5.1 下列试剂哪个亲核性强？
S H O H
N
（ 1）氨、甲胺； （ 2）水、乙醇；
（ 3）异丁醇、叔丁醇
（ 4）
（ 5） (CH3CH2CH2)3N
5.2 下列那个化合物更易被 I-取代？
H
B r
B r
H
B r
Br
5.3 设计实验方法，以区别下列两种反应机理,
O
-
C HO C H
2
R C H 2
C l
C l C H
2
C H C H
2
O
O N aR +
A B
C
( 1 )
( 2 )
A B+
C HO C H
2R
C H
2
O
C
5.4 化合物 (1)和 (2)独立进行溶剂解实验时的速率如下，请解释。
(CH3)2CHOTs (1) [(CH3)3C]2CHOTs (2)
相对速率,1 105
5.4 推测下列反应机理,
ii
i
%9 1
R
O C H
3
C H
3
O
R
H C O O H
C H C H
2
C H
2
C H
2
O B s
C H
3
O
O C H
3
O M e
M e O
O B s
+
M e O
R
O M e
+
O M e
M e O
H
R
R
M e O
O M e
C O O C H 3
C l
C l
-
C O C l
O C H 3
C O C l
C H
3
O
C C l
O
H
3
C O,
.
O
H
3
C
+
C l
-
O
C
C l
O C H
3
O
N
O
O
C H
3
+ H
2
N N H C N H
2
N H
3 9 %
C H
3
N
N
N
N
N H
2
i
ii
iii
.,
O H
C H
3
N H
2
N H
CN H
O
N
H
N
质子转移
i ii
C
O
N H
.,
N H C
N H
N H
2
N H C
O
C H
3
C H
3
N H
2
N H
CN H
O
+
O
-
N
H
H
N
原料 原料+
N
N
O
N H
C N H
N H
2
C H
3
H
+_
O H
-
_
iii
N H
2
N
N
N
N
C H
3
互变异构
H
+
_
O H
-_
N
HN
C H
3
N H
N
N
H O
,,
H
N
HN
C H
3
N H
N
N
5.5 化合物 i的醋酸解是立体专一性的反应,
仅生成 ii； (2) 在醋酸中 i的醋酸解比 ii快
2× 103倍,
i ii
O C H 3
B r
O C O C H 3
O C H 3
H O A c
A g
+
C l
H
S
S
H
C l
i ii
5.6 写出反应产物,
O C H 2 C l
N a C N
H 2 O
O
N C
-
C H
2 C l O
H
N C
C H
2
ON C C H
3
O C H
2
+