第五章 苯丙素类化合物
第一节 概述
一、苯丙素类化合物结构特征
苯丙素类（ phenylpropanoids）是指基本母核具有一个或几个
C6-C3单元的天然有机化合物类群，包括简单苯丙素类（如苯丙烯
、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等）、香豆素类、木脂素和木质素类
、黄酮类，涵盖了多数的天然芳香族化合物。
狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木
脂素类。本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍，而黄酮类化合
物则在第六章论述。
二、生物合成途径
苯丙素类化合物均由桂皮酸途径（ cinnamic acid pathway）合成
而来。生物合成的关键前体是对羟基桂皮酸（ p-hydroxy cinnamic
acid）。
第二节 简单苯丙素类
一, 简单苯丙素类的结构与分类
简单苯丙素类结构上属苯丙烷衍生物, 依 C3侧链的结构变化,
可分为苯丙烯, 苯丙醇, 苯丙醛, 苯丙酸等类型 。
（ 一 ） 苯丙烯类
丁香酚 茴香醚 α-细辛醚 β-细辛醚
O C H 3O C H 3
O C H 3
H 3 CO
HO H
3 CO
H 3 COH 3 CO
O C H 3
丁香挥发油的主要成分丁香酚 （ eugenol）, 八角茴香挥发油的
主要成分茴香脑, 细辛, 菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分 α-细辛
醚 （ α-asarone）, β-细辛醚 （ β-asarone）, 均是苯丙烯类化合物 。
（ 二 ） 苯丙醇类
松柏醇（ coniferol）是常见的苯丙醇类化合物，在植物体中缩合
后形成木质素。紫丁香酚苷（ syringinoside）是从刺五加中得到的苯
丙醇苷，均属苯丙醇类化合物。
（三）苯丙醛类
桂皮醛 （ cinnamaldehyde） 是桂皮的主要成分, 属苯丙醛类 。
（ 三 ） 苯丙酸类
苯丙酸衍生物及其酯类，是中药中重要的简单苯丙素类化合物。桂
皮酸存在于桂皮中，咖啡酸（ caffeic acid）存在于蒲公英中，阿魏
酸（ ferulic acid）是当归的主要成分，丹参素（ danshensu）是丹参
活血化瘀的水溶性成分，均属苯丙酸类。
C H O
HO
HO C O O H
H 3 CO
HO
C O O H
桂皮醛 咖啡酸 阿魏酸
简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合，以苷或酯的形式
存在于植物中，此类化合物往往具有较强的生理活性。如茵陈的利
胆成分 绿原酸 （ chlorogenic acid），金银花的抗菌成分 3,4-二咖啡
酰基奎宁酸（ 3,4-dicaffeoyl quinic acid），南沙参中的酚性成分沙
参苷 I（ shashenoside I）等。此外，简单苯丙酸衍生物还可经过分子
间缩合形成多聚体，如丹参的水溶性成分迷迭香酸（ rosmarinic
acid）。
绿原酸
OH
OH
OOC
OH
OH
HO
HOOC
一, 二, 简单苯丙素类的提取与分离
1,一般方法
（ 1） 简单苯丙素类成分依其极性大小和溶解性的不同, 一般
用有机溶剂或水提取, 按照中药化学成分分离的一般方法分离, 如
硅胶柱色谱, 高效液相色谱等 。
（ 2） 苯丙烯, 苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍生物多具有挥发
性, 是挥发油芳香族化合物的主要组成部分, 可用水蒸汽蒸馏法提
取 。
（ 3） 苯丙酸衍生物是植物酸性成分, 可用碱提酸沉法提取 。
2,实例
升麻是发表透疹、清热解毒、生举阳气的中药，常用于风热头
痛，口疮，麻疹，子宫脱垂等症。
兴安升麻（ Cimicifuga dahurica）是中药材北升麻的主要来源，
含有咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸等简单苯丙素类成分，其提取分离
