课程名称：有机化学 总学时： 108 英文名称： Organic Chemistry??学分：?6 ?上学期?4? 下学期?2 面对专业 : 化学类 一． 教学目的与基本要求 ????使学生在学习无机化学的基础上，较系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；了解有机化学学科领域的新成果和发展动态，培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打下坚实的基础，并达到目前硕士研究生有机化学课程入学考试的基本要求。 二． 主要教学方法 主要教学方法：以多媒体手段教学为主，辅以部分课堂讲授进行教学。 三、 教学内容 第一章 绪 论（教学时数６） 1.1 有机化学及其重要性 1.2 有机化合物的特性 1.3 有机化合物中的化学键--共价键 1.4 研究有机化合物的一般方法 1.5 有机反应的类型 1.6 有机化合物的分类 【教学重点】共价键的形成及其属性。 【教学难点】共价键的形成。 【教学基本内容】有机化合物和有机化学；有机化合物的特点及有机化学在国民经济中的地位和作用；有机化合物的研究方法及其结构的鉴定方法；价键理论、分子轨道理论；共价键的属性；共价键的断裂和有机反应的类型；有机反应中间体的概念；有机化合物的分类。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第18页第5，6，7，9题。 第二章 烷烃（教学时数６） 2.1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象 2.2 烷烃的命名 2.3 烷烃的结构 2.4 烷烃的物理性质 2.5 烷烃的反应 2.6 烷烃的来源和用途 【教学重点】饱和烃的化学性质及构象异构。 【教学难点】自由基反应机理。 【教学基本内容】轨道的杂化（sp3、sp2、sp杂化）；烷烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度、波谱性质等）。构象异构（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式）。烷烃的化学性质（卤代反应及其反应机理——自由基历程、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第45页第1，2，3，4，5，10，12题。 第三章 烯烃（教学时数８） 3.1 烯烃的结构 3.2 烯烃的同分异构和命名 3.3 烯烃的物理性质 3.4 烯烃的化学性质 3.5 烯烃的来源 【教学重点】烯烃的化学性质。 【教学难点】亲电加成反应机理。 【教学基本内容】烯烃的物理性质及化学性质——催化加氢、氢化热与烯烃的稳定性；亲电加成反应（加X2、加HX、加H2O、加H2SO4、加HOX、硼氢化）、亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲电加成反应的取向（Markovnikov规则）；过氧化物效应（自由基加成）；亲核加成（加HCN、加ROH、加CH3COOH）；聚合反应；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化、环氧化和催化氧化）；α-氢原子的反应（卤代、氧化）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第71页第1，2，4，5，6，11，12题。 第四章 二烯烃和炔烃（教学时数６） 4.1 二烯烃的分类和命名 4.2 共轭二烯烃的结构—共轭效应 4.3 二烯烃的物理性质 4.4 二烯烃的反应 4.5 炔烃的结构 4.6 炔烃的同分异构和命名 4.7 炔烃的物理性质 4.8 炔烃的反应 4.9 炔烃的来源 【教学重点】二烯烃和炔烃的化学性质。 【教学难点】共轭效应。 【教学基本内容】二烯烃和炔烃的结构与共轭效应（π,π-共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ,p-超共轭）；二烯烃和炔烃的物理性质；共轭二烯烃的化学性质（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反应、聚合及共聚反应）。炔氢的反应（酸性、金属炔化物的生成、炔烃的鉴定）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第97页第1，2，4，5，9，11，12题。 第五章 脂环烃（教学时数4） 5.1 脂环烃的分类和命名 5.2 脂环化合物的结构 5.3 脂环化合物的立体异构现象 5.4 脂环烃的性质 5.5 构象分析 【教学重点与难点】脂环烃的立体异构及构象分析。 【教学基本内容】脂环烃的结构与稳定性；环己烷及取代环己烷的构象。环烷烃的化学性质——取代反应、氧化反应加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第116页第2，3，6，8，10题。 第六章 有机化合物的波谱分析（教学时数６） 6.1 结构式与波谱 6.2 紫外光谱(UV) 6.3 红外光谱(IR) 6.4 核磁共振谱(NMR) 6.5 质谱(MS) 【教学重点】红外光谱和核磁共振谱。 【教学难点】谱图解析。 【教学基本内容】红外光谱（分子振动与红外光谱、有机化合物基团的特征频率、红外谱图解析）；核磁共振谱（核磁共振的产生、屏蔽效应与化学位移、自旋偶合与自旋裂分、n + 1规则、谱图解析）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第162页第7~12，17题。 第七章 芳香烃（教学时数６） 7.1 苯的结构 7.2 苯衍生物的命名和异构现象 7.3 苯及其衍生物的物理性质 7.4 苯及其衍生物的反应 7.5 苯环环上取代基的定位效应和规律 7.6 芳烃的来源 7.7 萘 7.8 蒽和菲 7.9 致癌烃 7.10 富勒烯 【教学重点】苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断。 【教学难点】取代基的定位规律、芳香性的判断。 【教学基本内容】苯的结构；芳香烃的物理性质；单环芳烃的化学性质——亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、氯甲基化）及其反应历程、加成反应（加氢、加氯）、氧化反应、芳烃侧链上的反应；两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用； 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制。 