? 一,化合物 (1)和 (2)独立进行溶剂解实验时的速率如下,请解释 。 （ 20%）
(CH3)2CHOTs (1) [(CH3)3C]2CHOTs (2)
相对速率,1 105
(2)的 C+稳定,并使原化合物张力减小,所以速度快 。 （ 请自己按照教材并结合本题做仔细的阐述二．化合物 i的溶剂解比 ii快 1014倍,并比 iii约快 1013倍,
请解释,（ 20%）
i ii iii
环丙基在合适的位置的邻基参与甚至比双键更有效。在 i中环丙基的邻位促进相当大，
这时正离子的 P轨道与环丙烷的参与键是正交的。（请自己按照教材并结合本题做仔细的阐述）
XH
XH
HX
三．推测下列反应机理。
丙酮
B r
B r
C H 3 C O O -
O C O C H 3C H
3 C O O
i
丙酮
B r
B r
C H 3 C O O
-
O C O C H 3
C H 3 C O O
ii
试解释
(1) 化合物 i的醋酸解是立体专一性的反应,
仅生成 ii； (2) 在醋酸中 i的醋酸解比 ii快 2× 103
倍,
i ii i ii
O C O C H 3
O C H 3
H O A c
A g +
C l
H
S S
H
C l
O C H 3
B r
+
ii
O A c -
C H 3O
A g B r-
A g +
B r
O C H 3
（ 2） S参与则 i醋酸解快。
写出下列合成的中间体或试剂
Zn-Hg.HCl
H2SO4 Zn-Hg.HCl Pd,△
C O
O
2 H
由指定原料合成下列化合物：
(1),由苯和其他必需的试剂为原料,
通过重氮盐,合成间溴氯苯 。
(2) 从甲苯合成 3,5-二溴甲苯和间溴甲苯。
(2 ).
C
C l
B r
C u 2 C l 2
H C l
N 2
+
B r
0 ~ 5
H N O 2
N H 2
B r
H C l+S n
N O 2
B r
F e
B r 2
N O 2
H N O 3 / H 2 S O 4
(2 ),
C H
3
B r B r
H
3
P O
2
C H
3
N
2
H S O
4
B r B r
H
2
S O
4
N a N O
2
C H
3
N H
2
B r B r
B r
2
C H
3
N H
2
F e,H C l
H
2
S O
4
H N O
3
C H
3
N O
2
C H
3
C H
3
B r
H
3
P O
2
N a N O
2
H
2
S O
4
C H
3
N H
2
B r
N a O H
B r
2
C H
3
N H C O C H
3
B r
C H
3
N H C O C H
3
( C H
3
C O )
2
O
C H
3
C H
3
N O
2
H N O
3
H
2
S O
4
F e,H C l
C H
3
N H
2