第十一章 鞣质
第一节 概 述
一、定义
鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物
质又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不
断进展，目前人们认为，鞣质是由没食
子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他
多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合
物以及两者混合共同组成的植物多元酚。
二,生物合成途径
鞣质在植物体内的生物合成，现
在一般认为可水解鞣质是通过莽草酸
途径合成的没食子酸及其关连代谢物。
缩合鞣质是通过乙酸－柠檬酸及莽草
酸复合途径合成的黄烷 -3-醇及黄烷 -3，
4-二醇的聚合体。所推定的鞣质生物
合成途径如 图 所示。
甘草苷橙皮素
C H
2
C O
C O O H
S C o A
OH
O H
O H
C O O H
OH
O H
O H
C O O H
C H
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O
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3
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c o n d e n s e d t a n n i n s
c a s u a r i c t i n
G = g a l l o y l
f l a v a n - - d i o l,43 f l a v a n -
3
- o l
p e n t a g a l l o y l g l u c o s e
三、主要的生理活性
1.抗肿瘤作用，如茶叶中 EGCG,月见草中的月
见草 素 B等有显著的抗肿瘤促发作用 ；
2.抗脂质过氧化，清除自由基作用；
3.抗病毒作用；
4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止
血、止泻、治烧伤等。
5,从含鞣质 6%以上的植物水提液所得的浓缩产
品, 栲胶,,主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工
业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、
染色剂、防垢除垢剂等。
四、分布
鞣质广泛存在于自然界中, 约 70％ 以上的中草药含
有鞣质类成分, 特别在种子植物中分布很普遍 。 鞣质存
在于植物的皮, 茎, 叶, 根, 果实等部位 。 植物被昆虫
伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质, 如五倍子所含鞣质高
达 70％ 以上 。 植物中鞣质含量一般随植物的年龄, 存在
部位, 生长环境, 生长季节等条件不同而异 。 一年生草
本植物一般含鞣质较少；木本心材中鞣质含量随年龄增
长而增加；果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降；植物
向阳部位的鞣质含量叫背阴部位高；温带植物较寒带植
物的鞣质高 。
第二节 鞣质的结构与分类
第十一章 鞣质
根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类
1.可水解鞣质
2.缩合鞣质
3.复合鞣质 结束
甘草苷橙皮素
一,可水解鞣质
可水解鞣质由于分子中具有酯
键和苷键，在酸、碱、酶（特别是
鞣质酶（ tannase） 或苦杏仁酶）
的作用下，可水解成小分子酚酸类
化合物和糖或多元醇。
根据水解的主要产物 （ 酚酸及其
多元醇 ） 不同又可分为：
1.没食子酸鞣质 （ 酚酸 ）
2.逆没食子酸鞣质 （ 多元醇 ）
返回
没食子酸鞣质
水解后能生成没食子酸和糖或多元醇 。
此类鞣质的糖或多元醇部分的羟基全部
或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化, 结构
中具有酯键或酯苷键 。 其中糖及多元醇
部分最常见的为葡萄糖, 此外还有 D-金
缕梅糖, 原栎醇, 奎宁酸等 。
返回
逆没食子酸鞣质
是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸与
多元醇 (多数是葡萄糖 )形成的酯 。 水解后可产生逆没
食子酸 (鞣花酸 )与六羟基联苯二甲酰基有生源关系的
酚羧酸的酰基主要有：脱氢二没食子酰基, 橡腕酰基,
地榆酰基, 脱氢六羟基联苯二酰基, 诃子酰基等 。 这
些酰基态的酚羧酸在植物体内均来源于没食子酰基,
是相邻的二个, 三个或四个没食子酰基之间发生脱氢,
偶合, 重排, 环裂等变化形成的 。
返回
缩合鞣质
缩合鞣质类用酸, 碱, 酶处理或久
置均不能水解, 但可缩合为高分子不溶于
水的产物, 鞣红, (亦称鞣酐 ） 故又称为
鞣红鞣质类 。
返回
复合鞣质
近年来陆续从山茶及番石榴属中分离出
含有黄烷醇的逆没食子鞣质 。 例如山茶素 B，