方法见 书 P100。
第一节 概述
一、苯丙素类化合物结构特征
苯丙素类（ phenylpropanoids）是指基本母核具有一个或几个
C6-C3单元的天然有机化合物类群，包括简单苯丙素类（如苯丙烯
、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等）、香豆素类、木脂素和木质素类
、黄酮类，涵盖了多数的天然芳香族化合物。
狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木
脂素类。本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍，而黄酮类化合
物则在第六章论述。
二、生物合成途径
苯丙素类化合物均由桂皮酸途径（ cinnamic acid pathway）合成
而来。生物合成的关键前体是对羟基桂皮酸（ p-hydroxy cinnamic
acid）。
第二节 简单苯丙素类
一, 简单苯丙素类的结构与分类
简单苯丙素类结构上属苯丙烷衍生物, 依 C3侧链的结构变化,
可分为苯丙烯, 苯丙醇, 苯丙醛, 苯丙酸等类型 。
（ 一 ） 苯丙烯类
丁香酚 茴香醚 α-细辛醚 β-细辛醚
O C H 3O C H 3
O C H 3
H 3 CO
HO H
3 CO
H 3 COH 3 CO
O C H 3
丁香挥发油的主要成分丁香酚 （ eugenol）, 八角茴香挥发油的
主要成分茴香脑, 细辛, 菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分 α-细辛
醚 （ α-asarone）, β-细辛醚 （ β-asarone）, 均是苯丙烯类化合物 。
（ 二 ） 苯丙醇类
松柏醇（ coniferol）是常见的苯丙醇类化合物，在植物体中缩合
后形成木质素。紫丁香酚苷（ syringinoside）是从刺五加中得到的苯
丙醇苷，均属苯丙醇类化合物。
（三）苯丙醛类
桂皮醛 （ cinnamaldehyde） 是桂皮的主要成分, 属苯丙醛类 。
（ 三 ） 苯丙酸类
苯丙酸衍生物及其酯类，是中药中重要的简单苯丙素类化合物。桂
皮酸存在于桂皮中，咖啡酸（ caffeic acid）存在于蒲公英中，阿魏
酸（ ferulic acid）是当归的主要成分，丹参素（ danshensu）是丹参
活血化瘀的水溶性成分，均属苯丙酸类。
C H O
HO
HO C O O H
H 3 CO
HO
C O O H
桂皮醛 咖啡酸 阿魏酸
简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合，以苷或酯的形式
存在于植物中，此类化合物往往具有较强的生理活性。如茵陈的利
胆成分 绿原酸 （ chlorogenic acid），金银花的抗菌成分 3,4-二咖啡
酰基奎宁酸（ 3,4-dicaffeoyl quinic acid），南沙参中的酚性成分沙
参苷 I（ shashenoside I）等。此外，简单苯丙酸衍生物还可经过分子
间缩合形成多聚体，如丹参的水溶性成分迷迭香酸（ rosmarinic
acid）。
绿原酸
OH
OH
OOC
OH
OH
HO
HOOC
一, 二, 简单苯丙素类的提取与分离
1,一般方法
（ 1） 简单苯丙素类成分依其极性大小和溶解性的不同, 一般
用有机溶剂或水提取, 按照中药化学成分分离的一般方法分离, 如
硅胶柱色谱, 高效液相色谱等 。
（ 2） 苯丙烯, 苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍生物多具有挥发
性, 是挥发油芳香族化合物的主要组成部分, 可用水蒸汽蒸馏法提
取 。
（ 3） 苯丙酸衍生物是植物酸性成分, 可用碱提酸沉法提取 。
2,实例
升麻是发表透疹、清热解毒、生举阳气的中药，常用于风热头
痛，口疮，麻疹，子宫脱垂等症。
兴安升麻（ Cimicifuga dahurica）是中药材北升麻的主要来源，
含有咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸等简单苯丙素类成分，其提取分离
方法见 书 P100。
