基苯磺酰氯不反应，出现分层现象的为叔胺。
⑵ 可用于分离伯、仲、叔胺：在混合物中加入对甲苯磺酰氯，进行作用，然后a 蒸出叔胺；b 过滤得到仲胺的磺酰胺c滤液为伯胺的磺酰胺钠盐。a b的产物经过水解得到原来的胺。
与HNO2作用：
⑴ 伯胺：
a 脂肪伯胺：产物为混合物，无制备意义。
此反应定量放出氮气，可用于—NH2的定量测定。
b 芳香伯胺：
重氮盐在低温下不分解，其在有机合成中很有用，通过重氮盐可以合成许多特殊的芳香族化合物。其主要有以下的反应。
应用：例如由苯合成1，3-二溴苯。
解：
⑵ 仲胺：
a 脂肪族仲胺：得到N—亚硝基胺。
b 芳香仲胺：得到N—亚硝基胺。
⑶ 叔胺：
a 脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。
b 芳香叔胺：引入亚硝基。
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺芳香胺的取代反应：
可用于芳香胺的鉴别。如果想得到一取代的产物，应先钝化苯环。例如：
进行硝化反应应先进行对氨基保护。例如：
季铵盐，季氨碱：
制备：
季铵盐与胺盐不同，胺盐中加入氢氧化钠，会游离出胺。季铵盐为强碱，加入氢氧化钠中不会游离出胺，而是建立如下平衡混合物。
在上述平衡中，主要以季铵盐的形式存在，若加入银离子，会生成卤化银沉淀，从而打破平衡，使平衡向右移动，便可得到季铵碱。（季铵碱受热会发生分解，生成叔胺和烯烃。例如：）
偶氮化合物偶联反应：重氮盐与酚，芳香叔胺的作用。
含磷化合物含磷化合物的种类：
PH3中的氢被烷基取代的不同分为：
一级膦 二级膦 三级膦 四级 化合物伯膦 仲膦 叔膦 季膦盐
H3PO4中的氢被取代的衍生物称为磷酸酯
磷酸 磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯中的 被烃基取代的称为膦酸。
烷基膦酸 二烷基磷酸 氧化三烷基膦生物体中主要的存在形式：磷酸单酯，二磷酸单酯，三磷酸单酯。
三磷酸腺苷水解为二磷酸腺苷，P-O键断裂，放出能量：（80000-16000J/mol）
ATP+H2O ADP+ H3PO4+能量
硝基化合物结构与命名分类：
硝酸酯 R-O- NO2
HNO3（H-O-NO2）
硝基化合物 R- NO2
亚硝酸酯 R-O- NO
HNO2（H-O-NO）
亚硝基化合物 R- NO
命名
a,酯：名称为“某酸某酯”
b,硝基、亚硝基化合物：以硝基、亚硝基作为取代基。
例如：
2-硝基丙烷 3-亚硝基甲苯 4-硝基萘磺酸
间亚硝基甲苯
物理性质不溶于水，可溶于有机溶剂，密度大于水，芳香硝基化合物可用于化妆品，有些硝基化合物有爆炸性。
化学性质还原成胺：在Fe和HCl催化下可以还原成胺。
硝基苯 苯胺对芳环的影响：
⑴ 间位定位基，致钝基团：
⑵ 对其他基团的影响：
（可用电子效应解释）
⑶ 对酚酸性的影响：使酚的酸性增强。
胺结构与命名
NH3上的H被烷基取代的衍生物为胺。
分类：
2．结构：胺分子中，氮原子是sp3杂化，分别与其他原子形成σ三个键，余下一个杂化轨道拥有一对未共用电子。
理论上有旋光异构体，但二者相互转化所需的能量为25KJ·mol，因此在室温下可以自由相互转化。对于季铵盐，如果四烃基不同可有旋光异构体。
3．命名
⑴ 普通命名法：以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上“胺”。例如：
甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 二甲胺 甲乙胺
⑵ 系统命名法：把—NH2作为取代基。例如：
2-甲基-4-氨基戊烷 对氨基苯甲酸
2-甲基-4-（N，N-二乙基）戊烷
⑶ 芳胺：
N-甲基-N-乙基苯胺 N，N-二乙基苯胺
⑷季铵类：
溴化四乙铵 氢氧化三甲基乙基铵注意：胺、铵、氨的用法。
物理性质伯仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。可与水形成氢键，低级胺可溶于水。
叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。例如：
沸点,49℃ 35℃ 3℃
胺有不愉快、难闻的臭味，可用于鉴别。例如：
1，4-丁二胺（腐胺） 1，5-丁二胺（尸胺）
某些芳香胺有致癌的作用。
化学性质碱性：
胺与氨相似。
N原子上有孤对电子，可以接受质子，从而显碱性。碱性强弱有如下的排列次序：
苯胺 ＜ NH3 ＜ （CH3）3N ＜ CH3NH2 ＜ （CH3）2NH ＜ 季氨碱
pKb,9.37 4.75 4.22 3.35 3.27 强碱π
解释：⑴ 胺碱性比氨弱：烷基的推电子作用，使N上电子云密度高，接受质子的能力增强。
⑵ 芳胺的碱性比氨弱：芳胺中由于p-π共轭作用，N原子上的电子云密度降低，因此碱性比氨弱。
⑶ 叔胺碱性比仲胺弱：空间位阻作用，质子难于接近。
⑷ 季氨碱：碱性与氢氧化钠碱性相当。
应用：胺可与强酸成盐，呈结晶体，可溶于水，乙醇，遇强碱又可游离为原来的胺，可用于分离。
胺盐
季氨碱的制备：
烷基化：得到混合物，无制备意义。
酰基化：与酰氯、酸酐的反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。（同酰氯、酸酐的氨解）
胺也可进行如上的反应：
酰胺为晶体，可以测其熔点来进行鉴别。酰胺水解可以回到原来的胺，可用于分离和提纯伯仲胺与叔胺。
酰胺不易被氧化，而氨基易氧化，故可用酰胺键保护氨基。例如：
合成：
方法一：
方法二：
方法三：
磺酰化：(Hinsberg)X兴斯堡反应磺酰基“R—SO2—”，典型试剂：对甲基苯磺酰氯：
应用：⑴ 可用于鉴别：a 与对甲基苯磺酰氯作用，产物可溶于强碱的为伯胺；
b 与对甲基苯磺酰氯作用，有固体析出的为仲胺；
c 与对甲基苯磺酰氯不反应，出现分层现象的为叔胺。
⑵ 可用于分离伯、仲、叔胺：在混合物中加入对甲苯磺酰氯，进行作用，然后a 蒸出叔胺；b 过滤得到仲胺的磺酰胺c滤液为伯胺的磺酰胺钠盐。a b的产物经过水解得到原来的胺。
与HNO2作用：
⑴ 伯胺：
a 脂肪伯胺：产物为混合物，无制备意义。
此反应定量放出氮气，可用于—NH2的定量测定。
b 芳香伯胺：
重氮盐在低温下不分解，其在有机合成中很有用，通过重氮盐可以合成许多特殊的芳香族化合物。其主要有以下的反应。
应用：例如由苯合成1，3-二溴苯。
解：
⑵ 仲胺：
a 脂肪族仲胺：得到N—亚硝基胺。
b 芳香仲胺：得到N—亚硝基胺。
⑶ 叔胺：
a 脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。
b 芳香叔胺：引入亚硝基。
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺芳香胺的取代反应：
可用于芳香胺的鉴别。如果想得到一取代的产物，应先钝化苯环。例如：
进行硝化反应应先进行对氨基保护。例如：
季铵盐，季氨碱：
制备：
季铵盐与胺盐不同，胺盐中加入氢氧化钠，会游离出胺。季铵盐为强碱，加入氢氧化钠中不会游离出胺，而是建立如下平衡混合物。
在上述平衡中，主要以季铵盐的形式存在，若加入银离子，会生成卤化银沉淀，从而打破平衡，使平衡向右移动，便可得到季铵碱。（季铵碱受热会发生分解，生成叔胺和烯烃。例如：）
偶氮化合物偶联反应：重氮盐与酚，芳香叔胺的作用。
含磷化合物含磷化合物的种类：
PH3中的氢被烷基取代的不同分为：
一级膦 二级膦 三级膦 四级 化合物伯膦 仲膦 叔膦 季膦盐
H3PO4中的氢被取代的衍生物称为磷酸酯
磷酸 磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯中的 被烃基取代的称为膦酸。
烷基膦酸 二烷基磷酸 氧化三烷基膦生物体中主要的存在形式：磷酸单酯，二磷酸单酯，三磷酸单酯。
三磷酸腺苷水解为二磷酸腺苷，P-O键断裂，放出能量：（80000-16000J/mol）
ATP+H2O ADP+ H3PO4+能量