稠环芳烃——萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、F-C酰基化、氧化反应、还原反应）；萘环上二元取代反应的定位规律。 芳香性——Hückel规则；芳香性的判断（轮烯、芳香离子、并联环系）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第204页第2，3，5，9，10，13，14题。 第八章 立体化学（教学时数６） 8.1 对映异构体和手性分子 8.2 对映异构体的物理性质—光学活性 8.3 含有一个手性碳原子的化合物 8.4 对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法) 8.5 含一个以上手性碳原子的化合物 8.6 含有其它(除了碳以外)手性原子的化合物 8.7 不含手性碳原子化合物的立体异构 8.8 环状化合物的立体异构 8.9 对映体的化学性质 8.10 立体化学的重要应用举例 【教学重点与难点】对映异构体及其构型的表示法 【教学基本内容】对映异构体和手性分子；对映异构体的物理性质—光学活性，旋光度；对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法)；含有其它(除了碳以外)手性原子的化合；不含手性碳原子化合物的立体异构；环状化合物的立体异构；对映体的化学性质。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第239页第1，3，4，6，8题。 第九章 卤代烃（教学时数６） 9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构 9.2 卤代烃的物理性质 9.3 卤代烃的反应 9.4 卤代烃的制法 9.5 卤代烃的一些重要应用举例 9.6 有机过渡金属络合物在有机合成中的应用 【教学重点】 亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素。 【教学难点】亲核取代反应和消除反应的竞争。 【教学基本内容】卤代烃的结构与分类；卤代烃的制备方法；卤代烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度和波谱性质）；卤代烷的化学性质——亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与AgNO3作用）、亲核取代反应历程（SN1、SN2）及其影响因素；消除反应、消除反应历程（E1、E2）、消除反应的取向、影响消除反应的因素、取代和消除反应的竞争）；与金属的反应（Grignard试剂和有机锂化合物的生成；卤代烯烃和卤代芳烃。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第273页第3，4，5，11，15题。 第十章 醇、 酚、 醚 （教学时数８） 10.1 醇的结构、分类和命名 10.2 醇的物理性质 10.3 醇的反应 10.4 一些重要醇的来源和应用 10.5 酚的结构、分类和命名 10.6 酚的物理性质 10.7 酚的反应 10.8 酚的来源及其重要应用 10.9 醚的结构、分类和命名 10.10 醚的物理性质 10.11 醚的反应 10.12 醚的合成法 10.13 一些醚的重要应用 【教学重点】醇和酚的化学性质。 【教学难点】频哪醇的重排反应。 【教学基本内容】醇的结构与分类；醇的制备方法；醇的物理性质（氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度、波谱性质）；醇的化学性质——醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程（SN1、SN2）和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）；氧化和脱氢反应。 多元醇的化学性质——高碘酸氧化和四乙酸铅氧化、频哪醇的重排反应。 酚的结构；酚的制备方法；酚的化学性质——酚羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应）、芳环上的反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、与甲醛和丙酮的缩合反应）、氧化和还原反应。 醚的结构；醚的制备方法；醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第321页第4，9，10，13，17题。 第十一章 醛、酮、醌 (教学时数８) 11.1 醛和酮的结构、分类和命名 11.2 醛、酮的物理性质 11.3 醛、酮的反应 11.4 醛、酮的制法 11.5 重要的醛酮 11.6 醌 【教学重点】醛和酮的化学性质。 【教学难点】亲核加成反应历程及反应活性。 【教学基本内容】醛和酮的结构；醛和酮的制备方法；醛和酮的物理性质；醛和酮的化学性质——亲核加成反应（加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich反应）；醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）；α,β-不饱和醛、酮的化学性质（1,4-亲电加成、1,4-亲核加成）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第366页第4，5，7，11，12，13，14题。 第十二章 羧酸及其衍生物（教学时数６） 12.1 羧酸的结构、分类和命名 12.2 羧酸的物理性质 12.3 羧酸的反应 12.4 一些重要羧酸的来源和应用 12.5 羧酸衍生物的命名 12.6 羧酸衍生物的物理性质 12.7 羧酸衍生物的反应 12.8 重要的羧酸衍生物 12.9 碳酸衍生物 【教学重点】 羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。 【教学难点】 诱导效应。 【教学基本内容】 羧酸的结构；羧酸的制备方法；羧酸及其衍生物的物理性质；羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理； 还原反应； 与Grignard反应； 酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第页404第3，5，6，10，15，16，17，18题。 