第六章 黄酮类化合物
第一节 概 述
一、定义
1.经典的概念:指基本母核为 2-苯
基色原酮( 2-phenylchromone) 的一系
列化合物。
2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯
环( A与 B环)通过三个碳原子相互联结
而成的一系列化合物。其基本碳架 *
二,生物合成途径
莽草酸途径和乙酸 -丙二酸途径,
由一个桂皮酰辅酶 A和三个丙二酰辅酶
A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。
生成的查尔酮,再经过异构化酶的作
用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶
的作用下,经转化而得到其它类型黄
酮类化合物 。图见教材。
三、主要的生理活性
1.对心血管的作用,如葛根总黄酮及葛根素
(puerarin),银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作
用 。芦丁( rutin),橙皮苷( hesperidin)、
d-儿茶素( d-catechin) 等具有降低毛细血管脆性
和异常通透性作用,可用作毛细血管性出血的止血
药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。
2.抗菌、抗病毒作用,如黄芩苷,木犀草素苷等。
3.止咳祛痰作用,如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。
四、分布及自然界存在形式
1,黄酮类化合物类型多样, 分布广泛, 最集中分
布于被子植物中 。 如黄酮类以唇形科, 玄参科, 爵麻科,
苦苣苔科, 菊科等植物中存在较多;黄酮醇类较广泛分
布于双子叶植物;二氢黄酮类特别在蔷薇科, 芸香科,
豆科, 杜鹃花科, 菊科, 姜科中分布较多;二氢黄酮醇
类较普遍地存在于豆科植物中;异黄酮类以豆科蝶形花
亚科和鸢尾科植物中存在较多 。 在裸子植物中也有存在,
如双黄酮类多存在松柏纲, 银杏纲和凤尾纲等植物中 。
2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷
的形式存在,一部分以游离形式存在。
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
第六章 黄酮类化合物
一、黄酮的结构
1.基本结构 *
2.取代基及黄酮苷 *
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类:
黄酮类即以 2-苯基色原酮为基本母核,
且 3位上无含氧基团取代的一类化合物。
典型化合物:
芹菜素
木犀草素
黄芩苷
2.黄酮醇类:
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核
的 3位上连有羟基或其他含氧基团。
典型化合物,山柰酚
槲皮素
芦 丁
杨梅素
3.二氢黄酮类:
二氢黄酮类结构可视为是黄酮
基本母核的 2,3位双键被氢化而成 。
典型化合物,橙皮素
橙皮苷
甘草素
甘草苷
4.二氢黄酮醇类:
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位
被氢化的基本母核,且常与相应的黄酮醇共
存于同一植物体中。
典型化合物:
二氢槲皮素
二氢桑色素
5.异黄酮类:
异黄酮类母核为 3-苯基色原酮的
结构,即 B环连接在 C环的 3位上。
典型化合物:
大豆素、大豆苷, 大豆素 -7,4′ -二
葡萄糖苷, 葛根素和葛根素木糖苷
6.二氢异黄酮类:
二氢异黄酮类具有异黄酮的 2,3
位被氧化的基本母核。
典型化合物,紫檀素
三叶豆紫檀苷
高丽槐素
鱼藤酮
7,查尔酮类:
查耳酮类的结构特点是二氢黄酮 C环的 1,2位
键断裂生成的开环衍生物,即三碳链不构成环。
与二氢黄酮关系:
典型化合物:
红花苷
8,二氢查尔酮类:
二氢查耳酮类为查耳酮 α, β 位双键氢
化而成。此种类型在植物界分布极少,如蔷
薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根
苷( phloridzin)。
典型化合物:
梨根苷
9,橙酮类
10,花色素类
11,黄烷醇类
12,双黄酮类
13.其他黄酮类
第一节 概 述
一、定义
1.经典的概念:指基本母核为 2-苯
基色原酮( 2-phenylchromone) 的一系
列化合物。
2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯
环( A与 B环)通过三个碳原子相互联结
而成的一系列化合物。其基本碳架 *
二,生物合成途径
莽草酸途径和乙酸 -丙二酸途径,
由一个桂皮酰辅酶 A和三个丙二酰辅酶
A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。
生成的查尔酮,再经过异构化酶的作
用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶
的作用下,经转化而得到其它类型黄
酮类化合物 。图见教材。
三、主要的生理活性
1.对心血管的作用,如葛根总黄酮及葛根素
(puerarin),银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作
用 。芦丁( rutin),橙皮苷( hesperidin)、
d-儿茶素( d-catechin) 等具有降低毛细血管脆性
和异常通透性作用,可用作毛细血管性出血的止血
药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。
2.抗菌、抗病毒作用,如黄芩苷,木犀草素苷等。
3.止咳祛痰作用,如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。
四、分布及自然界存在形式
1,黄酮类化合物类型多样, 分布广泛, 最集中分
布于被子植物中 。 如黄酮类以唇形科, 玄参科, 爵麻科,
苦苣苔科, 菊科等植物中存在较多;黄酮醇类较广泛分
布于双子叶植物;二氢黄酮类特别在蔷薇科, 芸香科,
豆科, 杜鹃花科, 菊科, 姜科中分布较多;二氢黄酮醇
类较普遍地存在于豆科植物中;异黄酮类以豆科蝶形花
亚科和鸢尾科植物中存在较多 。 在裸子植物中也有存在,
如双黄酮类多存在松柏纲, 银杏纲和凤尾纲等植物中 。
2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷
的形式存在,一部分以游离形式存在。
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
第六章 黄酮类化合物
一、黄酮的结构
1.基本结构 *
2.取代基及黄酮苷 *
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类:
黄酮类即以 2-苯基色原酮为基本母核,
且 3位上无含氧基团取代的一类化合物。
典型化合物:
芹菜素
木犀草素
黄芩苷
2.黄酮醇类:
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核
的 3位上连有羟基或其他含氧基团。
典型化合物,山柰酚
槲皮素
芦 丁
杨梅素
3.二氢黄酮类:
二氢黄酮类结构可视为是黄酮
基本母核的 2,3位双键被氢化而成 。
典型化合物,橙皮素
橙皮苷
甘草素
甘草苷
4.二氢黄酮醇类:
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位
被氢化的基本母核,且常与相应的黄酮醇共
存于同一植物体中。
典型化合物:
二氢槲皮素
二氢桑色素
5.异黄酮类:
异黄酮类母核为 3-苯基色原酮的
结构,即 B环连接在 C环的 3位上。
典型化合物:
大豆素、大豆苷, 大豆素 -7,4′ -二
葡萄糖苷, 葛根素和葛根素木糖苷
6.二氢异黄酮类:
二氢异黄酮类具有异黄酮的 2,3
位被氧化的基本母核。
典型化合物,紫檀素
三叶豆紫檀苷
高丽槐素
鱼藤酮
7,查尔酮类:
查耳酮类的结构特点是二氢黄酮 C环的 1,2位
键断裂生成的开环衍生物,即三碳链不构成环。
与二氢黄酮关系:
典型化合物:
红花苷
8,二氢查尔酮类:
二氢查耳酮类为查耳酮 α, β 位双键氢
化而成。此种类型在植物界分布极少,如蔷
薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根
苷( phloridzin)。
典型化合物:
梨根苷
9,橙酮类
10,花色素类
11,黄烷醇类
12,双黄酮类
13.其他黄酮类