第九章 卤代烃
1.写出下列各化合物的所有异构体的结构式和IUPAC名称,并指出是一级、二级还是三级卤代烷。
(1)C3H7Cl (2)C4H9Br (3)C5H11I
2.用系统命名法命名下列各化合物:
3.怎样鉴别下列各组化合物:
(1)1-溴-1-戊烯,3-溴-1-戊烯和4-溴-1-戊烯
(2)对-氯甲苯,苄氯和β-氯乙苯
4.写出1-溴丁烷与下列试剂反应主要产物的结构式:
(1)NaOH(水溶液) (2)KOH,乙醇,△
(3)Mg,无水乙醚 (4)(3)的产物+D2O
(5)NaCN(醇-水) (6)NaOC2H5
(11)Na,△ (12)NaI在丙酮中
5.写出下列反应的产物:
6.请按进行SN2反应活性下降次序排列下列化合物:
7.请按进行SN2反应活性下降次序排列下列化合物:
8.(1)用1-碘丙烷制备下列化合物:
①异丙醇 ②1,1,2,2-四溴丙烷
③α-溴丙醇 ④二丙醚
⑤1,3-二氯-2-丙醇 ⑥2,3-二氯丙醇
(2)用苯或甲苯制备:
①1-苯基1,2-二氯乙烷 ②1,2-二苯乙烷
9.下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,为什么?
10.下列化合物在浓KOH醇溶液中脱HX,试比较反应速度:
11.用五个碳以下的醇以及氯苯合成下列化合物:
12.2,3-二氯戊烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行消除反应,得到两对几何异构体,请说明原因及其反应过程。
13.2-甲基-2-氯,2-溴和2-碘丁烷和甲醇反应的速度不同,可得到的产物都是2-甲基-2-甲氧基丁烷,2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合物,用反应机理来解释这些结果。
14.考虑2-碘-丙烷和下列各对亲核试剂反应,预测每一对中的哪一个产生的SN/E比例更大?
(1)SCN-或OCN- (2)I-或Cl-
(3)N(CH3)3或P(CH3)3 (4)CH3S-或CH3O-
15.根据所列化合物的1H-NMR数据,写出其结构。
δ=1.04 X 10-6(6H)双峰
(1)C4H9Br δ=1.95 X 10-6(1H)多重峰
δ=3.33 X 10-6(2H)双峰
(2)C9H11Br δ=2.15 x 10-6(2H)五重峰
δ=2.75×10-6(2H) 三重峰
δ=3.38×10-6(2H) 三重峰
δ=7.22×10-6 (5H) 单峰
16.化合物分子式C5H11Br的13C-NMR谱如图9.16所示,推出它的结构式。
17.化合物C3H5Br的13C-NMR谱如图9.17所示,写出它的结构式。