第十三章 取代羧酸（教学时数４） 13.1 羟基酸的分类、命名和来源 13.2 羟基酸的性质 13.3 重要的羟基酸 13.4 羰基酸的分类、命名 13.5 重要的羰基酸 【教学重点】乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 【教学难点】酰基上的亲核取代反应机理。 【教学基本内容】羟基酸的制备方法（卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应）、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）；乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解；乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第425页第1，2，5，6，7，8题。 第十四章 氨和其它含氮化合物（教学时数８） 14.1 胺的分类和命名 14.2 胺的物理性质 14.3 胺的反应 14.4 胺的制法 14.5 个别重要的化合物 14.6 重氮化反应 14.7 重氮盐的性质 14.8 偶氮染料 14.9 重要的重氮化合物 14.10 含氮化合物与人体健康 【教学重点】胺类化合物的化学性质、重氮和偶氮化合物。 【教学难点】季铵碱的热分解。 【教学基本内容】硝基化合物的结构；硝基化合物的化学性质（α-氢的活泼性、还原反应、硝基对苯环的影响）。胺的结构；胺的制备方法（氨或胺的烃基化、腈和酰胺的还原、醛和酮的氨化还原、酰胺的降解、硝基化合物的还原、Gabriel合成法）；胺的化学性质——碱性及影响碱性强度的因素、烃基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应。 季铵盐和季铵碱、季铵碱的热分解。 重氮盐的制备方法及重氮盐的结构；重氮盐的化学性质（放氮反应、保留氮的反应）及在合成上的应用。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第456页第3，4，5，6，7，9，11，12题。 第十六章 杂环化合物、生物碱 (教学时数４) 15.1 杂环化合物的分类和命名 15.2 一杂五元杂环化合物 15.3 一杂六元杂环化合物 15.4 二杂五元杂环化合物 15.5 二杂六元杂环化合物 15.6 稠环杂环化合物 15.7 生物碱 【教学重点】五元和六元杂环化合物。 【教学难点】五元和六元杂环化合物的结构与芳香性。 【教学基本内容】杂环化合物的命名；五元和六元杂环化合物的结构与芳香性；五元杂环化合物的化学性质及重要化合物——呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。六元杂环化合物的化学性质及重要化合物——吡啶。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第515页第2，3，5，6题。 第十九章　碳水化合物（教学时数６） 19.1 单糖 19.2 葡萄糖的结构 19.3 果糖的结构 19.4 单糖的物理性质 19.5 单糖的反应 19.6 葡萄糖的生物合成 19.7 重要的戊糖和己糖 19.8 二糖的结构和性质 19.9 重要的二糖 19.10 环湖精 19.11 多糖 【教学重点】单糖的结构与性质。 【教学难点】葡萄糖的结构。 【教学基本内容】糖类化合物的分类。单糖的结构（开链式、氧环式、Haworth式、构象式、开链式-氧环式的互变异构）。单糖的化学性质——氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成酯和成醚反应。二糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）的结构与性质简介。多糖（淀粉、纤维素）的结构与性质简介。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第585页第1，3，4，6，13，14题。 第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸（教学时数６） 20.1 氨基酸的结构、分类和命名 20.2 氨基酸的性质及反应 20.3 氨基酸的来源与合成 20.4 多肽结构的测定 20.5 多肽的合成 20.6 蛋白质的性质 20.7 蛋白质的空间结构 20.8 蛋白质的代谢作用 20.9 核酸的组成 20.10 核酸的结构 20.11 核酸的生物功能 【教学重点】氨基酸的化学性质。 【教学难点】蛋白质的结构。 【教学基本内容】氨基酸的制备方法（α-卤代酸的氨解、Gabrial合成法、Strecker合成法）；氨基酸的化学性质——两性和等电点、羧基的反应、氨基的反应、与水合茚三酮的反应。肽和蛋白质的结构简介。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第620页第1，2，4，6，11题。 第二十一章 类脂化合物（教学时数２） 21.1 油脂的组成 21.2 油脂的性质 21.3 蜡 21.4 磷脂 21.5 肥皂和合成洗涤剂 【教学重点与难点】油脂的组成和性质 【教学基本内容】油脂的结构和性质（水解、加成、干性）；磷脂；肥皂和合成洗涤剂简介。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第632页第1，4题。 第二十二章 萜类和甾族化合物（教学时数２） 20.1 萜类 20.2 甾族化合物 20.3 萜类和甾体化合物的生物合成 【教学重点与难点】萜类和甾族化合物的结构 【教学基本内容】萜类（单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜）；甾族化合物的结构及甾体激素简介。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第649页第1，5，7，8题。 附：有机课时的关系，教材中的第十五章（含硫、磷和硅有机化合物）、第十七章（周环反应）和第十八章（有机合成）的内容，未作讲授，将在后续的课程中安排学习。 四． 教科书和参考书 （一） 教科书 教材：《有机化学》伍越寰等编，中国科大出版社，2002年9月第二版 （二）参考书 1、 《有机化学》，胡宏纹主编，人民教育出版社，第二版 2、 《有机化学》，邢其毅编，高等教育出版社 3、 《有机化学》，王积涛主编，南开大学出版社 4、 《大学有机化学基础》，荣国斌等编著，华东理工大学、化学工业出版社 5、 《有机化学习题与解答》伍越寰主编（修订版） 6、 《有机化学习题例题、习题及解答》，殷彩霞、古昆编著，云南科技出版社