第七章 芳香烃
写出下列化合物的结构式或名称:
下列化合物中,哪个可能有芳香性?
3.下列各化合物进行硝化时,硝基进入的位置用箭头表示出来:
4.排列出下列化合物对于溴化的反应活性:
5.完成下列反应:
6.写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物(如果有的话):
(1)H2/Ni,200℃,10MPa (2)KMnO4溶液,加热
(3)HNO3,H2SO4 (4)Cl2,Fe
(5)I2,Fe (6)Br2,加热或光照
(7)沸腾的NaOH溶液 (8)CH3Cl,AlCl3
(9)异丁烯,HF (10)叔丁醇,HF
7.写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物:
(1)N2,Ni,室温 (2)H2/Ni,200℃,10
(3)Br2(CCl4溶液) (4)(3)的产物+KOH醇溶液,△
(5)HBr,FeBr3 (6)HBr,过氧化物
(7)KMnO4溶液,△ (8)KMnO4(冷,稀)
(9)O3,H2O/Zn粉 (10)Br2,H2O
8.解释下列实验结果:
当苯用异丁烯和浓硫酸处理,只得到叔丁基苯。
苯胺在室温下用稀硝酸处理,得到O-和P-硝基苯胺。在较浓硝酸情况下, m-位异构体占优势。
当苯用1mol CH3Cl和AlCl3处理时,生成苯、甲苯、二甲苯的混合物。而当用和AlCl3处理时,只生成苯乙酮。
叔丁基苯溴化不生成0-位取代,而主要得到P-位和少量m-位取代产物。
9.用简单化学主法鉴别环已二烯,苯和1-已炔。
10.以苯为原料合成下列化合物:
11.用武斯闭环法合成9-甲基菲。
12.有机化学早其某化学家手中有三个二溴苯异构体。他通过溴化反应使它 们各形成三溴数目的多少来鉴别它们。问0-,m-,p-二溴苯各生成三溴苯的数目是多少?
13.某芳烃其分子式为C8H10,用K2Cr2O7硫酸溶液氧化生得一种二元酸,将原来芳烃进行硝化,所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的构造式如何?并写出各步反应式。
14.某烃A分子式为C16H16,氧化得苯甲酸,臭氧分解仅得Ph-CH2CHO(苯乙醛),推测A的结构。
15.葵子麝香是一种人造麝香,其香味与天然麝香近似,是天然麝香的代用品,化学名称叫2,6-二硝基-1-甲基-3-甲氧基-4-叔丁基苯,结构式为。工业上是以间甲酚为原料经一系列合成制得,若以间 甲基苯甲醚为原料则有两面三刀种可能的合成路线:①先叔丁基化,然后硝化; ②先硝化,然后进行叔丁基化,你认为应选择哪一条合成路线?为什么?
16.分子式为C9H10的1H-NHR谱如图7.10所示,推测其结构。
17.根据图7.11光谱图,推测化合物C10H14可能的结构。