山茶素 D及番石榴素 A,C等 。 它们分子结构
中是由逆没食子鞣质部分与原花色素部分结
合组成的, 具有可水解鞣质与缩合鞣质的一
切特征 。 因此认为这类由可水解鞣质部分与
黄烷醇缩合而成为鞣质是属于上述两类鞣质
以外的第三类鞣质, 即复合鞣质 。
返回
?结束
第一节 概 述
一、定义
鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物
质又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不
断进展，目前人们认为，鞣质是由没食
子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他
多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合
物以及两者混合共同组成的植物多元酚。
二,生物合成途径
鞣质在植物体内的生物合成，现
在一般认为可水解鞣质是通过莽草酸
途径合成的没食子酸及其关连代谢物。
缩合鞣质是通过乙酸－柠檬酸及莽草
酸复合途径合成的黄烷 -3-醇及黄烷 -3，
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合成途径如 图 所示。
甘草苷橙皮素
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三、主要的生理活性
1.抗肿瘤作用，如茶叶中 EGCG,月见草中的月
见草 素 B等有显著的抗肿瘤促发作用 ；
2.抗脂质过氧化，清除自由基作用；
3.抗病毒作用；
4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止
血、止泻、治烧伤等。
5,从含鞣质 6%以上的植物水提液所得的浓缩产
品, 栲胶,,主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工
业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、
染色剂、防垢除垢剂等。
四、分布
鞣质广泛存在于自然界中, 约 70％ 以上的中草药含
有鞣质类成分, 特别在种子植物中分布很普遍 。 鞣质存
在于植物的皮, 茎, 叶, 根, 果实等部位 。 植物被昆虫
伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质, 如五倍子所含鞣质高
达 70％ 以上 。 植物中鞣质含量一般随植物的年龄, 存在
部位, 生长环境, 生长季节等条件不同而异 。 一年生草
本植物一般含鞣质较少；木本心材中鞣质含量随年龄增
长而增加；果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降；植物
向阳部位的鞣质含量叫背阴部位高；温带植物较寒带植
物的鞣质高 。
第二节 鞣质的结构与分类
第十一章 鞣质
根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类
1.可水解鞣质
2.缩合鞣质
3.复合鞣质 结束
甘草苷橙皮素
一,可水解鞣质
可水解鞣质由于分子中具有酯
键和苷键，在酸、碱、酶（特别是
鞣质酶（ tannase） 或苦杏仁酶）
的作用下，可水解成小分子酚酸类
化合物和糖或多元醇。
根据水解的主要产物 （ 酚酸及其
多元醇 ） 不同又可分为：
1.没食子酸鞣质 （ 酚酸 ）
2.逆没食子酸鞣质 （ 多元醇 ）
返回
没食子酸鞣质
水解后能生成没食子酸和糖或多元醇 。
此类鞣质的糖或多元醇部分的羟基全部
或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化, 结构
中具有酯键或酯苷键 。 其中糖及多元醇
部分最常见的为葡萄糖, 此外还有 D-金
缕梅糖, 原栎醇, 奎宁酸等 。
返回
逆没食子酸鞣质
是六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸与
多元醇 (多数是葡萄糖 )形成的酯 。 水解后可产生逆没
食子酸 (鞣花酸 )与六羟基联苯二甲酰基有生源关系的
酚羧酸的酰基主要有：脱氢二没食子酰基, 橡腕酰基,
地榆酰基, 脱氢六羟基联苯二酰基, 诃子酰基等 。 这
些酰基态的酚羧酸在植物体内均来源于没食子酰基,
是相邻的二个, 三个或四个没食子酰基之间发生脱氢,
偶合, 重排, 环裂等变化形成的 。
返回
缩合鞣质
缩合鞣质类用酸, 碱, 酶处理或久
置均不能水解, 但可缩合为高分子不溶于
水的产物, 鞣红, (亦称鞣酐 ） 故又称为
鞣红鞣质类 。
返回
复合鞣质
近年来陆续从山茶及番石榴属中分离出
含有黄烷醇的逆没食子鞣质 。 例如山茶素 B，
山茶素 D及番石榴素 A,C等 。 它们分子结构
中是由逆没食子鞣质部分与原花色素部分结
合组成的, 具有可水解鞣质与缩合鞣质的一
切特征 。 因此认为这类由可水解鞣质部分与
黄烷醇缩合而成为鞣质是属于上述两类鞣质
以外的第三类鞣质, 即复合鞣质 。
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